Àcid linoleic

L'àcid linoleic, de nom sistemàtic àcid (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb divuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és ${\ce {C18H32O2}}$. En bioquímica és considerat un àcid gras essencial ω-6, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 6 i el 7 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C18:2n-6, C18:2ω-6 o LA (de l'anglès linoleic acid). També té un altre enllaç doble en disposició cis com el primer. No s'ha de confondre amb l'àcid linolenic.

Àcid linoleic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	280,24 Da
Trobat en el tàxon	Erucaria microcarpa, Kenaf, fava tonca, fonoll, sèsam, Euphorbia niciciana, Euphorbia glareosa, Salix herbacea, salenca retusa, Salix reticulata, ranuncle glacial, Androsace helvetica, Geum reptans, Alchemilla pentaphyllea, Saussurea depressa, espinac, ordi, Nervilia plicata, Nervilia aragoana, Nervilia concolor, Lantana ukambensis, Dryopteris assimilis, Dryopteris spinulosa, falguera mascle, Leiocarpa brevicompta, citró, Bracera, Euphorbia tirucalli, Espina de Crist, Papaier, Gossypium hirsutum, Gardenia resinifera, Lli, pipa, Cassia javanica, Senna siamea, Canyafístula, Senna didymobotrya, Verdolaga, Hyoscyamus muticus, lliri dels blats, Nannochloropsis, guinder, Bella de nit, riber negre, borratja, Mucor circinelloides, Mucor javanicus, cacauet, Agave decipiens, Prunus africana, Serenoa repens, Sabal minor, arç groc, pericó, Hypericum maculatum, Hypericum olympicum, Jasminum azoricum, Oenothera argillicola, Oenothera clavaeformis, Oenothera drummondii, Oenothera elata, Oenothera grandiflora, Oenothera laciniata, Oenothera lamarckiana, Oenothera missouriensis, Oenothera odorata, Oenothera parviflora, Oenothera rhombipetala, Oenothera rosea, Oenothera serrulata, Oenothera striata, Oenothera strigosa, Alkanna froedinii, Alkanna orientalis, Amsinckia lunaris, Anchusa strigosa, Brunnera orientalis, Johnstonella grayi, Echium glomeratum, Hackelia floribunda, Nonea macrosperma, Pectocarya platycarpa, Trichodesma zeylanicum, escrofulària de ca, Scrophularia grayana, Scrophularia kakudensis, Scrophularia koraiensis, Scrophularia lanceolata, Scrophularia marilandica, Scrophularia rubricaulis, cirerola, Ribes cereum var. cereum, Ribes montigenum, Ribes orientale, Suaeda aegyptiaca, ailant, Hoya australis, Hoya bandaensis, Hoya cinnamomifolia, Hoya coronaria, Hoya diversifolia, Hoya crassipes, Hoya fraterna, Hoya obovata, Hoya pseudolanceolata, Hoya shepherdii, Hoya longifolia, Hoya latifolia, Hoya macrophylla, Hoya bella, Hoya multiflora, Hoya imperialis, Hoya lacunosa, Mongeta vermella, acàcia de tres punxes, Erythroxylum monogynum, mandariner, Palmera d'oli de Guinea, dent de lleó, fajol, Trèvol de prat, Ventilago denticulata, Betula dahurica, Garcinia cornea, Garcinia dulcis, Garcinia binucao, Garcinia xanthochymus, soia, mango comú, Helianthus porteri, Celastrus paniculatus, Pongamia pinnata, Acacia auriculiformis, Apios americana, Heracleum dissectum, Mortierella hygrophila, Mortierella hyalina, Mortierella zychae, Mortierella elongata, Mortierella parvispora, Mortierella schmuckeri, Mortierella alpina, Sterculia foetida, Gnetum edule, Firmiana pallens, cebera, olivera, Erigeron philadelphicus, Psophocarpus tetragonolobus, Amaranthus tricolor, marxant gros, Amaranthus hybridus, espinac xinès, marxant vermell, Tabebuia aurea, Brachystegia nigerica, herba freixurera, Bartramia pomiformis, Brachythecium buchananii, Brotherella henonii, Campylopus richardii, Cratoneuron filicinum, Ctenidium percrassum, Dicranum japonicum, Dolichomitra cymbifolia, Grimmia pilifera, Fissidens nobilis, Hedwigia ciliata, Loeskeobryum brevirostre, Hypnum fujiyamae, Leucobryum neilgherrense, Myuroclada maximowiczii, Oncophorus crispifolius, Plagiomnium maximoviczii, Plagiothecium euryphyllum, Pogonatum inflexum, Pyrrhobryum spiniforme, Rhizomnium tuomikoskii, Scopelophila cataractae, Sphagnum palustre, Thamnobryum plicatulum, Thuidium glaucinum, Thuidium pristocalyx, Thuidium recognitum, Thuidium tamariscinum, Ulota crispa, Vesicularia ferriei, Wijkia concavifolia, Fusarium fujikuroi, Thuja occidentalis, Murraya gleniei, Abies pinsapo subsp. marocana, Pterodon emarginatus, Dipteryx lacunifera, Plagiochila porelloides, Aphanamixis polystachya, margaridoia perenne, Bredemeyera brevifolia, ginjoler, Macrococculus pomiferus, Cucurbita pepo, Manihot catingae, Sterculia tragacantha, Mitracarpus hirtus, Brassica rapa, Brassica campestris, Solanum argentinum, fredolic bord picant, Clitopilus prunulus, Entoloma madidum, Leucopaxillus gentianeus, Entoloma sericeum, Nolanea, Canavalia ensiformis, saragatona de l'Índia, pinastre, rami, Senecio isatideus, dacsa, Senet de l'Índia, Typha domingensis, fenigrec, Cryptomeria, Canarium album, Cystoclonium purpureum, Lagerstroemia speciosa, Oleandra wallichii, Scleroderris canker, Acioa longipendula, Ganoderma tornatum, Ganoderma applanatum, Erythrina suberosa, serpeta, Hypopitys monotropa, Monotropa uniflora, Azima tetracantha, Bryonia alba, Cucumis sativus, sindriera, Momordica charantia, Luffa acutangula, Passiflora foetida, Salvia plebeia, Fimbristylis quinquangularis, estramoni, Saraca indica, Mucuna imbricata, Inula grandis, pistatxer, Cryptolepis buchananii, Talaromyces flavus, Lathraea squamaria, Asclepias syriaca, Plectranthus mollis, Cordia sinensis, nou de Queensland, rosa de Jamaica, lleteresa vera, Parinari montana, cacau, Fagus orientalis, Clitoria ternatea, Terminalia pallida, Pandanus conoideus, Perilla frutescens, Crotalaria retusa, Abutilon ramosum, pebreta, Arbre del catxú, Bombax malabaricum, Erigeron alpinus, mongeta azuki, Syzygium cumini, malva major, Caryodendron orinocense, Vigna subterranea, Tilia tomentosa, Tell de fulla grossa, malví, Althaea armeniaca, Maclura pomifera, Ginseng americà, Cachrys sicula, Ligustrum lucidum, Cucurbita foetidissima, Papaver bracteatum, Rhodotorula glutinis, càlam, castanyer d'Índia comú, Pleurotus ostreatus, krill antàrtic, Spermacoce pusilla, Anisophyllea laurina, Epilobium parviflorum, Trichosanthes tricuspidata, Trichosanthes nervifolia, Pentaclethra macrophylla, Treculia africana, Dovyalis caffra, Achyranthes aspera, Cucumis callosus, Lagenaria breviflora, Argyreia cuneata, tabaquera, Brunfelsia americana, ocra, Cupressus bakeri, Lactuca serriola, Thalictrum revolutum, Narthecium ossifragum, Lepidium meyenii, Phlebodium aureum, Phlebodium decumanum, Serpocaulon loriceum, Serpocaulon triseriale, taperera, Camellia sinensis, Houttuynia cordata, Tabernaemontana pandacaqui, pruenga de jardí, Consolida regalis, colza, Lantana camara, bufera, Trianthema portulacastrum, Anagallis arvensis, llúpol, Cyamopsis tetragonoloba, Chlamydomonas reinhardtii, Acacia mearnsii, Acacia mollissima, Acacia pubescens, Achillea fragrantissima, Aconitum japonicum, Adenophora triphylla, Agaricus bisporus, Agaricus blazei, all, Alpinia oxyphylla, anet, Angelica pubescens, Ascosphaera apis, Aspergillus, Aspergillus insuetus, Atractylodes lancea, Attalea colenda, Bidens pilosa, Bidens tripartita, Carthamus tinctorius, Cedrela odorata, Chamaecyparis formosensis, Cleome amblyocarpa, Cleome dolichostyla, Clivia miniata, llàgrimes de Job, Colletia spinosissima, Cryptostegia grandiflora, Cuphea epilobiifolia, Cynara cornigera, Cynara sibthorpiana, Delònix, lletimó, Echinacea purpurea, Nesprer del Japó, Eruca sativa, Corymbia citriodora, Gaillardia suavis, Gustavia longifolia, Helichrysum pedunculatum, Hieracium intybaceum, Hohenbuehelia serotina, Hoya ovalifolia, Iris sofarana, Iris, herba del pastell, Jatropha gossypiifolia, Lactuca saligna, morritort, Ligularia nelumbifolia, Luxemburgia nobilis, Lygodium japonicum, Maerua oblongifolia, Microglossa pyrifolia, Mikania microptera, Mikania rimachii, Entoloma hirtipes, Nothapodytes nimmoniana, Hansenia weberbaueriana, alfàbrega, gavó, Opisthoplatia orientalis, Paxillus involutus, harmala, Petiveria alliacea, Picea obovata, Pithecellobium dulce, Pleurotus pulmonarius, Populus tremuloides, albercoquer, albercoquer japonès, presseguer, Pseudostellaria heterophylla, Pythium aphanidermatum, Rhytidiadelphus squarrosus, roser silvestre, Rosa platyacantha, Rosa taiwanensis, Scrophularia nodosa, Scurrula atropurpurea, Senna corymbosa, Sideritis taurica, Stevia amambayensis, Strychnos spinosa, Tetraneuris linearifolia, Traspic, Tornabea scutellifera, trèvol blanc, Turnera ulmifolia, aloc, Vitis vinifera, Wedelia acapulcensis var. hispida, Carthamus oxyacanthus, ésser humà, Ligularia macrophylla, Streptomyces mutabilis, Streptomyces rochei, Streptomyces sundarbansensis, Periploca sepium, Allium obliquum, Allium porrum, Arisaema tortuosum, Artemisia baldshuanica, Artocarpus heterophyllus, Espàrrec, Barringtonia asiatica, boa constrictora, Brachylaena discolor var. transvaalensis, coloquinta, Clonostachys candelabrum, Dimerostemma brasilianum, Dirca palustris, arbre del paradís, escheríchia coli, Fumaria vaillantii, Gynura japonica, Chelonanthus albus, Fernandoa adenophylla, llenega d'or, Inezia integrifolia, Duhaldea cappa, Jodina rhombifolia, Leucaena leucocephala, Maackia amurensis, menta de bou, Mikania goyazensis, Monascus pilosus, Monascus purpureus, Oryza sativa, Penicillium javanicum, Penicillium oxalicum, Pinus jeffreyi, Pinus lambertiana, Pinus monticola, pi ponderosa, Pinus resinosa, llorer-cirer, granota roja, Zygosaccharomyces rouxii, Saussurea involucrata, Saussurea medusa, bis, Stellaria dichotoma, Trillium erectum, Viguiera dentata, Warburgia ugandensis, Zanthoxylum beecheyanum, Ziziphora pedicellata, Iodina rhombifolia, Senegalia mellifera, Caroxylon tetrandrum, Oenothera depressa, Gibberella fujikuroi, Dalbergia paniculata, Amaranthus paniculatus, Leptomitus lacteus, àloe vera, Oenothera glazioviana, Garcinia celebica, Allium ampeloprasum, Cryptolepis dubia, Carex myosuroides, Talaromyces vermiculatus, Jeweled distaff thistle (en) , Cleome quinquenervia, Oenothera tetragona, Ventilago calyculata, Sterculia tomentosa, Tilia rubra, Calodendrum capense, Althaea broussonetiifolia, Ziziphus spina-christi, Tilia mandshurica, Cannabis sativa, Delphinium consolida, Cordyceps, Amsinckia menziesii var. intermedia, estafisàgria, Oenothera erythrosepala, Citrus × deliciosa, Salvia triloba, Caenorhabditis elegans, Boswellia sacra, Boswellia carteri, Gnetum parvifolium, Pergularia tomentosa, api, savina comuna, Hypericum tomentosum, Hypericum perfoliatum, cor de penya, Thymus maroccanus, Tetrapanax papyrifer, Chrozophora verbascifolia, Melaleuca quinquenervia, Sauromatum giganteum, palmera excelsa, xia, cocoter, peònia de jardí, cotoner Pima, gira-sol, Prunus dulcis, Sideritis syriaca, Salvia fruticosa, Dryopteris expansa, Dryopteris carthusiana, Staphisagria macrosperma, Bombax ceiba, Chrozophora tinctoria, Chrozophora obliqua, Jasminum fluminense, Leptolyngbya tenuis, Pomera, Cuphea appendiculata, Toona sinensis, Vachellia constricta, cirerer, melonera, Chrozophora plicata, cua de guineu, Carex capillifolia, boraginàcies, Eulobus californicus, Hoya tsangii, Schlotheimia grevilleana, Lithodora fruticosa, Sterculia setigera, Monotropa hypopitys, Pomera comuna, Sarcomyxa serotina, Chamaenerion dodonaei i Epilobium dodonaei
Rol	5-alpha-reductase inhibitors (en) i metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₁₈H₃₂O₂
SMILES canònic	Model 2D CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
SMILES isomèric	CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	−5 °C
Punt d'ebullició	365,2 °C
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

Lli, amb les llavors i l'oli de llinosa

A temperatura ambient és un líquid incolor, fàcilment oxidable per l'oxigen de l'aire, de punt de fusió −5 °C i que bull entre 229 °C i 230 °C si la pressió és de només 16 mm Hg. La seva densitat és de 0,9031 g/cm³ entre 4 °C i 20 °C i el seu índex de refracció a 20 °C val 1,4711. És soluble en acetona, etanol, dietilèter i èter de petroli.

Fou aïllat per primera vegada per F. Sacc el 1844 de l'oli de llinosa al laboratori de Justus von Liebig a Giessen. L'estructura fou determinada per T.P. Hilditch i col·laboradors el 1939, i fou sintetitzat per primer cop al laboratori per R.A. Raphael i F. Sondheimer el 1950. El nom comú àcid linoleic prové de les paraules llatines linum 'lli' i oleum 'oli', perquè s'aïllà de l'oli de les llavors de lli (oli de llinosa).

Biosíntesi

Hom el troba en gran quantitat com èster de glicerol en greixos de un ampli ventall de llavors: anou, cacauet, llavors de cotó, rosella, gira-sol, raïm, blat de moro, sèsam i soia i en els seus olis. Es troba en els lípids de la membrana cel·lular.

L'àcid linoleic (18: 2n-6) se sintetitza a partir de l'àcid oleic (18: 1n-9) per desaturació produïda per l'enzim Δ12-desaturasa. Atès que aquest enzim només està present a les cèl·lules vegetals, l'àcid linoleic se sintetitza a les plantes i es troba enriquit en fulles (teixits fotosintètics). Com que aquesta desaturasa no està present en cèl·lules animals, aquestes no el biosintetitzen in vivo, i els animals l'han d'aconseguir ingerint-lo en la seva dieta. Per aquesta raó se'l considera un àcid gras essencial ω-6. Una deficiència d'ω-6 resulta en símptomes que inclouen cabells secs, pèrdua de cabells i dificultat per tancar ferides.

Metabolisme

Diagrama on es mostra les vies de producció i degradació dels àcids grassos essencials per formar icosanoides

El primer pas en el metabolisme de l'àcid linoleic (C18:2n-6) és portat a terme per l'enzim l'∆6-desaturasa, que elimina dos àtoms d'hidrogen i forma un tercer enllaç doble entre els carbonis 15 i 16, transformant-lo en àcid γ-linoleic (C18:3n-3 o GLA). Aquest és allargat amb dos àtoms de carboni més per donar l'àcid dihomo-γ-linolènic (20:3n-6); el qual es desaturat per l'enzim Δ5-desaturasa incrementant els enllaços dobles conjugats que passen de tres a quatre a l'àcid araquidònic (20:4n-6); que és allargat amb dos carbonis més transformant-se en àcid adrènic (22:4n-6). L'àcid araquidònic és molt important, ja que és el punt de partida de la biosíntesi de prostaglandines, troboxans i leucotriens.

Nutrició

L'àcid linoleic ingerit té 4 destinacions primàries. Igual que tots els àcids grassos, es pot utilitzar com a font d'energia. Es pot esterificar per formar lípids neutres i polars, com ara fosfolípids, triacilglicerols i èsters de colesterol. Com a part dels fosfolípids de la membrana, l'àcid linoleic funciona com un component estructural per mantenir un cert nivell de fluïdesa de la membrana de la barrera d'aigua transdèrmica de l'epidermis. A més, quan s'allibera de fosfolípids de membrana, pot ser enzimàticament oxidat a una varietat de derivats implicats en la senyalització cel·lular com l'àcid 13-hidroxioctadecanoic.

El nivell d'essencialitat en els infants podria ser tan baix com el 0,5-2,0 % de l'energia i la privació de l'àcid linoleic (és a dir, l'alimentació intravenosa sense greixos) pot provocar lesions escamoses de la pell, retard del creixement i patrons alterats d'àcids grassos i trombocitopenia. Atès que l'àcid linoleic es troba abundantment en fórmules i aliments infantils i en la llet materna humana, la deficiència d'àcids grassos essencials és extraordinàriament poc freqüent en individus d'altre tipus. De la mateixa manera, l'evidència de la deficiència és extremadament escassa en la població adulta en absència d'un error innat del metabolisme.

Atès que l'àcid linoleic és un nutrient essencial, normalment es proporciona en fórmules enterals, parenterals i lactants on el contingut de greixos pot variar depenent de l'ús específic. De la mateixa manera, les aplicacions tòpiques també poden proporcionar àcid linoleic, ajudant a tractar trastorns relacionats amb la pell relacionades amb la deficiència.

Usos industrials

L'àcid linoleic es fa servir en la fabricació de sabons, emulsionants i olis de ràpid assecat. Una reducció de l'àcid linoleic produeix alcohol linoleil. L'àcid linoleic ha esdevingut cada vegada més popular a la indústria dels productes de bellesa per les seves propietats beneficioses per la pell. La recerca ens mostra possibles usos de l'àcid linoleic com antiinflamatori, reductor d'acne i retenció d'humitat quan és aplicat tòpicament a la pell.