cidos y Bases

Los cidos son disoluciones que tienen sabor agrio, que producen efervescencia al ponerse en
contacto con ciertos metales como el zinc, cambian el color de ciertos extractos vegetales.
Las bases se caracterizan porque sus disoluciones tienen un sabor amargo, son resbalosas al
tacto, cambian a otra coloracin los indicadores y de manera similar, pierden sus propiedades
cuando reaccionan con los cidos.
Teora de Arrhenius
Un cido es cualquier sustancia capaz de ionizarse cediendo un protn H+. Los cidos liberan
iones hidrgeno en agua. Un cido es una sustancia que produce iones hidronio H3O+ cuando
se disuelve en agua.
Una base es una sustancia que se ioniza cediendo un oxidrilo (OH -) . Las bases liberan iones
hidrxido en agua.
Esta teora ha sufrido modificaciones, se sabe que no existen iones hidrgeno simples en las
soluciones acuosas, actualmente se debe a la presencia de iones H 3O+, es decir protones
hidratados. Cada in H3O+, llamado hidronio:

Estructura de Lewis del in hidronio

Ejemplos de disociaciones:
cidos:

HCl
H+ + Cl
HCl + H2O
H3O+ + Cl
H2SO4 (ac)
2H3O+ + SO42

Bases:
NaOH
Mg(OH)2

Na+ + OH
Mg2+ + 2 OH

Teora de Brnsted-Lowry
cido. Es un donador de protones, pues dona un in hidrgeno, H+.
Base. Es un receptor de protones, pues acepta un in hidrgeno, H+.

Esta definicin implica que, por cada cido, hay una base relacionada con l. Si HA representa
un cido y B una base (con sus dos electrones solitarios).
HA + B:

A + BH+

A + BH+

Esta reaccin es reversible:

HA + B:

cidos y bases conjugados

La base relacionada con un cierto cido se denomina base conjugada. En el ejemplo A es la

base conjugada del cido HA. De igual forma decimos que BH+ es el cido conjugado de la
base B:.
Par conjugado cido-base
HCl + H2O
cido Base

H3O+
cido
Conjugado

+ Cl
Base
Conjugada

Par conjugado cido-base

cido + Base
ms fuerte

Acido + Base
ms dbil

Par conjugado cido-base

NH3(s) + HOH

NH4+(ac)

+ OH(ac)

Base

cido

Par Conjugado

A las sustancias que puede ganar o perder un protn (para actuar como base o como cido).
Se les llama Anfiprticas.

Teora de Lewis
cido. Es una sustancia capaz de aceptar (y compartir) un par electrnico.
Base. Es una sustancia capaz de donar (y compartir) un par electrnico.
Las reacciones que tienen lugar entre un cido y una base de Lewis, originan un aducto, una
especie en la que la base ha cedido su par de electrones al cido y se ha formado un enlace
covalente coordinado.
cidos fuertes y dbiles
La fuerza de los cidos est determinada por su capacidad para disociarse en iones en
disolucin acuosa. Esto depende entre otras cosas, del grado de ionizacin del enlace entre
tomos de hidrgeno y el resto de la molcula. Los enlaces muy polares, en los cuales se tiene
un hidrgeno unido a tomos muy electronegativos (como el F, O o el Cl) dan lugar a cidos
muy disociados, es decir, si en la siguiente reaccin general en la que HA representa cualquier
cido, el equilibrio se desplaza hacia el lado derecho.
HA + H2O H3O+ + A
Ejemplo:

HCl(g) + H2O(l)

H3O+(ac)

+ Cl

(ac)

Aqu, el porcentaje de ionizacin es superior al 90%, por lo que el cido clorhdrico HCl es un
cido fuerte.
Los cidos se pueden caracterizar como mono, di o triprticos, de acuerdo con el nmero de
protones ionizables que poseen. El HCl y CH 3COOH son monoprticos; el H2S es diprtico y el
H3PO4 triprtico.
Las siguientes ecuaciones representan ejemplos de las disociaciones que puede sufrir un
cido, dependiendo del nmero de protones ionizables:
H2S + H2O
HS

+ H2O

H3PO4 + H2O

H3O+ + HS

1a disociacin

H3O+ + S2-

2a disociacin

H3O+ + H2PO4

1a disociacin

H2PO4

+ H 2O

HPO42- + H2O

H3O+ + HPO42 H3O+ + PO43-

2a disociacin

3a disociacin

Una manera de caracterizar la fuerza de los cidos dbiles es medir la constante de equilibrio.
HA + H2O H3O+ + A
Nota: Mientras mayor sea la constante Ka, ms fuerte ser el cido.
Los cidos dbiles no se ionizan completamente, slo una pequea parte de todas las
molculas se descomponen en iones. La mayora de los cidos dbiles son orgnicos, entre
ellos estn el cido actico, el lctico, el pirvico, etc. Tomemos como el ejemplo el caso del
cido actico cuya ionizacin en agua se representa de la siguiente manera:
CH3COOH (ac)

CH3COO-(ac) + H+ (ac)

La doble flecha indica que la reaccin ocurre en ambos sentidos( es reversible). Esto es,
inicialmente algunas molculas del cido actico se disocian en iones acetato (CH3COO-), e
iones hidrgeno (H+). Despus algunos iones se recombinan para dar molculas de cido
actico, y se llega al equilibrio, es decir, al estado en el cual la velocidad de disociacin de
molculas en iones, es igual a la velocidad de combinacin de iones a molculas.
Bases fuertes.
Las bases fuertes tambin se ionizan completamente en agua para producir iones OH -. El caso
ms comn de una base fuerte es del NaOH que se ioniza completamente en agua para dar
una solucin que nicamente contiene iones Na + y OHNaOH(s)
Na+(ac) + OH-(ac)
Las bases fuertes son:
Los hidrxidos de los metales del grupo I (LiOH, NaOH, KOH, RbOH, CsOH)
Los hidrxidos de los metales del grupo II (Ca(OH) 2, Sr(OH)2, Ba(OH)2)
Bases dbiles.
Las bases dbiles producen iones OH, mediante una reaccin reversible que incluye una
molcula de agua. El ejemplo ms comn de una base dbil es el del amoniaco. La ionizacin
del amoniaco en agua se representa de la siguiente manera:
NH3 (ac) + H2O

NH4+ (ac) + OH- (ac)

Una base dbil toma un protn (ion H +) de una molcula de agua y los productos son un cido
dbil y un anin OH- . La ecuacin general es:

base dbil (ac) + H2O

cido dbil (ac) + OH- (ac)

Constante de acidez y basicidad.

El agua pura es neutra; no muestra las propiedades de un cido ni de una base. Sin embargo,
esta neutralidad no quiere decir que en el agua pura no existan iones H 3O+ u OH.
H2O + H2O

H3O+ + OH

As, la constante de equilibrio para la reaccin del agua es la siguiente:

[H3O+] [OH]
K =
[H2O]2
Como ya sabemos la concentracin del agua en el denominador constante, por lo que se puede
definir una nueva constante, llamada constante de disociacin del agua.
Kagua = [H3O+] [OH]
Que vale 1 x 10-14 mol2/L2 a 25C
En el agua pura, las concentraciones de [H 3O+] y [OH] son iguales a 1x10-7 mol/L. Sin
embargo, cuando al agua se le aade un cido, la concentracin de iones hidronio se
incrementa, a la vez que la de los iones hidrxido disminuye, de manera que el producto [H 3O+]
[OH] se mantenga constante
Al agregar iones hidrgeno (del cido), stos tendern a reaccionar con los iones hidroxilo y, en
consecuencia, a reducir la concentracin de los mismos. As tenemos que [OH] disminuye
cuando aumenta [H+]. Lo cual concuerda con la expresin de K a.
Ka = [H+] [OH]
1x10-14 = [H+] [OH]
Si aumenta la concentracin de iones de [H +], el in hidroxilo [OH] disminuir hasta que el
producto de las dos concentraciones sea igual a 1 x 10 -14 y viceversa.
Si se conoce la concentracin de iones hidrgeno, [H +], o la de iones hidroxilo, [OH ], se puede
calcular la concentracin del otro in, como se ve en los siguientes ejemplos.
[1 x 10 -14]

Despejando:
[H ] =
+

[1.0 x 10-6]
Dando como resultado:

[H+] = 1 x 10-8

El pH de una solucin se define como el negativo del logaritmo de la concentracin de iones

hidrgeno [H+]. Y matemticamente, se representa como:
pH = log [H +]
El pOH se define de manera similar al pH, la nica diferencia es que en este caso se nombra de
acuerdo a la [OH], en lugar de la [H+]. Por lo que:
pOH = - log [OH ]
Cualquier solucin neutra tiene un pH de 7.

zona cida
10-1 10-3
10-5

[H3O]+

10-13

[OH ]
pH

10-11
2

10-9
4

10-7
10-7

10-9

zona bsica
10-11
10-13

10-5

7 8
neutro

10-3
10

10-1
11

12

13

14

Reacciones de neutralizacin.

de acuerdo a la teora de Brnsted-Lowry en la que si recordamos el cido dona electrones

y la base los acepta. El momento en el que todos los protones han sido aceptados por la
base se conoce como punto de neutralizacin, y se detecta experimentalmente por el
procedimiento llamado titulacin.
De acuerdo a las tres teoras cido-base, las reacciones de neutralizacin son:
Arrhenius:
cido + base

sal + agua

Brnsted-Lowry:
cido + base2

cido conjugado2 + base conjugada1

Lewis:
6

cido + base

aducto

Por una titulacin se puede establecer la concentracin de una solucin de cido o base
Para determinar la concentracin de un cido:
1) Se mide con cuidado un volumen especfico de la solucin mediante una bureta y se coloca
en un matraz.
2) Se aaden al cido unas gotas de un indicador cido-base.
3) Se agrega, desde otra bureta con cuidado y lentitud, una base de concentracin conocida,
llamada, base estndar, hasta que una gota adicional de base modifica el color del colorante
indicador. Este es el punto final de la titulacin.
El punto donde han reaccionado cantidades estequiomtricamente equivalentes de cido y
base se llama punto de equivalencia.
Una vez efectuada la titulacin, se emplean los volmenes de cido y base requeridos para
la neutralizacin, junto con la concentracin conocida de la base estndar, para calcular la
concentracin desconocida del cido.
Para determinar la concentracin de una solucin bsica se invierte el procedimiento. Se
mide en un matraz una cantidad de solucin bsica y luego se agrega cido de
concentracin conocida (cido estndar) desde otra bureta hasta que se alcanza el punto
final. Con base en la concentracin del cido estndar y los volmenes de cido y base.

Ecuacin de Henderson-Hasselbach.
H2O + HA

H3O+ + A

[H 3O+] [A ]
Ka =
[HA]
Ka : constante de disociacin de un cido.
Si despejamos la concentracin de H3O+:
[HA]
[H3O+] =

[cido]
=

[A]

[base]

al tomar logaritmos en ambos lados y multiplicar por menos uno:

[HA]
- log [H3O ] = - log Ka log
+

[A]
[A]
- log [H3O+] = - log Ka + log
[HA]
[base]
pH = pKa + log
[cido]

Aspectos histricos de la qumica orgnica.

El hombre pas miles de aos tropezando penosamente en su marcha hacia la comprensin de
la naturaleza, de los materiales que lo rodeaban y le permitan vivir. As fue como los pueblos
prehistricos conocieron el azcar, el alcohol, los metales y utilizaron colorantes de origen
vegetal y animal.
Eran tantos los materiales de origen vegetal, animal y mineral utilizados por el hombre en forma
emprica, que en 1807 Jns Jacob Freiher Von Berzelius, clasific los materiales de origen
vegetal y animal como orgnicos y los de origen mineral como inorgnicos.
Despus de este hecho, se descubrieron muchos elementos desconocidos hasta entonces, se
trabaj en cientos de reacciones qumicas y se abri el campo de la industria moderna, pero el
radio de accin de aquellos hombres fue muy limitado y enfocado nicamente a los materiales
minerales o del mundo no vivo.
En cambio, la composicin de los productos vitales y tiles del mundo animal y vegetal
(madera, azcares, grasas, aceites) segua siendo un misterio.
Las primeras pistas se encontraron cuando Antoine Lavoisier, un qumico francs, quemando
varios materiales orgnicos, descubri que siempre daban como productos finales, bixido de
carbono y agua, lo que indicaba que los compuestos llamados orgnicos, deban contener
principalmente carbono e hidrgeno. Posteriormente se encontraron tambin nitrgeno y
oxgeno entre los residuos.
A medida que se experimentaba con ms productos orgnicos, se llegaba a la conclusin de
que todos los compuestos orgnicos estaban formados por carbono, hidrgeno, oxgeno y
nitrgeno.

Pese a estos conocimientos, para los qumicos de aquella poca, fue imposible sintetizar los
compuestos orgnicos en el laboratorio, por lo que atribuyeron su formacin a una fuerza
vital. Esta teora declin en el ao de 1828, cuando Frederick Whler logr sintetizar la urea a
partir del cianato de amonio, hecho que contribuy a que otros qumicos intentaran sintetizar
compuestos orgnicos, logrndose la sntesis de cido actico por Adolph Kolbe, mientras que
Marcellin Berthelot obtuvo un grupo de grasas que no se encontraban en la naturaleza.
En 1831, Justus Von Liebig, notable qumico alemn, encontr un mtodo para conocer la
composicin de los compuestos y la proporcin de cada elemento dentro de ellos, lo que
condujo al descubrimiento de los ismeros, que son compuestos que tienen frmulas
elementales iguales, pero sus propiedades son diferentes. En 1849, William Henry Perkin
sintetiz la anilina prpura, la cual se industrializ como el colorante malva, y es a partir de este
hecho que se sintetizaron a nivel industrial otros colorantes, detergentes y plsticos, floreciendo
notablemente la industria qumica.
Hasta ese momento, se conoca la composicin de las sustancias pero no la forma en que
estaban unidos sus tomos. Fue hasta 1859 cuando el famoso qumico alemn Augusto Kekul,
analizando una serie de frmulas empricas, encontr que el tomo de carbono siempre acta
con 4 valencias, manifestando la necesidad de representar grficamente la estructura del
carbono y de los compuestos orgnicos por medio de las frmulas desarrolladas y
semidesarrolladas que an se utilizan.

H
Frmula desarrollada del metano

H
Frmula semidesarrollada del metano

CH4

Este mecanismo explica la formacin de enlaces dobles y triples entre los tomos de carbono,
as como el hecho de que el enlace ms estable es el sencillo, adems de la existencia de
compuestos cclicos. En 1860, Cannizaro incluye la determinacin del peso molecular, adems
del anlisis cuantitativo orgnico para poder asignar frmulas moleculares.
En 1874, el holands Jacobus Vant Hoff y el francs Joseph Level
propusieron el modelo tridimensional del carbono para explicar la formacin
del diclorometano.
En 1907, Leo Baekeland, qumico belga-norteamericano, logr sintetizar el
primer plstico sinttico verdadero, la baquelita. Mientras Baekeland
perfeccionaba sus recetas y ajustaba temperaturas y presiones. Los nuevos cientficos trataban
de determinar la estructura real de los tomos y molculas y es en 1912 cuando Max Von Laue,
profesor de fsica de la Universidad de Munich, descifr la verdadera disposicin de los tomos
dentro de las molculas utilizando rayos X.
En 1916 G.N. Lewis, describe el enlace covalente y la forma de representarlo, mientras que
Ernest Rutherford, Erwin Schrdinger, Niels Bohr y Werner Heisenberg se valan de muchsimas
9

tcnicas y anlisis matemticos para estudiar el tomo, esbozando la estructura atmica en la

forma sistemtica y en trminos de masa y energa, carga elctrica y longitud de onda, los
cuales son elementos medibles. Es hasta el ao de 1926, cuando Schrdringer logra describir
el modelo atmico que explica el fenmeno de hibridacin del carbono. En 1929 se produce el
primer poliestireno popularizndose el trmino polmero, luego en 1940 aparece el nylon y en
1958 el polister.
Hoy en da, los qumicos han diseado tantas sustancias con las propiedades que requieren
para satisfacer las necesidades humanas diversas y cambiantes, que es difcil imaginar a la
sociedad actual sin sus beneficios entre los que se encuentra la produccin de hormonas
vegetales y animales, plaguicidas, herbicidas, produccin de alimentos, control de la
contaminacin, tratamiento y control de enfermedades, entre otras.

Estado basal del tomo de carbono.

El carbono en su estado basal o fundamental, tiene seis electrones dentro de sus niveles de
energa, distribuidos de la siguiente manera:

Si consideramos los electrones de la ltima capa (nivel 2), la estructura de Lewis para el
carbono en dicho estado, tambin conocido como normal:

El fenmeno llamado
hibridacin explica el comportamiento singular del
carbono al formar la inmensa variedad de molculas existentes.
La hibridacin le confiere al tomo una mayor estabilidad y consiste en la combinacin de
orbitales atmicos puros (s,p,..) de diferentes subniveles para producir orbitales idnticos en
forma y energa.
Esto ocurre mediante una adicin de energa al estado basal, que ocasiona que uno de los
electrones del orbital s, salga y ocupe el orbital vaco p, producindose el estado excitado
donde el carbono tiene cuatro electrones de valencia pero cuyos ngulos entre los orbitales
presentes no coinciden con los observados experimentalmente:

10

Estado basal:

Movimiento del electrn del subnivel s al subnivel p

Estado excitado:

A partir de su distribucin en el estado excitado, los electrones, posteriormente, pueden

transformar sus orbitales esfricos s o elongados p en orbitales que no son ni esfricos ni
elongados, sino que adquieren otras dimensiones y ngulos entre s, son llamados orbtales
hbridos. Existen tres posibilidades de transformacin, esto es, tres tipos de hibridacin: sp 3,
sp2 y sp.

Hibridacin sp3, sp2 y sp.

a) Hibridacin tetragonal o sp3.
Participa un orbital s y tres orbitales p para formar cuatro nuevos orbitales hbridos sp 3,
los que dan lugar a una configuracin tetradrica del carbono, ya que existe un ngulo de
109 28 entre cada orbital.
Estado excitado

hibridacin sp3

11

cuatro orbitales hbridos

En los enlaces C-C de los compuestos saturados, los carbonos comparten dos electrones
de orbitales sp3. La unin de orbitales hbridos da lugar a un enlace covalente tipo sigma
(). Este tipo de enlace es muy estable.

b) Hibridacin trigonal o sp2 :

En esta hibridacin se unen un orbital s con dos orbitales p, formndose tres orbitales
hbridos sp2 y un orbital p queda intacto (orbital puro), lo que da lugar a una distribucin
triangular de los hbridos con un ngulo de 120 entre ellos.
Estado excitado:

hibridacin sp2

tres orbitales
hbridos

un orbital
puro

La hibridacin sp2 es caracterstica de los carbonos que forman un doble enlace (C = C);
uno de los enlaces es tipo sigma originado por la unin directa de electrones de orbitales
hbridos sp2 y el otro enlace es de tipo pi que se forma por la unin de electrones de orbitales
puros. En enlace (pi) es menos estable que el enlace sigma , por esta razn los compuestos
no saturados son ms reactivos que los saturados.

12

El enlace se encuentra en forma de salchicha, arriba y abajo del enlace sigma, por esto, el
par electrnico en pi se dice deslocalizado.

c) Hibridacin planar o sp:

Se forma por la combinacin de un orbital s con un orbital p, dando como resultado dos
orbitales hbridos sp entre los cuales existe un ngulo de 180 y dos orbitales p puros.
Estado excitado:

hibridacin sp

dos orbitales
hbridos

dos orbitales
puros

La unin de dos carbonos con hibridacin sp genera un triple enlace (C C), uno de ellos se
forma por la comparticin de electrones de orbitales hbridos sp, o sea que se forma un enlace
sigma, y los otros dos enlaces se forman por la comparticin de electrones de orbitales p
puros, por lo que son enlaces .
Clasificacin de los compuestos orgnicos.

a) El tipo de cadena formada por los tomos de carbono la cual puede ser lineal o
arborescente. Lineal si es continua, arborescente si tiene ramificaciones.
b) Tipo de enlaces existentes entre los tomos de carbono.
Los compuestos pueden ser saturados y no saturados.

13

Saturados: Cuando existen enlaces sencillos entre los carbonos que forman la cadena

No saturados: Cuando existen enlaces dobles o triples entre carbono y carbono

c) Estructura de la cadena.
La cual puede ser abierta o acclica llamndoles compuestos alifticos y los de la cadena
cerrada, cclicos.
Acclico

Cclico

14

Dentro de los compuestos cclicos existen otras subdivisiones que son:

Alicclicos
Homocclicos
o
Isocclicos

Aromticos

Cclicos

Alicclicos
Heterocclicos
Aromticos

Homocclicos o Isocclicos: Cuando el anillo o cadena cerrada est formada exclusivamente por
tomos de carbono.

15

Los homocclicos agrupan compuestos cclicos que tienen propiedades de compuestos de

cadena abierta o alifticos, de ah el nombre de alicclicos y los aromticos que son
compuestos que contienen un anillo de 6 carbonos con 3 dobles ligaduras alternadas o
conjugadas.

Alicclico:

Aromtico:

Esta estructura se representa as:

A.

16

En cada vrtice de la estructura se considera la existencia de un carbono y los lados de la figura

representan los enlaces. El crculo dentro del hexgono indica el efecto de resonancia
resonancia
Heterocclicos: Cuando el anillo o cadena cerrada contiene tomos de otros elementos adems
de carbono.

Dentro de los heterocclicos, los alicclicos son aquellos compuestos cclicos con enlaces
sencillos que adems pueden tener dobles ligaduras aisladas.

Y los aromticos aquellos anillos de 5 6 tomos con dobles ligaduras alternadas y que
cumplan las reglas de aromaticidad.

17

Clasificacin de los compuestos orgnicos

Normal
Saturado
Arborescente
Acclico
Normal
No Saturado
Arborescente

Normal

Saturado

Arborescente

Alicclico

Normal

No saturado

Arborescente

Homocclico
Aromtico
Cclico

Normal
Arborescente

Saturado
Alicclico
Heterocclico

No saturado

Aromtico

Normal
Arborescente
Normal
Arborescente

Normal
Arborescente

Ejemplos:
COMPUESTO

TIPO DE CADENA

1. CH3 - CH2 - CH3

Acclico saturado normal

2. CH3 - CH - CH2 - CH3

|
CH3

Acclico saturado arborescente

18

3.
Homocclico alicclico saturado
arborescente

4.

Homocclico Aromtico

5.

Heterocclico alicclico no saturado normal

6.

Heterocclico aromtico

19

Frmula desarrollada, semidesarrollada y condensada.

En Qumica Orgnica, para representar grficamente los compuestos se utilizan tres tipos de
frmulas: desarrollada, semidesarrollada y condensada.
Por ejemplo, el metano, que es un hidrocarburo formado de un tomo de carbono y 4 de
hidrgeno, sus frmulas son:
Desarrollada

Semidesarrollada

Condensada

H
H

CH4

CH4

H
En este caso las frmulas semidesarrollada y condensada son iguales.
Para los hidrocarburos con dos y tres tomos de carbono, las frmulas son:
Desarrollada
H

Semidesarrollada
H

Condensada

CH3-CH3

C2H6

CH3-CH2-CH3

C3H8

De tal manera, para los siguientes hidrocarburos podramos formar la siguiente tabla:
F R M U L A S
Desarrollada

H
C

C
H

Semidesarrollada

H H
C C

H
C

H H

Condensada

CH3 CH2 CH2 CH3

C4H10

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

C5H12

20

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3 (CH2)4 CH3

C6H14

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3 (CH2)5 CH3

C7H16

En la frmula desarrollada, se indica claramente como y con quien se enlazan cada uno de los
tomos que forman el compuesto. En cambio, en la frmula semidesarrollada, se indica
solamente la secuencia de los enlaces, pero sin representarlos todos y por otra parte, en la
frmula condensada, slo se seala la clase de tomos y la cantidad de stos.

1.1 Nomenclatura UIQPA para los alcanos.

Los hidrocarburos alifticos saturados o parafinas (del latn parum affinis, poca reactividad) o
alcanos, tienen la frmula general C nH2n+2. Los hidrocarburos, como su nombre lo indica, estn
formados de carbono e hidrgeno. Los alcanos se caracterizan por tener una sola ligadura
entre carbono y carbono. En los alcanos, la hibridacin de los orbitales atmicos del carbono es
del tipo sp3. El trmino saturado se relaciona con el significado de que cada tomo de carbono
est enlazado a otros 4 tomos: no hay enlaces dobles ni triples en la molcula.
Nomenclatura: Para los alcanos de cadena normal (n-), los primeros 4 miembros tienen
nombres comunes (metano, etano, propano, butano), pero los nombres de los miembros
superiores se forman mediante un prefijo numeral (penta-, hexa-, hepta-, etc.) que denota el
nmero total de tomos de carbono del compuesto, seguido por la terminacin ANO .
Tabla:
Nombre

Semidesarrollada

Condensada

Metano

CH4

CH4

Etano

CH3 CH3

C2 H6

Propano
Butano

Desarrollada

CH3

CH2

CH3

CH3 CH2 CH2 CH3

C3 H8
C4H10

n- hexano

CH3

(CH2)4 CH3

C6H14

n- heptano

CH3

(CH2)5 CH3

C7H16

21

n- octano

CH3

(CH2)6 CH3

C8H18

n- nonano

CH3

(CH2)7 CH3

C9H20

n- decano

CH3

(CH2)8 CH3

C10H22

Eicosano

CH3

(CH2)18

CH3

C20H42

Triacontano

CH3

(CH2)28

CH3

C30H62

Tetracontano

CH3

(CH2)38

CH3

C40H82

Hectano

CH3

(CH2)98

CH3

C100H202

Radicales o grupos alqulicos.

Los radicales alquilo derivan su estructura de la de un hidrocarburo saturado (alcano), el cual ha
perdido un tomo de hidrgeno y su nombre se deriva del alcano principal, sustituyendo la
terminacin ano por il o ilo. La representacin de los radicales alquilo es: C n H2n+1
Ejemplos:
Nombre

Representacin

a) Metil o Metilo

CH3

b) Etil o Etilo

CH3 CH2

c) Propil o Propilo

CH3 CH2 CH2

d) Isopropil o isopropilo

CH3 CH

CH3

e) n-butil o n-butilo

CH3 CH2 CH2 CH2

f) Sec-butil o Sec-butilo

CH3 CH2 CH

CH3

22

CH3 CH CH2

CH3

g) Isobutil o Isobutilo

CH3 C CH3

CH3

h) Ter-butil o Ter-butilo

Nomenclatura de alcanos arborescentes.

Las ltimas reglas generales son las que recomend en 1957 la Comisin de Nomenclatura de
Qumica Orgnica de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada, UIQPA o IUPAC
por sus siglas en ingls.
Aqu se resumen las reglas de nomenclatura para alcanos arborescentes propuestas por la
UIQPA:
1. Se selecciona en el compuesto la cadena con el mayor nmero de tomos de carbono que
se encuentren eslabonados en forma continua, sin importar la forma (en forma de U,Z,
cuadrada, etc.) y esta ser la estructura principal.

NOTA:
En el caso de este compuesto se podra numerar tanto por el extremo izquierdo o por el
derecho si slo consideramos la primera ramificacin que se encuentra a la misma distancia de
los extremos de la cadena principal. Cuando se presenta esta situacin y existen ms
ramificaciones, es necesario considerar la posicin de la siguiente para establecer la prioridad
en la numeracin de la cadena.
2. Se escribe el nombre del (los) sustituyente (s), en orden alfabtico o por complejidad
molecular; indicando su posicin en la cadena mediante un nmero que corresponde al
tomo de carbono al cual se encuentra unido. Si se presentan varios sustituyentes iguales
entonces se usan los prefijos, di, tri, tetra, etc. respectivamente. Estos prefijos no se
consideran al alfabetizar las arborescencias; en cambio los prefijos no separados por un
guin como iso y neo, si entran en la alfabetizacin.
CH3

CH3

CH3

CH

CH2

CH 2

4CH

CH2

3 CH
2

CH2

8CH3
7

3,6-DIMETIL- 4-ETIL

CH3

CH3

CH

7CH2

8CH3

CH2

CH 3

CH 2

CH

CH CH3

2 CH2

1CH3
3

23

3. Finalmente, se da el nombre a la cadena de carbonos continua ms larga que debe ser el

que corresponda al hidrocarburo con el mismo nmero de tomos de carbono.
CH3

CH3

CH

CH2

CH3

CH 2

4CH

CH2

3 CH
2

CH3

CH3

CH2

8CH3
7

3,6-DIMETIL-4-ETILOCTANO

CH

7CH2

8CH3

CH2

CH 3

CH 2

4CH

CH CH3

2 CH2

1 CH3
3

Nomenclatura de los cicloalcanos.

1. Los cicloalcanos forman su nombre colocando el prefijo ciclo antes del nombre del alcano
que tenga el mismo nmero de tomos de carbono.
Ejemplos: CH2
/
\
CH2 CH2
Ciclopropano

CH2 CH2
CH2 CH2
Ciclobutano

Ciclopentano

2. Los cicloalcanos monosustituidos o con dos o ms grupos sustituyentes, se nombran por lo

general como derivados del cicloalcano con el mismo nmero de tomos de carbono en el
anillo.

24

3-Bromo-5-cloro-1,1-Dimetilciclohexano

metil ciclopentano

Ejemplos:

3. El anillo se numera a partir de uno de los carbonos sustituidos, de manera que se asigne a
los sustituyentes los nmeros ms pequeos posibles, se siguen las mismas reglas que en
el caso de los alcanos.
4. Los sustituyentes se citan siguiendo las mismas reglas que en el caso de los alcanos.
1 - etil -3 metilciclohexano

1,2 - dimetilciclohexano

Ejemplos:

25

5. Si el grupo sustituyente del anillo es una cadena lateral compleja y, en particular, si sta
posee un nmero mayor de tomos de carbono que el del ciclo, es recomendable considerar
al anillo como un sustituyente de la cadena. En este caso al nombre del compuesto cclico
se le cambia la terminacin ano por ilo.

1-bromo 4-ciclobutil 2,2-dimetilpentano

Ejemplo

a) 5,7- dimetil 4- isopropildecano.

b) 3 -metil - 4- etil- 5- isopropiloctano.

Nomenclatura de alquenos.
26

Los alquenos son tambin llamados olefinas (aceites), son hidrocarburos acclicos o cclicos no
saturados que contienen un doble enlace entre tomos de carbono adyacentes. Su frmula
general es: CnH2n.
En los alquenos, la hibridacin de los tomos de los orbitales atmicos del carbono es del tipo
sp2.
Nomenclatura. Para los alquenos normales se cambia la terminacin ano por eno; a partir del
buteno se indica con un nmero antes del nombre el lugar donde se encuentra la doble
ligadura. El nmero se separa del nombre con un guin.
Ejemplos:
CH2 = CH2

Eteno

CH2 = CH - CH2 - CH3

1 - Buteno

CH2 = CH - CH3

Propeno

CH3 - CH = CH - CH2 - CH3 2 - Penteno

Para los alquenos arborescentes la UIQPA recomienda las siguientes reglas:
1. Para el nombre base se escoge la cadena continua de tomos de carbono ms larga que
contenga los dobles enlaces. Esta no es necesariamente la ms larga de la molcula
aunque puede serlo
2. La cadena se numera de tal manera que los tomos de carbono del doble enlace tengan los
nmeros ms bajos posibles. La numeracin debe incluir ambos tomos de carbono que
sostienen el doble enlace.
3. Para indicar la presencia de un doble enlace, se cambia la terminacin ano de los alcanos
con el mismo nmero de tomos de carbono de la cadena ms larga que contenga el doble
enlace por la terminacin eno.
Ejemplo:

CH3-CH2-C-CH2-CH2-CH3
CH2

2-etil-1-penteno

4. La posicin del doble enlace se indica mediante el nmero del carbono menor sobre el cual
se encuentra apoyado el doble enlace, este nmero se coloca antes del nombre del
hidrocarburo base.
1

CH3 2CH = 3CH - 4CH2 - 5CH3

2-Penteno

5. Si la molcula contiene mas de un doble enlace, el nmero de estos se indica sustituyendo

27

la terminacin ano del hidrocarburo base por las terminaciones dieno, trieno, etc.; segn
sean dos, tres o ms dobles enlaces. La posicin de cada doble enlace se indica mediante
el nmero menor que corresponda a los carbonos del doble enlace ms prximo al extremo
de la cadena.
1

CH2 = 2CH - 3CH = 4CH2

1, 3 Butadieno

6. Los sustituyentes, tales como halgenos o grupos alquilo se indican mediante su nombre y
un nmero, en la misma forma que en el caso de los alcanos cada sustituyente debe
indicarse mediante su nombre y un nmero.
CH3 - 2CH = 3CH - 4CH2 - 5CHCl2

Cl
CH3
l
l
CH2=C-CH=C-CH=CH-CH3
1

CH3

7.

CH2

5, 5- Dicloro-2-penteno

2-Cloro-4-metil-1,3,5 -heptatrieno

CH2

CH

CH = CH2

CH2

CH2

CH3

Los
cicloalquenos
(cicloolefinas) se nombran sustituyendo la terminacin ano del cicloalcano correspondiente,
por eno, dieno, etc. La numeracin debe seguirse a travs del doble enlace incluyendo los
dos tomos de ste.

Ciclohexeno

3-Cloro-1-Ciclopenteno

4Metil-1,2-ciclohexadieno

28

1.2.2 Nomenclatura trivial de alquenos.

Otros nombres comunes dados a algunas familias de alquenos son:
CH2 = CH R
CH3 = CH=CH R
Ejemplos:
CH2 = CH2
CH3-CH = CH2

vinilo
propenilo

CH2 = CH-CH2 R

alilo

eteno, etileno, o vinilo

propeno, propileno o alilo

En equipos resuelve los siguientes ejercicios.

1) Escribe la frmula de los siguientes compuestos:
a. 2 -Penteno

R:

b. 3-metil-1-penteno

R:

c. 2-metil-3-hexeno

R:

Alquinos.
Los alquinos son hidrocarburos acclicos no saturados, que contienen triples enlaces entre sus
tomos de carbono adyacentes. Su frmula general es: C nH2n-2
A veces se denominan como derivados del acetileno o etino, que es el primero de estos
hidrocarburos. En los alquinos la hibridacin de los tomos de carbono en sus orbitales es del
tipo: sp.
Nomenclatura UIQPA de los alquinos.
En el sistema de la UIQPA, los alquinos se nombran siguiendo las mismas reglas utilizadas para
el caso de los alquenos.
1. Se selecciona la cadena ms larga que contenga la triple ligadura y se enumera de tal forma
que se obtenga los nmeros menores para los carbonos que soportan el triple enlace. Este
triple enlace se indica utilizando la terminacin ino en sustitucin de la terminacin eno del
hidrocarburo base. La posicin del triple enlace se indica con un nmero que se coloca
antes del nombre del hidrocarburo base y que corresponde al primer carbono sobre el cual
se encuentra apoyada la triple ligadura. Cuando hay ms de un triple enlace se utilizan las
29

terminaciones diino, triino, etc.

Ejemplo:
a) CH3- C C-CH3
b) CH C - C CH
c) CH CH - CH3

2-Butino
1,3-Butadiino
Propino

1.3.2 Nomenclatura trivial (tomando como base la estructura del acetileno).

Los alquinos tambin se pueden designar como derivados del acetileno, anteponiendo a
la palabra acetileno los nombres de los grupos alquilo unidos a ste.
Ejemplos:

CH3 C CH
CH3 C C CH3

Metil acetileno
Dimetil acetileno

CH3
CH3 C C C CH2 CH3

Etil terbutil acetileno

CH3

En equipos resuelve los siguientes ejercicios.

1. Escribe la frmula de los siguientes compuestos:
a) 1-Pentino
2, 5, 6- trimetil-3-heptino
c) Metil etil acetileno
2. Escribe el nombre a las siguientes frmulas:
a)

a) CH3 - C C - CH2 - CH2 - CH3

CH3
l
b) CH3 C - C C - CH3
l
30

CH3

c)

CH3
|
CH3 - CH2 - C C CH - CH3

Nomenclatura de las funciones basicas

Derivados halogenados del benceno.
Los derivados halogenados del benceno se clasifican en dos grupos. La clasificacin depender
si el halgeno se encuentra en el anillo bencnico directamente o formando parte de una
cadena unida al anillo.
Derivados aromticos. Cuando el sustituyente, en este caso el halgeno, se encuentra
sustituido en el ncleo bencnico.
Derivado aliftico aromtico. Cuando el sustituyente se encuentra insertado a una cadena
hidrocarbonada unida al anillo bencnico.
Ejemplos:

CH2 Cl

Cl

Nomenclatura trivial
Clorobenceno
Derivado aromtico

Derivados monohalogenados.

Clorometilbenceno
Derivado aliftico aromtico

Si recuerdas algunos nombres de compuestos orgnicos, observars que hasta hace muy poco
tiempo la manera de nombrarlos fue de manera muy simple, es decir, sin utilizar reglas muy
elaboradas. Esta forma es conocida como nomenclatura trivial, la cual todava es muy utilizada.
La forma consiste en enunciar primero el halgeno con la terminacin uro y seguido del
nombre del radical alquilo, por ejemplo:
CH3 I
CH3 CH2 Br
CH3 CH2 CH Cl

yoduro de metilo
bromuro de etilo
cloruro de secbutilo

CH3
31

Los alcoholes son compuestos con frmula general R-OH, donde R corresponde a un
grupo alquilo de cadena abierta o cerrada, mientras que el hidroxilo (- OH), es un grupo
funcional que determina las caractersticas de los alcoholes. (La letra n indica que es
una estructura normal, o sea, que no tiene ramificaciones).
Ejemplo:
CH3 CH2 CH2 OH
Alcohol n-proplico

CH3

CH3

C CH3

OH

Alcohol terbutlico

CH2 = CH CH2 OH
Alcohol allico 3 hidroxi 1 propeno

OH
Ciclohexanol
Los alcoholes se consideran derivados del H 2O (H OH) por sustitucin de un hidrgeno por un
grupo alquilo (R OH). La molcula puede contener uno o ms grupos funcionales OH,
colocados en diferentes carbonos, ya que de acuerdo a la regla de Erlenmeyer: En un mismo
carbono no puede haber 2 hidroxilos
Clasificacin.
Los alcoholes pueden clasificarse en primarios, secundarios o terciarios, lo cual depende del
tipo de carbono al que est unido el hidroxilo.
RII

I
R CH2 OH
R CH R
R C RI

32

Primario

OH

OH

Secundario

Terciario

Ejemplo:
CH3 CH2 OH

CH3 CH CH3

OH

Primario

Secundario

CH 3

CH3 C CH3

OH
Terciario

Nomenclatura UIQPA de alcoholes.

Las reglas propuestas por la UIQPA para la identificacin de los alcoholes, son las siguientes:
1. Se selecciona la cadena ms larga de tomos de carbono que contenga el grupo (OH).
CH 3
CH3 - CH2 - CH -CH - CH
OH CH 3 CH2 - CH3
2. Se numera la cadena, iniciando por el extremo ms prximo al grupo OH.
CH 3
1

CH3 - CH2 - CH -CH - CH

6

OH CH 3 CH2 - CH3

3. Se utilizan las mismas reglas de los alcanos, para indicar los grupos sustituyentes.
4,5-Dimetil

4. Por ltimo se da nombre a la cadena principal, cambiando la terminacin ano por ol y se le

antepone el nmero del carbono en donde se inserta el grupo OH.
4,5 Dimetil 3 heptanol
33

Ejemplo:
CH 3
1

CH3 - CH - CH3

CH3 - C - CH2 - CH3

OH

OH

2 Propanol

2 Metil 2 butanol
2

CH 2 CH2 OH

2-Fenil-1-etanol

CH2 CH3
5

CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH2 OH

2 Etil 1 pentanol

Nomenclatura trivial.
Los alcoholes reciben nombres triviales empleando la palabra alcohol seguida del nombre del
grupo alquil, al que se le agrega la terminacin ico.
Ejemplos:
CH3 CH CH2 CH3

OH
Alcohol secbutlico

CH3 CH CH2 CH2 OH

CH 3
Alcohol isopentlico
o Alcohol isoamlico

34

CH3

CH3

C CH3

OH

Alcohol terbutlico

Eteres

Los teres son compuestos, que se producen de la eliminacin de una molcula de agua al
reaccionar dos molculas de alcohol:
H2O

R- OH + H O - R

R-- O -- R

Tambin se puede considerar a los teres como resultado de la sustitucin de dos hidrgenos
en la molcula de agua, por dos radicales alquilo (iguales o diferentes):
H2
H

R'

Agua

ter

Si la posicin en donde se va a sustituir no es aliftica, es decir, si los sustituyentes son

aliciclcos aromticos, se emplea el mismo criterio anterior de eliminacin - sustitucin:
-OH

-O-R
H
ter alicclico

H
OH

O-R
ter aromtico

En este tipo de compuestos orgnicos, existen tambin los

llamados
teres internos o epxidos, los cuales constituyen compuestos que tienen un anillo de tres
tomos, dos de carbono y uno de oxgeno:

35

I
C

I
C

O
Anillo epxido (anillo oxirano)

Oxirano

Aunque estos compuestos son clasificados como teres, el

anillo de tres tomos les da propiedades diferentes a los teres normales. El epxido ms
importante resulta ser el ms sencillo a la vez, el xido de etileno, tambin llamado oxirano:

En general, podemos afirmar que los teres presentan cualquiera de las

siguientes frmulas generales:
R O R,

Ar O R

Ar O Ar

Esto es, dos grupos alquilo o arilo unidos al oxgeno designan un ter.

Nomenclatura UIQPA de teres.

Segn la UIQPA, los teres se consideran como hidrocarburos con sustituyentes O R,
grupo llamado alcoxi. Su nomenclatura debe realizarse de acuerdo a los siguientes pasos:
1. El grupo alcoxi se usa como prefijo al nombre base.

OCH3

Metoxi

OCH2 CH3

Etoxi

CH3
OCH2CH2CH3

OCH2CH2CH2CH3

Propoxi

Butoxi

OCH
CH3
OCHCH2CH3

Isopropoxi

Secbutoxi

CH3

36

 OCH2CHCH3
I
CH3

CH3
I
OCCH3
I
CH3

Isobutoxi

Terbutoxi

2. El nombre base lo dar el hidrocarburo al que se encuentra unido el grupo alcoxi.

O CH3
I
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
3. Con un nmero se indica la posicin del grupo alcoxi, con respecto al tomo de carbono de
la cadena base al que est unido; el nmero se escribe como prefijo al grupo alcoxi.

O CH3
I
2
3
4
5
6
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
3-metoxi

4. En estructuras complejas, cuando presentan arborescencias, se localiza la cadena ms

larga posible (si existe un doble o un triple enlace, la cadena ser aquella que contenga este
enlace), se numera la cadena empezando por el extremo ms cercano al grupo alcoxi.
5. Se nombra cada sustituyente arborescencia indicando su posicin con el nmero que
corresponde al carbono que est unido y se escriben entre el prefijo que corresponde al
grupo alcoxi y el nombre base.
O CH3
1

CH3
6

CH3 CH2 CH CH2 CH CH3

3-Metoxi-5-metilhexano
Ejemplos:
CH3 O CH3

a)

Metoximetano

b) CH3 CH2 O CH2 CH3

1

c)

Etoxietano

CH3 CH CH3
I

2-Etoxipropano

37

O-CH2-CH3

O CH3

Metoxibenceno

Nomenclatura trivial.
En el sistema comn o trivial que es el ms utilizado en este tipo de compuestos, existen varias
formas de nombrar a los teres, mencionaremos la ms usual:
1. Se escribe primero la palabra ter, enseguida el nombre de los radicales unidos a la cadena
principal; el primer radical con su terminacin normal y el segundo radical con terminacin
lico (siempre se escribir primero el radical ms simple y despus el ms complejo). Si
ambos radicales son iguales no se escribir el prefijo di para mencionar que son dos e
iguales, pero s con la terminacin lico.
Ejemplos:
CH3CH2-O-CH3

ter metiletlico.

CH3CH-O-CH-CH3

CH3 CH3

ter isoproplico
O-CH2CH3 ter etilciclopentlico

Aldehdos y cetonas.

Los aldehdos y cetonas se caracterizan por contener un grupo carbonilo

C = O el cual determina sus propiedades.
Los aldehdos tienen la frmula general R CHO (el grupo carbonilo se encuentra en el
carbono primario), mientras que las cetonas, R CO R (el grupo carbonilo est en el carbono
secundario). Los grupos R y R pueden ser alifticos o aromticos.

38

Aldehdo

Cetona

El grupo carbonilo tiene forma plana, debido a que el carbono y el oxgeno poseen hibridacin
sp2 y estn unidos por doble enlace. Los electrones del doble enlace unen tomos de diferente
electronegatividad, por lo que los electrones pi () se encuentran ms cerca del oxgeno que es
el tomo ms electronegativo, formndose un dipolo.
R
120

120

R
+ C=O

C =O
R

120

Se considera que los aldehdos son productos qumicos de la oxidacin moderada de un

alcohol primario y las cetonas provenientes de la oxidacin de alcoholes secundarios.

H
I
RC OH
I
H

H 2O

Alcohol primario
H
I
RCOH +O
I
R
Alcohol secundario

R C = O
I
H

Aldehido

H2O

R C = O
I
R
Cetona

Nomenclatura UIQPA. Aldehidos

1. Se busca la cadena ms larga que contenga el grupo carbonilo (

C=O ).

39

CH3 CH2 CH CH CH2 CHO

l
l
CH3 CH2 CH3
2. Se numera la cadena a partir del carbono que corresponde al grupo carbonilo.
6

CH3 CH2 CH CH CH2 CHO

l
l
CH3 CH2 CH3
3. Se utilizan las mismas reglas de los alcanos para indicar los grupos sustituyentes.
3 Etil 4 metil
4. Por ltimo se da nombre a la cadena principal cambiando la terminacin ano por -al.
3 Etil 4 metilhexanal

Ejemplos:
4

CH3 CH CH 2 CHO

CH3 CH2 CHO Propanal

CH3
3 - Metilbutanal
CH 3
l
1
CH3 - CH2 - CH2 - C - CHO
l
CH 3
5

2,2 Dimetilpentanal

Nomenclatura trivial. Aldehidos

Los nombres triviales de los aldehdos se forman del nombre comn del cido que forma por
oxidacin, cambiando la palabra cido por la de aldehdo o sustituyendo la terminacin ico por
aldehdo.
Ejemplos:

40

HCHO

Aldehdo frmico formaldehdo

CH3 CHO

Aldehdo actico acetaldehdo

CH3 CH2 CHO

Aldehdo propinico propionaldehdo

CH3 (CH2)2 CHO

Aldehdo butrico butiraldehdo

CH3 (CH2)3 CHO

Aldehdo valrico valeraldehdo

CH3 (CH2)4 CHO

Aldehdo caproico caproaldehdo

CH3 (CH2)6 CHO

Aldehdo caprlico caprilaldehdo

CH3 (CH2)8 CHO

Aldehdo cprico capraldeh

Nomenclatura de la UIQPA. Cetonas

1. Busca la cadena ms larga que contenga al grupo carbonilo.

O
II
1
2
3
4
5
CH3 CH CH2 CH2 C 6CH3

CH3

2. Numerar por el extremo ms cercano al carbonilo.

O
II
6
5
4
3
2
1
CH3 CH CH2 CH2 C CH3
I
CH3
3. Se utilizan las mismas reglas de los alcanos para indicar los grupos sustituyentes.
5-Metil
4. Dar nombre a la cadena principal, cambiando la terminacin -ano por -ona y anteponiendo el
nmero del carbono del grupo carbonilo.
5-Metil-2-hexanona

41

Ejemplos:
CH 3
1

CH3 CH2 C CH2 CH3

II
O

CH3 CH C CH3
II
O

3-Pentanona

3-Metil-2-butanona

Nomenclatura trivial. cetonas

Se nombran como radicales alquil los dos grupos orgnicos unidos al carbonilo y se agrega la
palabra cetona. La 2-propanona es la estructura ms sencilla de este grupo y recibe el nombre
trivial de acetona, la cual utilizan las mujeres para quitarse el barniz de las uas.

Ejemplos:
CH3 CH2 CH2 C CH3
II
O
Metilpropilcetona

CH3 CH C CH2 CH3

I
II
CH 3 O
Etilisopropilcetona

Escribe el nombre o la frmula segn sea el caso de cada uno de los siguientes
compuestos, utilizando la Nomenclatura UIQPA
1.

2.

2-Octanona

CH2-CH3
|
CH3 CH C CH- CH2 -CH -CH3
|
||
|
CH3 O
CH3

42

3. 5-Etil -2,3,3,6,7-pentametil- 4-octanona

cidos carboxlicos.
El grupo funcional de los cidos carboxlicos, es el grupo carboxilo, que se representa como:
O
II
R C OH

R COOH

R CO2H

El grupo carboxilo recibi este nombre debido a que puede considerarse una combinacin de
un grupo carbonilo, (C = O) y un grupo hidroxilo (- OH). Existen cidos carboxlicos alifticos y
cidos carboxlicos aromticos.
O
II
R C OH

O
II
Ar C OH

Los cidos carboxlicos se hallan muy diseminados en la naturaleza, a ellos se les debe el
agradable sabor de muchos alimentos y adems participan en los procesos metablicos del
organismo humano. Los qumicos orgnicos los utilizan en la sntesis de jabones, plsticos,
fibras, herbicidas y productos farmacuticos entre otras aplicaciones.
Tomando en cuenta la cantidad de grupos carboxilo que contienen en su molcula, estos cidos
se clasifican en monocarboxlicos, dicarboxlicos, tricarboxlicos, etc.

Ejemplos:
Monocarboxlicos.
CH3 CH2 COOH

__

COOH

Dicarboxlicos.
CH2 COOH

_ COOH
43


CH2

CH2-COOH

-COOH

Tricarboxlicos.

Nomenclatura UIQPA de cidos orgnicos.

El grupo carboxilo o carboxlico puede encontrarse unido a un tomo de carbono saturado
(alcano), a un tomo de carbono insaturado (alqueno o alquino) o a un anillo aromtico,
considerando esto la UIQPA sugiere las siguientes reglas:
1. Se escoge como nombre base, el nombre del hidrocarburo (alcano, alqueno o alquino, con
el mismo nmero de tomos de carbono) con la cadena de tomos de carbono ms larga
continua que contenga al grupo carboxilo (-COOH ).
5

CH 2 CH3
4

CH3 CH CH2 CH COOH

CH3
2. Se agrega la terminacin ico al nombre del hidrocarburo base.
hexanoico
3. Se antepone la palabra cido al nombre base.
cido hexanoico
4. Para nombrar cidos con sustituyentes o ramificaciones, se numera la cadena base
empezando por el tomo de carbono del grupo carboxilo; este tomo lleva el nmero uno,
despus se numeran e indican los sustituyentes o ramificaciones como en los alcanos,
44

alquenos o alquinos, escribindolos entre la palabra cido y el nombre base del cido
carboxlico.
5

CH 2 CH3
2

CH3 CH CH2 CH COOH

CH 3
cido 2,4-dimetil haxanoico

Ejemplos:
CH3 COOH

HCOOH
cido metanoico

cido etanoico

Cl

CH3 CH CH2 COOH

Br

CH2 = CH CH COOH

cido 3-clorobutanoico

CH3

CH3

CH

cido 2-bromo-3-butenoico
CH3

CH

Cl

CH

CH

CH2 CH3

COOH

cido 2-cloro-4,5-dimetil-3-etilhexanoico

COOH

CH2

COOH

HO

CH2 COOH

C
COOH

CH 2 COOH

cido propanodioico
cido 3-hidroxi-3-carboxipen-tanodioico
(cido ctrico)

45

COOH

COOH

CH 3
cido bencencarboxlico

cido 3-metilbenzoico

( cido benzoico )

I.

Escribe el nombre de cada uno de los siguientes compuestos, de acuerdo a la UIQPA.

1. CH3 CH2 CH2 COOH

2. CH3 CH = CH COOH
3.

Br
Cl

CH3 CH C CH COOH

CH3 CH2 CH3

4. CH3 CH CH2 CH COOH

CH3
CH3
5. CH3 CH CH2 CH CH2 COOH

CH3
6.
CH2COOH

Nomenclatura trivial.
Los cidos carboxlicos alifticos se conocen desde hace tiempo y tienen nombres triviales o
comunes que se refieren ms bien a su origen, que a su estructura. Los nombres comunes de
algunos de los cidos ms importantes se indican en la tabla siguiente: Por ejemplo, el cido
frmico causante del ardor que produce la picadura de hormiga (del latn: formica, hormiga); el
cido butrico confiere a la mantequilla rancia su olor tpico (del latn: butyrum, mantequilla); y

46

los cidos caproico, caprlico y cprico se encuentran en la grasa de la cabra (del latn: caper,
cabra).
Algunos cidos carboxlicos y su nombre comn
Alifticos
Nombre
Frmico
Propinico
Valerinico
Palmtico

No.C Frmula
1
HCOOH
3
CH3CH2COOH
5
CH3(CH2)3COOH
16
CH3(CH2)14COOH

Nombre
Actico
Butrico
Caproico
Esterico

No.C Frmula
2
CH3COOH
4
CH3(CH2)2COOH
6
CH3(CH2)4COOH
18
CH3(CH2)16COOH

Aromticos
Nombre
Fenilactico
mclorobenzoico

Frmula
C6H5 CH2COOH
ClC6H4COOH

Nombre
o-Toluico
p-Bromobenzoico

Frmula
CH3C6H4COOH
BrC6H4COOH

Los cidos de cadena ramificada y los sustituidos, se nombran como derivados de los cidos
de cadena lineal. Para indicar la posicin de los sustituyentes se utilizan letras griegas: (alfa),
(beta), (gama), (delta), etc., el carbono alfa es el que esta unido al grupo carboxilo:

C C C C - COOH
5

Ejemplos:

Br

CH3 CH CH COOH

CH3

cido -bromo- -metilbutrico

Los steres se derivan de los cidos carboxlicos por sustitucin del grupo oxhidrilo del
carboxilo por un grupo alcoxi. Esto es el resultado de la accin de un cido sobre un alcohol con
eliminacin de agua, a esta reaccin de le llama esterificacin de Fischer.
CH3 COOH +

HO CH3

CH3 COO CH3 + H2O

ster

Nomenclatura UIQPA de steres.

47

Los steres al ser el producto de la deshidratacin entre una molcula de cido y una de
alcohol, para nombrarlos:
1. Se cambia la terminacin ico del nombre del cido por la terminacin ato y enseguida
se menciona el nombre del radical derivado del alcohol.
CH3 CH2 COO CH3
Propanoato
metilo
2. Las dos palabras se unen con la preposicin de.
Propanoato de metilo
3. Si en la molcula se presentan sustituyentes (normalmente se presentarn en la parte cida
de la molcula), se designan en la misma forma que en los cidos carboxlicos;
considerando que el carbono del grupo carboxilo, es el nmero uno y se escriben como
prefijo al nombre de la parte cida.
Ejemplos:
a)

CH3

CH3 CH COO CH3

b) CH3 COO CH3

c) CH3 CH2 COO CH2 CH3

2-Metilpropanoato de metilo
Etanoato de metilo
Propanoato de etilo

d)
CH3

CH3 CH COO CH2 CH2 CH3

e)

Br

CH3 CH CH2 COO

2-Metil propanoato de propilo

3-Bromo butanoato de fenilo

48

f)

CH3
Br
CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH CH COO C CH3

CH
CH 3
CH3 CH3
2-Bromo-3-isopropil-5-metil heptanoato de terbutilo.

Escribe el nombre de cada uno de los siguientes compuestos, de acuerdo a la nomenclatura de

la UIQPA:
1.

2.

3.

4.

CH3

CH3 COO CH CH3

R:

CH3
CH2 CH3

CH CH2 CH CH2 CH COO CH2 CH CH3

CH3
CH3
CH3

CH3

H COO C CH3

CH3

R:

CH2 CH3
Br

CH3 CH CH2 CH CH CH COO CH3

Br
CH3

R:
5.

CH3 CH2 COO CH3

R:

Escribe la frmula semidesarrollada de cada uno de los siguientes steres:

49

1. 2-Etil-3-metil butanoato de secbutilo.

2.

3.

2,2-Dicloropropanoato de isopropilo.

2,2,2-Trifluoretanoato de metilo.

4. 4 Bromo 2 cloro 2 isopropilhexanoato de isopropilo.

5. 6 Terbutil 3 cloro 4 etil 2,2 dimetildecanoato de isobutilo.

2.6.3 Nomenclatura trivial.

La forma trivial para nombrar a los steres, empieza al cambiar la terminacin ico del
nombre comn del cido por el sufijo ato (ver nomenclatura trivial de cidos carboxlicos) y a
continuacin se enuncia el radical alquilo.

50

Ejemplos:
CH3 COO CH3

H COO CH2 CH3

Acetato de metilo

Formiato de etilo

CH3
CH3

CH3 CH COO CH

CH3

-Metilpropionato de isopropilo

Cl

CH3 CH COO CH3

-Cloropropionato de metilo

CH3

CH3 CH COO CH2 CH3

-Metil propianato de etilo

OH

CH3 CH CH2 COO CH3

-Hidroxibutirato de metilo

Aminas
Las aminas son derivados del amoniaco (NH 3) por sustitucin de uno de sus hidrgenos
(aminas primarias) o de dos de sus hidrgenos (aminas secundarias) o de tres de sus
hidrgenos (aminas terciarias) por grupos R,R,R alquilo o arilo.

R NH2
Amina primaria
(1)

R NH R
Amina secundaria
(2)

R N R
Amina terciaria
(3)

51

Los orbitales del nitrgeno son orbitales hbridos sp 3 con un par de electrones no compartidos o
libres en uno de ellos.
Los ngulos de enlace son un poco menores que el ngulo de enlace tetradrico y tienen cerca
de 107.

..
N

..
N

107

107

Amoniaco

Amina 1

..
N
R

..
N
H

107

107

Amina 2

Amina 3

Las aminas se encuentran en materiales de origen biolgico, como la mascarina (toxina de

algunos hongos) o se producen durante la putrefaccin como la cadaverina, la putrescina, etc.
Estas ltimas son aminas alifticas:
H2N CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2

Cadaverina (1,5-pentanodiamina)

H2N CH2 CH2 CH2 CH2 NH2

Putrescina (1,4-butanodiamina)

La ms sencilla de las aminas aromticas se llama anilina.

NH2
Anilina

Nomenclatura UIQPA de aminas.

La nomenclatura de aminas est viciada con unos nombres no sistemticos muy difciles
de sustituir. El esquema lgico para nombrarlas es escribir el nombre del hidrocarburo de igual
nmero de carbonos (eliminando la terminacin, ano del alcano) y agregar el sufijo amina:

52

CH3 NH2 Metanamina

CH3 CH2 CH2 NH2 Propanamina

Cuando el grupo amino NH2 se encuentra en carbonos intermedios, se indica la posicin

numerando la cadena de carbonos por el extremo donde se encuentre ms cerca el grupo
amino.
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3

NH2

CH3 CH2 CH CH3

NH 2

3-Hexanamina
2-Butanamina
Cuando haya varios grupos amino se indica su posicin, despus se da el nombre del alcano
correspondiente seguido del prefijo que indica cantidad (di, tri, tetra, etc.) y el sufijo amina:
H2N CH2 CH2 CH2 NH2
1,3 Propanodiamina

H2N CH2 (CH2)4 CH2 NH2

1,6 Hexanodiamina

Las aminas secundarias y terciarias se nombran como derivados de las aminas primarias por
sustitucin de tomos de hidrgeno del nitrgeno, por radicales alqulicos.
Apliquemos las reglas de la nomenclatura en el siguiente ejemplo:
CH3 NH CH3
Se nombra al hidrocarburo base (por lo regular la cadena ms larga) con la terminacin amina.
CH3 NH CH3

Metanoamina

Se antepone el nombre de los dems radicales unidos al grupo amino.

CH3 NH CH3

Metilmetanoamina

Para distinguir a los radicales unidos al hidrocarburo base, de los radicales unidos directamente
al grupo amino, se antepone la letra N al nombre de estos ltimos.
CH3 NH CH3 N-Metilmetanoamina

Cuando se tengan arborescencias en la cadena principal y N-sustituyentes (radicales unidos al

nitrgeno), estos se escribirn en orden alfabtico en el nombre del compuesto.

CH3 CH2 CH CH2 NH CH3 N-Metil

CH3 CH2
53

2-Etil

Al nombrar al compuesto se escribe 2-Etil antes que N-Metil por su posicin alfabtica. Su
nombre ser:
2 Etil N metilbutanamina
Ejemplos:
CH3 CH2 CH2 CH CH3

NH

CH3
N Metil 2 pentanamina

CH3 CH2 NH CH2 CH3

CH2

CH3
N,N Dietiletanamina

H3C
N CH2 CH2 CH3
H3C
N,N Dimetilpropanamina

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 N CH3

CH2 - CH3
CH3
N,N Dimetil 4 etilhexanamina

Nomenclatura trivial.
Aunque no es sistemtica, se usa mucho ms que la anteriormente descrita, sobre todo en
compuestos sencillos. Considera a los alquilo como radicales unidos NH2- (primarias) a NH(secundarias)y a -N- (terciarias), llamando siempre al resto nitrogenado amina. El nombre
general es alquilamina
CH3 NH2
Metilamina

CH3 CH CH3
NH2 Isopropilamina

CH3 CH2 NH2

etilamina

(CH3 CH2)3 N
Trietilamina
CH3 CH2 NH CH2 CH3
Dietilamina

Amidas.
Generalidades.

54

Las amidas tambin son consideradas como compuestos derivados de los cidos carboxlicos,
en donde el grupo oxhidrilo (-0H) del grupo carboxilo ( COOH) de la molcula ha sido
sustituido por un grupo amino (NH2), dando como resultado un nuevo grupo denominado
amida (CONH2).

La frmula general de las amidas es:

Las amidas pueden ser consideradas tambin como derivados del amoniaco (NH 3) y
dependiendo de los hidrgenos del grupo amino (-NH 2) que hayan sido sustituidos, se
clasifican en:

Amidas primarias, cuando no ha sido sustituido ningn tomo de hidrgeno del grupo amino.
Amida primaria

Amida secundaria, cuando un hidrgeno del grupo amino ha sido sustituido por un grupo R.
Amida secundaria

Amida terciaria, esta amida es el resultado de haber sustituido todos los hidrgenos del
grupo amino por grupos Ry R.
Amida terciaria

Nomenclatura UIQPA de amidas.

1. Para las amidas primarias se cambia la terminacin o del hidrocarburo
amida.
HCONH2
Metanamida

(alcano) por

CH3 CONH2
Etanamida

CH3 CH2 CO NH2

CH3 CH2 CH CO NH2.

Propanamida

Butanamida

55

En las amidas la cadena principal es la que se deriva del cido carboxlico, siendo el carbono
nmero uno el del carbonilo (CO).Las ramificaciones se contarn a partir de este carbono.
As para el siguiente compuesto el grupo metilo se localiza en el carbono nmero dos.
CH3

CH3 CH2 CH CO NH2.

2-Metilbutanamida

Br

CH3 CH CH CH2 CO NH2 4-Bromo-3-etilpentanamida

CH2CH3
2. En las amidas secundarias y terciarias, los sustituyentes en el nitrgeno, se indican
anteponiendo una N al nombre del sustituyente y se anotan como prefijo de la
correspondiente amida primaria.
CH 3
CH3 CO NH CH2 CH3

CH3 CH2 CO N
CH2 CH3

NEtiletanamida
Br

CH3 CH2 CH CON

NEtilNmetilpropanamida
CH3

CH
H3C CH3
2BromoNisopropilNmetilbutanamida

Nomenclatura trivial.
Los nombres comunes o triviales se derivan de los cidos de igual nmero de tomos de
carbono, quitando la palabra cido y cambiando la terminacin ico (u oico) por amida.
CH3 CO NH2

Acetamida

56

CH3 CH2 CO NH2

Propionamida

Las posiciones relativas de los sustituyentes en la cadena principal se indican con letras
griegas, siendo el carbono ms cercano al carbono del grupo amida, el siguiente y as
sucesivamente.
CH3

CH3 CH2 CH CO NH2

-Metilbutiramida

Si el nitrgeno tiene un sustituyente alquilo o arilo, la posicin de ste se indica empleando la

letra N-en lugar del nmero correspondiente.
CH3 CH2 CH2 CO NH CH2 CH3

N-Etilbutiramida
Nomenclatura del benceno y sus derivados

CH3 CO N CH3

CH 2CH3
N-etil-N-metilacetamida

Derivados del benceno.

Derivado monosustituido.
Su denominacin se hace nombrando al sustituyente seguido por la palabra benceno segn
establece la UIQPA
CH2 CH3
Etilbenceno

NO2
Nitrobenceno

CH2 CH2 CH3

Cl
Clorobenceno

Propilbenceno

57

En la nomenclatura de los hidrocarburos aromticos, tambin se aceptan los nombres comunes

o triviales (debido a su gran importancia). Por ejemplo, el metil benceno slo se conoce como
tolueno; el aminobenceno, como anilina; el hidroxibenceno, como fenol; el vinilbenceno, como
estireno, etc.
CH = CH2

Tolueno
(Metilbenceno)

Estireno
(Vinilbenceno)

NH2

CH3 CH CH3

OH

Anilina
(Aminobenceno)

Fenol
(Hidroxibenceno)

Cumeno
(Isopropilbenceno)

CH3

Derivado disustituido.
CH3

CH3

Cuando dos sustituyentes se unen al anillo de benceno, se emplean dos formas para
nombrar al compuesto: la primera
es la UIQPA, que consiste en indicar con un nmero la
CH3
posicin que ocupa cada sustituyente en el anillo y la segunda es en laCH3
que se usan
letras en lugar de nmeros.
Cuando los grupos aparecen en las posiciones numeradas 1, 2 se emplean el prefijo orto
(o-); cuando ocupan las posiciones 1, 3 se utiliza el prefijo meta (m-); en los carbonos 1,
4 se utiliza el prefijo para (p-). Esta nomenclatura no es sistemtica pero es exclusiva de
los derivados disustituidos del benceno y por ello es la ms utilizada.

A
B

1
6

5
4

B
Posicin 1 y 2 (orto)

Posicin 1 y 3 (meta)

B
Posicin 1 y 4 (para)

58

CH3
CH3
NO2
2-cloroanilina(p-nitrotolueno)
3-nitrotolueno
4-nitrotolueno
(o-cloroanilina)
(m-nitrotolueno)
1,2-Dimetilbenceno
(o-xileno)

Cl NO2
NH2

CH3

1,3-Dimetilbenceno 1,4-Dimetilbenceno
(m-xileno)
CH3C CH3(p-xileno)

Nota: para los derivados comunes del benceno el carbono nmero 1 del
CH3
anillo es el que posee al sustituyente caracterstico (-NH2, -CH3,
2-nitroanilina (o-nitroanilina)
3-terbutiltolueno
-OH, etc.).
(m-terbutiltolueno)

CH3

NO2
NH2

Derivado polisustituido.
Si existen tres o ms sustituyentes en el anillo bencnico, se deben usar nmeros (los ms
pequeos posibles) que indiquen su posicin en el anillo. Al nombrar al
compuesto, los sustituyentes se escriben en orden alfabtico.
Otra forma de nombrar a estos compuestos es cuando debido a su estructura es posible
identificarlos como derivados del benceno (anilina, tolueno, fenol, etc.) en cuyo caso al carbono
donde se encuentra el sustituyente caracterstico (-NH 2, -CH3, -OH, etc.) se le asigna el nmero

59

1 y al resto de los carbonos del anillo se les numera a partir de l, procurando que se
encuentren lo ms cercanos posible. El nombre del derivado se basa en la nomenclatura trivial.
Ejemplos:
CHCH3

Cl
NO2

NO2
F
4-Etil-1-fluoro-2-nitrobenceno

NO2
1-Cloro-2,4-dinitrobenceno

OH

CH3
CH3

Cl

CH3

Cl

CH3
2,4-Dimetilfenol

3,5-Diclorotolueno
CH3

O2N

NO2
CH3

NO2

H3C

1,3,5-Trinitrobenceno

1,2,4,5-Tetrametilbenceno

CH3
O2N

NO2

1-Metil-2,4,6-trinitrobenceno
(2,4,6,-Trinitrotolueno)
TNT

NO2
Algunas veces el benceno puede considerarse como sustituyente en algunas cadenas; cuando
el radical proviene del benceno ser nombrado fenil o fenilo C6H5-.
60

Radical fenil o fenilo

Este radical est presente en la estructura del compuesto clorhidrato de fenilpropanolamina
contenido en los descongestionantes nasales y antigripales.COOH
Otros derivados de importancia.
Acido benzoico Benzaldehdo

CHO

de almendras amargas)
(Ciruelas y (Aceite
arndanos)

A diario utilizamos productos derivados del benceno. Estn presentes en nuestros alimentos,
vestido, medicinas, cosmticos, plsticos y resinas, detergentes, disolventes, productos para la
agricultura, colorantes, desinfectantes, aromas, perfumes y en muchos ms productos que
hacen nuestra vida cotidiana ms cmoda.

(Edulcorante sinttico)

Sacarina
Alcohol benclico
(Esencia(Ciruelas
de jazmn)
y arndanos)

NH

61

CH2OH
SO2

En los centros de investigacin y en la industria se emplean frecuentemente los compuestos

derivados del benceno como precursores para la sntesis de otros de igual importancia, como
son el naftaleno y el antraceno, as como sus derivados.

Naftaleno

Antraceno

Benzopireno

Benzotiazeno

Es interesante advertir que los compuestos que se encuentran en el alquitrn de hulla y el

alquitrn de los cigarrillos que contienen cuatro o ms anillos bencnicos fusionados, son
carcingenos (que producen cncer). El benceno es txico y cancergeno por lo cual debe

62

manejarse lo menos posible en los laboratorios escolares, esto no significa que los
derivados del benceno tengan efectos dainos por contenerlo.

63