Funcional 2.0

Universidad Católica del Norte
Asignatura de Química Funcional
Tiffany Castillo Sanhueza

Andrés Rojas Tello
Profesor: Sandra Fuentes Villalobos
Ayudante: Paulina Cortes
art008@alumnos.ucn.cl
09 de Mayo 2018
1. INTRODUCCIÓN
La síntesis de porfirinas es de gran importancia ya que han sido usadas sistemas modelo para
estudiar la transferencia de carga y la fotoactivación in vivo de precursores de algunos fármacos,
como fotosensibilizadores en el tratamiento del cáncer y en la formación de agregados altamente
ordenados, además de ser una de las estructuras principales para que la vida pueda continuar
(clorofila y hemo). [1]
La estructura básica de la porfirina la forman cuatro unidades de pirrol interconectadas por sus
carbonos alfa (α) unidos por puentes metino (carbonos meso). El anillo de la porfirina es
poliinsaturado y completamente conjugado, por lo que, en consecuencia, las porfirinas y sus
complejos con metales de transición tienen distintas características de absorción. El sistema de
anillos es plano, contiene 22 electrones, de los cuales 18 son deslocalizables y hacen que el
compuesto tenga carácter aromático, de acuerdo con la regla de Hückel. [2]
Se utilizó reflujo la cual es una técnica de laboratorio experimental, que viene usada para producir
el calentamiento de reacciones que tienen lugar a temperaturas más altas que la temperatura
ambiente y en las que es mejor mantener un volumen constante en la reacción. [3]
Esta técnica se basa en el proceso continuo de evaporación y la posterior condensación

del disolvente en el tubo de refrigeración que se coloca en el dispositivo del experimento. La
técnica de reflujo, es utilizada en la mayoría de las reacciones químicas realizadas en un
laboratorio que precisan un calentamiento, lo que quiere decir, precisan llegar a la temperatura
normal en la cual el disolvente en cuestión entra en ebullición, siendo dicha temperatura algo
superior en la mezcla que en el disolvente. [3].
1
Figura 1. Mecanismo de reacción de la síntesis de 5, 10, 15, 20-tetrafenilporfirina (TPP)
El reflujo es un proceso a nivel de laboratorio que se utiliza principalmente en reacciones a altas

temperaturas y es útil ya que, mantiene el volumen de la reacción constante. Esta técnica es
particularmente importante para realizar reacciones bajo condiciones controladas que requieren un
tiempo para ser completadas. [4]
En esta práctica se realizó una formación de complejos paramagnéticos de meso-tetrafenil-

porfirina, a partir de pirrol y benzaldehído (Fig 2)
2
Figura 2. Formación del compuesto meso-tetrafenilporfirina
2. HIPÓTESIS o PREGUNTA A RESPONDER EN ESTA ACTIVIDAD
A partir de pirrol y benzaldehído se formara 5,10,15,20 - Tetrafenilporfirina (TTP) puro.
3. OBJETIVOS
3.1. Objetivo general
- Obtener 5,10,15,20 - Tetrafenilporfirina a partir de la formación de complejos

paramagnéticos del pirrol con el benzaldehido.
3.2. Objetivos específicos
- Medir el punto de fusión

- Calcular el porcentaje rendimiento obtenido.
4. MATERIALES Y MÉTODOS
4.1 Materiales: Reactivos:
- Agitador magnético - Ácido propionico

- 2 micropipeta de 1000 uL - Pirrol
- Vaso precipitado 100 mL - Metanol
- Vaso precipitado 50 mL - Benzaldehído
- Varilla de vidrio
- Balanza granataria
- Papel filtro
Reflujo:
- Refrigerante
- Matraz
- Placa calefactora
- Pinza y nuez
- Mangueras
4.2 Método
- En un matraz de 250 mL, equipado con refrigerante, se añadió 75 mL de ácido propiónico y un

agitador magnético y se calentó hasta reflujo.
3
- A través de la boca del refrigerante, se agregó 1.4 mL de pirrol y 2.0 mL de benzaldehído
utilizando pipetas Pasteur.
- La mezcla de reacción, se mantuvo a reflujo durante 30 minutos. La disolución se enfrió a

temperatura ambiente y se dejó reposar por un día.
- El precipitado que se obtuvo se filtró y el sólido recogido se lavó con agua y posteriormente
repetidas veces con metanol hasta que los líquidos de filtrado fueron incoloros.
- El precipitado que se obtuvo se filtró y el sólido recogido se lavó con agua y posteriormente
repetidas veces con metanol hasta que los líquidos de filtrado fueron incoloros.
- El producto final, de color violeta intenso, se dejó secar por varios días.
- Una vez seco, se pesó y se calculó el producto obtenido (restando los valores previamente
pesados del vaso precipitado y del papel filtro).
- Se calculó el rendimiento, se tomaron muestras una para para tomar el punto de fusión y otra
para espectro de infrarrojo.
5. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
5.1 RESULTADOS
Para calcular el porcentaje de rendimiento de la reacción, se tomó en cuenta el rendimiento teórico,

de la reacción de síntesis de TPP. Luego se procedió a determinar el rendimiento experimental,
comparando la masa obtenida con la masa que se debería obtener teóricamente.
- 0,020 mol de pirrol (reactivo en exceso)
- 0,019 mol de benzaldehído (Reactivo limitante)
Hay que considerar que la relación de reacción entre benzaldehído y 5, 10, 15, 20-tetrafenilporfirina
(TPP) es 4:1
4 mol benzaldehído 1 mol de TPP
0,019 mol benzaldehído [X] mol de TPP
X= 0,0049 mol TPP
0,0049 mol x 614,74 g/mol = 3,0159 g rendimiento teórico de TPP
3,0159 g de TPP 100% Rendimiento
0,75 g de TPP Obtenida [X] % de Rendimiento de TPP
[X]% = 24,87%
4
- Peso del vaso precipitado = 107g
- Peso papel filtro = 0,5 g
- Peso del vaso precipitado + TPP + papel filtro = 108,25g
- Peso de TPP =0,75
- Rendimiento de TPP = 24,87%
- Rendimiento teórico según Adler = 20%
5.2 DISCUSIÓN
En relación a los resultados obtenidos durante el desarrollo de la actividad, el producto final y

lavado presentó un color morado intenso, lo cual concuerda con lo que aparece en la literatura. La
reacción que dio origen a este producto final corresponde a una condensación de carbonilos entre
el benzaldehído y el pirrol, por lo que se usa el método de reflujo ya que mediante esta técnica
podemos reutilizar el solvente mientras reaccionan los distintos pirroles y benzaldehído, formando
la porfirina final. Todo este proceso se conoce como síntesis de Rothemund, el cual tiene como
base una sustitución nucleofílica en el carbono 2 del pirrol y a partir de este se obtiene la porfirina
sustituida en meso (Fig. 2).
La reacción presentó un rendimiento de 24,87%, valor que se encuentra sobre el que aparece en la
literatura como teórico (20%), lo cual significa que el producto obtenido presenta un pequeño
porcentaje de impurezas. Una de las posibles explicaciones a estos resultados es que haya un
déficit de los reactivos utilizados, debido a que al momento de agregar los reactivos, estos se
quedaran pegados en la pared del sistema de reflujo, provocando que reaccionaran y formaran
posibles intermediarios que terminaron por afectar el rendimiento obtenido.
Determinación del punto de fusión:
Para comprobar la pureza de nuestro producto se midió su punto de fusión. Un compuesto

orgánico puro usualmente funde en un rango de fusión muy estrecho en cambio un compuesto de
menor pureza presenta un rango más amplio, hasta 10-20°C generalmente más bajo. Tomando en
cuenta esto es posible afirmar que nuestro producto se encontraba con impurezas ya que al
momento de medir el punto de fusión, se llegó hasta los 355°C y aún no se fundía, siendo que el
punto teórico es de 300°C. Esto se puede atribuir a problemas durante el desarrollo de la
experiencia, como puede ser un mal lavado con metanol del producto
Espectro IR:
De acuerdo con el espectro infrarrojo obtenido pudimos identificar los siguientes grupos
funcionales:
- Entre 1800 - 2000 cm-1 se encuentra la banda características del benceno denominado
comúnmente “Dedos del benceno”
- Entre 3030-3080 cm-1 se encuentra la banda que pertenece al enlace C-H del benceno y entre
1500-1600 cm-1 se observa la banda que pertenece al enlace C=C del benceno.
- Entre 3300-3500 cm-1 se encuentra la banda que pertenece a la amina secundaria (N-H) del
pirrol pero y entre 1550-1650 cm-1 también se observa una señal perteneciente al enlace N-H de la
amina.
5
- En 1650 cm-1 se encuentra la banda que pertenece al doble enlace (C=C) que se encuentra en
el pirrol
En relación al espectro “sucio” se logra observar que en la región entre 1000-1500 cm-1 presenta
una disminución en el %T, lo que provoca que se vea más abajo, esto igual se logra observa en la
zona entre 3000-3500 cm-1 donde además, se aprecia la aparición de pequeños picos. Todo lo
dicho anterior se debe a que hubieron fallas en la realización del laboratorio, principalmente en el
lavado del producto con metanol, donde no se ocupó e suficiente, provocando que quedaran
impurezas en la muestra
6. CONCLUSIONES
- Se logró concluir de este trabajo, que a través de la síntesis de cuatro moléculas de pirrol y 4
moléculas de benzaldehído se pudo obtener TPP, el cual se comprobar mediante el espectro IR
del compuesto final.
- Se logró determinar que el producto obtenido no corresponde en su totalidad de TPP, sino que
presenta una pequeña cantidad de impurezas debido a errores cometidos durante la realización del
laboratorio.
7. REFERENCIAS
[1] León-Cedeño, F.; Menes-Arzate, M.; García-Ortega. (2006). H.SÍNTESIS DE 5,10,15,20-

TETRAFENILPORFIRINA Y SUS DERIVADOS METÁLICOS. Cuba: Revista Cubana de Química.
(vol. XVIII, núm. 2).
[2] Rodríguez-Álvarez S.; Dorta-Díaz R.; Palazón-López J.(2017). Síntesis de derivados de

porfirinas y su complejación con metales usando química sostenible.
[3] Méndez, Á. (2010). Reflujo. La Guía de Química.
[4] TÉCNICA DE REFLUJO. (2014). Ecuador: ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE

CHIMBORAZO.
8. ANEXOS
- Cristales color violeta del 5,10,15,20 Tetrafenilporfirina.

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Tiffany Castillo Sanhueza

Esta técnica se basa en el proceso continuo de evaporación y la posterior condensación

El reflujo es un proceso a nivel de laboratorio que se utiliza principalmente en reacciones a altas

En esta práctica se realizó una formación de complejos paramagnéticos de meso-tetrafenil-

2. HIPÓTESIS o PREGUNTA A RESPONDER EN ESTA ACTIVIDAD

A partir de pirrol y benzaldehído se formara 5,10,15,20 - Tetrafenilporfirina (TTP) puro.

3.1. Objetivo general

- Obtener 5,10,15,20 - Tetrafenilporfirina a partir de la formación de complejos

- Medir el punto de fusión

4.1 Materiales: Reactivos:

- Agitador magnético - Ácido propionico

- En un matraz de 250 mL, equipado con refrigerante, se añadió 75 mL de ácido propiónico y un

- La mezcla de reacción, se mantuvo a reflujo durante 30 minutos. La disolución se enfrió a

Para calcular el porcentaje de rendimiento de la reacción, se tomó en cuenta el rendimiento teórico,

- 0,020 mol de pirrol (reactivo en exceso)

- 0,019 mol de benzaldehído (Reactivo limitante)

4 mol benzaldehído 1 mol de TPP

0,019 mol benzaldehído [X] mol de TPP

X= 0,0049 mol TPP

0,0049 mol x 614,74 g/mol = 3,0159 g rendimiento teórico de TPP

3,0159 g de TPP 100% Rendimiento

0,75 g de TPP Obtenida [X] % de Rendimiento de TPP

En relación a los resultados obtenidos durante el desarrollo de la actividad, el producto final y

Determinación del punto de fusión:

Para comprobar la pureza de nuestro producto se midió su punto de fusión. Un compuesto

[1] León-Cedeño, F.; Menes-Arzate, M.; García-Ortega. (2006). H.SÍNTESIS DE 5,10,15,20-

[2] Rodríguez-Álvarez S.; Dorta-Díaz R.; Palazón-López J.(2017). Síntesis de derivados de

[3] Méndez, Á. (2010). Reflujo. La Guía de Química.

[4] TÉCNICA DE REFLUJO. (2014). Ecuador: ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE

- Cristales color violeta del 5,10,15,20 Tetrafenilporfirina.

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