Compuestu orgánicu

Compuestu orgánicu o molécula orgánica ye un compuestu químicu que contién carbonu, formando enllaces carbonu-carbonu y carbonu-hidróxenu. En munchos casos contienen osíxenu, nitróxenu, azufre, fósforu, boru, halóxenos y otros elementos menos frecuentes nel so estáu natural. Estos compuestos denominar molécules orgániques. Dellos compuestos del carbonu, carburos, los carbonatos y los óxidos de carbonu, nun son molécules orgániques. La principal carauterística d'estes sustancies ye qu'amburen y pueden ser quemaes (son compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos orgánicos producir de forma artificial por aciu síntesis química anque dalgunos inda s'estrayen de fontes naturales.

Les molécules orgániques pueden ser de dos tipos:

Molécules orgániques naturales: son les sintetizaes polos seres vivos, y llámense biomolécules, que son estudiaes pola bioquímica y les derivaes del petroleu como los hidrocarburos.
Molécules orgániques artificiales: son sustancies que nun esisten na naturaleza y fueron fabricaes o sintetizaes pol home, por casu los plásticos.

La llinia qu'estrema les molécules orgániques de les inorgániques anició polémiques ya históricamente foi arbitraria, pero xeneralmente, los compuestos orgánicos tienen carbonu con enllaces d'hidróxenu, y los compuestos inorgánicos, non. Asina'l ácidu carbónico ye inorgánicu, ente que el ácidu fórmico, el primer acedu carboxílico, ye orgánicu. El anhídridu carbónico y el monóxidu de carbonu, son compuestos inorgánicos. Poro, toles molécules orgániques contienen carbonu, pero non toles molécules que contienen carbonu son molécules orgániques.

Historia

La etimoloxía de la pallabra «orgánicu» significa que vien d'órganos, rellacionáu cola vida; n'oposición a «inorgánicu», que sería'l calificativu asignáu a tou lo qu'escarez de vida. Dióse-yos el nome de orgánicos nel sieglu XIX, pola creencia de que namái podríen ser sintetizaos por organismos vivos. La teoría de que los compuestos orgánicos yeren fundamentalmente distintos de los "inorgánicos", foi refutada cola síntesis de la urea, un compuestu "orgánicu" por definición yá que s'atopa na orina d'organismos vivos, síntesis realizada a partir de cianato de potasiu y sulfatu de amonio por Friedrich Wöhler (síntesis de Wöhler). Los compuestos del carbonu qu'inda se consideren inorgánicos son los que yá lo yeren antes del tiempu de Wöhler; esto ye, los que s'atoparon a partir de fontes ensin vida, "inorgániques", tales como minerales.^[1]

Clasificación de compuestos orgánicos

La clasificación de los compuestos orgánicos puede realizase de diverses maneres, atendiendo al so orixe (natural o sintéticu), a la so estructura (p.ejm.: alifático o arumosu), al so funcionalidad (por casu:alcoholes o cetonas), o al so pesu molecular (p. ex.: monómeros o polímeros).

Los compuestos orgánicos pueden estremase de manera bien xeneral en:

Clasificación según el so orixe

La clasificación pol orixe suel englobarse en dos tipos: natural o sintéticu. Anque en munchos casos l'orixe natural acomuñar al presente nos seres vivos non siempres hai de ser asina, una y bones la síntesis de molécules orgániques que la so química y estructura basar nel carbonu, tamién se sinteticen ex-vivu, ye dicir n'ambientes inertes, como por casu l'ácidu fórmico enl cometa Hale-Bopp.

Natural

In-vivu

Los compuestos orgánicos presentes nos seres vivos o "biosintetizados" constitúin una gran familia de compuestos orgánicos. El so estudiu tien interés en bioquímica, medicina, farmacia, perfumería, cocina y munchos otros campos más.

Carbohidratos

Los carbohidratos tán compuestos fundamentalmente de carbonu (C), osíxenu (O) ya hidróxenu (H). Son de cutiu llamaos "azucres" pero esta nomenclatura nun ye del tou correuta. Tienen una gran presencia nel reinu vexetal (fructosa, celulosa, almidón, alginatos), pero tamién nel animal (glucóxenu, glucosa). Suélense clasificar según el so grau de polimerización en:

Monosacáridos (fructosa, glucosa, ribosa y desoxirribosa)
Disacáridos (sacarosa, lactosa, maltosa)
Trisacáridos (maltotriosa, rafinosa)
Polisacáridos (alginatos, acedu algínico, celulosa, almidón, etc)

Lípidos

Los lípidos son un conxuntu de molécules orgániques, la mayoría biomolécules, compuestes principalmente por carbonu y hidróxenu y en menor midida osíxenu, anque tamién pueden contener fósforu, azufre y nitróxenu. Tienen como carauterística principal el ser hidrófobes (insolubles n'agua) y solubles en disolventes orgánicos como la bencina, el bencenu y el cloroformu. Nel usu coloquial, a los lípidos llamar incorreutamente grases, una y bones les grases son namái un tipu de lípidos procedentes d'animales. Los lípidos cumplen funciones diverses nos organismos vivientes, ente elles la de reserva enerxética (como los triglicéridos), la estructural (como los fosfolípidos de les bicapas) y la reguladora (como les hormones esteroides).

Proteínes

Les proteínes son polipéptidos, ye dicir tán formaos pola polimerización de péptidos, y estos pola unión d'aminoácidos. Pueden considerase asina "poliamidas naturales" una y bones l'enllaz peptídico ye análogu al enllaz amida. Entienden una familia perimportante de molécules nos seres vivos pero n'especial nel reinu animal. Exemplos de proteínes son el coláxenu, les fibroínas, o la seda d'araña.

Ácidos nucleicos

Los acedos nucleicos son polímeros formaos pola repetición de monómeros denominaos nucleótidos, xuníos por aciu enllaces fosfodiéster. Fórmense, asina, llargues cadenes; delles molécules d'acedos nucleicos lleguen a algamar pesos moleculares xigantescos, con millones de nucleótidos encadenaos. Tán formaos poles partícules de carbonu, hidróxenu, osíxenu, nitróxenu y fosfatu.Los ácidos nucleicos almacenen la información xenética de los organismos vivos y son los responsables de la tresmisión hereditaria. Esisten dos tipos básicos, el ADN y el ARN. (Ver artículu "Acedos nucleicos").

Molécules pequeñes

Estructura de la testosterona. Una hormona, que puede clasificase como "molécula pequeña" na xíriga química-orgánicu.

Les molécules pequeñes son compuestos orgánicos de pesu molecular moderáu (xeneralmente considérense "pequeñes" aquelles con pesu molecular menor a 1000 g/mol) y qu'apaecen en pequeñes cantidaes nos seres vivos pero non por ello la so importancia ye menor. A elles pertenecen distintos grupos d'hormones como la testosterona, l'estróxenu o otros grupos como los alcaloides. Les molécules pequeñes tienen gran interés na industria farmacéutico pola so relevancia nel campu de la medicina.

Ex-vivu

Son compuestos orgánicos que fueron sintetizaos ensin la intervención de nengún ser vivu, n'ambientes estracelulares y extravirales.

Procesos xeolóxicos

Sellu alemán conmemorativo de 1964 cola descripción de la estructura del bencenu por Friedrich August Kekulé en 1865.

El petroleu ye una sustancia clasificada como mineral na cual preséntense una gran cantidá de compuestos orgánicos. Munchos d'ellos, como'l bencenu, son emplegaos pol home talo como, pero munchos otros son trataos o derivaos pa consiguir una gran cantidá de compuestos orgánicos, como por casu los monómeros pa la síntesis de materiales poliméricos o plásticos.

Procesos atmosféricos

Procesos de síntesis planetaria

Nel añu 2000 el ácidu fórmico, un compuestu orgánicu senciellu, tamién foi topáu na cola del cometa Hale-Bopp.^[2]^,^[3]Puesto que la síntesis orgánica d'estes molécules ye invidable so les condiciones espaciales esti afayu paez suxerir qu'a la formación del sistema solar tuvo d'anteceder un periodu de calentamientu mientres el so colapsu final.^[3]

Sintéticu

Dende la síntesis de Wöhler de la urea un peraltu númberu de compuestos orgánicos fueron sintetizaos químicamente pa beneficiu humanu. Estos inclúin fármacos, desodorantes, arumes, deterxentes, xabones, fibres testiles sintétiques, materiales plásticos, polímeros polo xeneral, o colorantes orgánicos.

Introducción a la nomenclatura en química orgánica

Hidrocarburos

El compuestu más simple ye'l metanu, un átomu de carbonu con cuatro d'hidróxenu (valencia = 1), pero tamién puede dase la unión carbonu-carbonu, formando cadenes de distintos tipos, yá que pueden dase enllaces simples, dobles o triples. Cuando'l restu de los enllaces d'estes cadenes son con hidróxenu, falar de hidrocarburos, que pueden ser:

Enchíos: con enllaces covalentes simples, alcanos.
Insaturados, con dobles enllaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).
Hidrocarburos cíclicu: Hidrocarburos enchíos con cadena zarrada, como'l ciclohexano.
Arumosos: estructura cíclica.

Radicales y ramificaciones de cadena

Estructura d'un hidrocarburu ramificáu nomáu 5-butil-3,9-dimetil-undecano

Los radicales o grupos arriendo son fragmentos de cadenes de carbonos que cuelguen de la cadena principal. La so nomenclatura facer col raigañu correspondiente (nel casu d'un carbonu met-, dos carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco carbonos pent-, seis carbonos hex-, y asina socesivamente...) y el sufixu -il. Amás, indicar con un númberu, asitiáu delantre, la posición qu'ocupen. El compuestu más simple que puede faese con radicales ye'l metilpropano. En casu de qu'haya más d'un radical, van nomar por orde alfabéticu de los raigaños. Por casu, el 5-metil, 2-etil, 8-butil, 10-docoseno.

Clasificación según los grupos funcionales

Los compuestos orgánicos tamién pueden contener otros elementos, tamién otros grupos d'átomos amás del carbonu ya hidróxenu, llamaos grupos funcionales. Un exemplu ye'l grupu hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomu d'osíxenu enllazáu a unu d'hidróxenu (-OH), al que-y queda una valencia llibre. Coles mesmes tamién esisten funciones alqueno (dobles enllaces), éteres, ésteres, aldehídos, cetonas, carboxílicos, carbamoilos, azo, nitro o sulfóxido, ente otros.

Monómero de la celulosa.

Osixenaos

Son cadenes de carbonos con unu o dellos átomos d'osíxenu y pueden ser:

Alcoholes: Les propiedaes físiques d'un alcohol básense principalmente na so estructura. L'alcohol ta compuestu por un alcano y agua. Contién un grupu hidrofóbicu (ensin afinidá pel agua) del tipu d'un alcano, y un grupu hidroxilo que ye hidrófilo (con afinidá pel agua), similar a l'agua. D'estos dos unidaes estructurales, el grupu –OH da a los alcoholes les sos propiedaes físiques carauterístiques, y l'arriendo ye'l que les modificar, dependiendo del so tamañu y forma.

El grupu –OH ye bien polar y, lo que ye más importante, ye capaz d'establecer pontes d'hidróxenu: coles sos molécules compañeres o con otres molécules neutres.

Aldehídos: Los aldehídos son compuestos orgánicos carauterizaos por tener el grupu funcional -CHO. Denominar como los alcoholes correspondientes, camudando la terminación -ol por -al:

Esto ye, el grupu carbonilo H-C=O ta xuníu a un solu radical orgánicu.

2-Butanona o metil-etil-cetona

Cetonas: Una cetona ye un compuestu orgánicu carauterizáu por tener un grupu funcional carbonilo xuníu a dos átomos de carbonu, a diferencia d'un aldehído, onde'l grupu carbonilo atópase xuníu siquier a un átomu d'hidróxenu.1 Cuando'l grupu funcional carbonilo ye'l de mayor relevancia en dichu compuestu orgánicu, les cetonas nómense amestando'l sufixu -ona al hidrocarburu del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tamién puede nomase retardando cetona a los radicales a los cualos ta xuníu (por casu: metilfenil cetona). Cuando'l grupu carbonilo nun ye'l grupu prioritariu, utilízase'l prefixu oxo- (exemplu: 2-oxopropanal).

El grupu funcional carbonilo consiste nun átomu de carbonu xunío con un doble enllaz covalente a un átomu d'osíxenu. El tener dos átomos de carbonu xuníu al grupu carbonilo, ye lo que lo estrema de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enllaz col osíxenu, ye lo que lo estrema de los alcoholes y éteres. Les cetonas suelen ser menos reactives que los aldehídos yá que los grupos alquílicos actúen como dadores d'electrones per efeutu inductivu.

Acedos carboxílicos: Los ácidos carboxílicos constitúin un grupu de compuestos que se caractericen porque tienen un grupu funcional llamáu grupu carboxilo o grupu carboxi (–COOH); produzse cuando coinciden sobre'l mesmu carbonu un grupu hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Puede representase como COOH ó CO2H...
Ésteres: Los ésteres presenten el grupu éster (-O-CO-) na so estructura. Dellos exemplos de sustancies con esti grupu inclúin l'acedu acetil salicílico, componente de la aspirina, o dellos compuestos arumosos como'l acetato de isoamilo, con carauterísticu golor a plátanu. Los aceites tamién son ésteres d'ácidos grasos con glicerol.
Éteres: Los éteres presenten el grupu éter(-O-) na so estructura. Suelen tener so puntu de ebullición y son fácilmente descomponibles. Por dambos motivos, los éteres de baxa masa molecular suelen ser peligrosos una y bones los sos vapores pueden ser esplosivos.

Nitrogenados

Aminas: Les aminas son compuestos orgánicos carauterizaos pola presencia del grupu amina (-N<). Les aminas pueden ser primaries (R-NH₂), secundaries (R-NH-R") o terciaries (R-NR´-R"). Les aminas suelen dar compuestos llixeramente amarellentaos y con golores que recuerden a pexe o orina.
Amides: Les amidas son compuestos orgánicos carauterizaos pola presencia del grupu amida (-NH-CO-) na so estructura. Les proteínes o polipéptidos son poliamides naturales formaes por enllaces peptídicos ente distintos aminoácidos.
Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupu isocianato (-N=C=O). Esti grupu ye bien electrófilo, reaccionando fácilmente cola agua pa descomponese por aciu la transposición de Hofmann dar una amina y anhídrico carbónicu, colos hidroxilos pa dar uretanos, y coles aminas primaries o secundaries pa dar urees.

Cíclicos

Son compuestos que contienen un ciclu enchíu. Un exemplu d'estos son los norbornanos, qu'en realidá son compuestos bicíclicos, los terpenos, o hormones como'l estróxenu, progesterona, testosterona o otres biomoléculas como'l colesterol.

Arumosos

El Furano (C₄H₄O) ye un exemplu de compuestu arumosu. Estructura tridimensional del Furano amosando la nube electrónica d'electrones π.

Los compuestos arumosos tienen estructures cícliques insaturadas. El bencenu ye'l claru exemplu d'un compuestu arumosu, ente que los sos derivaos tán el tolueno, el fenol o'l acedu benzoico. Polo xeneral defínese un compuestu arumosu aquel que tien aniellos que cumplen la regla de Hückel, ye dicir que tienen 4n+2 electrones n'orbitales π (n=0,1,2,...). A los compuestos orgánicos que tienen otru grupu distintu al carbonu nos sos cilos (de normal N, O o S) denominar compuestos arumosos heterocíclicos. Asina los compuestos arumosos suélense estremar en:

Derivaos del bencenu: Policíclicos (antraceno, naftaleno, fenantreno, etc), fenoles, aminas arumoses, fulerenos, etc
Compuestos heterocíclicos: Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina, etc

Isómeros

Isómeros del C₆H₁₂

Una y bones el carbonu puede enllazase de distintes maneres, una cadena puede tener distintes configuraciones d'enllaz dando llugar a los llamaos isómeros, molécules tienen la mesma fórmula química pero distintes estructures y propiedaes.
Esisten distintos tipos d'isomería: isomería de cadena, isomería de función, tautomería, estereoisomería, y estereoisomería configuracional.
L'exemplu amosáu a la izquierda ye un casu de isometría de cadena na que'l compuestu con fórmula C₆H₁₂ puede ser un ciclu (ciclohexano) o un alqueno llinial, el 1-hexeno. Un exemplu de isomería de función sería'l casu del propanal y l'acetona, dambos con fórmula C₃H₆O.

Fuentes

Los compuestos orgánicos pueden ser llograos por purificación a partir d'organismos o del petroleu y por síntesis orgánica.

La mayoría de los compuestos orgánicos puros prodúcense güei de forma artificial, anque un subconxuntu importante inda s'estrayi de fontes naturales porque sería demasiáu costosa la so síntesis en llaboratoriu. Estos postreros son utilizaos en reacciones de semi-síntesis.

Variedá

L'analís estadísticu d'estructures químiques llámase informática química. La base de datos de Beilstein contién una amplia coleición de compuestos orgánicos. Un estudiu informáticu qu'implicaba 5,9 millones de sustancies y 6,5 millones de reacciones, demostró que l'universu de compuestos orgánicos consiste nuna base d'alredor de 200.000 molécules bien rellacionaes ente sigo y de una periferia grande (3,6 millones de molécules) al so alredor.^[4] La base y la periferia tán arrodiaes por un grupu de pequeñes islles non coneutaes que contienen 1,2 millones de molécules, un modelu asemeyáu al www.
Más estadístiques:

Les molécules de la base (solamente 3,5% del total) tán implicaes nel 35% de toles reacciones que dan llugar al 60% de toles molécules.
La distancia media ente dos molécules na base ye de 8,4 pasos sintéticos, y el 95% de toles reacciones conecten con menos de 15 pasos. Cualquier molécula de la periferia puede ser algamada por una de la base en menos de 3 pasos.
La base contién el 70% de los 200 productos químicos industriales más utilizaos.
Un inventariu químicu óptimo de 300 productos químicos que contenga 10 reactivos de Wittig, 6 reactivos de Grignard, 2 bloques de DNA y 18 aldehídos arumosos, dexa a una compañía química hipotética la síntesis d'hasta 1,2 millones de compuestos orgánicos.
Díxose que ye abondu reconocer cerca de 30 molécules pa tener una conocencia que dexe trabayar cola bioquímica de les célules. Dos d'eses molécules son los azucres glucosa y ribosa; otra, un lípidu; otros venti, los aminoácidos biolóxicamente importantes; y cinco les bases nitrogenadas, molécules que contienen nitróxenu y son constituyentes claves de los nucleidos.

Tamién dellos elementos son orgánicos como'l carbonu, nitróxenu, osíxenu, fósforu, azufre, seleniu, beriliu, magnesiu, calciu, estroncio, bariu, radio, potasiu, cloru, sodiu, boro

Ver tamién

Referencies

↑ Spencer L. Seager y Michael R. Slabaugh: Chemistry for Today: xeneral, organic, and biochemistry. Thomson Brooks/Cole, "2004", p. 342. ISBN 0-534-39969-X
↑ D. Bockelée-Morvan et.al.: New molecules found in comet C/1995 O1 (Hale-Bopp): Investigating the link between cometary and interstellar material. In: Astronomy and Astrophysics. 2000, 353, S. 1101–1114.
↑ ^3,0 ^3,1 S.D. Rodgers, S. D. Charnley: Organic synthesis in the coma of comet Hale-Bopp? In: Monthly Notices of the Royal Astronomical Society. 2000, 320, 4, S. L61–L64 (Volltext).
↑ Kyle J. M. Bishop, Rafal Klajn, Bartosz y A. Grzybowski: The Core and Most Useful Molecules in Organic Chemistry (Angewandte Chemie International Edition). Volume 45, edición 32, páxines 5348 - 5354 2006 doi 10.1002/anie.200600881

[1] Spencer L. Seager y Michael R. Slabaugh: Chemistry for Today: xeneral, organic, and biochemistry. Thomson Brooks/Cole, "2004", p. 342. ISBN 0-534-39969-X

[2] D. Bockelée-Morvan et.al.: New molecules found in comet C/1995 O1 (Hale-Bopp): Investigating the link between cometary and interstellar material. In: Astronomy and Astrophysics. 2000, 353, S. 1101–1114.

[rodgers-3] 3,0 ^3,1 S.D. Rodgers, S. D. Charnley: Organic synthesis in the coma of comet Hale-Bopp? In: Monthly Notices of the Royal Astronomical Society. 2000, 320, 4, S. L61–L64 (Volltext).

[4] Kyle J. M. Bishop, Rafal Klajn, Bartosz y A. Grzybowski: The Core and Most Useful Molecules in Organic Chemistry (Angewandte Chemie International Edition). Volume 45, edición 32, páxines 5348 - 5354 2006 doi 10.1002/anie.200600881

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