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PRACTICA N°8
COMPUESTOS NITROGENADOS

I. OBJETIVOS
 Estudiar y comprobar las principales propiedades físicas y químicas, en
relación a su estructura, de compuestos nitrogenados: aminas y amidas.
II. FUNDAMENTO TEORICO
Las aminas son compuestos orgánicos básicos derivados del amoniaco, por
sustitución de uno o más de sus hidrógenos por grupos alquilo R o arilo Ar.
Se clasifican en primarias, secundarias y terciarias.
Las aminas de bajo peso molecular son gaseosas y presentan olor a
amoniaco, las intermedias son liquidas y poseen olor a pescado
descompuesto. Las superiores son sólidas no volátiles.
Entre las aminas aromáticas la más importante es la anilina, una amina
primaria aromática.
Forman clases al reaccionar con los ácidos y reaccionan en forma diferencial
con el HNO2.
Las amidas son compuestos nitrogenados derivados de los ácidos
carboxílicos.
Se clasifican en amidas simples y amidas sustituidas, pueden ser alifáticas o
aromáticas.
Se hidrolizan en medio acido o básico. Con el HNO2 liberan nitrógeno.
Las midas, por ejemplo la urea, entre otras, son importantes en la industria
de los platicos, fertilizantes y farmacéutica.
III. PARTE EXPERIMENTAL
AMINAS
3.1. Determinación de Propiedades Físicas
Anotar las propiedades físicas que se detallan a continuación de las aminas
en estudio:
Estado Físico, color olor, solubilidad en agua y pH.
Observaciones:
Estado Color Olor Solubilidad pH
físico en agua
Dietanolanima Liquido Incoloro Característico Insoluble 9
Suigenesis
Se colocó papel tornasol en la solución de dietanolanima, el papel tornasol
se tornó se un color azul.
Conclusiones:
El cambio de color en el papel tornasol indica las aminas (básicas).

3.2. Formación de sales


En una luna reloj colocar una gota de la amina en estudio (anilina). Agregar
1 gota de ácido sulfúrico concentrado. Observar el resultado. Luego colocar
la sal obtenida en un beaker pequeño y probar su solubilidad en agua.
Observaciones:
2

En la luna de reloj se colocó anilina y al caer la gota de ácido sulfúrico, se


formó una sal.
Reacción:

Conclusiones:
Se logró formar una sal (sulfuro de fenilamonio)

3.3. Formación de un ion complejo con el catión cobre (II)


Añada 0,5 ml de solución de hidróxido de amonio a 0,5 ml de solución de
sulfato cúprico. Observe el cambio de coloración de la solución. Repetir el
ensayo para dietanolamina o anilina.
Observaciones:

El 𝑁𝐻4 𝑂𝐻 en exceso y al reaccionar con el 𝐶𝑢𝑆𝑂4 formo un precipitado de


color azul. La diamina al reaccionar 𝐶𝑢𝑆𝑂4 formo un precipitado más azul.
Reacción:
𝑁𝐻4 𝑂𝐻 + 𝐶𝑢𝑆𝑂4 → 𝐶𝑢(𝑂𝐻)2 ↓ +[𝐶𝑢(𝑁𝐻3 )4 )](𝑂𝐻)2

Conclusiones:
Se logró la formación del catión cobre 𝐶𝑢[(𝑁𝐻3 )4 ](ion tetraaminocuprato)

3.4. Reacción con FeCl3


En un tubo de ensayo2 colocar 1 ml de agua destilada y 2 gotas de amina,
luego añadir 1ml de solución de 𝐹𝑒𝐶𝑙3 al 1%, observar la formación de un
precipitado. Anote sus resultados.
Observaciones:
3

Al reaccionar la amina con el 𝐹𝑒𝐶𝑙3 se formó un precipitado viscoso de


color café.
Reacción:
(𝐻𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 )2 𝑁𝐻 + 𝐹𝑒𝐶𝑙3 + 𝐻2 𝑂 → 𝐹𝑒(𝑂𝐻)3
↓ +(𝐻𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 )2 𝑁𝐻2 + 𝐶𝑙 −

Conclusiones:
Se obtienes como producto un precipitado de hidróxido de fierro.

AMIDAS
3.5. Determinación de Propiedades Físicas
Anotar las propiedades físicas que se detallan a continuación de las amidas
en estudio:
Estado físico, color, olor, solubilidad en agua y pH.
Observaciones:
Estado Color Olor Solubilidad pH
físico en agua
Acetamida Liquido Incoloro Característico Soluble 7
Suigenesis
Urea Solido Blanco Inodoro Soluble 7

Conclusiones:
Se concluye que ambas sustancias son solubles en agua.

3.6. Hidrólisis alcalina


En un tubo de ensayo colocar unos mg de amida, agregar 1 ml de solución
de NaOH al 20% y calentar. Durante el proceso se investiga el
desprendimiento de amoniaco con papel de tornasol o acercando una bagueta
impregnada de HCl a la boca del tubo de ensayo.
Observaciones:
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Cuando se le añade hidróxido de sodio a la amida se forma una solucion


incolora, para asegurarnos que reacciono acercamos una bageta impregnada
con 𝐻𝐶𝑙 , empieza a salir un gas.
Reacción:
𝐻2 𝑂
𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑁𝐻2 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂− 𝑁𝑎+ + 𝑁𝐻3 ↑ 𝑓𝑔
Conclusiones:
Se comprobó la presencia del 𝑁𝐻3 .

3.7. Reconocimiento de la urea: Prueba Biuret


En un tubo de ensayo completamente seco calentar 0.5 g de urea, hasta
conseguir la fusión. Notar el desprendimiento de gas. Enfriar y luego
disolver el residuo con 1ml de solucion de NaOH al 10% y agregar unas
gotas de solucion de 𝐶𝑢𝑆𝑂4 al 1 %. Agitar
Observaciones:

Reacción:
𝐶𝑎𝑙𝑜𝑟
𝑁𝐻2 − 𝐶 = 𝑂 − 𝑁𝐻2 → 𝑁𝐻2 − 𝐶 = 𝑂 − 𝑁𝐻 − 𝐶 = 𝑂 − 𝑁𝐻2 + 𝑁𝐻3
↑ (𝑔𝑎𝑠 𝑏𝑙𝑎𝑛𝑐𝑜)

𝑹𝒆𝒄𝒐𝒏𝒐𝒄𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐

Conclusiones:

La reacción debe su nombre al biuret, una molécula formada a partir de dos


de urea (H2N-CO-NH-CO-NH2), que es la más sencilla que da positiva esta
reacción, común a todos los compuestos que tengan dos o más enlaces
5

peptídicos consecutivos en sus moléculas.


IV. CUESTIONARIO
1. ¿Cómo se puede diferenciar una amina gaseosa del amoniaco?
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como
derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los
hidrógenos de la molécula de amoníaco por otros sustituyentes o
radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas son
primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
2. Haga un comentario sobre la toxicidad de las aminas aromáticas
Las aminas aromáticas están consideradas por lo general, como sustancias
peligrosas para el medio ambiente y tóxicas para la salud humana,
considerándose algunas de ellas como cancerígenas. Por este motivo, la
presencia de estas sustancias en productos de consumo está restringida por
diversas legislaciones y normativas como el Reglamento (CE) nº
1907/2006 REACH en su anexo XVII o la Directiva de Juguetes a través
de la aplicación de la Norma UNE-EN 71-7 sobre la seguridad en pinturas
para dedos.
3. ¿Dónde se encuentran y cuál es su nombre IUPAC de las siguientes
aminas?, cuyos nombres comunes son:
Es una diamina que se crea al pudrirse la carne, dándole además su olor
característico. Está relacionada con la cadaverina; ambas se forman por la
descomposición de los aminoácidos en organismos vivos y muertos.

- Putrescina: 1,4-butanodiamina
- Cadaverina: 1,5-pentanodiamina
- Indol : 1-benzazol

4. ¿Por qué son cancerígenas las N-nitrosaminas, donde se encuentran?


En 1956, dos científicos británicos, John Barnes y Peter Magee,
informaron que la dimetilnitrosamina producía tumores de hígado en ratas.
Se emprendió la investigación y alrededor del 90% de los compuestos con
grupo nitrosamina fueron considerados carcinógenos.6
En la década de 1970 aumentó la frecuencia de cáncer de hígado en animales
de granja de Noruega. Estos animales se habían alimentado con arenques,
que estaban conservados con nitrito de sodio. El nitrito de sodio había
reaccionado con la dimetilamina en el pescado y producido
dimetilnitrosamina.
Las nitrosaminas pueden causar cáncer en una amplia variedad de especies
animales, una característica que sugiere que también pueden ser
carcinógenos en humanos. "Hasta el presente, las evidencias
epidemiológicas disponibles a partir de estudios de control de casos sobre
la ingesta de nitritos y nitrosaminas confirma una asociación positiva con el
riesgo de cáncer gástrico. La evidencia en relación con el cáncer de esófago
es insuficiente

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