Kyselina glykolová
| Kyselina glykolová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina 2-hydroxyethanová |
| Triviální název | kyselina glykolová |
| Ostatní názvy | kyselina hydroxyoctová |
| Anglický název | 2-Hydroxyethanoic acid (systematický název) glycolic acid Dicarbonous acid hydroxyacetic acid |
| Sumární vzorec | C2H4O3 |
| Vzhled | bílý prášek |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 79-14-1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 76,05 g/mol |
| Teplota tání | 75 °C |
| Teplota varu | rozklad |
| Hustota | 1,27 g/cm3 |
| Disociační konstanta pKa | 3,83 |
| Rozpustnost ve vodě | rozpustná (koncentrace v nasyceném roztoku 70 %) |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustná v alkoholech, acetonu, kyselině octové a octanu ethylnatém[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07 Nebezpečí[2] | |
| R-věty | R22, R34 |
| S-věty | S26, S36/37/39, S45 |
| NFPA 704 |  1
3
0
|
| Teplota vzplanutí | 129 °C[3] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina glykolová (hydroxyethanová) je organická sloučenina, jde o nejjednodušší (alfa)hydroxykyselinu.
Výskyt
[editovat | editovat zdroj]V přírodě se kyselina glykolová vyskytuje v některých cukernatých rostlinách a také například v ananasu, melounu nebo nezralých hroznech.
Výroba
[editovat | editovat zdroj]Kyselina glykolová se vyrábí reakcí kyseliny chloroctové s hydroxidem sodným:
ClCH2COOH + NaOH → HOCH2COOH + NaCl.
Tímto způsobem se ročně vyrobí tisíce tun této kyseliny.
Ekonomickým způsobem výroby je katalyzovaná reakce formaldehydu se syntézním plynem (karbonylace formaldehydu). K ostatním, málo používaným, metodám výroby patří např. hydrogenace kyseliny šťavelové a hydrolýza kyanhydrinu získaného z formaldehydu. Kyselinu glykolovou lze také izolovat z přírodních zdrojů uvedených výše.[4]
Kyselinu glykolovou lze rovněž vyrábět enzymatickou reakcí. Přitom je potřeba méně energie a vzniká méně vedlejších produktů.[5]
Teoreticky ji lze vyrobit také oxidací glykolaldehydu.
Použití
[editovat | editovat zdroj]Medicína
[editovat | editovat zdroj]Díky své výborné schopnosti proniknout kůží se kyselina glykolová používá na produkty péče o pleť, nejčastěji jako chemický peeling používaný v dermatologii, plastické chirurgii nebo v estetice v koncentracích 20 až 70 % nebo v domácích sestavách v nižších koncentracích od 10 do 20 %. Účinnost je významně ovlivněna pH, které závisí na koncentrací; zatímco nejsilnější peelingy mají pH asi 0,6 (dostatečně silné k úplné keratolýze pokožky), tak domácí sestavy mají pH o hodnotě 2,5.[6]
Tato kyselina se dále používá pro úpravu vzhledu a struktury kůže. Může omezovat vrásky, jizvy po akné, hyperpigmentaci a mnoho dalších kožních nemocí.
Ostatní použití
[editovat | editovat zdroj]Kyselina glykolová se též používá jako užitečný meziprodukt v organické syntéze, kde se používá například při oxidačněredukčních reakcích, při esterifikaci a polymerizaci. Používá se jako monomer na výrobu kyseliny polyglykolové a dalších biokompatibilních kopolymerů.
Mezi dalšími použitími této kyseliny patří také použití v textilním průmyslu jako barvicí a činící látky. Používá se také ke zpracování potravin jako aromatická přísada a konzervant.
Tato látka se také používá jako složka emulzních polymerů, rozpouštědel a přídavných látek do inkoustů a barev.
Pro komerční využití jsou důležité některé deriváty kyseliny glykolové, hlavně methyl (registrační číslo CAS 96-35-5), teplota varu 147–149 °C a ethyl (CAS 623-50-7, teplota varu 158–159 °C) ester, které jsou na rozdíl od kyseliny snadno destilovatelné. Butylester (teplota tání 178–186 °C) je složkou některých laků, protože je netěkavý a má dobré rozpouštěcí vlastnosti.[7]
Bezpečnost
[editovat | editovat zdroj]Kyselina glykolová je (v závislosti na hodnotě pH) silná žíravina.[8] Stejně jako ethylenglykol je metabolizována na kyselinu šťavelovou, která je nebezpečná při požití.
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Glycolic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ DuPont Glycolic Acid Technical Information [online]. [cit. 2006-07-06]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2006-07-14.
- ↑ a b Glycolic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Glycolic Acid MSDS [online]. University of Akron [cit. 2006-09-18]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2012-11-22.
- ↑ 3Dchem: Glycolic acid
- ↑ Archivovaná kopie. www.crosschem.net [online]. [cit. 2013-02-13]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2014-03-11.
- ↑ http://www.kaviskin.com/info/glycolicacid.html Essential Actives, KAVI.
- ↑ Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ↑ Glycolic Acid MSDS [online]. [cit. 2006-06-08]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2005-09-21.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina glykolová na Wikimedia Commons
