„Methylcyclohexan“ – Versionsunterschied

| Strukturformel = [[Datei:Methylcyclohexane 200.svg|150px|Strukturformel von Methylcyclohexan]]

| CAS = {{CASRN|108-87-2}}

| ChemSpider = 7674

| Dichte = 0,77 g·cm⁻³ <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Methylcyclohexan|ZVG=30950|CAS=108-87-2|DatumAbruf=20. April 20182023-01-03}}.</ref><ref name=Roempp>{{RömppOnline|ID=RD-13-01838|Name=Methylcylohexan |DatumAbruf=20. April 2018 |ID=RD-1304-01838 20}}</ref>

| Schmelzpunkt = −127 [[Grad Celsius|°C]] <ref name="GESTIS"/>

| Siedepunkt = 101 °C <ref name="GESTIS"/>

| Dampfdruck = *48,3 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C) <ref name="GESTIS"/><ref name=Roempp />

*78,3 hPa (30 °C) <ref name="GESTIS"/>

*122 hPa (40 °C) <ref name="GESTIS"/>

*185 hPa (50 °C) <ref name="GESTIS"/>

| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.296 |Name=Methylcyclohexane |DatumAbruf=1. Februar 2016-02-01}}

| P = {{P-Sätze|210|240233|273|301+330+331310|302303+352361+353|403+233331}}

* Schweiz: 400 ml·m⁻³ bzw. 1600&nbsp;mg·m⁻³<ref>{{SUVA-MAK |JahrName=2015Methylcyclohexan |AbrufdatumCAS-Nummer=108-87-2. November |Abruf=2015-11-02}}</ref>

Methylcyclohexan kommt im [[Erdöl]] vor.<ref name=Roempp /> Eine gezielte Synthese erfolgt durch die [[Hydrierung]] von [[Toluol]].<ref name=Roempp /> Eine weitere Herstellvariante ist die [[Dehydrocyclisierung]] von [[N-Heptan|''n''-Heptan]]. Auf diese Weise hergestelltes Methylcyclohexan wird meist weiter zu [[Toluol]] dehydriert.

:[[Datei:Toluol-Synthese.svg|500pxrahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Methylcyclohexan und weiter zu Toluol]]

Methylcyclohexan ist eine farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit, die bei [[Normaldruck]] bei 101 °C siedet.<ref name="Yaws1">Carl L. Yaws: ''Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons'', 1st Edition Elsevier 2008, ISBN 978-0815515968, S. 340.</ref> Die molare [[VerdampfungswärmeVerdampfungsenthalpie]] am [[Siedepunkt]] beträgt 31,823&nbsp;kJ·mol⁻¹.<ref name="Yaws1" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,00206, B = 1375,1330 und C = 232,819 im Temperaturbereich von −3,71 bis 127,14&nbsp;°C.<ref name="Yaws2">Carl L. Yaws: ''The Yaws Handbook of Vapor Pressure - Antoine Coefficients'', 2st Edition Elsevier 2015, ISBN 978-0-12-802999-2, S. 50, {{DOI|10.1016/B978-0-12-802999-2.00004-0}}.</ref> Die Geruchsschwelle liegt zwischen 2000 und 2570&nbsp;mg·m⁻³. In Wasser ist es unlöslich; es schwimmt auf Wasser. In [[Ethanol|Alkohol]] und [[Ether]] hingegen löst es sich gut. Die dynamische [[Viskosität]] beträgt 0,67&nbsp;mPa&nbsp;s, die Flüssigkeit ist also dünnflüssiger als Wasser, aber ein wenig dickflüssiger als zum Beispiel [[Toluol]].

Methylcyclohexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von −4&nbsp;°C.<ref name="GESTIS"/> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.‑% (45&nbsp;g/m³) als [[Explosionsgrenze|unterer Explosionsgrenze]] (UEG) und 6,7 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/><ref name=Roempp /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,93&nbsp;mm bestimmt.<ref name="ChemSafe">[[Chemsafe|Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz]], PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 14. November 2024.</ref> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="ChemSafe" /> Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 0,27 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="GESTIS"/> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 260&nbsp;°C.<ref name="GESTIS"/> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.

Methylcyclohexan wird als gutes [[Lösungsmittel]] für [[Kautschuk]], [[Chlorkautschuk]], [[Synthesekautschuk]], [[Polystyrol]], [[Celluloseester]], [[Kolophonium]], [[Kopalester]], [[Elemi]] und [[Pontianak]] verwendet.<ref name=Roempp /> Weiterhin kann es als Badflüssigkeit für [[Kryostat]]en dienen.<ref name=Roempp /> In der Forschung wird darüber hinaus sein Einsatz als [[LOHC|Speichermaterial für Wasserstoff]] diskutiert. Bei hohen Temperaturen lässt es sich reversibel zu Toluol dehydrieren. Der dabei frei werdende Wasserstoff könnte anschließend technisch genutzt werden.<ref>G.W.H. Scherer, E. Newson,: "''Analysis of the seasonal energy storage of hydrogen in liquid organic hydrides",.'' In: ''International Journal of Hydrogen Energy'', 1998, 23, 1, 19-2519–25, [[doi:10.1016/S0360-3199(97)00018-9]].</ref>

== Sicherheitshinweise/Risikobewertung ==

Bei Inhalation und Verschlucken führt es zu Schwindel und Schläfrigkeit, es rötet die Augen und entfettet die Haut. Die Auswirkungen von Methylcyclohexan auf menschliche Gesundheit und Umwelt wurden unter [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH)|REACH]] im Jahr 2013 im Rahmen der [[Stoffbewertung]] von Finnland geprüft.<ref>{{CoRAP-Status |ID=100.003.296|Name=Methylcyclohexane|Evaluationsjahr=2013 |Status=Abgeschlossen|Datum=31. Oktober 2017}}</ref>

[[Kategorie:CyclohexanKohlenwasserstoff]]