Eprinomectin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Eprinomectin
Andere Namen	4′′-epi-Acetylamino-4′′-desoxyavermectin B1; (4′′R)-4′′-(Acetylamino)-4′′-desoxyavermectin B1; Eprinomectin B1a; Eprinomectin B1b;
Summenformel	C50H75NO14 (Eprinomectin B1a); C49H73NO14 (Eprinomectin B1b);
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
DrugBank	DB11405
Wikidata	Q39050082
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QP54AA04; QP54AA54;
Wirkstoffklasse	Antiparasitika
Wirkmechanismus	Erhöhung der Permeabilität der Zellmembran für Chloridionen
Eigenschaften
Molare Masse	914,1 g·mol−1 (Eprinomectin B1a) 900,1 g·mol−1 (Eprinomectin B1b)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	220–226 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 301‐361‐410
	P: 201‐273‐301+310+330
Toxikologische Daten	55 mg·kg−1 (LD50, Ratte, weiblich, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eprinomectin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Avermectine, einer Gruppe makrozyklischer Lactone, die unter anderem als Antiparasitika bei Haus- und Nutztieren eingesetzt werden.

Eigenschaften

Eprinomectin ist ein Gemisch aus mindestens 90 % Eprinomectin B_1a und höchstens 10 % Eprinomectin B_1b und wird aus Avermectin B_1a und Avermectin B_1b synthetisiert.^[5]^[6]^[7] Pharmazeutische Qualität besteht zu mindestens 95,0 % aus Eprinomectin B_1a + B_1b.^[8]

Wirkungsmechanismus

Eprinomectin erhöht die Permeabilität für Chloridionen an der Zellmembran von Muskel- und Nervenzellen bei Nematoden und Arthropoden, indem es selektiv und mit hoher Affinität an Glutamat-aktivierte Chloridkanäle bindet. In der Folge kommt es zu einer Hyperpolarisation der Zelle mit einer schlaffen Lähmung des Organismus und schließlich zum Tod des Parasiten. Bei Säugetieren kommen Glutamat-aktivierte Chloridkanäle nicht vor, daher wirkt Eprinomectin spezifisch auf Wirbellose.^[6]^[7]

Verwendung

Eprinomectin wird als Antiparasitikum bei Nutztieren wie Rindern und Ziegen sowie bei Heimtieren wie Katzen angewendet. Es wirkt gegen eine Vielzahl parasitischer Fadenwürmer sowie gegen einige Dipteren, Zecken und Milben (Endektoparasitikum).^[6]^[7]

Anders als andere Avermectine kann Eprinomectin bei laktierenden Tieren wie Nutztieren der Milchproduktion oder tragenden und säugenden Katzen sowie weiblichen Zuchtkatzen angewendet werden, da nur eine sehr geringe Menge der Verbindung in die Milch übergeht.^[5]^[9]

Handelsnamen und Darreichungsform

Eprinomectin wird unter anderem für die äußerliche Anwendung als Pour-on oder Spot-on vertrieben: für Rinder, Schafe und Ziegen als Monopräparat (z. B. Eprizero, Eprinex, Eprinex Multi),^[6]^[10] für Katzen z. B. als Kombinationspräparat mit Esafoxolaner und Praziquantel (Nexgard Combo).^[9]

Weblinks

Eprinomectin-haltige Tierarzneimittel auf der Seite der Europäischen Arzneimittelagentur

Einzelnachweise

↑ INN Recommended List 36, World Health Organisation (WHO), 9. September 1996.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Eprinomectin B_1a: CAS-Nr.: 133305-88-1, PubChem: 6444397, ChemSpider: 16736607, Wikidata: Q27231366.
Name nach IUPAC: {(2aE,2a(1)S,4E,5′S,6S,6′R,7S,8E,11R,13S,15S,17aR,20R,20aR)-6'-[(S)-Butan-2-yl]-2a(1),20-dihydroxy-5',6,8,19-tetramethyl-17-oxo-2a(1),5',6,6',7,10,11,14,15,17a,20,20a-dodecahydrospiro[11,15-methano-2H,13H,17H-furo[4,3,2-pq][2,6]benzodioxa[18]annulen-13,2'-[2H]pyran]-7-yl}[4-O-(4-acetamido-2,4,6-tridesoxy-3-O-methyl-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,6-didesoxy-3-O-methyl-alpha-L-arabino-hexopyranosid]
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Eprinomectin B_1b: CAS-Nr.: 133305-89-2, PubChem: 20055319, ChemSpider: 16736608, Wikidata: Q27256071.
Name nach IUPAC: {(2aE,2a(1)S,4E,5′S,6S,6′R,7S,8E,11R,13S,15S,17aR,20R,20aR)-2a(1),20-Dihydroxy-5′,6,8,19-tetramethyl-17-oxo-6'-(propan-2-yl)-2a(1),5',6,6',7,10,11,14,15,17a,20,20a-dodecahydrospiro[11,15-methano-2H,13H,17H-furo[4,3,2-pq][2,6]benzodioxa[18]annulen-13,2'-[2H]pyran]-7-yl}[4-O-(4-acetamido-2,4,6-tridesoxy-3-O-methyl-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,6-didesoxy-3-O-methyl-alpha-L-arabino-hexopyranosid]
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt Eprinomectin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2023 (PDF).
↑ ^a ^b Wirkstoff: Eprinomectin - Chemie. In: www.vetpharm.uzh.ch. Abgerufen am 12. Juli 2023.
↑ ^a ^b ^c ^d Tierarzneimittel: Eprinex™ Pour-On ad us. vet., Lösung. In: www.vetpharm.uzh.ch. Abgerufen am 12. Juli 2023.
↑ ^a ^b ^c Vercruysse, J., Rew, R. S.: Macrocyclic Lactones in Antiparasitic Therapy. Hrsg.: CABI Publishing. Wallingford 2001.
↑ USP-NF Monografie „Eprinomectin“, United States Pharmacopeial Convention: Interim Revision Announcement, Official January 1, 2017. Abgerufen am 13. Juli 2023.
↑ ^a ^b EMA: NexGard Combo. 6. November 2020, abgerufen am 12. Juli 2023 (englisch).
↑ Wirkstoff: Ivermectin - Pharmakologie. Abgerufen am 12. Juli 2023.

[inn-list-1] INN Recommended List 36, World Health Organisation (WHO), 9. September 1996.

[2] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Eprinomectin B_1a: CAS-Nr.: 133305-88-1, PubChem: 6444397, ChemSpider: 16736607, Wikidata: Q27231366.
Name nach IUPAC: {(2aE,2a(1)S,4E,5′S,6S,6′R,7S,8E,11R,13S,15S,17aR,20R,20aR)-6'-[(S)-Butan-2-yl]-2a(1),20-dihydroxy-5',6,8,19-tetramethyl-17-oxo-2a(1),5',6,6',7,10,11,14,15,17a,20,20a-dodecahydrospiro[11,15-methano-2H,13H,17H-furo[4,3,2-pq][2,6]benzodioxa[18]annulen-13,2'-[2H]pyran]-7-yl}[4-O-(4-acetamido-2,4,6-tridesoxy-3-O-methyl-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,6-didesoxy-3-O-methyl-alpha-L-arabino-hexopyranosid]

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Eprinomectin B_1b: CAS-Nr.: 133305-89-2, PubChem: 20055319, ChemSpider: 16736608, Wikidata: Q27256071.
Name nach IUPAC: {(2aE,2a(1)S,4E,5′S,6S,6′R,7S,8E,11R,13S,15S,17aR,20R,20aR)-2a(1),20-Dihydroxy-5′,6,8,19-tetramethyl-17-oxo-6'-(propan-2-yl)-2a(1),5',6,6',7,10,11,14,15,17a,20,20a-dodecahydrospiro[11,15-methano-2H,13H,17H-furo[4,3,2-pq][2,6]benzodioxa[18]annulen-13,2'-[2H]pyran]-7-yl}[4-O-(4-acetamido-2,4,6-tridesoxy-3-O-methyl-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,6-didesoxy-3-O-methyl-alpha-L-arabino-hexopyranosid]

[Sigma-4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt Eprinomectin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2023 (PDF).

[:0-5] Wirkstoff: Eprinomectin - Chemie. In: www.vetpharm.uzh.ch. Abgerufen am 12. Juli 2023.

[:1-6] Tierarzneimittel: Eprinex™ Pour-On ad us. vet., Lösung. In: www.vetpharm.uzh.ch. Abgerufen am 12. Juli 2023.

[:2-7] Vercruysse, J., Rew, R. S.: Macrocyclic Lactones in Antiparasitic Therapy. Hrsg.: CABI Publishing. Wallingford 2001.

[8] USP-NF Monografie „Eprinomectin“, United States Pharmacopeial Convention: Interim Revision Announcement, Official January 1, 2017. Abgerufen am 13. Juli 2023.

[:3-9] EMA: NexGard Combo. 6. November 2020, abgerufen am 12. Juli 2023 (englisch).

[10] Wirkstoff: Ivermectin - Pharmakologie. Abgerufen am 12. Juli 2023.

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