Fenoles GUIA Trabajo

Prof.
Jos de Jess Bernabe Jurez

EJERCICIOS DE FENOLES.
1. Defina cada uno de los siguientes trminos y proponga un ejemplo:
a) Sulfonacin
b) Quinona
c) Desulfonacin
d) Nitracin
e) Mecanismo va bencino
f) Grupo desactivante
g) Orto, para director
h) Grupo activante
i) Meta director
2. Escriba las frmulas estructurales para los siguientes compuestos:
3. lndique todos los pasos para la preparacin de fenol a partir de los compuestos siguientes:
a) Anilina
b) Benceno
c) Tolueno
d) Cumeno
e) Clorobenceno
4. Desarrolle todos los pasos para una posible sntesis de laboratorio para cada uno de los
compuestos siguientes a partir de benceno, y/o tolueno y reactivos necesarios:
a) 2,4-dintrofenol
b) m-cresol
c) hidroquinona
d) resorcinol
e) 4-n-hexilresorsinol
f) Catecol
a) p-yodofenol
b) m-bromofenol
c) o-bromofenol
d) 3-bromo-4-metilfenol
e) 2-bromo-4-metilfenol
f) 2-bromo-5-metilfenol
g) 5-bromo-2-metilfenol
h) 2,4-dinitrofenol
g) cido saliclico
h) Salicilato de etilo
i) cido pcrico
j)
Acetato de fenilo
k) Anisol
i) p-isopropilfenol
)
2,6-dibromo-4-isopropilfenol
k) 2-hidroxi-5-
metilbenzaldehdo
l) o-cresol
m) m-cresol
n) p-cresol
5. De las estructuras y nombres de los productos principales de la reaccin (si la hay) del o-
cresol, el anisol y ahohol benclko con:
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al NaOH ac.
bl NallCorac
cl HBrconc, caliente
dl Sdfudemetilo, NaOH ac.
el Bmmrro de bencilo, NaOH ac'
n
Brunobelreno, NaOH ac'
d
dfu a(tico, Hzso4
h) Anhdrftroaco
i) Anhdrido ftlico
j)
Cloruro de bencensulfonilo,
NaOH ac.
k) Cloruro de tionilo
l) Hz, Ni, 200'C, 20 atm.
m) HN03 dil., fro
n) Brz/HzO
7.
8.
G. Desarroffe todos fos
pasos para la sntess de los compuestos
que se enlistan a partr de
benceno
por medio de los mtodos de taliacin y diazotacin:
)
B -s+sssl
b) rn
-
cresol
El cido 2,4-diclorofenoxiactico es un importante herbicida eliminador de malezas
conocido como 2,4-D. Desarrolle todos los pasos para la sntesis de dicho compuesto a
partir de benceno o tolueno y cido actico'
El 2-amino-4-nitro fenil propil ter es uno de los compuestos ms dulces que se haya
preparado; es 5,000 veces ms dulce que el azcar comn. Se puede obtener a partir de la
reduccin de dinitro compuestos con sulfhidrato de amonio. Desarrolle todos los pasos
para la posible sntess del compuesto a partir de benceno o tolueno.
Prediga los productos que se obtendrn al hacer reaccionar benzoato de fenilo
y 1, mol de
bromo en presencia de hierro.
El 4-n-hexlresorcino! se emplea en ciertos antispticos. lndique todos los pasos para su
sntesis a partir de benceno
y reactivos necesarios.
Proponga un mecanismo
que explique
por qu el p-clorotolueno reacciona con hidrxido
de sodio a 350"C
para dar lugar a una mezcla de p-cresol y m-cresol.
12. Desarrolle todos los pasos para una posible sntesis de laboratorio de cada uno de los
compuestos siguientes a partir de la materia prima ndicada:
a) 2,4-diaminofenol a partir de clorobenceno
b) 4-amino-1,2-dimetoxibenceno
del catecol
9.
10.
11.
-
I
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c) 2-nitro-l,3-dihidroxibenceno del resorcinol
d) 2,4,6-trimetilfenoldel mesitileno
e) p-t-butlfenol del fenol
f) fenil-vinil-ter del fenol
g) 5-metil-1,3-dihidroxibenceno del tolueno
13. Prediga los productos que se forman cuando el m-cresol reacciona con:
a) NaOH y a continuacin bromuro de etilo
b) Solucin de bromo en CCl4, en la oscuridad
c) Dicromato de potasio en H2SOa
d) Cloruro de acetilo
e) Exceso de bromo en CCla, en presencia de luz
0
2 eq. De cloruro de t-butilo y AlCl3
14. El bisfenol A es un componente importante de muchos polmeros, incluyendo los
policarbonatos, poliuretanos y resinas epoxi. Se sintetiza a partir del fenol y acetona,
utilizando HCI como catalizador. Proponga un mecanismo de reaccin para la preparacn
del BisfenolA.
15. La sustitucin aromtica nucleoflica proporciona uno de los mtodos ms frecuentes para
la obtencin de fenotes. Explique cmo sintetizara los siguientes fenoles, utilizando
benceno o tolueno como sustancia aromtica de partida y explique por qu en algunos
casos se obtienen mezcla de productos indicando cuales son estos:
a) p-nitrofenol
b) m-cresol
c) 2,4,6-tribromofenol
d) p-n-butilfenol
e)
'
p-clorofenol
i
i
I
I
b
['tu
h

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