Hid Ro Carb Uros

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTOBAL DE
HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y METALURGIA DEPARTAMENTO DE
INGENIERIA QUIMICA
ESCUELA DE FORMACION PROFESIONAL DE INGENIERIA

AGROINDUSTRIAL
Laboratorio de Qumica Orgnica

ASIGNATURA: QU 241 QUIMICA ORGANICA
INFORME N 04
IDROCARBUROS
PROFESOR DE TEORIA
Mundaca
: Ing. Cronwell E. Alarcn
PROFESOR DE PRCTICA
Mundaca
: Ing. Cronwell E. Alarcn
DIA Y HORA DE PRCTICA

ALUMNOS
Mircoles 10:00 1:00 pm
: CANCHARI SAEZ, Wilber

CONDE GARCIA, Yober
CONDEA LLANTOY, Francisco G.
FECHA DE EJECUCION DE PRACTICA

FECHA DE ENTREGA DE INFORME
: 12/10/2011
: 05/10/2011
AYACUCHO PERU
2011
INTRODUCCION
Los hidrocarburos son compuestos de Carbono e Hidrgeno que forman
cadenas y series de cadenas utilizando diferentes formas y estructuras y
diferentes enlaces para unir carbono a carbono. Estas formas y uniones
les dan caractersticas y propiedades especficas que han permitido
agruparlos en varias familias, las tres ms importantes son las generadas
por la presencia de los enlaces as tendremos Alcanos para los que
poseen slo enlaces del tipo sigma (sencillos); Alquenos para los que
poseen al menos enlaces dobles y alquinos para los que poseen al menos
tres enlaces.
Los compuestos que poseen slo enlaces sencillos son bastantes
estables, antiguamente se les considera sin afinidad (Parafinas), sin
embargo en la actualidad se sabe que son susceptibles de reaccionar en
condiciones especiales (catlisis, etc.). La presencia de enlaces mltiples
hace presagiar en incremento de la reactividad debido a la presencia del
enlace laterales, dbiles. En la prctica demostraremos estas
propiedades que nos permitirn hacer comprobaciones.
IDROCARBUROS
I.
OBJETIVO:
Al finalizar la prctica el alumno estar en condiciones de:
Determinar la reactividad de alcanos, alquenos y alquinos.
II.
MARCO TEORICO:
IDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos de Carbono e Hidrgeno que
forman cadenas y series de cadenas utilizando diferentes formas y
estructuras y diferentes enlaces para unir carbono a carbono. Estas
formas y uniones les dan caractersticas y propiedades especficas que
han permitido agruparlos en varias familias, las tres ms importantes
son las generadas por la presencia de los enlaces as tendremos
Alcanos para los que poseen slo enlaces del tipo sigma (sencillos);
Alquenos para los que poseen al menos enlaces dobles y alquinos para
los que poseen al menos tres enlaces.
Los compuestos que poseen slo enlaces sencillos son bastantes
estables, antiguamente se les considera sin afinidad (Parafinas), sin
embargo en la actualidad se sabe que son susceptibles de reaccionar
en condiciones especiales (catlisis, etc.). La presencia de enlaces
mltiples hace presagiar en incremento de la reactividad debido a la
presencia del enlace laterales, dbiles.
ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen slo tomos de
carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de
cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. Tambin
reciben
el
nombre
de
hidrocarburos
saturados.
Los alcanos se presentan en estado gaseoso, lquido o slido segn el
tamao de la cadena de carbonos. Hasta 4 carbonos son gases
(metano, etano, propano y butano), a partir del pentano hasta el
hexadecano (16 carbonos) son lquidos y los compuestos superiores a
16 carbonos se presentan como slidos aceitosos (parafinas). Todos
los alcanos son combustibles, al ser una forma reducida del carbono, y
liberan grandes cantidades de energa durante la combustin.
En cuanto a reactividad, los alcanos sufren las siguientes reacciones
bsicas:
Ruptura homoltica: A partir de una molcula neutra obtenemos dos
radicales que pueden reaccionar con otras especies o entre ellos
volviendo
a
la
molcula
original.
Halogenacin radicalaria: Introduccin de uno o ms tomos de

halgenos (flor, cloro, bromo y yodo) por sustitucin de un tomo de
hidrgeno mediante un proceso radicalario, iniciado por fotones o
trmicamente. La energa liberada desciende desde el flor (explosiva)
hasta el yodo (endotrmica).
Combustin: Proceso de oxidacin de los alcanos, desprendiendo una
gran cantidad de energa y obtenindose agua y dixido de carbono.
Para una molcula de n carbonos hacen falta (3n+1)/2 molculas de
oxgeno (O2). Los alcanos presentan una propiedad denominada
isomera, consistente en las diferentes formas de ordenarse los
tomos geomtrica y topolgicamente dentro de la molcula, de
forma que dos molculas con la misma frmula pueden presentar
estructuras y por tanto propiedades fsicas y qumicas diferentes. La
isomera puede ser geomtrica u ptica, en cuyo caso estamos
hablando de enantimeros (molculas no superponibles y que son
reflejo especular una de la otra) y estereoismeros. Los alcanos son
importantes sustancias puras de la industria qumica y tambin los
combustibles ms importantes de la economa mundial.
Los primeros materiales de su procesado siempre son el gas natural y
el petrleo crudo, el ltimo es separado en una refinera petrolera por
destilacin fraccionada y procesado en muchos productos diferentes,
por ejemplo la gasolina. Las diferentes fracciones de petrleo crudo
poseen diferentes temperaturas de ebullicin y pueden ser separadas
fcilmente: en las fracciones individuales los puntos de ebullicin son
muy parecidos.
ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbonocarbono en su molcula, y por eso son denominados insaturados. La
frmula genrica es CnH2n. Se puede decir que un alqueno no es ms
que un alcano que ha perdido un hidrgeno produciendo como
resultado
un
enlace
doble
entre
dos
carbonos.
Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos
se conocen todava por sus nombres no sistemticos, en cuyo caso se
sustituye la terminacin -eno sistemtica por -ileno, como es el caso
del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.
Los alquenos cclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace
entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables
debido a la alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula
general es CnH2n-2
Los alquinos pueden ser hidrogenados par dar los cis-alquenos
correspondientes con hidrgeno en presencia de un catalizador de
paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato clcico parcialmente
envenenado con xido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbn
activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente.
HCCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el
triple enlace es elevada pueden ser atacados por nuclefilos. La razn
se encuentra en la relativa estabilidad del anin de vinilo formado.
Frente a bases fuertes como el sodio en disolucin amoniacal, el
bromomagnesiano de etilo etc. reaccionan como cidos dbiles. Ya con
el agua sus sales se hidrolizan para dar de nuevo el alquino libre.
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su
vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la
soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la
industria qumica los alquinos son importantes productos de partida
por ejemplo en la sntesis del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial
etc. El grupo alquino est presente en algunos frmacos citostticos.
Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son
semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio
aunque se trata de materiales flexibles.
III. MATERIALES DEL LABORATORIO:
A. Materiales:
Gradillas para tubos
Esptula
B. Reactivos qumicos
Tubos de ensayo
B.1. reactivos slidos:
Matras de kitazato con

salida de gases
CaC2
B.2. reactivos acuosas:
Mechero de bunsen
KMnO4
Soporte universal
H 2O
Tapn de jebe
Etanol
Pinza para tubos de
H2SO4
ensayo
Br2 /CCl4
Probeta de 100 mL
AgNO3
Vasos de precipitado de
250 mL
IV. PARTE EXPERIMENTAL

A. ENSAYO N 01: ALCANOS
A.1. Reactividad:
A tres tubos de ensayo agregamos 2 mL de muestra (N-hexano).

Luego al primer tubo le agregamos 1 mL de KMnO 4 , luego al segundo
1 mL de Br2/ CCl4 , al tercero 1 mL de H 2SO4, la accin de estas
diferentes sustancias es el alto poder oxidante y reductor as como la
accin de acido fuerte. El cambio de color, desprendimiento de gases,
formacin de precipitados, y/o la variacin de temperatura nos indica
la reaccin positiva.
A.2. Halogenacin:
A 1 mL de la muestra (N-hexano) le agregamos 1 mL de solucin de
Br2/ CCl4 y lo sometemos a la accin de la luz del sol.
B. ENSAYO N 02: ALQUENOS
B.1. Preparacin:
Para preparar el eteno usamos la tcnica de deshidratacin de alcohol
etlico con cido sulfrico concentrado, usando sulfato de cobre como
catalizador y absorbedor del agua producida en la reaccin. Usamos
como equipo un kitazato (herlenmeyer con salida para gases).
B.2. Reactividad:
A tres tubos de ensayos, al primer tubo le agregamos 1 mL de
KMnO4 , luego al segundo 1 mL de Br 2/ CCl4 , H2SO4. El eteno, producido
en la reaccion inicial, es un gas que debe ser burbujeado en los tres
tubos hasta notar cambio de color, desprendimiento de gases,
formacin de precipitados y/o transferencia de calor. Finalmente
sometemos al gas a la llama oxidante del mechero y observamos el
tipo de combustin.
C. ENSAYO N 03: ALQUINOS

C.1. Preparacin:
Para preparar el acetileno se utiliza Carburo de Calcio (CaC 2) como
materia prima, este compuesto reacciona rpidamente con agua,
produciendo en la reaccin Acetileno gaseoso. El equipo es un kitazato.
C.2. Reactividad:
Simultneamente debemos tener listos cuatro tubos con soluciones de
los siguientes reactivos: KMnO 4, Br2/ CCl4, CuSO4 (amoniacal), AgNO3
(amoniacal). El gas acetileno debe burbujear en cada uno de ellos
hasta cambio que indique reaccin. Los dos ltimos tubos nos permitir
comprobar en carcter acido del acetileno que reacciona con sales de
algunos metales para formar precipitados llamados Acetiluros que se
forman sin romper el triple enlace, sino, por sustitucin de hidrgenos.
Finalmente sometemos al gas a la llama del mechero y observamos el
tipo de combustin.
V.
DATOS Y RESULTADOS EXPERIMENTALES:

A. ENSAYO 01: ALCANOS
A.1. Reactividad:
a. Observaciones:
Al realizar estas operaciones vemos que se forman dos fases y nos
indica que no hay reaccin.
b. Ecuaciones:
CH3(CH2) 4CH3 + KMnO4
NO REACCIONA
CH3(CH2) 4CH3 + H2SO4

NO REACCIONA
CH3(CH2) 4CH3 + Br2/CCL4
NO REACCIONA
CH3(CH2) 4CH3 + O2
CO2 + CO + H2 + H2O + C
A.2. Halogenacin:
a. Observaciones:
Vemos que el N-hexano al combinarse con el Br no reacciona, pero
cuando esta en presencia de la luz solar reacciona y forma
Bromohexano.
b. Ecuaciones:
CH3(CH2) 4CH3 + Br2/CCL4 CH3(CH2) 4CH3 + CH2Br + HBr
CH3(CH2) 4CH3 + Br2/CCL4
NO REACCIONA
B. ENSAYO 02: ALQUENOS

A.1. Preaparicin:
a. Observaciones:
Cuando se mezcla con el C2H4 se pone de un color marrn.
b. Ecuaciones:
CH3CH2OH + H2SO4
CH2 =CH2 + H2O
CH2 =CH2 : conocido como Etileno
A.2. Reactividad:
a. Observaciones:
Vemos que la mezcla con KMnO 4 y CH2=CH2 , cambia de color de
morado a marrn. Y al mezclar con Br2/CCl4 cambia de color
anaranjado a Amarillo plido. Finalmente el H2SO4 es
color
incoloro.
b. Ecuaciones:
CH2
CH2
CH2
CH2
=CH2 + KMnO4
CHOH-CHOH + MnO2 + KOH + H2O
=CH2 + Br2/CCL4
CHBr CHBr + H2
=CH2 + H2SO4 HSO3 - CH2 - CH2 HSO4
= CH2 + O2
CO2 + H2O (combustin completa)
C. ENSAYO 03: ALQUINOS

A.1. Preparacin:
a. Observaciones:
En un matras kitazato ponemos unas piedras de carburo y
adicionamos agua en el cual reacciona de forma rpida, el cual
forma un gas ETINO.
b. Ecuaciones:
CaC2 + H2O
CH CH + Ca(OH) 2
CH CH ; conocido como acetileno.
A.2. Reactividad:
a. Observaciones:
El gas etino reacciona con el KMnO2 vemos que cambia de color de
morado a marrn, con el Br2CCl4 cambia de color anaranjado a
amarillo plido, y cuando esta con el CuSO 4 cambia de color
celesta a azul intenso. Al poner en contacto con el O 2 y calor vemos
que tiene una combustin incompleta.
b.
Ecuaciones:
CH CH + 2KMnO4 C(OH) 2 C(OH) 2 + 2KOH + 2H2O
CH CH + Br2/CCL4 CH2Br - CH2Br +CO2 +Cl2 +H2O
CH CH + CuSO4
CH2 CH2 + SO3 + H2O
Cu
CH CH + AgNO3
HC CAg + NO2 + H2O
CH CH + O2
CO2 + CO + H2O + HUMO NEGRO
VI. CONCLUSION
Vemos que los Hidrocarburos, en especial los alcanos no tienes
reactividad por eso se llaman parafinas no tienes reaccin y los
alquenos y alquinos pueden reaccionar de manera fcil.
VII. RECOMENDACIONES:
Dadas las sustancias con las que se trabaja en esta prctica, se
recomienda tener cuidado en la manipulacin de las mismas,
evitando el posible contacto con la piel o la ropa.
VIII.
BIBLIOGRAFIA:
www.unioviedo.es
www.scribd.com
www.buenastareas.com
html.rincondelvago.com

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DIA Y HORA DE PRCTICA

Mircoles 10:00 1:00 pm

: CANCHARI SAEZ, Wilber

FECHA DE EJECUCION DE PRACTICA

Halogenacin radicalaria: Introduccin de uno o ms tomos de

HCCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

Gradillas para tubos

B.1. reactivos slidos:

Matras de kitazato con

B.2. reactivos acuosas:

Pinza para tubos de

IV. PARTE EXPERIMENTAL

A tres tubos de ensayo agregamos 2 mL de muestra (N-hexano).

B. ENSAYO N 02: ALQUENOS

C. ENSAYO N 03: ALQUINOS

DATOS Y RESULTADOS EXPERIMENTALES:

CH3(CH2) 4CH3 + H2SO4

B. ENSAYO 02: ALQUENOS

C. ENSAYO 03: ALQUINOS

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