Saponificación de las grasas.

Fabricación de Jabón.
Escalante Salinas, Jose Luis.

RESUMEN.

En el siguiente informe, Ud. sabrá cual es la estructura y el principio básico de acción de los jabones en
tres partes a saber: 1.- Componentes primarios, es decir los ácidos grasos ya sean saturados o
insaturados, clasificación de ellos por su numero de carbonos, por el numero de sus insaturaciones y su
abundancia en los productos naturales; 2.- Rxn con el hidróxido de sodio y formación del carboxilato de
sodio; y 3.- Acción de los jabones sobre las grasas y explicación mediante su naturaleza.

FUNDAMENTOS TEORICOS.

Los jabones son sales de ácidos carboxilicos con algún metal alcalino, generalmente es el sodio (Na),
pudiendo ser reemplazado por el potasio (K). Por nomenclatura se les llama Carboxilatos de Sodio (o de
potasio). Una fuente barata de ácidos Carboxilicos son los ácidos grasos del sebo y grasa animal y aceites
vegetales, aunque existen diferencias estructurales marcadas de uno a otro sirven en la fabricación de
jabones.

Los ácidos grasos.

Los ácidos grasos se encuentran conformando todos los lípidos en general y de la diferente asociación de
estos en la molécula se derivan las distintas clases de aquellos. Estructuralmente un acido graso no es mas
que un acido carboxilicos. (R-COOH).

Existen dos tipos de lípidos conformando dos grandes grupos, aunque esta clasificación no es la mas
idónea nos permite separa en forma sencilla "lo que nos es útil y común" de lo que no lo es. Lípidos
sencillos o simples y Lípidos complejos.

Dentro de los LIPIDOS SIMPLES tenemos a los Glicérido, Ceridos, Etolidos y Estéridos.

El segundo grupo: LIPIDOS COMPLEJOS, se encuentra formado por los Fosfolipidos, Glicolipidos,
Gangliosidos y Lipoproteinas. Como Ud. vera, el nombre ya nos esta indicando la asociación de lípidos
con otros compuestos como Ac. Fosfórico y Aminas (Fosfolipidos) ; Glucidos (Glicolipidos) o Proteinas
(Lipoproteinas). Todos ellos forman parte de la membrana celular y tienen funciones especificas como
catalizadores, reactantes o simplemente transmisores de información.
Organización de las grasas sencillas.

De los LIPIDOS SIMPLES O SENCILLOS , los que presentan una estructura relativamente simple son
los ceridos, son esteres de un acido graso y un alcohol ambos de cadena larga. El acido graso presenta
por lo general de 16 a 36 atomos de carbono y el alcohol un numero de 24 a 36.

Escribimos aqui el Hexadecanoato de triacontilo, uno de los principales componentes de la cera de abeja.

Esquema.

Los aceites y las grasas, se les conoce como GLICERIDOS y objetivamente es nuestro compuesto de
importancia pues son los utilizados para la saponificacion.
Los gliceridos son producto de la union esterica de una molecula de glicerol (1,2,3 propanotriol) con tres
ácidos grasos, que pueden ser iguales o diferentes (R, R', R"). Debido a esta conformación también
reciben el nombre de Triglicérido. Según la rxn:

Rxn de formación de triglicérido.

1,2,3 Propanotriol- ácido carboxílico - Triglicérido - agua.

H
H
H H H
H
H H
H
H
H
O H
H
H H
H H H
H H H
H O H H
H H
H H H H
H H H
O H
H
H
H
H H
H H
HH H H
H
H H
Detalle de un Triglicerato(estearato) de acido graso
Detalles estructurales de los Acidos Grasos. Propiedades físicas.

Los ácidos grasos que se encuentran conformando los Triglicérido tienen características especificas.
Tienen por lo general un numero par de carbonos que fluctúa entre los 12 y 20 atomos por cada molecula.
Los ácidos grasos no presentan ramificaciones, es decir son lineales.
Pueden presentar solo enlaces simples o dobles alternando con los simples. En el primer caso se les
denomina ACIDOS GRASOS SATURADOS, en el segundo caso ACIDOS GRASOS INSATURADOS.
Según el numero de dobles enlaces se les llama MONOINSATURADOS, DIINSATURADOS,
TRIINSATURADOS, etc. Las propiedades físicas que otorga las insaturaciones al triglicérido son
notables.
Hemos tratado de graficar bajo estas líneas lo que Ud. vería por medio de estructuras esqueléticas.
Esquema: Insaturaciones en los Ac. Grasos.

Como vera las insaturaciones (Casi siempre son cis) obligan a la molecula a desalienarse de las otras. En
cambio los A.G. Saturados son compactos, pues sus ácidos grasos están emparejados. La estructura
uniforme de los A.G.Saturados permite que se acomoden mas facilmente en una estructura solida o
cristalina. Las torsiones de los A.G. Insaturados dificultan el empaque en forma de cristales, por ello
presentan un menor punto de fusion a diferencia de los Saturados.
Por ello los A.G. Saturados son solidos a temperatura ambiente a diferencia de los Insaturados que son
liquidos.

A los A.G. Saturados se les encuentra en mayor proporcion en las grasas animales o sebos, donde
cumplen la funcion de amortiguador mecanico y aislante termico a la par de ser una fuente grande de
energias al momento de producirse la oxidacion. En ayunos prolongados, el tejido lipidico (grasa) se
desgasta, corroborando asi sus propiedades de almacen de energias.

Los A.G. insaturados se encuentran en mayor proporcion (casi 100%) en los aceites vegetales, donde
debidos a su fluides y poca facilidad a la evaporacion llevan consigo hormonas, nutrientes o sirven
simplemente como almacen.

No existe una preferencia detallada para la asociacion de estos a una molecula de glicerol, es
decir, que un aceite o una grasa (sebo animal) puede ser la mezcla de distintos acidos grasos
unidos a moleculas de glicerol.

Detalles Experimentales y Metodica de trabajo.

Implementos.

- 10cc. Aceite Vegetal de consumo humano. (Ac. Grasos insaturados). Lamentablente la proporcion de
ac. grasos nos es desconocida.

- 15 cc de Hidroxido de Sodio (NaOH) al 20%.

Mezcle y agite vigorosamente a fuego moderado. Cerciorese siempre y evite la

calcinacion de la mezcla. Obtencion del producto careo. Duracion aprox. 10-15
minutos.

2) Prepare una solucion concentrada de NaCl (18gr) en 60cc de agua

destilada.
*Sumerja el producto careo y lave en NaOH y el glicerol residual.

*Seque con papel filtro.

*Repita esta operacion dos o tres veces mas.

Accion limpiadora del jabon.

La accion limpiadora del jabon se basa en que la molecula de este (es decir la molecula del carboxilato de
sodio) presenta dos extremos muy diferentes. El extremo que posee el Na es hidrofilo, debido a las
propiedades ionicas que presentan los metales alcalinos y a la fuerte tendencia de atraer los compuestos
polares. El extreno hidrocarbonado es hidrofobo debido a su naturaleza no polar y siente predilccion por
las uniones con los compuestos no polares como la grasa humana.

Sabemos por nociones de anatomia, que nuestra piel esta recubierta por una fina capa de celulas muertas,
sebo y proteinas denominada epidermis. Es ahi donde se pegan las paticulas de polvo, suciedad, tierra y
demas similares que forman lo que conocemos como mugre.

El extremo hidrofobo del jabon (extremo hidrocarbonado) se une a esta epidermis que posee a su vez la
mugre, rodeandolo. El extremo hidrofilico (Na+) se une al agua al momento de enjuagarnos llevandose asi
toda la mugre y parte de la epidermis. Es por ello esa sensacion de seuqedad de la piel despues del lavado,
sobretodo cuando usamos jabones muy fuertes.

Muchos autores afirman que la accion limpiadora del jabon se basa en la cantidad de NaOH presente en su
composicion y definen asi a un jabon fuerte. Esta proporcion es suceptible de ser modificada con el
proceso , dando lugar a la creacion de jabones mas suaves.
Mas adelante hemos sintetizado del texto de A.E. Bailey unos cuados que resumen los diferentes tipos de
jabones y sus aplicaciones en la industria de los EE.UU. , sin embargo, el principio basico para la
manufactura del jabon es el mismo.

Esquema.
Accion limpiadora del jabon. Tomado de Mc. Murry.( Quimica Organica. Pag 1060)
Algunas Conclusiones e Ideas finales sobre Saponificacion.

1) La saponificacion es el procedimiento quimico e industrial para la fabricacion de jabones. Un jabon es la

mezcla de un alcali de Sodio o de Potasio con acidos grasos.

Del procedimiento anterior obtenemos lo que se denomina jabon crudo y se purifica el exceso de alcali y el
glicerol residual hirviendo la mezcla con soluciones de Cloruro de Sodio concentradas, donde precipitan
las sales de carboxilato de sodio . El jabon se seca y se moldea para venta comercial y uso domestico.
Este es el jabon basico.

Expone Alton E. Bailey, en su libro "Aceites y grasas Industriales", el jabón puro o de caldera se compone
de un 65% de jabón propiamente dicho, es decir, las sales de carboxilato de sodio, con un 35% de
agua y trazas de glicerol, sal, etc.
Este es el producto a partir del cual se forman escamas, barras, "perlas" y polvos comerciales, con o sin
secado, mecanización que puede comprender compresión, deodorización, etc o adición de ingredientes.

Tipos de Jabones.

Algunas ideas tomadas de "Aceites y grasas industriales " de Alton E. Bailey nos son utiles para responder
a esta pregunta.

Desde un punto de vista fisico quimico, y de una forma cualitativa, en la formacion de jabon industrial
tenemos varias partes o etapas de donde se fabrica los diferentes productos que los llevan, asi tenemos
que, solo basandonos en la concentracion de Jabon propiamente dicho (carboxilato de sodio) y
electrolitos en porcentaje de Na+, a una temperatura de formacion de 100ºC.

% Jabon Electrolitos en
porcentaje de Na+

Jabon "flor" 63 - 80 0- 1,5

Jabon "aglutinado" 40 - 55 0- 1,5
Jabon "graso" 0 - 45 0- 6,5
Jabon "ceroide o graneado" 75 - 85 1- 2
Utilidades y Diferencias.

Como una curiosidad, algunas decadas atras muchas amas de casa usaban ceniza de madera en el lavado,
esto por que se ha comprobado que las cenizas poseen alcali de sodio y potasio proporciones
considerables.
Antiguamente las amas de casa tambien usaban "jabon de pepita" . Esto es el jabon producto de la rxn de
alcali de sodio con los acidos grasos de la pepa de algodon, dichos aceites tienen un color negro
caraceristico que lo trasmitian al jabon.

Existen en el mercado, jabones para el consumo humano de diversas funciones. Ellos difieren en su
estructura generalmente en el tipo de acido graso y en la cantidad de este y de la sosa caustica (hidroxido
de sodio). Hemos podido resumir y anotar del libro de Bailey algunos de ellos para este informe.

Jabon de tocador molido.

------------------------
Aceite de coco u algun otro del grupo del Ac. Laurico. 20%
Alcali libre (NaOH) 0,1%
Glicerina. 0,75%
Huedad. 12-15%

Dependiendo de la calidad de estos tipos de jabones se diferencian en elcolor y ello debido al tipo de Ac.
graso que acompaña al aceite de coco

Mayor calidad, color blanco: sebo o aceite de ballena.

Meno calidad, coloreados generalmente: aceite de palma aceite de pescado.

Jabon de tocador no molidos o moldeados.

----------------------------------------
Sebo animal, aceite de coco con otras grasas: 20%
Alcali libre (NaOH): 0,5 - 2%
Humedad 25 - 45%

Son utiles pues resisten al agua dura, el perfume se debe adherir a la fase jabonosa en caliente por ello
debe ser resistente al calor y a los alcalis.

El agua dura.

En muchas zonas de nuestro planeta, el agua para consumo humano o agua potable viene cargada de
iones del grupo IIA, es decir metales alcalinos terreos. Generalmente son los iones Ca++ y Mg++. Se les
llama iones duros debido a su gran resistencia a deformar su nube electronica , por ello son buenos
agentes polarizantes, mas no polarizables.

Toda agua tiene un pequeño porcentaje de estos iones pero en exceso, los carboxilatos de sodio se
convierten en sales de Ca++ y Mg++. (Caboxilatos de Mg y Ca) y con ello la sal o el jabon pierde solubilidad
al ser estos iones menos solubles que el Na+ o el K+. Ello se nota en la facilidad con que el agua corre sin
desplazar el jabon de la piel, el percudio de la ropa o el anillo blanquecino que se deposita en las bañeras.

Pareciera qu el sebo animal de estos jabones, al ser mucho mas compacto permite una mejor adherencia
de los iones Na+ y con ello una mejor solubilidad de la molecula de jabon en agua.
Jabones de tocador especiales en barra
--------------------------------------
a) Jabones transparentes:

Aceite de coco y sebo 20%

Aceite de ricino 30%
El aceite de ricino ayuda a eliminar cantidades considerables de glicerina, necesario esto para procurar
transparencia al jabon.
Las mismas proporciones de alcali y agua que los anteriores.

b) Jabon de Castilla.

Echo de aceite de oliva puro, por sus suavidad, no irrita la piel.

c) Jabon superengrasado.

Para personas con piel muy seca. El Agente superengrasante es 1% de Ac. de lanolina, aceite de oliva o
cacahuate por encima del promedio.

d) Jabon para pieles grasas.

Contrariamente se le añade un exceso de alcali, alrededor del 5% por encima del promedio. Con ello ejece
una mejor accion limpiadora, pero quema la piel. Se le añade asi, alrededor del 5% tambien de carbonato
sodico Na2 CO3 , sal que como sabemos tiene la propiedad de actuar como amortiguante del ph alcalino y
von ello, evita la resequedad y la quemazon.

e) Jabon desodorante.

Se le llama asi a los jabones con propiedades desinfectantes sin ser medicinales propiamente dicho. Ellos
eliminan o detienen la procreacion de microorganismos cultivados con el sudor y la materia sebosa de la
piel.
En los EEUU es muy usado hexaclorofeno(bis-3,5,6 tricloro 2 hidroxifenilmetano) como agente
bacteriostatico (detiene la procreacion de microorganismos) en estos jabones.

Crema de afeitar
----------------
Ac. Estearico 0,5 - 1%
Aceite de coco o de palma. 20 - 35%
El resto puede complatarse con aceite de oliva o sebo.

Para obtener esa consistencia cremosa y esa suavidad que caracteriza a estes producto, es necesario
procurar la saponificacion parcial con potasa caustica (KOH) en ves de sosa caustica (NaOH), pue le
otorgaria demasiada dureza al jabon.

Los iones K+ son mucho mas grandes que los iones Na+, por ello no permiten que el jabon sea compacto
por lo que se vuelve crema, al ser mas grande almacena o atrae mayor cantidad de moleculas de agua, por
lo que su solubilidad es buena, pero muchas veces no adhiere muy bien a la parte hidrocarbonada por lo
que su accion limpiadora es limitada.
Champus.
-------
El requisito principal es su facilidad para producir una espuma abundante y ligera y que se pueda eliminar
facilent del pelo, por ello se utiliza aceite de coco, que genera jabones muy suaves.
Muchs champus liquidos son simplemente jabones potasicos de aceite de coco, de oliva o de otro aceite
mas blando.

Proporcion de jabon: 20 - 25%

Recomendaciones.

* En particular, en una anterior practica de saponificacion utilizamos como catalizador alcohol de 90º.
Despues de revisar la literatura hemos encontrado que el alcohol rociado sin una proporcion especifica
ayuda a la separacion del ester, es decir, facilita la separacion del glicerol con los acidos grasos, facilitando
asi a su vez, la union del ion sodio ( Na+) con el anion carboxilato (R-CO-). La explicacion es simple,
sabemos que una sustancia polar, disuelve o atrae a una de su misma naturaleza y lo mismo ocurre en el
caso de las sustancias no polares. El alcohol diluye al glicerol por ser de la misma naturaleza y no estorba
en el procedimiento pues alcanza con el calor del mechero el punto de ebullicion.

Conclusiones Generales de la Practica.

* Los jabones son moleculas formadas por cadenas hidrocarbonadas de acidos grasos provenientes de la
ruptura del enlace ester de un triglicerido y de un ion Na+ o K+ donado por el hidroxido correpondiente.

* Su accion limpiadora, se basa en la estructura anfipatica que poseen , no polar o hidrofoba en la cola
hidrocarbonada y polar o hidrofilica en la cabeza ionica.

* Una grasa nos provee de un buen jabon cuando en su composicion posee un alto % de acidos grasos.

* De la cantidad de hidroxido adherido al proceso depende la accion limpiadora del jabon.

Bibliografía.
DOMINGUEZ, Xorge A. "Quimica Organica Experimental"

MC. MURRY, Jhon. "Quimica Organica"

Grupo Editorial Iberoamericana, Barcelona
pg: 1055 - 1061.

BAILEY, Alton E. "Aceites y grasas Industriales"

Ed. Reverte, Bs. As. , 1944.
pg: 296-300, 650-652.