„Imidazol“ – Versionsunterschied

| Andere Namen = *1''H''-Imidazol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])

| CAS = {{CASRN|288-32-4}}

| ChemSpider = 773

| Beschreibung = farblose, durch Verunreinigung oft hellgelbe Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline|Name=Imidazol |Datum=20. Juni 2014 |ID=RD-09-00230 |Name=Imidazol |Abruf=2014-06-20}}</ref>

| Aggregat = fest<ref name="Römpp" />

| Dichte = 1,03 g·cm⁻³ <ref name="Römpp" />

| Schmelzpunkt = 90–91 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp" />

| Siedepunkt = 257 °C<ref name="Römpp" />

| pKs = 6,9599 (pK_b, 25 °C, [[konjugierte Säure]])<ref name=chemid"CRC97_5_93">{{ChemIDCRC Handbook |288-32-4Auflage=97 |Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases |Kapitel=5 |Startseite=93}}</ref>

| Löslichkeit = gut löslich in [[Wasser]] (633 g·l⁻¹ bei 20 °C), [[Ethanol]], [[Chloroform]], [[Diethylether]] und [[Pyridin]]<ref name="Römpp" />

| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.005.473 |Name=Imidazole |DatumAbruf=1. Februar 2016-02-01}}

| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Imidazol|ZVG=27150|CAS=288-32-4|DatumAbruf=10. Januar 20172023-01-03}}.</ref>

| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|08|05|07}}

| H = {{H-Sätze|360D|302|314|360D}}

| P = {{P-Sätze|201260|280|301+330312|303+361+331353|304+340+310|305+351+338|308+310}}

| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Meerschweinchen |Applikationsart=oral |Wert=760 mg·kg⁻¹ |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="przep">''Przeglad Epidemiologiczny.'' Vol. 67, S. 295, 1993.</ref> }}

* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=880 mg·kg⁻¹ |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="patent">''Deutsche Patentoffenlegungsschrift.'' Vol. #3046325</ref> }}

* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=220 mg·kg⁻¹ |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="przep" /> }}

'''Imidazol''' ist eine [[Base (Chemie)|basische]], [[organische Verbindung]] aus der Gruppe der fünfgliedrigen, [[Heterocyclen|heterocyclischen]], [[AromatenAromatische Amine|aromatischen Amine]]. Die [[AmineDerivat (Chemie)|Derivate]]. des Imidazols heißen [[Imidazole]]. Mit zwei [[Stickstoff]]-Atomen im Ringsystem ist Imidazol der charakteristische Bestandteil in der [[Seitenkette]] der basischen [[Aminosäure]] [[Histidin]].

[[Heinrich Debus]] stellte Imidazol 1858 erstmals her durch Reaktion von [[Glyoxal]] (''Ethandial'') mit [[Ammoniak]] NH₃, daher stammt der veraltete Name ''Glyoxalin''.<ref name="gossauer">[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle'', Verlag [[Helvetica Chimica Acta]], 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 483.</ref> Mit der [[Debus-Synthese]] können aus geeignet substituierten 1,2-[[Diketon]]en, Aminen und [[Aldehyd]]en entsprechend substituierte Imidazole dargestellt werden. In neuerer Zeit sind weitere Wege der Synthese von Imidazolen und Benzimidazolen beschrieben worden.<ref>organic-chemistry.org: [https://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/imidazoles.shtm ''Imidazole Synthesis''].</ref>

Imidazol dient hauptsächlich als Ausgangsstoff für die Herstellung verschiedener [[Medikament]]e, insbesondere aber von [[Fungizid]]en des Azoltyps, z.&nbsp;B. [[Clotrimazol]]. Weiterhin findet es Verwendung bei der Aushärtung bestimmter [[Kunststoff]]e.

Ebenfalls verwendet man Imidazol als [[Pufferlösung|Puffersubstanz]] beim [[Karl-Fischer-Verfahren]] zur Wasserbestimmung. [[Eugen Scholz]] entwickelte 1984 das pyridinfreie[[pyridin]]freie Karl-Fischer-Reagenz mit Imidazol als Base. Dieses Reagenz ersetzt nicht nur das giftige und übelriechende [[Pyridin]], es ermöglicht auch eine schnellere und genauere [[Titration]], da Imidazol in einem günstigeren pH-Bereich puffert als Pyridin. Die Untersuchungen von Scholz zur Stöchiometrie zeigten auch, dass [[Methanol]] (Lösemittel und gleichzeitig an der Reaktion beteiligt) durch andere [[Alkohole]] ersetzt werden kann, z.&nbsp;B. [[Ethanol]], [[2-Propanol]] oder [[Methoxyethanol]], die die Titerstabilität des Reagenzes verbesserten. Aufgrund dieser Erkenntnisse ergab sich folgende Reaktionsgleichung für die Karl-Fischer-Reaktion:

In der [[Biochemie]] wird Imidazol zur [[Elution]] von [[Protein]]en verwendet, die mit einem [[Protein-Tag|Histidin-Tag]] (mehrere aufeinanderfolgende Histidine) versehen sind. Dabei werden die Proteine an einer [[Affinitätschromatographie|Metallionenchelat-Matrix]] (IMAC) wie z.&nbsp;B. [[Nickel|Ni²⁺]]-[[Nitrilotriessigsäure|NTA]] gebunden und durch hohe Konzentrationen von Imidazol wieder von der Säule ausgewaschen. Da Imidazol auch einige alkalische Phosphatasen inhibiert, ist es Bestandteil in der Biochemie verwendeter Phosphataseinhibitor-Cocktails.<ref name="DOI10.1016/0005-2744(72)90337-3">Claude Brunel, Guy Cathala: ''Imidazole: An inhibitor of l-phenylalanine-insensitive alkaline phosphatases of tissues other than intestine and placenta.'' In: ''Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology.'' 268, 1972, S.&nbsp;415, {{DOI|10.1016/0005-2744(72)90337-3}}.</ref><ref>[https://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/docs/Sigma/Datasheet/5/p5726dat.pdf ''Sigma Phosphatase Inhibitor Cocktail''] (PDF-Datei)</ref>

Imidazol wurde 2012 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Imidazol waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als [[CMR-Stoffe|CMRStoff]]-Substanz, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde vom [[Vereinigtes Königreich|Vereinigten Königreich]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/572435f5-76b7-6145-1672-565f884f8637 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.005.473 |Name=Imidazole |Evaluationsjahr=2012 |Status=Concluded |DatumAbruf=2019-05-20. Mai 2019}}</ref>

Am 9. Oktober 2020 flossen nach Angaben der BASF ca. 300 kg (nachvom AngabenBASF-Werk derLudwigshafen BASFin den Rhein.<ref>[https://www.mannheim24.de/region/ludwigshafen-basf-giftig-stoff-rhein-geflossen-klaeranlage-imidazol-warnung-wasser-gefaehrlich-chemie-umwelt-verschmutzung-90066399.html]) vom ''BASF: WerkGiftiger LudwigshafenStoff in den Rhein ausgetreten – Chemieunternehmen präsentiert Ursache''], auf mannheim24.de</ref> Das Unternehmen selbst stufte den Vorfall als "für„für Wasserorganismen nicht gefährlich"gefährlich“ ein.<ref>[https://www.basf.com/global/de/who-we-are/organization/locations/europe/german-sites/ludwigshafen/the-site/news-and-media/news-releases/2020/10/p-20-331.html ''Produktaustritt in den Rhein''], auf basf.com</ref>