Ruberythrinsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Ruberythrinsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C25H26O13 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Kristallnadeln[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 534,50 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
260 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Ruberythrinsäure ist ein natürlich vorkommendes Glycosid der β-Primverose mit dem Aglycon Alizarin. Es ist eng verwandt mit der Morindin und zeitweise wurde angenommen, dass beide Verbindungen identisch sind.[3][4]
Vorkommen
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Ruberythrinsäure kommt in den Wurzeln des Färberkrapps[1], sowie in Rubia cordifolia[5] vor.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Eine Kristallstruktur wurde der Verbindung bestimmt. Daraus ist ersichtlich, dass die wichtigsten intermolekularen Interaktionen Wasserstoffbrücken zwischen den Zuckerresten sind. π-π-Wechselwirkungen zwischen den Anthrachinoneinheiten spielen aber auch eine Rolle.[1]
Ruberythrinsäure wird leicht hydrolysiert, durch Säuren, Basen, Glucosidasen, aber auch reines Wasser.[1][6]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ruberythrinsäure ist mit verantwortlich für die Färbewirkung des Färberkrapps, der seit mehreren tausend Jahren als roter Farbstoff verwendet wird. Zum Färben wird ein Beizmittel benötigt, dafür eignen sich Aluminiumverbindungen, aber auch Eisen(II)-sulfat oder Zinn(II)-chlorid.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g Lauren Ford, Christopher M. Rayner, Richard S. Blackburn: Isolation and extraction of ruberythric acid from Rubia tinctorum L. and crystal structure elucidation. In: Phytochemistry. Band 117, September 2015, S. 168–173, doi:10.1016/j.phytochem.2015.06.015.
- ↑ a b c Datenblatt Ruberythrinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2023 (PDF).
- ↑ T. E. Thorpe, T. H. Greenall: VI.—On morindin and morindon. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 51, Nr. 0, 1887, S. 52–58, doi:10.1039/CT8875100052.
- ↑ W. Stein: Ueber Morindin und Morindon; ein Beitrag zur näheren Kenntniss derselben. In: Journal für Praktische Chemie. Band 97, Nr. 1, 1866, S. 234–242, doi:10.1002/prac.18660970131.
- ↑ Cai, Mei Sun, Jie Xing, Harold Corke: Antioxidant Phenolic Constituents in Roots of Rheum officinale and Rubia cordifolia : Structure−Radical Scavenging Activity Relationships. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 52, Nr. 26, 1. Dezember 2004, S. 7884–7890, doi:10.1021/jf0489116.
- ↑ Derek Richter: 379. Anthraquinone colouring matters : ruberythric acid. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1936, S. 1701, doi:10.1039/jr9360001701.