Fenylhydrazin
| Fenylhydrazin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Tyčinkový model molekuly | |
 Kalotový model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | fenylhydrazin |
| Ostatní názvy | hydrazinobenzen |
| Sumární vzorec | C6H8N2 |
| Vzhled | bezbarvá až světle žlutá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 100-63-0 |
| PubChem | 7516 |
| ChEBI | 27924 |
| SMILES | NNc1ccccc1 |
| InChI | InChI=1S/C6H8N2/c7-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8H,7H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 108,14 g/mol |
| Teplota tání | 19,5 °C (292,6 K) |
| Teplota rozkladu | 243,5 °C (516,6 K) |
| Hustota | 1,0978 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | omezeně mísitelný |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | mísitelný s ethanolem a chloroformem |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | mísitelný s diethyletherem a benzenem |
| Tlak páry | 5,3 Pa |
| Bezpečnost | |
 GHS06  GHS07  GHS08  GHS09 Nebezpečí[1] | |
| Teplota vzplanutí | 88 °C (361 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Fenylhydrazin je organická sloučenina se vzorcem C6H5NHNH2.
Vlastnosti
[editovat | editovat zdroj]Fenylhydrazin vytváří jednoklonné krystaly, které při teplotě 19,5 °C tají za vzniku olejovité kapaliny, která je nejprve bezbarvá, ale na vzduchu mění barvu na žlutou až tmavě červenou.[2] Látka se mísí s benzenem, diethyletherem, ethanolem a chloroformem a omezeně také s vodou.
Příprava a výroba
[editovat | editovat zdroj]Fenylhydrazin se získává reakcí anilinu, dusitanu sodného a kyseliny chlorovodíkové, čímž vzniká diazoniová sůl, která se následně redukuje siřičitanem sodným za přítomnosti hydroxidu sodného.[3]
Historie
[editovat | editovat zdroj]Fenylhydrazin byl prvním popsaným derivátem hydrazinu, roku 1875 jej objevil Hermann Emil Fischer,[4][5] který tuto látku připravil redukcí fenyldiazoniové soli siřičitany. Fenylhydrazin dále používal k rozlišení sacharidů podle tvorby hydrazonů reakcemi s aldehydovými skupinami.
Použití
[editovat | editovat zdroj]Fenylhydrazin se používá na přípravu indolů Fischerovou syntézou. Indoly jsou meziprodukty výroby některých barviv a léčiv.
Další využití fenylhydrazinu spočívá v jeho přeměně na fenylhydrazony monosacharidů, což umožňuje jejich snadné oddělení.[6]
Fenylhydrazin se také používá k vyvolání hemolytické anémie u laboratorních zvířat.
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenylhydrazine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Phenylhydrazine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 7264.
- ↑ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7098
- ↑ Nobel Committee Emil Fischer - Biographical
- ↑ Fischer, E. (1875) "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen," Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 8: 589-594.
- ↑ Andrew Streitwieser; Clayton Heathcock. Introduction to Organic Chemistry. [s.l.]: Macmillan, 1976. Dostupné online. ISBN 0-02-418010-6.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Fenylhydrazin na Wikimedia Commons
