Редактиране на „Метионин“

{{Химкутия
| картинка = {{Инфокаре картинки
 | {{Инфоелемент картинка|Methionin - Methionine.svg}}
 | {{Инфоелемент картинка|L-methionine-B-3D-balls.png}}
 }}
 | систематично = Метионин
 | други_имена      = 2-амино-4-(метилтио)бутанова киселина
 | CASNo            = 59-51-8
 | DrugBank         = DB00134
 | PubChem          = 876
 | KEGG             = D04983
 | ATCCode          = V03AB26, QA05BA90, QG04BA90
 | SMILES           = CSCCC(C(=O)O)N
 | формула          = C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>NО<sub>2</sub>S
 | моларна-маса     = 149.21 g/mol
 | външен-вид       = бял кристален прах
 | плътност         = 1.340 g/cm3
 | топене-точка     = 281 °C
 | топене-бележки   = разлагане
 | разтворимост     = разтворим
}}
'''Метионин''' (съкратено '''Met''' или '''M''')<ref>{{IUPAC-IUB amino acids 1983}}.</ref> е α-[[Аминокиселини|аминокиселина]] с химическа формула HO<sub>2</sub>CCH(NH<sub>2</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>SCH<sub>3</sub>. Тя се класифицира като неполярна [[Незаменими аминокиселини|незаменима аминокиселина]]. Кодира се от кодона AUG, още известен като [[старт кодон]], тъй като показва от къде започва [[транслация|транслирането]] на протеина от [[Информационна РНК|иРНК]]. Изпълнява главна роля в процесите на репродукция, клетъчното оцеляване, метилирането на протеините и на [[ДНК]]. Метионинът и [[цистеин]]ът са единствените две аминокиселини, съдържащи серен атом.

== Биологични функции ==
[[Файл:Yang-cycle.svg|мини|ляво|Цикълът на Янг]]
Метионинът има важно значение за биосинтеза на протеините, защото почти всички полипептидни вериги започват с включване на метионин в N-края си. Освен това метионинови остатъци могат да бъдат включени и вътре в полипептидната верига. Началният метионин най-често бива отстраняван в процеса на [[посттранслационна модификация на протеините]] от специфичен ензим наречен [[метионин аминопептидаза]].

Неговото производно [[S-аденозилметионин]] служи като донор на метилови групи, оттам и важната роля на метионина в клетъчните процеси на метилиране. Метионинът е междиненен продукт в биосинтеза на [[цистеин]], [[карнитин]], [[таурин]], [[лецитин]], [[фосфатидилхолин]], както и други [[фосфолипиди]]. Неправилното превръщане на метионина може да доведе [[атеросклероза]].<ref>Refsum H, Ueland PM, Nygård O, Vollset SE. Homocysteine and cardiovascular disease. Annual review of medicine, 1998, 49(1), pp.31-62.</ref>

Тази аминокиселина също се използва от растенията и за синтезиране на важния за тяхното развитие фитохормон [[етилен]]. Този процес е известен като [[цикъл на Янг]] или [[цикъл на метионина]].

Друго приложение на метионина е като антидот при предозиране с [[парацетамол]]: 100 мг метионин за 500 мг парацетамол.

При проучване върху плъхове на диета без метионин се установява развитие на [[стеатохепатит]]. Приемането на метионин подобрява патологичните нарушения вследствие от диетата.<ref>{{cite book | doi=10.1007/s10620-007-9900-7 | author=Oz HS, Chen TS, Neuman M | title=Methionine deficiency and hepatic injury in a dietary steatohepatitis model | edition=Digestive Diseases and Sciences | volume=53 | issue=3 | year=2008 | pages=767–776 | pmid=17710550 | pmc=2271115 | postscript=. }}</ref>

== Бетаини ==
[[Файл:Betain-Methionin.png|мини|н|400px|(''S'')-метионин (ляво) and (''R'')-метионин (дясно) като цвитерйони в неутрално pH]]

== Синтез ==
[[Рацемична смес|Рацемичен]] метионин може да се синтезира от диетилнатриев фталимидомалонат чрез алкилиране с хлоретилметилсулфид (ClCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>SCH<sub>3</sub>) последвано от хидролиза и декарбоксилиране.<ref>{{OrgSynth | last1 = Barger | first1 = G. | last2 = Weichselbaum | first2 = T. E. | title = ''dl''-Methionine | prep = CV2P0384 | volume = 14 | pages = 58 | year = 1934 | collvol = 2 | collvolpages = 384}}.</ref>

== Биохимия ==
Въпреки невъзможността на бозайниците да синтезират метионин те все пак могат да го използват в различни биохимични пътеки.

=== Образуване на хомоцистеин ===
Метионинът се трансформира до S-аденозилметионин (SAM) от ензима (1) метионин аденозилтрансфераза. SAM служи като донор на метилови групи в много (2) [[метилтрансферази|метилтрансферазни]] реакции, превръщайки се в S-аденозилхомоцистеин (SAH). Ензимът (3) аденозилхомоцистеиназа превръща SAH в [[хомоцистеин]]. Хомоцистеинът може да продължи по два пътя: да възстанови метионина или да образува цистеин.

=== Възстановяване на метионина ===
Метионинът може да бъде възстановен от хомоцистеин чрез ензима (4) метионин синтетаза в реакция, изискваща [[кофактор]] [[витамин B12]].

=== Превръщане в цистеин ===
Хомоцистеинът може да се превърне в цистеин.
* (5) цистатионин-β-синтетаза комбинира хомоцистеин и [[серин]], за да образува [[цистатионин]]. След това цистатионинът се разпада до цистеин и [[α-кетобутират]] чрез ензима (6) цистатионин-γ-лиаза.
* (7) α-кетобутират дехидрогеназа превръща α-кетобутирата в [[пропионил-КоА]], който се метаболизира до [[сукцинил-КоА]] в тристепенен процес.

Серният атом в структурата на аминокиселината е чувствителен на окисление, поради което могат да се образуват две производни: метионин сулфоксид и метионин сулфон.

=== Роля на витамин B12 ===
Той участва като кофактор във възстановяването на метионина. В действителност [[витамин B12]] участва със своята метилирана форма като метил-B12, като по този начин осигурява метилирането на хомоцистеина до метионин. Донор на метилова група за витамин B12 е метилтетрахидрофолат (метил-ТХФ), участващ в метаболизма на [[Фолиева киселина|фолиевата киселина]]. Следователно трябва да се отбележи, че тъй като витамин В12 е важен за синтеза на ДНК, недостигът му може да доведе до тежки нарушения при деленето на бързоделящи се клетки, например в костия мозък, водещо до развитие на [[макроцитоза]] и [[мегалобластна анемия]].

== Хранителни източници ==
{|class="wikitable sortable" align=right
|+ Хранителни източници на метионин<ref>{{cite book | title = National Nutrient Database for Standard Reference | url = http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/ | publisher = U.S. Department of Agriculture | accessdate = 7 септември 2009 }} {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150303184216/http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/ |date=2015-03-03 }}.</ref>
|-
! Храни
! г/100г
|-
|[[Яйце (храна)|Яйца]], на прах || 3.204
|-
|[[Сусам]], брашно (нискомаслено) || 1.656
|-
|[[Яйце (храна)|Яйца]], сурови || 1.477
|-
|[[Сирене]] || 1.114
|-
|[[Бразилски орех]] || 1.008
|-
|[[Соев протеин|Соев протеин, концентрат]] || 0.814
|-
|[[Пиле]] || 0.801
|-
|[[Риба]] || 0.755
|-
|[[Телешко месо]] || 0.749
|-
|[[Бекон]] || 0.593
|-
|[[Свинско месо]] || 0.564
|-
|[[Пшеничен зародиш]] || 0.456
|-
|[[Овес]] || 0.312
|-
|[[Фъстък]] || 0.309
|-
|[[Леблебия]] || 0.253
|-
|[[Царевица]] || 0.197
|-
|[[Бадем]] || 0.151
|-
|[[Боб]] || 0.117
|-
|[[Леща]], сготвена || 0.077
|-
|[[Ориз]], кафяв, сготвен || 0.052
|}

Високо съдържание на метионин се намира в яйцата, сусама, рибата, различни видове меса, почти всички зърнени храни в различни количества и съотношения с други аминокиселини. Повечето плодове и зеленчуци са бедни на метионин, както и повечето бобови растения. Широко използвана комбинация от растителни източници осигуряващи протеиновите нужди е съчетаването на зърнени (метионин) с бобови ([[лизин]]) храни.<ref>[http://www2.state.id.us/bean/nutrition/value.htm Nutritional Value] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20100916090722/http://www2.state.id.us/bean/nutrition/value.htm |date=2010-09-16 }} – Idaho Bean Commission</ref>

== Източници ==
<references />

{{Аминокиселини}}
{{Превод от|fr|Méthionine|76846047}}
{{Превод от|en|Methionine|483380303}}

[[Категория:Протеиногенни аминокиселини]]
[[Категория:Глюкогенни аминокиселини]]
[[Категория:Незаменими аминокиселини]]
[[Категория:Сярасъдържащи аминокиселини]]
[[Категория:Тиоетери]]
[[Категория:Едноосновни киселини]]