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    Condensación de Benzoina

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    Alberto Antonio Alvarez Alvarado
    La condensación de benzoína es una reacción entre dos aldehídos aromáticos, como el benzaldehído, catalizada por un nucleófilo como el anión cianuro. El producto es una aciloína aromática como la benzoína. El mecanismo involucra la adición nucleofílica del cianuro al primer aldehído, seguida de la adición al segundo aldehído luego de la inversión de la polaridad del grupo carbonilo. La transferencia de protones y la eliminación del cianuro dan como resultado la

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    La condensación de benzoína es una reacción entre dos aldehídos aromáticos, como el benzaldehído, catalizada por un nucleófilo como el anión cianuro. El producto es una aciloína aromática como la benzoína. El mecanismo involucra la adición nucleofílica del cianuro al primer aldehído, seguida de la adición al segundo aldehído luego de la inversión de la polaridad del grupo carbonilo. La transferencia de protones y la eliminación del cianuro dan como resultado la

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    Condensación de Benzoina

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    Condensación de benzoina

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    La condensación de benzoína es una reacción (a menudo llamada reacción


    de condensación , por razones históricas) entre dos aldehídos aromáticos ,
    particularmente benzaldehído . La reacción es catalizadapor un nucleófilo tal
    como el anión de cianuro o un carbeno N-heterocíclico . El producto de
    reacción es una aciloínaaromática con benzoína como compuesto
    original. [1] Una versión temprana de la reacción fue desarrollada en 1832
    por Justus von Liebig y Friedrich Woehler durante su investigación en aceite de
    almendras amargas . [2] La versión catalítica de la reacción fue desarrollada
    por Nikolay Zinin a fines de la década de 1830, [3] [4] y el mecanismo de
    reacción para esta reacción orgánica fue propuesto en 1903 por AJ
    Lapworth . [5]
    Mecanismo de reacción
    En el primer paso de esta reacción, el anión de cianuro (como cianuro de
    sodio ) reacciona con el aldehído en una adición nucleofílica . La
    reorganización de los resultados intermedios en la inversión de
    la polaridad del grupo carbonilo , que luego se agrega al segundo grupo
    carbonilo en una segunda adición nucleofílica. La transferencia de protones y la
    eliminación del ion cianuro proporcionan benjuí como producto. Esta es
    una reacción reversible .
    El ion de cianuro tiene tres propósitos diferentes en el curso de esta
    reacción. Actúa como un nucleófilo , facilita la abstracción de protones y
    también es el grupo saliente en el paso final. La condensación de benzoína es
    en efecto una dimerización y no una condensación porque una molécula
    pequeña como el agua no se libera en esta reacción. Por esta razón, la
    reacción también se llama adición de benzoína. En esta reacción, los dos
    aldehídos tienen diferentes propósitos; un aldehído dona un protón y un
    aldehído acepta un protón. El 4-dimetilaminobenzaldehído es un donante de
    protones eficiente, mientras que el benzaldehído es tanto un aceptor de
    protones como un donante. De esta forma, es posible sintetizar benzoínas
    mixtas, es decir, productos con diferentes grupos en cada mitad del producto.
    Alcance
    La reacción se puede extender a aldehídos alifáticos con catálisis básicaen
    presencia de sales de tiazolio ; el mecanismo de reacción es esencialmente el
    mismo. Estos compuestos son importantes en la síntesis de compuestos
    heterocíclicos . La adición también es posible con enones ; por ejemplo, la metil
    vinil cetona es un reactivo en la reacción de Stetter .
    En bioquímica , la coenzima tiamina es responsable de la biosíntesis de
    compuestos tipo acilina. Esta coenzima también contiene un resto de tiazolio,
    que en la desprotonación se convierte en un carbeno nucleofílico.
    En un estudio, se descubrió que un carbeno N-heterocíclico diseñado a
    medida (NHC, el marco está relacionado con las sales de tiazolio) facilita
    una condensación de benzoína intramolecular enantioselectiva(Esquema 2). [6]

    Esquema 2. Una condensación de benzoína intramolecular

    Este hallazgo fue confirmado en otro estudio con un NHC ligeramente


    modificado usando DBU como base en lugar de terc-butóxido de
    potasio(Esquema 3). [7]

    Esquema 3. Una segunda condensación de benzoína intramolecular

    Ver también

     Condensación de Aldol
     Condensación de acilol
     Reacción de Stetter
     Umpolung

    Referencias

    1. Roger Adams y CS Marvel (1941). "Benzoin" . Sintetizadores


    Orgánicos .; Volumen colectivo, 1 , p. 94
    2. Wöhler, Liebig; Liebig (1832). "Untersuchungen über das Radikal der
    Benzoesäure". Annalen der Pharmacie. 3 (3): 249 - 282. doi : 10.1002 /
    jlac.18320030302 .
    3. N. Zinin (1839). "Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der
    Benzoylreihe". Annalen der Pharmacie. 31 (3): 329-332. doi : 10.1002 /
    jlac.18390310312 .
    4. N. Zinin (1840). "Ueber einige Zersetzungsprodukte des
    Bittermandelöls". Annalen der Pharmacie. 34 (2): 186-192. doi : 10.1002 /
    jlac.18400340205 .
    5. Lapworth, A. (1904). "CXXII.-Reacciones que implican la adición de cianuro
    de hidrógeno a compuestos de carbono. Parte II: cianhidrinas consideradas
    como ácidos complejos". Revista de la Sociedad Química,
    Transacciones. 85 : 1206-1214. doi : 10.1039 / CT9048501206 .
    6. D. Enders, O. Niemeier y T. Balensiefer (2006). "Reacciones de Benzoin
    cruzado intramolecular asimétricas por catálisis N-Heterocíclica
    Carbene". Angewandte Chemie Edición internacional . 45 (9): 1463 -
    1467. doi : 10.1002 / anie.200503885 . PMID 16389609 .
    7. H. Takikawa; Y. Hachisu; JW Bode; K. Suzuki (2006). "Ciclación catalítica
    enantioselectiva cruzada de aldehído-cetona benzoico". Angewandte
    Chemie Edición internacional . 45 (21): 3492 - 3494. doi : 10.1002 /
    anie.200600268 . PMID 16637094 .

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