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    Org II

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    El documento explica los principios básicos de la espectroscopia infrarroja (IR), incluyendo que analiza las vibraciones moleculares, que un enlace se comporta como un resorte en vibración, los tipos de vibraciones (estiramiento y flexión), y que las vibraciones deben causar un cambio en el momento dipolar para ser absorbidas. También cubre cómo se obtienen y analizan los espectros IR, e identifica regiones características y grupos funcionales.

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    El documento explica los principios básicos de la espectroscopia infrarroja (IR), incluyendo que analiza las vibraciones moleculares, que un enlace se comporta como un resorte en vibración, los tipos de vibraciones (estiramiento y flexión), y que las vibraciones deben causar un cambio en el momento dipolar para ser absorbidas. También cubre cómo se obtienen y analizan los espectros IR, e identifica regiones características y grupos funcionales.

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    Teoría...

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    El documento explica los principios básicos de la espectroscopia infrarroja (IR), incluyendo que analiza las vibraciones moleculares, que un enlace se comporta como un resorte en vibración, los tipos de vibraciones (estiramiento y flexión), y que las vibraciones deben causar un cambio en el momento dipolar para ser absorbidas. También cubre cómo se obtienen y analizan los espectros IR, e identifica regiones características y grupos funcionales.

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    El documento explica los principios básicos de la espectroscopia infrarroja (IR), incluyendo que analiza las vibraciones moleculares, que un enlace se comporta como un resorte en vibración, los tipos de vibraciones (estiramiento y flexión), y que las vibraciones deben causar un cambio en el momento dipolar para ser absorbidas. También cubre cómo se obtienen y analizan los espectros IR, e identifica regiones características y grupos funcionales.

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    Espectroscopia infrarroja (IR)

    Esta región del


    espectro
    electromagnético
    corresponde a los
    vibraciones
    moleculares

    https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/questions/problems.htm
    Espectroscopia infrarroja (IR)
    Un enlace se comporta como
    un resorte en vibración
    Espectroscopia infrarroja (IR)
    Un enlace se comporta como Número de vibraciones posibles en una
    un resorte en vibración molécula
    3N – 5 (linear)
    Ejemplo: CO2 es una molécula linear 3N – 6 (no-linear)
    3(3) – 5 = 9 – 5 = 4 vibraciones

    Vibraciones pueden ser simétricas o asimétricas


    Vibraciones pueden ser de tipo
    estiramiento o de flexión

    Flexión: vibración que no


    Estiramiento: vibración
    Hay dos de sucede a lo largo de la
    a lo largo de la línea del enlace
    estos línea del enlace
    la longitud del enlace cambia
    los ángulos de enlace cambian
    Espectroscopia infrarroja (IR)
    Un enlace se comporta como Número de vibraciones posibles en una
    un resorte en vibración molécula
    3N – 6 (linear)
    ¿Cuántas vibraciones tiene el agua? 3N – 5 (no-linear)
    ¿Puedes identificarlas (dibujarlas)?
    ¿Clasificarlas como vibraciones simétricas o asimétricas?
    ¿Cuáles son estiramientos y cuáles flexiones?
    Espectroscopia infrarroja (IR)
    Espectro teórico
    NO TODAS LAS VIBRACIONES SON
    “IR-ACTIVAS”

    IR inactiva

    IR activas
    Hay dos de
    estos

    No es presente en
    Condición para la absorción de un fotón IR experimento
    la vibración tiene que causar un cambio en el
    momento dipolar total de la molécula
    Espectroscopia infrarroja (IR)
    Vibraciones de
    estiramiento
    Un enlace se comporta
    simétrico asimétrico como un resorte en
    vibración.

    Vibraciones de Estiramiento: vibración


    flexión A lo largo de la línea del
    Enlace, cambia la longitud.
    Flexión simétrica en el Flexión asimétrica en el plano
    plano (tijeras) (oscilación) Flexión: vibración que no
    Sucede A lo largo de la
    línea del Enlace, cambia
    Los ángulos de enlace.

    Flexión simétrica fuera del plano Flexión asimétrica fuera del plano
    (torsión) (balanceo)
    Espectroscopia infrarroja (IR)
    Vibraciones tienen complicaciones
    por la existencia de rotaciones

    La mayoría de las absorciones de las


    rotaciones ocurren en la región de las
    microondas, pero algunos sí ocurren en el IR
    Espectroscopia infrarroja (IR)
    Consecuencia: Muchas bandas IR son bastante anchas (por debajo de
    ellas se esconden las bandas rotacionales)

    Solo en fase gaseosa


    se pueden “ver” las
    bandas rotacionales.

    En fase líquida o
    sólida, solo se
    observan bandas
    muy anchas.
    Espectro infrarrojo de la 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona
    Porcentaje de transmitancia en función del número de onda
    Espectroscopia infrarroja (IR)
    Espectros IR son huellas dactilares de los compuestos

    Existen grandes
    bibliotecas que
    contienen de
    espectros IR de
    millones de
    compuestos.

    Espectro infrarrojo de la 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona


    Porcentaje de transmitancia en función del número de onda
    Espectroscopia infrarroja (IR)
    Identificación de grupos funcionales:
    Cada grupo
    funcional tiene
    una frecuencia
    de absorción IR
    característica

    Espectro infrarrojo de la 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona


    Porcentaje de transmitancia en función del número de onda
    Espectroscopia infrarroja (IR)
    Obtención de un espectro IR:
    Espectrofotómetro infrarrojo

    solvente

    Muestra: gaseosa (celda), sólida (pastilla de KBr o en aceite mineral) o líquida (placas de NaCl).
    Muestras disueltas: solvente que no absorba en IR (CH2Cl2 o CHCl3) y celda (NaCl o AgCl).
    Espectroscopia infrarroja (IR)
    Regiones del Espectro IR Región de grupos funcionales
    4000 a 1400 cm-1
    Región dactiloscópica
    1400 a 600 cm-1
    Espectroscopia infrarroja (IR)
    Bandas características
    ¡Existen tablas!
    Espectroscopia Infrarroja (IR)
    ¿Cómo interpretar los espectros de IR?
    La posición, intensidad y forma de una banda de
    absorción ayudan a identificar grupos funcionales.

    La presencia de bandas de absorción es tan útil


    como la ausencia de otras, puesto que nos
    ayudan a descartar grupos funcionales.
    Compuesto 1

    2-metilpenteno
    Compuesto 2

    benzaldehído
    Compuesto 3

    2-propin-1-ol
    Compuesto 4

    N-metiletanamida
    Compuesto 5

    1-fenil-2-butanona
    Identifique a cuál de las siguientes moléculas corresponde el espectro IR que se presenta a continuación:
    CH3CH2CH2CH2CCCH3
    CH3CH2CH2CH2OH
    CH3CH2CH2CH2CCH
    CH3CH2CH2COOH
    Identifique a cuál de las siguientes moléculas corresponde el espectro IR que se presenta a continuación:
    Alcohol bencílico
    Estireno
    T-butilbenceno
    Ácido benzoico

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