Piridino

Vidu ankaŭ: Piridino-sulfonila klorido, Piridinosulfonata acido, Piridinosulfinata acido, Piridilpiperazino, Piperazino, kaj Pirimidino

Piridino
Planaj kemiaj strukturoj de la Piridino
Du- kaj tri-dimensiaj strukturoj de la Piridino
Alternativa(j) nomo(j)
Kemia formulo	C5H5N
CAS-numero-kodo	110-86-1
ChemSpider kodo	1020
PubChem-kodo	1049
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora ĝis flaveca likvaĵo
Molmaso	79.10 g mol-1
Denseco	0.9819 g/cm3
Fandopunkto	−41.6 °C (−42.9 ℉; 231.6 K)
Bolpunkto	115.2 °C (239.4 ℉; 388.3 K)
Ekflama temperaturo	21 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,509
Solvebleco	Akvo:Tute miksebla
Sekurecaj Indikoj
Risko	R20 R21 R22 R34 R36 R38
Sekureco	S(2) S26 S28
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero F Brulema Xn Noca por la sano
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H315, H319, H401
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P264, P270, P273, P280, P301+312, P302+352, P305+351+338, P330, P332+313, P337+313, P362, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Piridino estas heterocikla aromata kemia kombinaĵo apartenanta al la grupo de la azinoj, je media temperaturo ĝi prezentiĝas kiel likvaĵo senkolora, alte bruligebla, malforte alkala kun karakteriza malagrabla odoro. La piridino estiĝas per sintezo ekde la acetaldehido kaj amoniako aŭ per karbondistilado.

La piridino posedas malfortan bazecon povante formi salojn kun acidoj. Ĝia plej grava propreco, profitata de la vivaj organismoj uzantaj kombinaĵoj de piridino, estas la ebleco interagi en la oksi-reduktajn reakciojn, estigante ligaĵojn kun la hidrogeno de la Nikotinamida Adenina Dinukleotido, tiele agante kiel "transportanto de elektronoj". Komponaĵoj rilatitaj al la piridino estiĝas reakciante 1,5 ketonoj kun amonia nitrato meze de acetata acido aŭ ekde la nikotinata acido, ankaŭ konata kiel niacino.

Historio

Piridino malkovriĝis de la skota kemiisto Thomas Anderson (1819-1874) en 1849, kiel unu el la konstituantoj de la ostoleo. Post du jaroj, Andersono izolis puran piridinon per frakcia distilado de la oleo.

Piridino estas kruda materialo kaj antaŭanto por sennombraj agrikulturaj kaj farmaciaj kemiaĵoj kaj ankaŭ grava solvanto kaj reakcianto. Piridino aldoniĝas al etanolo por igi ĝin maltaŭga por drinkado. Ĝi same uzatas kiel invitra sintezo por la DNA, en la sintezo de la sulfopiridino, -- kiu estas drogo uzatas kontraŭ bakteriaj kaj virusaj infektiĝoj --, antihistaminaj drogoj, tripelennamino -- drogo uzata kiel kontraŭjuka kaj unua-generacia antihistaminoj --, samkiel akvo forpeliloj, baktericidoj, kaj herbicidoj.

Kelkaj kemiaj kombinaĵoj, kvankam ne sintezitaj rekte el la piridino, enhavas ties ringan strukturon. Inter ili troviĝas la B-vitaminoj niacino kaj piridoksalo, la kontraŭtuberkuloza drogo izoniazido, nikotino kaj aliaj nitrogenhavaj plantaj produktoj. Historie piridino produktiĝis el la terkarbo kiel kromprodukto de la karbogasigado. Tamen, altaj konsumoj por piridino rezultis en disvolviĝo de pli ekonomiaj sintezaj metodoj ekde la acetaldehido kaj la amoniako, kaj en la tuta mondo pli ol dudek mil tunoj da piridinoj produktiĝas ĉiujare.

Aleksej Ĉiĉibabin (1871-1945) estis rusa kemiisto kiu unue malkovris la metodon pri sintezado de kemiaĵoj surbaze de la piridinaj ringoj.

Historiaj sintezoj

Sintezo 1

• En 1877, William Ramsay (1852-1816), sekvante la rezonkapablon de Marcellin Berthelot (1827-1907), rilate al la sintezo de la benzeno ekde la acetileno, uzis miksaĵon de acetileno kaj cianida acido tra ruĝo-varma tubo kaj produktis malgrandajn kvantojn da piridino:

2 +${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

• En 1879, Wilhelm Koenigs (1851–1906) estis bonsukcesa kiam li produktis iom da piridino per distilado de etil-alil-amino sur varmega litargo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-3Pb}]{+3\,PbO}}\,}}$+3

Sintezo 3

• En 1885, Max Dennstedt (1852–1931) kaj Heinrich Zimmermann (1846–1899) faris eksperimentojn por produktado de piridino pere de interagado inter pirolo, metilena dujodido kaj metokso-natrio:

++2${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+2+2

Reakcioj

Reakcio 1

• En acida medio, piridino malkomponiĝas en pentanon kaj amoniakon:

${\mathsf {{\xrightarrow[{varmo}]{LiAlH_{4}}}\,}}$+

Reakcio 2

• Metala natrio forigas hidrogenatomon el la molekulo de la piridino, kaj dupiridilo, ankaŭ konata kiel dupiridino, estiĝas per ligado de la du molekuloj:

${\mathsf {{\xrightarrow[{natrio}]{metala}}\,}}$

Reakcio 3

• Piridino reakcias kun bromo por doni bromo-piridinon:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Vidu ankaŭ

• 
  α-Pikolino
• 
  β-Pikolino
• 
  γ-Pikolino
• 
  Piridoksalo aŭ Vitamino B6
• 
  Niacino aŭ Vitamino B3
• 
  Sulfapiridino
• 
  Tripelennamino
• 
  Izoniazido
• 
  Nikotino
• 
  p-toluidino
• 
  Piperidino