„Imidazol“ – Versionsunterschied

| Aggregat = fest<ref name="Römpp" />

| pKs = 6,9599 (Imidazolium-Ion, 25 °C, [[konjugierte Säure]])<ref name="chemidCRC97_5_93">{{ChemIDCRC Handbook |CASAuflage=288-32-497 |NameTitel=ImidazoleDissociation Constants of Organic Acids and Bases |AbrufKapitel=2021-05-255 |Startseite=93}}</ref>

| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Imidazol|ZVG=27150|CAS=288-32-4|Abruf=20172023-01-1003}}</ref>

| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|08|05|07}}

| H = {{H-Sätze|360D|302|314|360D}}

| P = {{P-Sätze|201260|280|301+330312|303+361+331353|304+340+310|305+351+338|308+310}}

'''Imidazol''' ist eine [[Base (Chemie)|basische]] [[organische Verbindung]] aus der Gruppe der fünfgliedrigen [[Heterocyclen|heterocyclischen]] [[AromatenAromatische Amine|aromatischen]] [[Amine]]. Die [[Derivat (Chemie)|Derivate]] des Imidazols heißen [[Imidazole]]. Mit zwei [[Stickstoff]]-Atomen im Ringsystem ist Imidazol der charakteristische Bestandteil in der [[Seitenkette]] der basischen [[Aminosäure]] [[Histidin]].

[[Heinrich Debus]] stellte Imidazol 1858 erstmals her durch Reaktion von [[Glyoxal]] (''Ethandial'') mit [[Ammoniak]] NH₃, daher stammt der veraltete Name ''Glyoxalin''.<ref name="gossauer">[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle'', Verlag [[Helvetica Chimica Acta]], 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 483.</ref> Mit der [[Debus-Synthese]] können aus geeignet substituierten 1,2-[[Diketon]]en, Aminen und [[Aldehyd]]en entsprechend substituierte Imidazole dargestellt werden. In neuerer Zeit sind weitere Wege der Synthese von Imidazolen und Benzimidazolen beschrieben worden.<ref>organic-chemistry.org: [https://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/imidazoles.shtm ''Imidazole Synthesis''].</ref>

Imidazol dient hauptsächlich als Ausgangsstoff für die Herstellung verschiedener [[Medikament]]e, insbesondere aber von [[Fungizid]]en des Azoltyps, z.&nbsp;B. [[Clotrimazol]]. Weiterhin findet es Verwendung bei der Aushärtung bestimmter [[Kunststoff]]e.

In der [[Biochemie]] wird Imidazol zur [[Elution]] von [[Protein]]en verwendet, die mit einem [[Protein-Tag|Histidin-Tag]] (mehrere aufeinanderfolgende Histidine) versehen sind. Dabei werden die Proteine an einer [[Affinitätschromatographie|Metallionenchelat-Matrix]] (IMAC) wie z.&nbsp;B. [[Nickel|Ni²⁺]]-[[Nitrilotriessigsäure|NTA]] gebunden und durch hohe Konzentrationen von Imidazol wieder von der Säule ausgewaschen. Da Imidazol auch einige alkalische Phosphatasen inhibiert, ist es Bestandteil in der Biochemie verwendeter Phosphataseinhibitor-Cocktails.<ref name="DOI10.1016/0005-2744(72)90337-3">Claude Brunel, Guy Cathala: ''Imidazole: An inhibitor of l-phenylalanine-insensitive alkaline phosphatases of tissues other than intestine and placenta.'' In: ''Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology.'' 268, 1972, S.&nbsp;415, {{DOI|10.1016/0005-2744(72)90337-3}}.</ref><ref>[https://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/docs/Sigma/Datasheet/5/p5726dat.pdf ''Sigma Phosphatase Inhibitor Cocktail''] (PDF-Datei)</ref>

Imidazol wird auch als Linker für die Synthese von [[Zeolitic Imidazolate Framework]]s (ZIFs) eingesetzt.<ref>{{Literatur |Autor=Kyungkyou Noh, Jisu Lee, Jaheon Kim |Titel=Compositions and Structures of Zeolitic Imidazolate Frameworks |Hrsg= |Sammelwerk=Israel Journal of Chemistry |Band=58 |Nummer=9-10 |Auflage= |Verlag= |Ort= |Datum=2018 |ISBN= |ISSN=1869-5868 |DOI=10.1002/ijch.201800107 |Seiten=1075–1088}}</ref> In den resultierenden Gerüststrukturen ist die [[Deprotonierung|deprotonierte]] Form (Imidazolat, Im) eingebaut, wobei beide Stickstoffatome an die entsprechenden Metallzentren [[Komplexchemie|koordiniert]] sind.

Imidazol wurde 2012 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Imidazol waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als [[CMR-Stoffe|CMRStoff]]-Substanz, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde vom [[Vereinigtes Königreich|Vereinigten Königreich]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/572435f5-76b7-6145-1672-565f884f8637 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.005.473 |Name=Imidazole |Evaluationsjahr=2012 |Status=Concluded |Abruf=2019-05-20}}</ref>

Am 9. Oktober 2020 flossen nach Angaben der BASF ca. 300 kg vom BASF-Werk Ludwigshafen in den Rhein.<ref>[https://www.mannheim24.de/region/ludwigshafen-basf-giftig-stoff-rhein-geflossen-klaeranlage-imidazol-warnung-wasser-gefaehrlich-chemie-umwelt-verschmutzung-90066399.html ''BASF: Giftiger Stoff in den Rhein ausgetreten – Chemieunternehmen präsentiert Ursache''], auf mannheim24.de</ref> Das Unternehmen selbst stufte den Vorfall als "für„für Wasserorganismen nicht gefährlich"gefährlich“ ein.<ref>[https://www.basf.com/global/de/who-we-are/organization/locations/europe/german-sites/ludwigshafen/the-site/news-and-media/news-releases/2020/10/p-20-331.html ''Produktaustritt in den Rhein''], auf basf.com</ref>