Adenozin-monofosfat

Adenozin-monofosfat
(AMP)
Adenozin-monofosfat ; (AMP)
	;
Općenito
Hemijski spoj	Adenozin-monofosfat ; (AMP)
Druga imena	IUPAC-ime 5'-Adenilna kiselina
Molekularna formula	C10H14N5O7P
CAS registarski broj	61-19-8
SMILES	O=P(O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O
InChI	1/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
Osobine1
Molarna masa	347,22 g/mol
Rizičnost
NFPA 704	0 0 0
	1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Adenozin monofosfat (AMP) – sistemsko ime 5'-adenilna kiselina – je nukleotid, jedan od gradivnih blokova RNK. Ovaj organski spoj je ester fosforne kiseline i nukleozid adenozina. Sastoji se od fosfatne grupe, šećera riboze, i nukleobaze adenina.^[1]^[2]^[3]

Kao supstituent on se označava prefiksom adenilil-.

Sinteza i degradacija

AMP može nastati tokom sinteze adenozin trifosfata (ATP) uz katalizu enzimom adenilat kinaza, kada se kombiniraju dvije molekule adenozin difosfata (ADP)^[4]:

2 ADP → ATP + AMP

Alternativno, AMP se proizvodi hidrolizom jedne visokoenergijske fosfatne ADP veze:

ADP → AMP + P_i

AMP se također formira i hidrolizom ATP u AMP i pirofosfat^[5]:

ATP → AMP + PP_i

Prilikom razlaganja RNK u živim sistemima, formiraju se nukleozid monofosfati, poput adenozin monofosfata.

AMP se regenerira u ATP na sijledeći način:

AMP + ATP → 2 ADP (adenilat kinaza u suprotnom pravcu)

ADP + P_i → ATP (ovaj korak je najčešće u aerobnim putevima ATP sintaze tokom oksidacijske fosforilacije)

U IMP, AMP se pretvara enzimom mioadenilat deaminaza, uz otpuštanje jedne amino grupe.

U kataboličkim putevima, adenozin monofosfat se pretvara u uričnu kiselinu, koja se izlučuje iz tijela.

^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Eds. (2005). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB) Sarajevo. ISBN 9958-9344-1-8.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
^ Kapur Pojskić L. (2014). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo. ISBN 978-9958-9344-8-3.
^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo. ISBN 9958-10-222-6.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
^ Rosano TG, Clayson KJ, Strandjord PE (juli 1976). "Evaluation of adenosine 5'-monophosphate and fluoride as adenylate kinase inhibitors in the creatine kinase assay". Clin. Chem. 22 (7): 1078–83. PMID 179733.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
^ Kunitz M (mart 1962). "Hydrolysis of adenosine triphosphate by crystalline yeast pyrophosphatase. Effect of zinc and magnesium ions" (PDF). J. Gen. Physiol. 45(4)Pt 2: 31–46. PMC 2195188. PMID 14460583.

Ming D, Ninomiya Y, Margolskee RF (august 1999). "Blocking taste receptor activation of gustducin inhibits gustatory responses to bitter compounds". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 96 (17): 9903–8. PMC 22308. PMID 10449792.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)

Adenozin-monofosfat (AMP)

Općenito
Hemijski spoj	Adenozin-monofosfat (AMP)
Druga imena	IUPAC-ime 5'-Adenilna kiselina
Molekularna formula	C₁₀H₁₄N₅O₇P
CAS registarski broj	61-19-8
SMILES	O=P(O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O
InChI	1/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
Osobine¹
Molarna masa	347,22 g/mol
Rizičnost
NFPA 704	0 0 0
¹ Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.