Dr. Luis Rebolledo Prof.

Ivn Rebolledo
Carbohidratos Carbohidratos
Carbohidratos
Introduccin
Son las principales molculas que
almacenan energa en la mayora de
los seres vivos y tambin son
constituyentes estructurales de las
paredes celulares. Por otro lado,
ellos son importantes en procesos
de reconocimiento celular, inclu-
yendo la adhesin de clulas
vecinas y el transporte de protenas
a su destino intracelular final
(modificaciones de la cadena
glucosdica en su paso por el
Aparato de Golgi).
Qumicamente, los carbohidratos
estn compuestos por C, H y O. La
frmula bsica de estas molculas
es (CH
2
O)
n
de la cual deriva su
nombre: C, carbo; H
2
O, hidrato. Se
clasifican segn el nmero de
monmeros : monosacridos, disa-
cridos y polisacridos.
Estereoisomera de los
monosacridos
Todos los monosacridos poseen
uno o ms tomos de C asimtricos,
es decir, por un lado presentan un
H y por el otro lado un OH; por tanto,
pueden mostrar actividad ptica :
dextro (D), rota la luz polarizada
hacia la derecha levo (L) hacia la
izquierda.
Monosacridos
Se caracterizan por tener grupos
hidroxilos y un grupo aldehido o
cetona, de aqu que puedan
clasificarse como aldosas o cetosas,
respectivamente. Segn el nmero
de tomos de C pueden clasificarse
en triosas (3 C), pentosas (5 C) y
hexosas (6 C). El siguiente cuadro
muestra ejemplos de monosacridos
clasificados qumicamente.
Triosas
Pentosas
Hexosas
Aldosas Cetosas
Dihidroxi-
acetona
Ribulosa
Fructuosa
Glicero-
aldehido
Ribosa
Glucosa
Es dextro cuando el o los grupos
hidroxilos unidos al C asimtrico
estn hacia la derecha. Levo, hacia
la izquierda. Adems, dentro de un
mismo tipo (D L) de compuestos
pueden presentarse variaciones
llamadas ismeros. Por ejemplo :
Disacridos
Son carbohidratos formados por
la condensacin de 2 monmeros de
hexosa. Condensacin es el
proceso qumico por el cual se
pierde una molcula de agua por
aporte de sus elementos desde las
dos molculas de monmeros : uno
aporta el H y el otro el OH. El enlace
producido de esta manera se
denomina glucosdico. Ejemplos :
condensacin de una molcula de
glucosa con una de fructuosa
produce sacarosa (azcar comn).
Por ltimo, en el caso de azcares
de 5 y 6 carbones, pueden
presentarse en solucin formas en
anillos y estar en equilibrio con
formas lineales. Ejemplo :
Otras condensaciones :
glucosa +glucosa =maltosa
glucosa +galactosa =lactosa
hexosa pentosa
Frmulas de Haworth
Carbohidratos
El proceso qumico inverso, es decir,
aadir agua a un disacrido se llama
hidrlisis. Es lo que sucede a la
molcula de sacarosa cuando al
agregar agua origina glucosa y
fructuosa, siendo la glucosa la
molcula utilizada por el organismo
como principal fuente de energa.
Polisacridos
En general, a los compuestos
carbohidratos que contienen 2 a 6
unidades de monmeros se les
denomina oligosacridos. Los
polisacridos son monosacridos
unidos entre s por enlaces
glucosdicos formando largas
cadenas que pueden presentar
ramas.
Las principales funciones de los
polisacridos en los sistemas vivos
se relacionan con la reserva
alimenticia (almidn en vegetales y
glucgeno en animales) y la
estructura (celulosa en vegetales y
quitina en animales).
Los grnulos se pueden identificar
al MO tiindolos con una solucin
de yodo. La papa, por ejemplo,
contiene almidn producido a partir
del azcar formado en las hojas
verdes de la planta mediante el
proceso de la fotosntesis.
El almidn es la forma principal de
almacenamiento de alimento en la
mayora de las plantas. Se deposita
como grandes grnulos en los
cloroplastos de algunas plantas
verdes o en leucoplastos incoloros
de raz, tallo y otros tejidos
vegetales.
El glucgeno es la forma de
almacenamiento de alimento en los
animales. Est formado por cerca de
30.000 unidades de glucosa unidas
formando un esqueleto lineal del
cual se originan ramas. En
vertebrados, el glucgeno se
encuentra almacenado principal-
mente en el hgado y el tejido
muscular. El depsito y remocin
desde las clulas tiene un control
hormonal, como lo detalla el
siguiente esquema :
GLUCOGENO
GLUCOSA
glucagon
insulina
condensacin
hidrlisis
Molcula de
glucgeno
conformado
por 30.000
glucosas
Carbohidratos
La celulosa es la molcula
estructural ms importante de las
plantas. Est conformada por
muchas molculas de glucosa que
constituyen una estructura larga no
ramificada. La madera es casi un 50
% celulosa y el algodn es celulosa
pura. Las molculas de celulosa
forman la parte fibrosa de la pared
exterior de las clulas vegetales.
Para esto, molculas de celulosa
forman haces de cadenas paralelas
estableciendo enlaces de H con OH
de cadenas vecinas. La celulosa es
resistente a las enzimas que
normalmente desdoblan a los
polisacridos de reserva; sin
embargo, existen bacterias que son
capaces de hidrolizar la celulosa
(flora bacteriana del intestino).
cordn umbilical, etc; heparina,
sustancia anticoagulante; cido
hialurnico, en piel.
La quitina es un polisacrido
nitrogenado no ramificado formado
por residuos de N-acetil
glucosamina, un derivado de la
glucosa. La quitina se encuentra en
paredes celulares de hongos y en el
exoesqueleto de los invertebrados
(insectos, crustceos, etc).
Glucoprotenas
Muchas protenas de membrana y
protenas sricas contienen cadenas
de carbohidratos, las cuales
contribuyen al plegamiento y
estabilidad de las protenas;
adems, aumentan la solubilidad de
las glucoprotenas en agua.
Entre los carbohidratos que con
ms frecuencia se encuentran en las
cadenas glucosdicas de las
glucoprotenas, estn :
manosa (Man) : igual a la glucosa
con la excepcin de la orientacin de
los radicales unidos al carbono 2.
galactosa (Gal) : igual a glucosa,
excepto la orientacin del OH en el
carbono 4.
Existen polisacridos complejos que
poseen en su molcula grupos
cidos, caso de los muco-
polisacridos cidos, llamados
glucosaminoglucanos. Estos pueden
contener grupos cidos sulfatados.
Ejemplos : el condroitinsulfato
presente en el cartlago, piel, crnea
Carbohidratos
N-acetilglucosamina (NAcGlc) y
N-acetilgalactosamina (NAcGal) :
son molculas de glucosa y
galactosa en las cuales se encuentra
el grupo acetamida en lugar del OH
en el carbono 2.
cido N-acetilneuramnico
(NANA) cido silico : contiene un
grupo COO en el carbono 1, un
grupo acetamida en el carbono 5 y
tres carbonos extras en el carbono 6
Los ligados al N se refiere a su
unin al N de la asparagina (Asn),
son ms largos y ramificados y se
encuentran en muchas protenas de
membrana y protenas de secrecin.
Ejemplo: la estructura de algunos
anticuerpos es la siguiente:
Estos residuos glucosdicos estn
unidos a dos clases de aminocidos
en las cadenas polipeptdicas; as,
los residuos se clasifican como los
ligados al O los ligados al N,
siendo su estructura diferente debido
al contenido de los residuos
glucosdicos.
Los ligados al O se refieren a los
residuos ligados al O del OH de la
serina o treonina. Poseen pocos
residuos glucosdicos y no son
ramificados. Ejemplo : la muco-
protena de la saliva producida por la
glndula submaxilar.
Ser Leu Pro Gly
NAc
Glc
NANA
Asn Thr Val Lys
NAcGlc
NAcGlc
Man
Man
Man
NAcGlc NAcGlc NAcGlc
Gal Gal Gal
NANA NANA NANA
Carbohidratos
Importancia Mdica
Un ejemplo de gran inters mdico
es la presencia de ciertos residuos
glucosdicos unidos a protenas o
lpidos de la membrana del erirocito
(glbulo rojo hemate) que
determinan los grupos sanguneos
diferentes en los humanos. Un
contenido esquemtico de carbo-
hidratos en cada grupo sanguneo
se muestra a continuacin:
Otra aplicacin mdica de los
carbohidratos son los que se
incluyen en la dieta, cuya mayora
son hexosas y, dentro de ellas, las
ms importantes son la galactosa.
La mayor parte de los
monosacridos que existen en el
organismo son los D-ismeros.
Ser Tyr Glu Ile
Glc
Gal
NAcGlc
Gal Fuc
Grupo O Grupo O
Ser Tyr Glu Ile
Glc
Gal
NAcGlc
Gal Fuc
Grupo A Grupo A
Ser Tyr Glu Ile
Glc
Gal
NAcGlc
Gal Fuc
Grupo B Grupo B
NAcGal
Gal
Carbohidratos
Aunque los efectos producidos por
la insulina estn bien determinados,
el mecanismo preciso de accin de
sta no est an totalmente
aclarada. Segn los conocimientos
actuales, el receptor de membrana
para la insulina es un tetrmero
compuesto por dos cadenas alfa y
dos cadenas beta. La subunidad alfa
est localizada en la superficie
externa de la membrana plasmtica
y contiene un dominio para la unin
con la insulina. La subunidad beta se
extiende intracelularmente a travs
de la membrana y contiene sitios
para la fosforilacin y una tirosin
kinasa intrnsica.
El principal producto de la
digestin de los carbohidratos y el
principal glcido circulante en el
plasma sanguneo es la glucosa. El
nivel normal de glucosa sangunea
(glicemia) en ayunas vara entre los
60 a 110 mg/dl. Este rango es
mantenido gracias a la accin de
dos hormonas : la insulina, que
tiende a bajar la glicemia y el
glucagon que tiende a aumentarla.
La insulina acta solamente en
las clulas que poseen receptores
para esta hormona en su superficie.
Si existe un defecto en el
funcionamiento del receptor de
insulina, as como un defecto en la
sntesis de la insulina a nivel
pancretico, se produce la
enfermedad denominada diabetes
mellitus.
Los carbohidratos son importantes
tambin en los procesos de
reconocimiento celular. Uno de estos
casos se da en los leucocitos
(glbulos blancos), clulas
sanguneas que deben atravesar las
paredes de los vasos sanguneos
para combatir los procesos
inflamatorios originados en el tejido
conectivo adyacente a los vasos.
Los pasos iniciales en este
proceso es la adhesin del leucocito
con las clulas endoteliales. Esta
adhesin est mediada por una
familia de protenas trans-
membranas en la clula endotelial
llamada selectinas, que reconocen
carbohidratos especficos en la
superficie de los leucocitos.
Estos carbohidratos estn
ubicados en la porcin final de una
protena transmembrana y son
NAcGlc, Fuc, Gal y NANA. As,
estos carbohidratos ayudan a
identificar los distintos tipos celulares
de organismos multicelulares.
Carbohidratos
1. Utilizando las frmulas de Haworth,
dibuje una molcula de ribosa y de
una de glucosa.
2. Qu significa que un
monosacrido sea Dextro o Levo?
3. Dibuje los tres ismeros de la D
glucosa. Nmbrelos.
4. Defina condensacin e hidrlisis.
5. A qu llama Ud. un oligosacrido
y un polisacrido?
6. Nombre un polisacrido
estructural en animal y en vegetal.
7. Nombre un polisacrido de reserva
energtica en animal y en vegetal.
8. Si la celulosa es resistente a las
enzimas digestivas, de qu manera
el organismo humano obtiene los
nutrientes de los tejidos vegetales?
9. Dibuje una molcula de NAcGlc y
una de cido silico.
10. Cundo un residuo glucosdico
se dice que est unido al O? al N ?
11. Cul es la molcula terminal de
la cadena glucosdica en el grupo
sanguneo A y en B?
12. Averigue los conceptos de
diabetes insulino dependiente y
diabetes insulino independiente.
Glucognesis : conversin de
glucosa en glucgeno.
Glucogenlisis : rompimiento del
glucgeno para formar glucosa.
Gluconeognesis : formacin de
glucosa a partir de compuestos no
carbohidratos (aminocidos, glicerol,
etc)
Gluclisis : conversin de glucosa
en piruvato.
Hipoglucemiante : hormona que
tiende a bajar los niveles de glucosa
sangunea (insulina)
Hiperglucemiante : hormona que
tiende a elevar los niveles de
glucosa sangunea (glucagon)
Glucoprotena : una protena unida
a una cadena de carbohidratos.
Enlace glucosdico : enlace
formado entre los residuos de una
cadena de carbohidratos
Glucosilacin : adicin de carbo-
hidratos a las protenas.
Carbohidratos