Clase CARBOHIDRATOS PDF

CARBOHIDRATOS
Hidratos de carbono Cn(H2O)n
Los trminos carbohdrato, hidrato de carbono, azcar, sacrido son

sinnimos
Sacrido es usado ya que significa azcar en muchos idiomas:

sarkara en Snscrito, sakcharon en Griego, y saccharum en Latin.
Funciones generales:
Fuente de energa y almacenamiento (Glucosa, almidn, glucgeno)

Estructurales (Celulosa)
Reconocimiento inmune (Carbohidratos de membrana)
Clasificacin de carbohidratos
En Funcin de su complejidad
Azcares simples o monosacridos : (Estructuras monomricas)
Polisacridos o polmeros de azcares (Estructuras polimricas)
Disacridos (2 azcares)
Oligosacridos (algunos)
Polisacridos (muchos)
Clasificacin de monosacridos
En Funcin de sus caractersticas estructurales
Aldosas Cetosas
D- Gliceraldehido Dihidroxiacetona
En Funcin del nmero de carbonos
Treosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas, octuosas

Aldosas a partir del D-Gliceraldehido
Cetosas a partir de hidroxiacetona
Monosacridos de inters biolgico
ISOMEROS EN
CARBOHIDRATOS
ISOMERO: COMPUESTOS QUE TIENEN LA MISMA FORMULA
MOLECULAR, PERO PRESENTAN DIFERENTE ESTRUCTURA
Isomera ptica (estereoismeros)- Compuestos que

difieren entre s slo por su configuracin (forma
tridimensional), se origina por la presencia de uno o ms
tomos de carbono quirales o asimtricos.
centro quiral
Isomera en carbohidratos
D-gliceraldehdo L-gliceraldehdo
Enantiomero 1 Enantiomero 2
Enantimeros: Imgenes especulares de algunas molculas que no son

superponibles entre s. Los dos miembros del par se designan como azcar D
y azcar L
Isomera en carbohidratos
Enantiomeros
PROYECCIONES DE FISHER
PROYECCIONES DE FISHER: Muestra la representacin en
dos dimensiones, de la configuracin de un centro quiral
tetrahdrico
Ejemplo: Para la D-Eritrosa
Representacin de Fisher Silla Newman

Actividad ptica de carbohidratos
Rotacin de luz polarizada teniendo en cuenta la presencia de

carbonos quirales. Si la luz rota haca la de derecha se dir que es
dextrorrotatorio (+), o haca la izquierda se dir que es
levorrotatorio (-). Ejem: Glucosa en solucin es D (+) por esto
tambin se denomina Dextrosa.
CONFIGURACIONES RELATIVAS
OTROS TIPOS DE ISOMERAS
DIASTEROISMEROS: isomeros que no son imgenes
especulares
EPMEROS: Diasteroismeros que difieren
solamente en la configuracin de un solo carbono
quiral
FORMAS CICLICAS DE LOS MONOSRIDOS
Los monosacridos presentan grupos hidroxilo

y carbonilo en la misma molcula,
encontrndose en la naturaleza normalmente
como hemiacetales cclicos de cinco y seis
miembros
carbono anomrico : el nuevo centro quiral
que resulta de la formacin del hemiacetal
cclico
anmeros: carbohidratos que se diferencian en
la configuracin del carbono anomrico
Qu sucede con las cetosas??
PROYECCIONES DE HAWORTH
CHO C H2 OH
H OH H 5 OH
O
HO H H
H OH OH H C
5 HO H
H OH Carbono
C H 2 OH H OH anomrico
D-Glucosa
C H2 OH C H2 OH
H 5 O
OH H5 O
H
H + H
OH H OH H
HO H HO O H ( )
H OH H OH
- D-Glucopiranosa
- D-Glucopiranosa
( - D-Glucosa) ( - D-Glucosa)
C H 2 OH
C H 2 OH
O
O OH (
)
OH
OH HO
HO OH ( )
OH OH
-D-Glucopiranosa -D-Glucopiranosa
(proyeccin Haworth) (proyeccin Haworth)
UNA MEZCLA DE GLUCOSA EN EL
EQUILIBRIO CONTIENE
APROXIMADAMENTE 1/3 DE NOMERO
Y 2/3 DE ANMERO Y MENOS DEL 1% DE
CADENA ABIERTA
CONFORMACIN EN FORMA DE SILLA
C H 2 OH
H O OH ( C H 2 OH
)
H HO O
OH H HO
HO H OH ( )
OH
H OH
-D-Glucopiranosa -D-Glucopiranosa
(proyeccin Haworth) (conformacin silla)
ANLISIS ESTRUCTURAL DE MONOSACARIDOS DE
ACUERDO A LA CONFORMACIN DE HAWORTH
HEMIACETALES
CARBONO ANOMRICO
PIRANOSAS O FURANOSAS
RESUMEN PENTOSAS DE
INTERS BIOLGICO
RESUMEN HEXOSAS DE
INTERS BIOLGICO
ENLACE GLICOSDICO
REACCIN DE HEMIACETALES Y HEMICETALES

CON ALCOHOLES PARA FORMA ACETALES O
CETALES
REACCIN DE CONDENSACIN CON PERDIDA

DE AGUA
HIDROLISIS DE ENLACE GLICOSDICO USANDO :
CIDOS (HCl 0,01N) 3h A 80oC

ENZIMAS ESPECFICAS
DISACRIDOS
MALTOSA
1 4
2 UNIDADES DE GLUCOSA UNIDOS POR UN ENLACE 1-4
Se obtiene a partir de la malta, la cebada y otros cereales
La posicin del OH en el carbono anomrico de la segunda

glucosa determina si es
DISACRIDOS
LACTOSA
1 4
GALACTOSA Y GLUCOSA UNIDAS EN UN ENLACE 1-4
El principal azcar presente en la leche

5% - 8% en la leche humana, 4% - 5% en la de vaca
Forma y
DISACRIDOS
CELOBIOSA
1 4
DOS UNIDADES DE GLUCOSA UNIDAS EN UN ENLACE 1-4
Componente principal de la celulosa

DISACRIDOS
SACAROSA
D fructuofuranosa
GLUCOSA Y FRUCTUOSA UNIDAS EN UN ENLACE - 1-2
Azcar de mesa, del jugo de la caa de azcar y la

remolacha
RESUMEN DISACRIDOS DE
INTERS BIOLGICO
RESUMEN DISACRIDOS DE IMPORTANCIA Y
CARACTERISTICAS REDUCTORAS
LOS CARBOHIDRATOS QUE TIENEN AL MENOS UN CARBONO ANOMRICO LIBRE,

SON REDUCTORES
LA SACAROSA ES UN AZCAR NO REDUCTOR

AZCARES REDUCTORES
SE PRESENTA REACCIN DEL Cu +2 (AZUL ) a Cu +1 (ROJIZO) EN UNAS CONDICIONES ALCALINAS

DEBILES
SE OXIDA LA GLUCOSA PARA GENERAL EL CIDO GLUCONICO

DISACRIDOS REDUCTORES
DETERMINACIN ANALTICA DE LA GLUCOSA EN SANGRE SE REALIZA
CONSIDERANDO SUS CARACTERISTICAS REDUCTORAS
LA ESTRUCTURA DE LOS CARBOHIDRATOS AYUDA A SU

DETERMINACIN Y CUANTIFICACIN
OLIGOSACRIDOS (entre 3 y 10 unidades de monosacaridos)
Estreptomicina
OLIGOSACRIDOS (entre 3 y 10 unidades de monosacaridos)
OLIGOSACARIDOS ASOCIADOS
A GLICOLIPIDOS Y
GLICOPROTENAS
ASOCIADOSA
RECONOCIMIENTO CELULAR
POLISACRIDOS (Mas de 10 unidades de monosacaridos)
RESERVA O ESTRUCTURALES ?
ALMIDN
COMPOSICIN
AMILOSA
LINEAL
ENLACES 1-4
AMILOPECTINA
NO LINEAL
ENLACES 1-4 Y 1-6
COMPOSICIN VARIABLE DE ACUERDO A LA FUENTE
AMILOSA AMILOPECTINA
LINEAL NO LINEAL
ENLACES 1-4 ENLACES 1-4 Y 1-6
COMPARACIN ENTRE LA AMILOPECTINA Y EL
GLUCGENO
AMILOPECTINA:
RAMIFICACIONES CADA
10 UNIDADES DE
GLUCOSA
GLUCGENO:
RAMIFICACIONES CADA
6-8 UNIDADES DE
GLUCOSA
GLUCGENO
GRANULOS DE GLUCGENO EN EL
CITOPLASMA DE UN HEPATOCITO
COMPOSICIN
ESTRUCTURA RAMIFICADA
ENLACES 1-4 Y 1-6
CELULOSA
OTROS POLISACRIDOS DE INTERS EN PLANTAS
HEMICELULOSA
PECTINA
AGLUTINAN LAS MICROFIBRAS DE CELULOSA Y PERMITEN LA

CONSITUTICIN DE LA PARED CELULAR
OTROS POLISACRIDOS DE INTERES BIOLGICO
QUITINA

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Los trminos carbohdrato, hidrato de carbono, azcar, sacrido son

Sacrido es usado ya que significa azcar en muchos idiomas:

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Se obtiene a partir de la malta, la cebada y otros cereales

La posicin del OH en el carbono anomrico de la segunda

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El principal azcar presente en la leche

DOS UNIDADES DE GLUCOSA UNIDAS EN UN ENLACE 1-4

Componente principal de la celulosa

GLUCOSA Y FRUCTUOSA UNIDAS EN UN ENLACE - 1-2

Azcar de mesa, del jugo de la caa de azcar y la

LOS CARBOHIDRATOS QUE TIENEN AL MENOS UN CARBONO ANOMRICO LIBRE,

LA SACAROSA ES UN AZCAR NO REDUCTOR

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