高校卒業後、歌で活動するべく上京[1]。 知人の家や公園などで寝泊まりしながら、「何の環境も才能もない人間がどこまで大きくなれるか証明すること」を信念にストリートライブなどの音楽活動を始める。 この頃、右手でトランペット、左手でキーボードのテクニックや、キーボードの右手と左手で別の曲を弾く、いわゆる「同時演奏」を開発した。 2002年にユニット「クレッシェンド」を結成。同時演奏を一旦休止し、作詞、作曲、アレンジなどを手がけるようになり、数多くのライブ活動を行う。 2005年に同ユニットが解散すると、本格的にトランペット&キーボードでの活動を再開するかたわら、引き続き作曲やアレンジも手がけ、アーティスト色を強める。 転機は2006年。かねてより音楽仲間で友達関係にあった芸能事務所の社長に「お笑いの世界とかどうよ?」と誘われ、悩んだあげく「エンターテイナー芸人こまつ」としてニュースタッフエージ