Manual-1411-2017-2 Química Orgánica 2 QFB

Laboratorio de Qumica Orgnica II- QFB (1411)
Semestre 2017-2
MANUAL DE PRCTICAS
LABORATORIO DE QUMICA
ORGNICA II
(1411) - QFB
Departamento de Qumica Orgnica

Facultad de Qumica
Universidad Nacional Autnoma de Mxico
Ao 2017
1
Semestre 2017-2
M. EN C. NORMA CASTILLO RANGEL
Coordinadora de Laboratorio de Qumica Orgnica II
1411-QFB
Con la colaboracin de:
Guillermina Yazmn Arellano Salazar
Patricia Elizalde Galvn
Eduardo Marambio Dennett
Ana Adela Snchez Mendoza
Hctor Garca Ortega
Reina Garca Snchez
Jos Oscar Humberto Prez Daz
Ao 2017
2
Semestre 2017-2
SEMANA SESIN ACTIVIDAD

Reglamentos, seguridad e higiene en el
30 Enero-03 --- laboratorio.
Febrero Clculos estequiomtricos.
Explicacin prctica 1.
Reacciones de sustitucin nucleoflica aliftica:
06-10 Febrero 1 (SN1): Obtencin de cloruro de t-butilo
(SN2): Obtencin de bromuro de n-butilo
Explicacin y elaboracin prctica 2.
13-17 Febrero 2 Reacciones de eliminacin. Deshidratacin de
alcoholes:
Obtencin de ciclohexeno
Seminario de prcticas 1 y 2.
20-24 Febrero S1 Exmenes de prcticas 1 y 2.
Explicacin prctica 3.
Elaboracin prctica 3.
27 Febrero-03 3 Reacciones de xido-reduccin:
Marzo Obtencin de butiraldehdo
06-10 Marzo 4 Reactividad del grupo carbonilo. Reaccin de
Cannizzaro: Obtencin de cido benzoico y
alcohol benclico.
13-17 Marzo 5 Reacciones de condensacin del grupo carbonilo.
Condensacin de Claisen-Schmidt:
Obtencin de dibenzalacetona
20-24 Marzo Seminario de prcticas 3, 4 y 5.
S2 Exmenes de prcticas 3, 4 y 5.
27-31 Marzo 6 Reacciones de derivados de cidos carboxlicos:
Obtencin del cido acetilsaliclico por medio
de un proceso de qumica verde
03-07 Abril 7 Reacciones de sustitucin electroflica aromtica.
Nitracin de benzoato de metilo:
Obtencin de 3-nitrobenzoato de metilo.
17-21 Abril 8 Reacciones de sustitucin nucleoflica aromtica:
a) Obtencin de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
b) Obtencin de 2,4-dinitrofenilanilina.
24-28 Abril S3 Seminario de prcticas 6, 7 y 8.
Exmenes de prcticas 6, 7 y 8.
1-05 Mayo Prctica de reposicin.
9 Acoplamiento de sales de diazonio: Obtencin de
rojo de metilo.
08-12 Mayo --- Entrega de calificaciones a los alumnos y a la

Seccin.
3
Semestre 2017-2
PRCTICA 1
REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA ALIFTICA
OBTENCIN DE CLORURO DE t-BUTILO Y BROMURO DE n-BUTILO
OBJETIVOS
Obtener un haluro de alquilo terciario a partir de un alcohol terciario mediante

una reaccin de sustitucin nucleoflica unimolecular.
Obtener un haluro de alquilo primario a partir de un alcohol primario mediante
una reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular
Comprender el mecanismo y las reacciones que pueden competir durante una
reaccin de sustitucin nucleoflica.
Identificar los haluros de alquilo obtenidos en el laboratorio mediante
reacciones sencillas.
INFORMACIN
Los haluros de alquilo son todos los compuestos de formula general R-X,
donde R es un grupo alquilo y X es un halgeno. La conversin de alcoholes en
haluros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con los alcoholes
primarios y secundarios se usan frecuentemente reactivos como el cloruro de tionilo o
haluros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido
clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro, o usando cido sulfrico
concentrado y bromuro de sodio. Los alcoholes terciarios se convierten al haluro de
alquilo correspondiente slo con cido clorhdrico y en algunos casos sin necesidad de
calentar.
ANTECEDENTES
Sustitucin nucleoflica aliftica.

Reacciones de alcoholes con haluros de hidrgeno.
Utilidad industrial de la sustitucin nucleoflica aliftica como mtodo de sntesis
de diferentes materias primas.
Escriba un cuadro comparativo de las reacciones SN1 y SN2 respecto a:
a) Orden de reaccin
b) Estereoqumica
c) Condiciones de reaccin
d) Sustrato
e) Reacciones de competencia
f) Productos y subproductos de la reaccin
Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los reactivos y productos.
4
Semestre 2017-2
DESARROLLO EXPERIMENTAL
MATERIAL
Barra para agitacin 2 Pinzas de tres dedos con nuez 3

Bomba de agua sumergible 1 Portatermmetro 1
Colector con oliva 1 Probeta graduada de 10 mL 1
Embudo de filtracin rpida 1 Recipiente de peltre 1
Embudo de separacin con tapn 1 Refrigerante con mangueras 1
Embudo de adicin de slidos 1 T de destilacin 1
Esptula 1 Termmetro de -10 a 400C 1
Matraz bola de fondo plano de 25 mL 1 Tubo de ensaye 4
Matraz Erlenmeyer de 10 mL 1 Vaso precipitados de 100 mL 1
Matraz Erlenmeyer de 50 mL 2 Vidrio de reloj 1
REACTIVOS
cido clorhdrico concentrado 9 mL Etanol 1 mL

cido sulfrico concentrado 3 mL Solucin de bicarbonato de sodio al 10% 20 mL
Alcohol t-butlico 3 mL Solucin de bromo en CCl4 0.5 mL
Alcohol n-butlico 3 mL Solucin de nitrato de plata al 5% 0.5 mL
Bromuro de sodio 3g Sulfato de sodio anhidro 1g
Cloruro de calcio 1g
REACCIN SN1: OBTENCIN DE CLORURO DE t-BUTILO.
Alcohol t-Butlico Cloruro de t-butilo

Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Punto de fusin o ebullicin (C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de sustancia (mol)
PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL colocar la barra de agitacin magntica, se

adicionan 3 mL de t-butanol, 9 mL de cido clorhdrico concentrado y 1 g de cloruro de
calcio y se mezclan con agitacin vigorosa en la parrilla durante 15 minutos. La mezcla
de reaccin se transfiere a un embudo de separacin.
Se deja reposar hasta observar la separacin de las dos fases, se elimina la

fase inferior (fase acuosa), se realizan 2 lavados a la fase orgnica con 5 mL de una
solucin de bicarbonato de sodio al 10%. Separar cuidadosamente y secar con sulfato
de sodio anhidro la fase orgnica.
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Semestre 2017-2
Medir el volumen obtenido para calcular el rendimiento de la reaccin,

finalmente realizar las pruebas de identificacin.
REACCIN SN2: OBTENCIN DEL BROMURO DE n-BUTILO
Alcohol Bromuro de
n-Butlico n-butilo
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Masa (g)
Volumen (mL)
PROCEDIMIENTO
En un matraz bola de fondo plano de 25 mL colocar la barra de agitacin

magntica, adicionar 3 mL de agua y 3 g de bromuro de sodio, se agita por unos
minutos y se adicionan 3 mL de n-butanol, la mezcla de reaccin se coloca en un bao
de hielo y se adiciona lentamente y con cuidado 3 mL de cido sulfrico concentrado,
una vez terminada la adicin retire el matraz del bao de hielo, se coloca la T de
destilacin y se coloca el refrigerante, se coloca el termmetro y el portatermmetro,
finalmente se coloca el colector (equipo de destilacin simple) y se calienta para
realizar una destilacin.
Durante este proceso se puede observar el progreso de la reaccin por la

aparicin de dos fases. El destilado se recibe en un recipiente sumergido en un bao
de hielo. La destilacin se detiene cuando se observa que el destilado es claro y no
contiene gotas aceitosas.
El destilado obtenido se lava con 5 mL de una disolucin de bicarbonato de

sodio al 10 % (verificar que el pH no sea cido, de ser as se debe hacer otro lavado
con bicarbonato de sodio). Finalmente se realiza un lavado con 5 mL de agua, la fase
orgnica se coloca en un matraz Erlenmeyer de 50 mL y se seca con sulfato de sodio
anhidro. Se mide el volumen obtenido y se determina el rendimiento de la reaccin.
Pruebas de identificacin:
1. Identificacin de Halgenos: En un tubo de ensayo limpio y seco, se colocan

tres gotas del haluro obtenido, adicionar 0.5 mL de etanol y 5 gotas de solucin
de nitrato de plata al 5% y agitar. La prueba es positiva si se observa la
formacin de un precipitado blanco insoluble en cido ntrico.
2. Presencia de insaturaciones: En un tubo de ensayo limpio y seco se colocan
5 gotas del haluro obtenido, se adicionan una o dos gotas de una solucin de
bromo en CCl4 y se agita, observar e interpretar los resultados.
6
Semestre 2017-2
CUESTIONARIO
1. Clasificar los siguientes haluros de alquilo como primarios, secundarios y

terciarios.
2. En las siguientes reacciones, escriba las estructuras de los productos de

sustitucin (si los hay), escriba el mecanismo bajo el cual proceden.
3. Prediga cul de los siguientes alcoholes reaccionar ms rpido frente a HBr:

a) Alcohol benclico
b) Alcohol p-metilbenclico
c) Alcohol p-nitrobenclico
4. Escriba el mecanismo de la reaccin de sustitucin nucleoflica aliftica entre el
t-butanol y HCl
5. Dnde se encontraba la fase orgnica cuando la separo de la mezcla de
reaccin? Y cundo la lav? Cmo lo supo?
6. Qu sustancias contienen los residuos de este experimento? Qu
tratamiento se les debe de dar antes de desecharlos al drenaje?
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Semestre 2017-2
BIBLIOGRAFA
a. Allinger, N. L., Qumica Orgnica 2 edicin, Revert, Barcelona; 1984, pg.

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b. vila A. J. G. et al, Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque ecolgico
2 edicin, UNAM, Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial,
2009, pg. 127-138
c. Brewster, R. Q., Vanderweft, C. A. and McEwen, W. E., Curso Prctico de
Qumica Orgnica 2 ed., Ed. Alhambra, Madrid, 1970, pg. 79-81.
d. Bruice, P. Y., Qumica Orgnica 5 edicin, Pearson Educacin, Mxico 2008,
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e. Carey, F. A., Qumica Orgnica 6 edicin, McGraw-Hill Interamericana,
Mxico, 2006, pg. 158-165, 172-174, 372.
f. Fieser, L. F., Organic Experiments 7th edition, D. C. Heath, Lexington,
Massachusetts, 1992, pg. 157.
g. McMurry, J., Qumica Orgnica 8 edicin, Cengage Learning, Mxico, 2012,
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h. Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica 5 edicin, Addison-Wesley
Iberoamericana, Boston Massachusetts, 1988, pg. 191-266.
i. Pavia, D. L., Lampman, G. M. and Kriz, G. S., Introduction to Organic
Laboratory Techniques: A Contemporary Approach, Saunders College,
Philadelphia, 1988, pg. 194-198.
j. Pine, S., Qumica Orgnica 2 edicin, McGraw-Hill, 1988, pg. 412-413, 460.
k. Solomons, T. W. G., Qumica Orgnica 2 edicin, Limusa-Wiley, Mxico, 1999,
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l. Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica 7 edicin, Prentice Hall, Espaa, 2012,
pg. 252-253.
10
Semestre 2017-2
PRCTICA 2
REACCIONES DE ELIMINACIN
DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES: OBTENCIN DE CICLOHEXENO.
OBJETIVOS
Preparar ciclohexeno por deshidratacin cataltica de ciclohexanol.

Comprender la influencia de factores experimentales que modifican una
reaccin reversible.
INFORMACIN
La reaccin para la sntesis de ciclohexeno por la deshidratacin del

ciclohexanol es reversible. Esto se puede evitar de diferentes formas:
a) Si se elimina el producto del medio de la reaccin a medida que esta

progresa.
b) Si se aumenta la concentracin de uno o varios de los reactivos.
c) Si se aumenta o disminuye la temperatura en el sentido que se favorezca la
reaccin.
Por ello, las condiciones experimentales en las que se efecta una reaccin
determinan los resultados de sta, en cuanto a calidad y cantidad del producto
obtenido.
ANTECEDENTES
Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.

Deshidratacin cataltica de alcoholes para la obtencin de alquenos.
Mecanismo de reaccin.
Influencia de las condiciones experimentales en la reversibilidad de una
reaccin.
Reacciones de adicin a nuevos enlaces.
MATERIAL
Barra para agitacin 1 Portatermmetro 1

Bomba de agua sumergible 1 Probeta graduada de 10 mL 1
Colector con oliva 1 Recipiente peltre 1
Esptula 1 T de destilacin 1
Matraz de bola de fondo plano de 25 mL 1 Termmetro de -10 a 400C 1
Matraz bola de 25 mL 1 Tubo de ensaye 2
Parrilla de agitacin con calentamiento 1 Vaso precipitados de 100 mL 1
Pinzas de tres dedos con nuez 3
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Semestre 2017-2
REACTIVOS
Solucin de H2SO4/H2O (1:2) 3 mL Solucin de Br2 en CCl4 0.5 mL

Ciclohexanol 3 mL Solucin de KMnO4 al 2% 0.5 mL
Solucin de NaHCO3 al 10% 10 mL Sulfato de sodio anhidro 1g
REACCIN
Ciclohexanol Ciclohexeno
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Masa (g)
Volumen (mL)
PROCEDIMIENTO
Mtodo A: En el matraz bola de fondo plano de 25 mL se coloca una barra de

agitacin magntica y con cuidado se adicionan 3 mL de ciclohexanol y 3 mL de una
solucin de H2SO4/H2O en una proporcin 1:2, se monta un equipo de destilacin
simple como se muestra en la Figura 1. Se enciende la agitacin y se calienta la
parrilla, el destilado se recibe en un matraz bola de 25 mL sumergido en un bao de
hielo y se colecta todo lo que destile entre 80-85 C.
Figura 1. Destilacin simple
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Semestre 2017-2
Suspender el calentamiento al aumentar la temperatura a ms de 85C, se deja

enfriar el sistema antes de desmontarlo, se tapa el matraz bola y se coloca en un bao
de hielo.
El producto obtenido se lava dos veces con 5 mL de una disolucin de

bicarbonato de sodio al 10% cada vez, colocar la fase orgnica en un vaso o un
matraz Erlenmeyer de 50 mL, secar con Na2SO4 anhidro, filtrar y registrar el volumen
obtenido de ciclohexeno para calcular el rendimiento.
Mtodo B: En un matraz bola de fondo plano de 25 mL se coloca la barra de

agitacin magntica y se adicionan con cuidado 3 mL de ciclohexanol y 3 mL de una
solucin de H2SO4/H2O en una proporcin 1:2, se monta un equipo de reflujo, Figura 2.
Se comienza la agitacin y el calentamiento a temperatura de reflujo durante 30

minutos. Se deja enfriar el sistema y se vierte en un vaso con hielo, se separa la fase
orgnica en un embudo de separacin y se realizan dos lavados con 5 mL de una
disolucin de bicarbonato de sodio al 10% cada uno (tomar en cuenta la densidad del
ciclohexeno para no perder la fase orgnica). La fase orgnica se coloca en un vaso
de precipitados o en un matraz Erlenmeyer de 50 mL y se seca con Na2SO4 anhidro.
Medir el volumen obtenido de producto en una probeta y calcular el rendimiento de la
reaccin, comparar con los resultados del resto del grupo.
Figura 2. Sistema de Reflujo
Resultados.
V (mL) % Rendimiento Observaciones

Mtodo A
Mtodo B
Pruebas de identificacin:
1. Reaccin con KMnO4: En un tubo de ensayo se coloca una o dos gotas de

ciclohexeno y se adicionan una o dos gotas de una solucin de permanganato
de potasio, agitar, observar e interpretar los resultados. Escribir la reaccin que
se lleva a cabo.
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Semestre 2017-2
2. Reaccin con Br2/CCl4: En un tubo de ensayo se colocan una o dos gotas de

una solucin de bromo en CCl4, se adicionan una o dos gotas de ciclohexeno,
agitar, observar e interpretar los resultados. Escribir la reaccin que se lleva a
cabo.
CUESTIONARIO
1. Con base en los resultados obtenidos, cul de los dos mtodos es el ms

eficiente para obtener el ciclohexeno? Explique por qu.
2. Qu es una reaccin reversible?
3. Qu es una reaccin irreversible?
4. Qu es una reaccin en equilibrio?
5. Cules fueron los principales factores experimentales que se controlaron en
esta prctica?
6. Qu debe hacer con los residuos de la reaccin que se encuentran en el
matraz bola antes de desecharlos por el drenaje?
7. Cul es la toxicidad de cada uno de los productos que se forman al realizar
las pruebas de insaturacin?
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Semestre 2017-2
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BIBLIOGRAFA

430-433.
2009, pg. 145-148.
Qumica Orgnica 2 ed., Ed. Alhambra, Madrid, 1970, pg. 69-73.
d. Carey, F. A., Qumica Orgnica 6 edicin, McGraw-Hill Interamericana,
Mxico, 2006, pg. 212-220.
e. McMurry, J., Qumica Orgnica 8 edicin, Cengage Learning, Mxico, 2012,
pg. 619-622.
f. Pavia, D. L., Lampman, G. M. and Kriz, G. S., Introduction to Organic
Laboratory Techniques: A Contemporary Approach, Saunders College,
Philadelphia, 1988, pg. 222-223.
g. Solomons, T. W. G., Qumica Orgnica 2 edicin, Limusa-Wiley, Mxico, 1999,
pg. 404-415.
h. Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica 5 edicin, Prentice Hall, Espaa, 2004,
pg. 300-301.
16
Semestre 2017-2
PRCTICA 3
REACCIONES DE XIDO-REDUCCIN
OXIDACIN DE n-BUTANOL A BUTIRALDEHDO
OBJETIVOS
Ejemplificar un mtodo para obtener aldehdos alifticos mediante la oxidacin

de alcoholes.
Formar un derivado sencillo de aldehdo para caracterizarlo.
INFORMACIN
La oxidacin de alcoholes a aldehdos o cetonas es una reaccin muy til. El

cido crmico y diversos complejos de CrO3 son los reactivos ms tiles en los
procesos de oxidacin en el laboratorio.
En el mecanismo de eliminacin con cido crmico se forma inicialmente un

ster crmico, el cual, despus experimenta una eliminacin 1,2 produciendo el enlace
doble del grupo carbonilo.
Los aldehdos son compuestos con punto de ebullicin menor que el de los
alcoholes y de los cidos carboxlicos con masa molar semejantes, debido a la
carencia de formacin de puentes de hidrgeno.
ANTECEDENTES
Oxidacin. Diferentes agentes oxidantes. Accin sobre alcoholes y grupo

carbonilo de aldehdos y cetonas.
Mtodos de obtencin de aldehdos y cetonas.
Principales derivados de aldehdos y cetonas usados para su caracterizacin
(reactivos y reacciones).
MATERIAL
Barra para agitacin 1 Portatermmetro 1

Bomba de agua sumergible 1 Probeta graduada de 10 mL 1
Colector 1 Recipiente peltre 1
Esptula 1 T de destilacin 1
Matraz bola de fondo plano de 25 mL 1 Termmetro de -10 a 400 C 1
Matraz Erlenmeyer de 10 mL 1 Tubo de ensaye 1
Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 Vaso de precipitados de 50 mL 1
Parrilla de agitacin con calentamiento 1 Vial cnico de 3 mL 1
Pinzas de tres dedos con nuez 2 Vidrio de reloj 1
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Semestre 2017-2
REACTIVOS
cido sulfrico concentrado 0.8 mL Dicromato de potasio 1g

n-Butanol 1 mL Disolucin de 2,4-Dinitrofenilhidrazina 0.5 mL
REACCIN
n-Butanol Butiraldehdo
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Masa (g)
Volumen (mL)
PROCEDIMIENTO
En un vaso de precipitados se disuelve 1 g de dicromato de potasio dihidratado

en 10 mL de agua, se aade a esta solucin cuidadosamente y con agitacin 0.8 mL
de cido sulfrico concentrado (PRECAUCIN! La reaccin es exotrmica). Cuando
la disolucin se enfra el dicromato de potasio se cristaliza, de ser as, se calienta un
poco hasta disolucin total.
A un matraz bola de fondo plano de 25 mL se coloca 1 mL de n-butanol y la

barra de agitacin magntica, se coloca en un bao de hielo y se adiciona lentamente
la disolucin de dicromato de potasio, una vez terminada la adicin se coloca un
sistema de destilacin simple, Figura 1.
Figura 1. Destilacin simple
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Semestre 2017-2
El n-butanol se calienta de manera que la temperatura no exceda de 80-85C,

se colecta la fraccin que destila por debajo de los 90C en un vial cnico de 3 mL que
debe estar inmerso en un bao de hielo. El destilado obtenido se coloca en un embudo
de separacin (limpio), la fase acuosa se decanta y se mide el volumen del
butiraldehdo obtenido para calcular el rendimiento de la reaccin.
En un tubo de ensayo se colocan dos gotas del producto obtenido y se adiciona

de una a dos gotas de la disolucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina y se agita
vigorosamente, se deja reposar hasta observar el precipitado derivado del aldehdo.
CUESTIONARIO
1. Cul es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio, agua y cido

sulfrico?
2. Cmo evita que el butiraldehdo obtenido en el experimento se oxide al cido
butrico?
3. Cmo se puede comprobar la obtencin del butiraldehdo en la prctica?
4. Cmo deben desecharse los residuos de sales de cromo?
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Semestre 2017-2
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Semestre 2017-2
BIBLIOGRAFA

495-498.
2009, pg. 265-270.
Qumica Orgnica, Alhambra, Madrid, 1970, pg. 81-85.
Mxico, 2006, pg. 763-766, 735-738, 661-663.
e. Fieser, L. F., Organic Experiments 7th edition, D. C. Heath, Lexington,
f. McMurry, J., Qumica Orgnica 8 edicin, Cengage Learning, Mxico, 2014,
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g. Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica 5 edicin, Addison-Wesley
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h. Solomons, T. W. G., Qumica Orgnica 2 edicin, Limusa-Wiley, Mxico, 1999,
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i. Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica 5 edicin, Prentice Hall, Espaa, 2004,
pg. 818-820.
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Semestre 2017-2
PRCTICA 3
REACTIVIDAD DEL GRUPO CARBONILO
REACCIN DE CANNIZZARO: OBTENCIN DEL CIDO BENZOICO Y ALCOHOL
BENCLICO.
OBJETIVOS:
Obtener cido benzoico y alcohol benclico por medio de la reaccin de

Cannizzaro.
Aplicar una reaccin caracterstica de los aldehdos carentes de hidrgenos .
Identificar los productos obtenidos.
INFORMACIN
La reaccin de Cannizzaro es un proceso qumico de auto oxidacin-reduccin

caracterstico de aldehdos que no poseen hidrgenos en la posicin al grupo
carbonilo debido a que no pueden formar enoles en un medio fuertemente bsico. El
producto de oxidacin es un cido carboxlico y el producto de reduccin es un
alcohol.
ANTECEDENTES

Reaccin de Cannizzaro. Mecanismo.
Reacciones de identificacin de aldehdos.
Principales usos del cido benzoico y alcohol benclico.
MATERIAL
Agitador de vidrio 1 Matraz Kitasato de 50 mL con manguera 1

Cmara de elucin 1 Pinzas de tres dedos con nuez 1
Embudo de separacin con tapn 1 Probeta graduada de 10 mL 1
Embudo Hirsch con alargadera 1 Recipiente peltre 1
Esptula 1 Vaso de precipitados de 10 mL 1
Frasco vial 2 Vaso de precipitados de 50 mL 1
Matraz Erlenmeyer de 10 mL 1 Tubo de ensaye 2
REACTIVOS
Acetato de etilo 8 mL Hexano 1 mL

cido clorhdrico concentrado 2 mL Hidrxido de sodio en lentejas 2
Benzaldehdo 1 mL Sulfato de sodio anhidro 1g
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Semestre 2017-2
REACCIN
Benzaldehdo cido Alcohol

benzoico benclico
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Masa (g)
Volumen (mL)
PROCEDIMIENTO
En un vaso de precipitados de 10 mL se coloca 1 mL de benzaldehdo y 2

lentejas de NaOH, agitar con una varilla de vidrio (aproximadamente 15 minutos) hasta
observar la aparicin de un slido blanco, aadir 2 mL de agua y colocar la mezcla de
reaccin en un embudo de separacin, adicionar 2 mL de acetato de etilo, agitar y
dejar reposar hasta observar la separacin de fases. Separar el alcohol benclico que
se encuentra en la capa superior (fase orgnica) y colocarlo en un matraz Erlenmeyer,
realizar dos extracciones ms a la fase acuosa con 1 mL de acetato de etilo cada vez.
Secar la fase orgnica con Na2SO4 anhidro y realizar una cromatografa en capa fina a
la fase orgnica usando como eluyente hexano/acetato de etilo 4:1 (Nota: emplear
como patrn de benzaldehdo, una gota de benzaldehdo en 1 mL de acetato de etilo).
Para recuperar el cido benzoico adicionar a la fase acuosa, en un bao de

hielo, HCl concentrado hasta pH cido. Recristalizar el producto de agua caliente y
filtrar al vaco. Dejar secar y determinar el punto de fusin.
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24
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BIBLIOGRAFA
a. vila A. J. G. et al, Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque ecolgico

2009, pg. 357-374.
b. Brewster, R. Q., Vanderweft, C. A. and McEwen, W. E., Curso Prctico de
Qumica Orgnica 2 ed., Ed. Alhambra, Madrid, 1970, pg.
c. Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica 5 edicin, Addison-Wesley
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e. Melgar A., Enriquez C., Mendoza G., Fernndez L. Elorza M. E.; Educ. Quim.,
2010, 21 (2), 178-182.
25
Semestre 2017-2
PRCTICA 5
REACCIONES DE CONDENSACIN DEL GRUPO CARBONILO
CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT: OBTENCIN DE DIBENZALACETONA
OBJETIVOS
Efectuar una reaccin de condensacin aldlica cruzada dirigida.

Obtener un producto de uso comercial.
INFORMACIN
Los aldehdos y las cetonas con hidrgenos en el carbono alfa al grupo

carbonilo sufren reacciones de condensacin aldlica debido a que estos hidrgenos
son cidos. La reaccin que se da entre dos grupos carbonilos diferentes se llama
aldlica cruzada. Un problema de este tipo de reacciones es que se producen mezclas
de productos por lo cual su utilidad sinttica disminuye, no obstante, las reacciones de
condensacin entre cetonas y aldehdos no enolizables producen un solo producto
(condensaciones aldlicas cruzadas dirigidas).
ANTECEDENTES
Reacciones de condensacin aldlica.

Reacciones de condensacin aldlica cruzada y condensacin cruzada y
dirigida.
Usos de la dibenzalacetona.
Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los reactivos y productos.
MATERIAL
Barra para agitacin 1 Matraz Kitasato de 50 mL con manguera 1

Cmara de elucin 1 Parrilla de agitacin con calentamiento 1
Embudo Hirsch con alargadera 1 Pinzas de tres dedos con nuez 2
Embudo de filtracin rpida 1 Probeta graduada de 10 mL 1
Esptula 1 Recipiente de peltre 1
Frasco vial 2 Vaso precipitados de 10 mL 1
REACTIVOS
Acetato de etilo 1 mL Etanol 8 mL

Acetona 0.2 mL Hexano 4 mL
Benzaldehdo 0.5 mL NaOH 0.1 g
Cromatofolios 2 Solucin de HCl 1:1 1 mL
26
Semestre 2017-2
REACCIN
Benzaldehdo Acetona Dibenzalacetona

Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de sustancia
(mol)
PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer de 10 mL se colocan 0.1 g de NaOH

(aproximadamente una lenteja), 3 mL de agua y 2 mL de etanol. Se adiciona, poco a
poco y con agitacin constante 0.5 mL de benzaldehdo y finalmente 0.2 mL de
acetona. Se contina con la agitacin durante 20-30 minutos ms, manteniendo la
temperatura entre 20-25 C.
Una vez transcurrido el tiempo se filtra el precipitado, se lava con agua fra, se
seca y se recristaliza de etanol (si al recristalizar la disolucin se torna de un color rojo-
naranja, se adiciona cido clorhdrico diluido 1:1 hasta pH 7). Se pesa, se determina
el punto de fusin y se realiza una cromatografa en capa fina comparando la materia
prima y el producto usando una mezcla de hexano/AcOEt 4:1 como eluyente. Revelar
con luz UV y/o cmara de yodo.
Los productos obtenidos por condensacin aldlica sufren reacciones de

eliminacin. La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones especiales,
dando productos que pueden considerarse como derivados de una reaccin de
eliminacin.
CUESTIONARIO
1. Por qu se debe adicionar en ese orden los reactivos?

2. Por qu se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en la
reaccin realizada en el laboratorio?
3. Por qu se obtiene como producto final el compuesto , -insaturado y no el
aldol?
4. Por qu la solucin no debe estar alcalina al recristalizar?
27
Semestre 2017-2
28
Semestre 2017-2
BIBLIOGRAFA
a. vila A. J. G. et al, Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque ecolgico

2009, pg. 343-350.
b. Bruice, P. Y., Qumica Orgnica 5 edicin, Pearson Educacin, Mxico 2008,
pg. 352-353.
c. Carey, F. A., Qumica Orgnica 6 edicin, McGraw-Hill Interamericana,
Mxico, 2006, pg. 787-793.
d. McMurry, J., Qumica Orgnica 8 edicin, Cengage Learning, Mxico, 2012,
pg. 877-890.
e. Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica 5 edicin, Addison-Wesley
f. Solomons, T. W. G., Qumica Orgnica 2 edicin, Limusa-Wiley, Mxico, 1999,
pg. 487-900.
g. Vogel, A. I., A Textbook of Practical Organic Chemistry 5th edition, Longmans
Scientifical and Technical, New York, 1989.
pg. 447-449, 787-797, 821-824.
29
Semestre 2017-2
PRCTICA 6
REACCIONES DE DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS
OBTENCIN DE CIDO ACETILSALICLICO POR MEDIO DE UN PROCESO DE
QUMICA VERDE
OBJETIVOS
Efectuar la sntesis de un derivado de un cido carboxlico como lo es un ster.

Sintetizar cido acetilsaliclico por un proceso de qumica verde.
INFORMACIN
El cido acetilsaliclico es una droga maravillosa por excelencia. Se utiliza

ampliamente como analgsico (para disminuir el dolor) y como antipirtico (para bajar
la fiebre). Tambin reduce la inflamacin y an es capaz de prevenir ataques
cardiacos. No obstante que para algunas personas presenta pocos efectos laterales,
se le considera lo bastante segura para ser vendida sin prescripcin mdica. Debido a
que es fcil de preparar, la aspirina es uno de los frmacos disponibles menos
costosos. Es producida en grandes cantidades, de hecho, la industria farmoqumica
produce cerca de 200 toneladas de este frmaco cada ao.
El objetivo de la qumica verde es desarrollar tecnologas qumicas amigables

al medio ambiente, utilizando en forma eficiente las materias primas (de preferencia
renovables) eliminando la generacin de desechos y evitando el uso de reactivos y
disolventes txicos y/o peligrosos en la manufactura y aplicacin de productos
qumicos.
ANTECEDENTES
Reacciones de los fenoles.

Acilacin de fenoles.
Acidez de los fenoles.
Formacin de steres a partir de fenoles.
Reacciones de fenoles con anhdridos de cidos carboxlicos.
Objetivo de la qumica verde.
Principios fundamentales de la qumica verde.
MATERIAL
Agitador de vidrio 1 Probeta graduada de 10 mL 1

Embudo Hirsch con alargadera 1 Recipiente de peltre 1
Esptula 1 Tubo de ensaye 2
Matraz Kitasato de 50 mL con manguera 1 Vaso precipitados de 50 mL 1
Pinzas de tres dedos con nuez 1 Vidrio de reloj 1
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Semestre 2017-2
REACTIVOS
cido clorhdrico al 50% 2 mL NaOH 0.1 g

cido saliclico 0.2 g Solucin de FeCl3 al 3% 1 mL
Anhdrido actico 0.4 mL
REACCIN
cido saliclico Anhdrido cido

actico acetilsaliclico
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Masa (g)
Volumen (mL)
PROCEDIMIENTO
En un vaso de precipitados de 10 mL se colocan 0.2 g (1.5 mmol) de cido

saliclico y 0.4 mL (0.43 g, 3.6 mmol) de anhdrido actico. Con un agitador de vidrio se
mezclan bien los reactivos. Al observarse una mezcla homognea se adiciona 1
lenteja de NaOH (o bien 1 lenteja de KOH) se muelen con cuidado y se agita
nuevamente la mezcla con el agitador de vidrio por 10 minutos. Se adicionan
lentamente 0.5 mL de agua destilada y posteriormente una disolucin de cido
clorhdrico al 50 % hasta que el pH de la disolucin sea de 3.
La mezcla se deja enfriar en un bao de hielo, el producto crudo se separa por

una filtracin al vaco, los cristales de cido acetilsaliclico se lavan con agua fra (es
importante que est fra, de lo contrario el cido acetilsaliclico se puede disolver
nuevamente). Se determina el rendimiento y el punto de fusin.
PRUEBA DE PUREZA
En un tubo de ensayo se coloca una pequea cantidad del producto obtenido y

en otro tubo de ensayo una pequea cantidad de las aguas de lavado. Se agrega 1 mL
de agua destilada al producto, posteriormente se agregan 1 2 gotas de una solucin
de cloruro frrico al 3 %.
La prueba es positiva para fenoles si se observa un color de azul a morado

(muy sensible). En el caso de la prctica, demuestra la presencia de cido saliclico sin
reaccionar, esto se debe principalmente a que al hacer la reaccin en muchas
ocasiones queda cido sin reaccionar en las paredes del vaso.
31
Semestre 2017-2
Si la reaccin se hace inclinando el vaso de precipitados de tal manera que los

reactivos queden juntos, la prueba final para el slido es negativa. Si el trabajo
realizado no es adecuado y queda mucha materia prima sin reaccionar, no importa
cunto se lave el producto, la prueba siempre ser positiva.
CUESTIONARIO
1. Escriba la reaccin efectuada y proponga un mecanismo para la misma.

2. Para qu se utiliza la base en la reaccin?
3. Para qu se utiliza el anhdrido actico?
4. Se podra utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhdrido actico?
5. Por qu este experimento se considera un proceso de qumica verde?
6. Con qu finalidad se lleva a cabo la prueba de pureza que se realiza al
finalizar la prctica?
7. Cules son los residuos que se obtienen al realizar esta prueba de pureza
(D2)?
32
Semestre 2017-2
33
Semestre 2017-2
BIBLIOGRAFA
a. Brewster, R. Q., Vanderweft, C. A. and McEwen, W. E., Curso Prctico de

b. Carey, F. A., Qumica Orgnica 6 edicin, McGraw-Hill Interamericana,
Mxico, 2006, pg. 1035-1044.
c. Fieser, L. F., Organic Experiments 7th edition, D. C. Heath, Lexington,
d. Lehman, J. W., Operational Organic Chemistry: A Laboratory Course 2nd
edition, Prentice Hall Title, New Jersey, 1988, pp. 410-417.
e. McMurry, J., Qumica Orgnica 8 edicin, Cengage Learning, Mxico, 2012,
pg. 877-890.
f. Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica 5 edicin, Addison-Wesley
pg. 887-900.
1017-1024.
34
Semestre 2017-2
PRCTICA 7
REACCIONES DE SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA
NITRACIN DEL BENZOATO DE METILO:
OBTENCIN DEL 3-NITROBENZOATO DE METILO
OBJETIVOS
Conocer una reaccin de sustitucin electroflica aromtica y aplicar los

conceptos de la sustitucin al desarrollo experimental de la nitracin del
benzoato de metilo.
Utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posicin meta del anillo
aromtico para sintetizar un derivado disustituido.
INFORMACIN
Al igual que los alquenos, el benceno tiene nubes de electrones por encima y
por debajo de los enlaces sigma. A pesar de que los electrones se encuentran en un
sistema aromtico estable, estn disponibles para atacar a un electrfilo fuerte y dar
lugar a un carbocatin estabilizado por resonancia. Esta prdida de aromaticidad se
regenera al perder el protn del carbono tetradrico dando lugar a un producto de
sustitucin.
La reaccin global es la es la sustitucin de un protn (H+) del anillo aromtico

por un electrfilo (E+): Sustitucin electroflica aromtica (SEAr).
ANTECEDENTES
Sustitucin electroflica aromtica: nitracin.

Efecto de los grupos sustituyentes en el anillo en una reaccin de sustitucin
electroflica aromtica.
Reactividad del benzoato de metilo hacia la sustitucin electroflica aromtica.
Mecanismo de reaccin.
Condiciones experimentales necesarias para realizar la nitracin.
Variacin en las condiciones experimentales en una nitracin y sus
consecuencias.
Ejemplos de agentes nitrantes.
35
Semestre 2017-2
MATERIAL
Barra para agitacin 1 Pinzas de tres dedos con nuez 1

Embudo Hirsch con alargadera 1 Probeta graduada de 10 mL 1
Esptula 1 Recipiente de plstico para hielo 1
Matraz Kitazato de 50 mL con manguera 1 Vidrio de reloj 1
Parrilla de agitacin con calentamiento 1
REACTIVOS
cido ntrico concentrado 0.5 mL Benzoato de metilo 0.6 g

cido sulfrico concentrado 1 mL Metanol 10 mL
REACCIN
Benzoato de cido cido 3-Nitrobenzoato

metilo ntrico sulfrico de metilo
Masa molar
(g/mol)
Densidad
(g/mL)
Masa (g)
Volumen (mL)
PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer de 10 mL provisto con un agitador magntico se

introduce en un bao de hielo y se adicionan 0.5 mL de cido ntrico concentrado, se
debe mantener la temperatura a 0 C y se agregan 0.6 g (0.55 mL) de benzoato de
metilo, en todo momento se debe cuidar que la temperatura se encuentre entre los 0
10 C. Posteriormente se adiciona muy lentamente 1 mL de cido sulfrico
concentrado con agitacin constante y cuidando la temperatura entre 5-10 C (en caso
de ser necesario, se pueden adicionar pequeos granos de hielo a la mezcla de
reaccin para facilitar la agitacin).
36
Semestre 2017-2
Al trmino de la adicin, llevar la mezcla de reaccin a temperatura ambiente y

agitar en la parrilla por 15 minutos. Una vez terminado este tiempo se adicionan trozos
de hielo al matraz de reaccin hasta observar la precipitacin del producto. El slido
obtenido se asla por filtracin al vaco y se lava con agua helada, se toma una
muestra pequea para determinar el punto de fusin del producto crudo.
El resto del producto se recristaliza de metanol, se determina el rendimiento y

el punto de fusin (pf producto crudo = 74-76 C, pf producto puro = 78 C)
CUESTIONARIO
1. Explique la formacin del in nitronio a partir de la mezcla sulfonitrica.

2. Por qu es importante controlar la temperatura de la mezcla de reaccin?
3. Por qu el benzoato de metilo se disuelve en cido sulfrico concentrado?
Escribe una ecuacin mostrando los iones que se producen.
4. Cul sera la estructura que se esperara del ster dinitrado, considerando los
efectos directores del grupo ster y que ya se introdujo un primer grupo nitro?
5. Cul ser el orden de rapidez de la reaccin en la mononitracin de benceno,
tolueno y el benzoato de metilo?
37
Semestre 2017-2
38
Semestre 2017-2
BIBLIOGRAFA

337-338.
2009, pg. 176-182.
Mxico, 2006, pg. 1039.
e. Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica 5 edicin, Addison-Wesley
Iberoamericana, Boston Massachusetts, 1988, pg. 594-597, 602-604, 608-
612.
f. Pine, S., Qumica Orgnica 2 edicin, McGraw-Hill, 1988, pg. 652-656, 665-
668.
pg. 773-777, 790-806.
726, 728-741.
39
Semestre 2017-2
PRCTICA 8
REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA AROMTICA
OBTENCIN DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA Y DE 2,4-DINITROFENILANILINA
OBJETIVOS
Obtener la 2,4-dinitrofenilhidrazina y la 2,4-dinitrofenilanilina mediante

reacciones de sustitucin nucleoflica aromtica.
Analizar las caractersticas de los compuestos aromticos susceptibles de
reaccionar a travs de reacciones de sustitucin nucleoflica aromtica.
Buscar la aplicacin de estos compuestos.
INFORMACIN
Los nuclefilos pueden desplazar a los iones haluro de los haluros de arilo,
sobre todo si hay grupos orto- o para- respecto al haluro que sean fuertemente
atractores de electrones. Como un grupo saliente del anillo aromtico es sustituido por
un nuclefilo, a este tipo de reacciones se les denomina sustituciones nucleoflicas
aromticas (SNAr).
ANTECEDENTES
Sustitucin nucleoflica aromtica, condiciones necesarias para que se efecte.

Comparacin de estas condiciones con las que se requieren para efectuar una
sustitucin electroflica aromtica.
Utilidad de la sustitucin nucleoflica aromtica.
Diferencias con la sustitucin nucleoflica aliftica.
Toxicidad de reactivos y productos.
MATERIAL
Barra para agitacin 2 Parrilla de agitacin con calentamiento 1

Cmara de elucin 1 Pinzas de tres dedos con nuez 1
Embudo Hirsch con alargadera 1 Probeta graduada de 10 mL 1
Esptula 1 Recipiente elctrico bao Mara 1
Frasco vial 4 Recipiente de plstico para hielo 1
Matraz Kitasato de 50 mL con manguera 1 Vidrio de reloj 1
REACTIVOS
Anilina 0.2 mL Hexano 10 mL

Acetato de etilo 10 mL Hidrato de hidrazina 0.7 mL
2,4-Dinitroclorobenceno 0.2 g Cromatofolios 2
Etanol 15 mL
40
Semestre 2017-2
REACCIONES:
2,4-Dinitro- Hidrato de 2,4-dinitro-

clorobenceno hidrazina fenilhidrazina
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Masa (g)
Volumen (mL)
2,4-Dinitro- Anilina 2,4-Dinitro-

clorobenceno fenilanilina
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Masa (g)
Volumen (mL)
PROCEDIMIENTO
OBTENCIN DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
En un matraz Erlenmeyer de 10 mL se disuelven 0.2 g de 2,4-

dinitroclorobenceno en 2 mL de etanol al 96 % tibio. Se agregan gota a gota 0.3 mL de
hidrato de hidrazina con agitacin constante. Al terminar la adicin se calienta la
mezcla en un bao Mara (sin que llegue al punto de ebullicin el disolvente) por 10
minutos.
Se enfra y se filtra al vaco, se toma una muestra del producto crudo, el

precipitado se lava en el mismo embudo con 3 mL de agua caliente y despus con 3
mL de alcohol tibio. Una vez obtenido el producto puro, se seca al vaco, se pesa, se
calcula el rendimiento, finalmente se determina el punto de fusin, se toma una
pequea muestra para realizar una cromatografa en capa fina (ccf) y comparar su
pureza con respecto al producto crudo, en la misma placa se aplica la materia prima
disuelta en etanol, como eluyente se usa una mezcla de Hexano-AcOEt (7:3), se
revela con una lmpara de luz UV o con una cmara de yodo.
41
Semestre 2017-2
OBTENCIN DE 2,4-DINITROFENILANILINA
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL se colocan 4 mL de etanol, 0.2 g de 2,4-

dinitroclorobenceno y 0.2 mL de anilina con agitacin constante. Esta mezcla se
calienta en un bao Mara por 15 minutos con agitacin constante y sin que el
disolvente llegue a ebullicin. La reaccin se deja enfriar y se filtra al vaco el slido
formado. Se toma una pequea muestra del compuesto crudo para realizar una ccf
comparndolo con el producto puro. El compuesto se recristaliza de etanol, se filtra, se
seca al vaco, se pesa se calcula el rendimiento y se determina el punto de fusin.
Se realiza una ccf para determinar la pureza del producto comparndolo con el
compuesto crudo, tambin se debe aplicar una muestra de la materia prima, las
muestras se disuelven en acetato de etilo. Como eluyente se usa una mezcla de
hexano-AcOEt (6:4) y revelar con una lmpara de luz UV o con una cmara de yodo.
CUESTIONARIO
1. Qu sustituyentes facilitan la sustitucin nucleoflica aromtica (SNAr)?

Explique su respuesta
2. Cmo se pueden preparar los haluros de arilo? Escriba las reacciones
correspondientes.
3. Por qu la anilina es menos reactiva que la hidracina en la SNAr? A qu lo
atribuye?
4. Escriba las estructuras resonantes del 2,4-dinitroclorobenceno y proponga el
mecanismo de la sustitucin nucleoflica aromtica que se lleva a cabo en la
prctica.
5. Escriba la frmula de tres compuestos que pueden ser susceptibles de sufrir
una sustitucin nucleoflica aromtica, fundamente su eleccin.
6. Por qu el 2,4-dinitroclorobenceno es irritante a la piel, a las mucosas y a los
ojos?
42
Semestre 2017-2
43
Semestre 2017-2
44
Semestre 2017-2
BIBLIOGRAFA

398-401.
2009, pg. 221-226.
Mxico, 2006, pg. 1009-1017.
d. Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica 5 edicin, Addison-Wesley
Iberoamericana, Boston Massachussets, 1988, pg. 986-1009.
e. Solomons, T. W. G., Qumica Orgnica 2 edicin, Limusa-Wiley, Mxico, 1999,
pg. 1139-1143.
f. Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica 5 edicin, Prentice Hall, Espaa, 2004,
pg. 750-754.
45
Semestre 2017-2
PRCTICA 9
ACOPLAMIENTO DE SALES DE DIAZONIO
OBTENCIN DE ROJO DE METILO
OBJETIVOS
Obtener el colorante conocido como rojo de metilo mediante reacciones de

acoplamiento de sales de diazonio.
Aprender el proceso de generacin de sales de diazonio en solucin para ser
usados en una reaccin electroflica aromtica (acoplamiento diazo).
Conocer la aplicacin de estos compuestos principalmente en el rea biolgica.
INFORMACIN
Los compuestos que contienen iones arenodiazonio actan como electrfilos

dbiles en las sustituciones electroflicas aromticas. Los productos tienen la
estructura ArN=N-Ar unidos por el enlace diazo N=N-, por ello a los productos se les
denomina diazocompuestos y la reaccin es conocida como acoplamiento diazo. Los
diazocompuestos tienen dos anillos aromticos en conjugacin con el grupo diazo
formando un cromforo fuerte, por ello, la mayora de los diazocompuestos son
coloridos y debido a ello tienen una gran variedad de usos.
ANTECEDENTES
Empleo de las sales de diazonio en la reaccin de Sandmeyer.

Reacciones de formacin de sales de diazonio en solucin, caractersticas y
condiciones de reaccin.
Reacciones de acoplamiento de sales de diazonio con compuestos aromticos,
caractersticas y condiciones de reaccin.
Aplicacin de los colorantes obtenidos por el acoplamiento de sales de
diazonio.
Toxicidad de reactivos y productos.
MATERIAL
Barra para agitacin 1 Parrilla de agitacin con calentamiento 1

Embudo Hirsch con alargadera 1 Pinzas de tres dedos con nuez 2
Embudo de filtracin rpida 1 Recipiente para bao de hielo 1
Esptula 1 Vaso precipitados de 10 mL 1
Matraz Kitasato de 50 mL con manguera 1
46
Semestre 2017-2
REACTIVOS
cido antranlico 0.08 g Solucin de NaOAc 3M 1 mL

Metanol 10 mL Solucin de NaOH 3M 0.1 mL
NaNO3 0.04 g Solucin de HCl 3M 0.7 mL
N,N-dimetilanilina 0.25 mL
REACCIN:
cido NaNO2 N,N-dimetil- Rojo de

antranlico anilina metilo
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Masa (g)
Volumen (mL)
PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer de 10 mL se colocan 0.08 (80 mg) de cido

antranlico y se adicionan 0.7 mL de una solucin de HCl 3M. Si el slido no se
disuelve calentar un poco la mezcla de reaccin, el matraz se coloca en un bao de
hielo con agitacin por 5 minutos y se adiciona una solucin recin preparada y fra de
0.04 g (40 mg) de NaNO2 en 0.2 mL de agua (esto debe hacerse en la campana), se
deja en agitacin 5 minutos ms. Se adiciona gota a gota 0.25 mL de N,N-
dimetilanilina, la mezcla de reaccin se agita 15 minutos.
Despus de este tiempo se adicionan 0.3 mL de una solucin 3M de NaOAc y

se agita 20 minutos ms retirando el bao de hielo. Finalmente se adiciona 0.1 mL de
una solucin 3M de NaOH y se deja en agitacin a temperatura ambiente de 10 a 15
minutos para asegurar la precipitacin completa del producto.
El slido obtenido se filtra al vaco, se realizan dos lavados con 3 mL de agua

fra. El rojo de metilo obtenido puede ser cristalizado de metanol. Pesar el producto
final para calcular el porcentaje de rendimiento y determinar el punto de fusin
(pfT=181 C).
47
Semestre 2017-2
CUESTIONARIO
1. Al adicionar la solucin de NaNO2 a la solucin de la amina aromtica ms HCl

se desprenden vapores de color caf pardo, Qu compuesto se est
produciendo?
2. Por qu es necesario adicionar NaOH en la etapa final de la reaccin?
3. A partir de la amina aromtica apropiada y usando cualquier otro reactivo
orgnico o inorgnico, disee una secuencia sinttica para la preparacin del
siguiente diazo-colorante:
4. Con tus propias palabras describe el principal efecto estructural de los

diazocolorantes que les confieren colores vividos.
5. Por qu estos compuestos son empleados como indicadores de pH y varan
su color conforme se modifica el pH?
48
Semestre 2017-2
49
Semestre 2017-2
BIBLIOGRAFA
a. Mayo D. W., Pike R. M., Trumper P. K., Microscale Organic Laboratory, Ed.
John Wiley & Sons Inc., USA, 3th edition, 1994 p 358-363.
b. Org. Synth. 1922, 2, 47. DOI: 10.15227/orgsyn.002.0047.
Mxico, 2006, pg. 1009-1017.
d. UC Santa Barbara, http://chem.ucsb.edu/~chemclub/index.html
e. Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica 5 edicin, Prentice Hall, Espaa, 2004,
pg. 750-754.
50

Manual-1411-2017-2 Química Orgánica 2 QFB

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Laboratorio de Qumica Orgnica II- QFB (1411)

Departamento de Qumica Orgnica

M. EN C. NORMA CASTILLO RANGEL

Coordinadora de Laboratorio de Qumica Orgnica II

Con la colaboracin de:

Guillermina Yazmn Arellano Salazar

Patricia Elizalde Galvn

Eduardo Marambio Dennett

Ana Adela Snchez Mendoza

Hctor Garca Ortega

Reina Garca Snchez

Jos Oscar Humberto Prez Daz

SEMANA SESIN ACTIVIDAD

08-12 Mayo --- Entrega de calificaciones a los alumnos y a la

Obtener un haluro de alquilo terciario a partir de un alcohol terciario mediante

Sustitucin nucleoflica aliftica.

Barra para agitacin 2 Pinzas de tres dedos con nuez 3

cido clorhdrico concentrado 9 mL Etanol 1 mL

REACCIN SN1: OBTENCIN DE CLORURO DE t-BUTILO.

Alcohol t-Butlico Cloruro de t-butilo

En un matraz Erlenmeyer de 50 mL colocar la barra de agitacin magntica, se

Se deja reposar hasta observar la separacin de las dos fases, se elimina la

Medir el volumen obtenido para calcular el rendimiento de la reaccin,

REACCIN SN2: OBTENCIN DEL BROMURO DE n-BUTILO

En un matraz bola de fondo plano de 25 mL colocar la barra de agitacin

Durante este proceso se puede observar el progreso de la reaccin por la

El destilado obtenido se lava con 5 mL de una disolucin de bicarbonato de

1. Identificacin de Halgenos: En un tubo de ensayo limpio y seco, se colocan

1. Clasificar los siguientes haluros de alquilo como primarios, secundarios y

2. En las siguientes reacciones, escriba las estructuras de los productos de

3. Prediga cul de los siguientes alcoholes reaccionar ms rpido frente a HBr:

a. Allinger, N. L., Qumica Orgnica 2 edicin, Revert, Barcelona; 1984, pg.

Preparar ciclohexeno por deshidratacin cataltica de ciclohexanol.

La reaccin para la sntesis de ciclohexeno por la deshidratacin del

a) Si se elimina el producto del medio de la reaccin a medida que esta

Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.

Barra para agitacin 1 Portatermmetro 1

Solucin de H2SO4/H2O (1:2) 3 mL Solucin de Br2 en CCl4 0.5 mL

Mtodo A: En el matraz bola de fondo plano de 25 mL se coloca una barra de

Figura 1. Destilacin simple

Suspender el calentamiento al aumentar la temperatura a ms de 85C, se deja

El producto obtenido se lava dos veces con 5 mL de una disolucin de

Mtodo B: En un matraz bola de fondo plano de 25 mL se coloca la barra de

Se comienza la agitacin y el calentamiento a temperatura de reflujo durante 30

Figura 2. Sistema de Reflujo

V (mL) % Rendimiento Observaciones

1. Reaccin con KMnO4: En un tubo de ensayo se coloca una o dos gotas de

2. Reaccin con Br2/CCl4: En un tubo de ensayo se colocan una o dos gotas de

1. Con base en los resultados obtenidos, cul de los dos mtodos es el ms

a. Allinger, N. L., Qumica Orgnica 2 edicin, Revert, Barcelona; 1984, pg.

Ejemplificar un mtodo para obtener aldehdos alifticos mediante la oxidacin

La oxidacin de alcoholes a aldehdos o cetonas es una reaccin muy til. El

En el mecanismo de eliminacin con cido crmico se forma inicialmente un

Oxidacin. Diferentes agentes oxidantes. Accin sobre alcoholes y grupo

Barra para agitacin 1 Portatermmetro 1

cido sulfrico concentrado 0.8 mL Dicromato de potasio 1g

En un vaso de precipitados se disuelve 1 g de dicromato de potasio dihidratado

A un matraz bola de fondo plano de 25 mL se coloca 1 mL de n-butanol y la

Figura 1. Destilacin simple