P8 - Colorantes
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Practica 8. Colorantes
RESUMEN: Se sintetizó el colorante azoico “rojo para” a partir de una reacción de acoplamiento azoico entre
una sal de diazonio de para-nitroanilina y naftóxido de sodio. Se realizaron pruebas de efecto de pH, reducción
del grupo “azo” con estaño metálico y cromatografía en capa fina al colorante sintetizado.
INTRODUCCIÓN
Las sales de diazonio tienen carácter electrófilo y Una vez en el baño de agua-hielo, la
pueden ser atacadas por bencenos activados (fenol, solución de naftoxido de sodio se
anilina). Esta reacción se conoce como acoplamiento añadió lentamente y con agitación
azoico y genera productos de interés industrial constante a la solución de sal de
denominados colorantes azoicos1. diazonio, se observó al instante la
aparición de solidos de color rojo en
Un colorante es un compuesto orgánico que al
el medio de reacción por la
aplicarlo a un sustrato (generalmente una fibra textil Imagen 1.
formación del colorante “rojo para” Colorante Rojo Para.
pero también a cuero, papel, plástico o alimento) le
(ver esquema 3).
confiere un color más o menos permanente2.
Por otro lado, en un vaso de precipitados se Esquema 3. Mecanismo de reacción de la copulación diazoica.
depositaron 0.8 g de NaOH y 1.5 g de β-naftol, los Una vez terminada la adición se filtraron
cuales al ser disueltos en 40 mL de agua formaron los sólidos del colorante y se realizaron
naftóxido de sodio (ver esquema 2), dicho pruebas.
compuesto actuó como nucleófilo en esta reacción.
CONCLUSIONES