„Thiepan“ – Versionsunterschied

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Version vom 2. April 2013, 11:55 Uhr Bearbeiten KLBot2 (Diskussion \| Beiträge) 637.244 Bearbeitungen K Bot: 4 Interwiki-Link(s) nach Wikidata (d:Q180508) migriert ← Zum vorherigen Versionsunterschied		Aktuelle Version vom 9. September 2024, 16:44 Uhr Bearbeiten rückgängig Anagkai (Diskussion \| Beiträge) Passive Sichter, Sichter 11.729 Bearbeitungen K HC: Entferne Kategorie:Schwefelhaltiger Heterocyclus; Ergänze Kategorie:Schwefelhaltiger gesättigter Heterocyclus
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Zeile 1: {{Infobox Chemikalie \| Strukturformel = [[Datei:Thiepan.~~png~~svg\|80px\|~~Struktur~~Strukturformel von Thiepan]] \| Suchfunktion = C7H12S \| Andere Namen = Hexamethylensulfid \| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>S \| CAS = {{CASRN\|4753-80-4}} \| EG-Nummer = 225-279-8 \| ~~LD50~~ ECHA-ID = 100.022.981▼ \| PubChem = 78493 \| ChemSpider = \| Beschreibung = \| Molare Masse = 116,22 g·[[mol]]<sup>−1</sup> \| Aggregat = flüssig \| Dichte = 0,99 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C) <ref name="muell" /> \| Schmelzpunkt = 0,5 [[Grad Celsius\|°C]]<ref name="CRC90_3_484">{{CRC Handbook\|Auflage=90\|Titel=Physical Constants of Organic Compounds\|Kapitel=3\|Startseite=484}}</ref> ~~\| Schmelzpunkt =~~ \| Siedepunkt = 173–174 ~~[[Grad Celsius\|~~°C]] <ref name="muell">Mueller in: ''[[Monatsh. Chem.]]'' '''1953''', ''84'', 1206–1214.</ref> \| Dampfdruck = \| Löslichkeit = \| Brechungsindex = 1,5044 (18 °C)<ref name="CRC90_3_484" /> ~~\| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt-->~~ \| Quelle ~~GefStKz~~GHS-Kz = NV▼ \| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme\|/}} \| GHS-Signalwort = Zeile 21 ⟶ 25: \| P = {{P-Sätze\|/}} \| Quelle P = ▲\| Quelle GefStKz = NV ~~\| Gefahrensymbole = {{Gefahrensymbole\|/}}~~ ~~\| R = {{R-Sätze\|/}}~~ ~~\| S = {{S-Sätze\|/}}~~ \| MAK = ▲\| LD50 = }} Zeile 40 ⟶ 39: == Reaktionen == Die möglichen Reaktionen beschränken sich weitgehend auf Reaktionen am Schwefelatom und dessen α-Position, dem [[Kohlenstoff]] neben dem Schwefel. So kann Thiepan mit [[Kaliumpermanganat]] zu [[Sulfone]]n<ref>G. W. Gokel, H. M. Gerdes, D. M. Dishong in: ''[[Journal of Organic Chemistry\|J. Org. Chem.]]'' '''1980''', ''45'', 3634–3639.</ref> oder mit [[Wasserstoffperoxid]] zu [[Sulfoxide]]n [[Oxidation\|oxidiert]] werden.<ref>R. L. Crumbie, D. D. Ridley in: ''[[~~Australian Journal of Chemistry\|~~Aust. J. Chem.]]'' '''1981''', ''34'', 1027–1035.</ref> An α-Kohlenstoff können auch [[Abgangsgruppe]]n eingeführt werden. So liefert die Reaktion mit [[N-Chlorsuccinimid\|''N''-Chlorsuccinimid]] 2-Chlorthiepan.<ref>H. J. Gais in: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)\|Angew. Chem.]]'' '''1977''', ''89'', 201–202.</ref> Dies ermöglicht weitere Reaktionen mit [[Nukleophil]]en. Hierzu können beispielsweise [[Grignard-Reagenz]]ien<ref>H. Sashida, T. Tsuchiya in: ''[[Heterocycles]]'' '''1982''', ''19'', 2147–2150.</ref> zur Einführung organischer Reste verwendet werden. [[Datei:~~Reaktion_Thiepan~~Reaktion Thiepan.png\|~~left~~links\|~~thumb~~mini\|350px\|Sequenz aus Chlorierung mit ''N''-Chlorsuccinimid und [[Grignard-Reaktion]]. R = organischer Rest, X = [[Halogenide\|Halogenid]]]]~~<br style="clear:left;" />~~ {{Absatz\|links}} == Einzelnachweise == <references /> [[Kategorie:Schwefelhaltiger gesättigter Heterocyclus]]