ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace entre dos tomos de carbono.
Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es C nH2n-2 NOMENCLATURA: Para dar nombre a los hidrocarburos del tipo alcano, alqueno y alquino se siguen ciertas reglas. 1. 2. Se toma como cadena principal, la ms larga en forma lineal. Si todos los carbonos estn unidos entre si por ligado limpio o simple, son saturados del tipo alcanos y se les nombra con el nmero ordinal griego, con terminacin ano, excepto los 4 primeros que tienen nombre especial. Cuando los hidrocarburos saturados, tipo alcanos se les quita un hidrgeno, en cualquiera de sus extremos, resulta un radical hidrocarburo, quedando una valencia insatisfecha del carbono, y por ah se une a otro compuesto, su nombre lo toma del hidrocarburo saturado con terminacin il o ilo, Ano.
3.
Los alquinos tienen puntos de ebullicin muy similares a los de los correspondientes alcanos y alquenos. El etino (acetileno) es singular por el hecho de no tener punto de ebullicin a presin atmosfrica: sublima a -84 C. El propino (p.e. -23.2 C) y el 1-butino (p.e. 8.1 C) son gases, mientras que el 2-butino es prcticamente lquido (p.e. 27 C) a temperatura ambiente. Los alquinos de tamao medio son lquidos destilables. Por analoga con los alquenos, el relativo carcter s de los orbitales hbridos del carbono de los alquinos sustituidos se traduce en la presencia de momentos dipolares, excepto en el caso en que los sustituyentes se encuentren distribuidos de forma totalmente simtrica.
m = 0.74 D
m = 0.80 D
m=0D
Por las mismas razones, los alquinos terminales son ms cidos que los alcanos o alquenos homlogos. El pKa del etino, por ejemplo, es de 25, marcadamente bajo comparado con los del eteno (p Ka = 44) y del etano (p Ka = 50).
Hidridacin: pKa:
sp 25
sp2 44
sp3 50.
Los alquinos se encuentran en algunos hongos Son hidrocarburos que en su estructura presentan un triple enlace entre dos tomos de carbono. Para formar el triple enlace, los tomos de carbono presentan una hibridacin sp lineal en los orbitales. El enlace se encuentra constituido por un enlace sigma y dos pi originados por el recubrimiento lateral de dos pares de orbitales p no hibridados. Debido a la presencia del triple enlace, los alquinos son muy reactivos. Frmula General Cn(H2)n-2 NOMENCLATURA DE ALQUINOS En la nomenclatura de los alquinos seguimos las mismas reglas de los alquenos, slo cambiamos el sufijo eno por ino. Ejemplo: etino, para este ejemplo el prefijo et significa dos carbonos, mientras el sufijo ino significa que la estructura presenta un triple enlace entre carbono y carbono. Cuando los carbonos de los extremos no poseen un triple enlace, enumeramos los carbonos iniciando por el extremo ms prximo al triple enlace. Ejemplo: Nona significa nueve carbonos, di que hay dos triples enlaces e ino que es un alquino. En el caso siguiente tenemos ms de un triple enlace en la misma cadena, para nombrarlo utilizamos las
mismas reglas dadas en la nomenclatura de alquenos. En el ejemplo, la estructura de la molcula tiene tres triples enlaces, utilizamos antes de la terminacin ino el prefijo tri (tres), el nombre del compuesto orgnico ser: 1,4,6-heptatriino PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALQUINOS Las principales reacciones que presentan los alquinos son de adicin, entre las cuales tenemos: Oxidacin La oxidacin ocasiona la ruptura del triple enlace y formacin de cido, para oxidar utilizamos KMnO4 (permanganato de potasio).
(KMnO4 permanganato de potasio, CH3OOH cido etanoico, HCOOH cido metanoico, MnO2 bixido de manganeso, KOH hidrxido de potasio, HOH agua). El bixido de manganeso se presenta como un precipitado de color carmelito. Halogenacin En esta reaccin agregamos un halgeno al triple enlace. Cuando utilizamos flor debemos disminuir la temperatura en la reaccin, ya que es muy violenta; al realizarla con cloro o bromo hay una fcil adicin al triple enlace. Ejemplo:
OBTENCIN DE ALQUINOS Se puede obtener a partir de petrleo, mediante el proceso de fraccionamiento o craking. En el mbito industrial lo obtenemos por: Deshidrohalogenacin de dihalogenuros en posicin vecinal. En esta reaccin sacamos dos molculas de halogenuro de la siguiente forma:
En la anterior reaccin utilizamos una base fuerte (KOH) en solucin alcohlica.
Hidratacin de carburo de calcio
Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino (gas), tradicionalmente es conocido como acetileno.
En la reaccin anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el hidrxido de calcio se precipita con una coloracin lechosa.
PROPEDADES:
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

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Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace entre dos tomos de carbono.

En la anterior reaccin utilizamos una base fuerte (KOH) en solucin alcohlica.

Hidratacin de carburo de calcio

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