Taller 2a Alcanos y Cicloalcanos

TALLER DE ALCANOS Y CICLOALCANOS
1. Identifique los grupos funcionales en cada una de las siguientes moléculas:
CH3 CH3 O OH
O
H
N
OH N CH3 CH3
NH2 O
CH3 CH3 H3C
Fenilalanina Lidocaína Ibuprofeno
2. Dé los nombres IUPAC para los siguientes alcanos:
CH3 CH3 H3C CH3

H3C CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
H3C CH3 CH3 CH3
H3C CH3 H3C H3C CH3
a b c d
3. Dibuje las estructuras que coincidan con las siguientes descripciones (hay varias posibilidades):
a) Tres isómeros con la fórmula C8H18
b) Dos isómeros con la fórmula C4H8O2
4. Dibuje y nombre las estructuras de los nueve isómeros del C7H16
5. En cada uno de los siguientes conjuntos, ¿cuáles estructuras representan el mismo compuesto y
cuáles representan diferentes compuestos?
Br CH3 CH3
CH3 CH3 H3C
(a) H3C H3C CH3
CH3 Br Br
OH HO HO OH
(b)
OH HO
HO CH3
CH3 CH3 H3C OH
(c) H3C HO CH3 CH3
CH3 CH3
6. Dibuje los siete isómeros constitucionales de la fórmula C 4H10O
7. Dibuje y nombre los productos monobromados del pentano, C5H11Br.
8. Dibuje y nombre los productos monoclorados del 2,5-dimetilhexano, C8H17Cl.
9. Dibuje las estructuras para los siguientes nombres:

(a) 2-metilheptano; (b) 4-etil-2,2-dimetilhexano, (c) 4-etil-3,4-dimetiloctano; (d) 2,4,4-
trimetilheptano; (e) 3,3-dietil-2,5-dimetilnonano, (f) 4-isopropil-3-metilheptano.
10. Dé los nombres IUPAC para los siguientes compuestos:
a b c d
e f
11. Explique porqué es incorrecto cada uno de los siguientes nombres:

(a) 2,2-dimetil-6-etilheptano; (b) 4-etil-5,5-dimetilpentano; (c) 3-etil-4,4-dimetilhexano; (d) 5,5,6-
trimetiloctano; (e) 2-isopropil-4-metilheptano.
12. Considere al 2-metilbutano (isopentano). Mirando a lo largo del enlace C2-C3:

(a) Dibuje una proyección de Newman de la conformación más estable.
(b) Dibuje una proyección de Newman de la conformación menos estable.
(c) Dado que una interacción eclipsada CH3↔CH3 cuesta 11 KJ/mol, y una interacción gauche
CH3↔CH3 cuesta 3.8 KJ/mol, haga una gráfica cuantitativa frente a la rotación del eje C2-C3.
13. Dibuje la conformación más estable del 1,4-diclorobutano, utilice enlaces en forma de cuñas y
punteados para representar los enlaces.
14. Aumentar la tensión alrededor de un enlace produce un incremento en la tensión; por ejemplo,
tome los cuatro butanos sustituidos enlistados abajo; para cada compuesto, mire a lo largo del eje
C2-C3 y dibuje una proyección de Newman para las conformaciones más estables y menos estable.
Use los datos de la tabla para asignar los valores de la energía de tensión para cada conformación
¿cuál de las ocho conformaciones es la más tensa? ¿Cuál es la menos tensa?
(a) 2-metilbutano; (b) 2,2-dimetilbutano; (c) 2,3-dimetilbutano; (d) 2,2,3-trimetilbutano
Costo de energía
Interacción Causa
KJ/mol Kcal/mol
H↔H eclipsada Tensión torsional 4.0 1.0
H↔CH3 eclipsada Principalmente tensión torsional 6.0 1.4
CH3↔CH3 eclipsada Tensión torsional y estérica 11.0 2.6
CH3↔CH3 gauche Tensión estérica 3.8 0.9
15. Escriba ecuaciones balanceadas para las siguientes reacciones, y nombrese todos los productos
orgánicos:
(a) Bromuro de isobutilo + Mg/éter
(b) Bromuro de t-butilo + Mg/éter
(c) Producto de (a) + agua
(d) Producto de (b) + agua
(e) Cloruro de sec-butilo + Li, luego CuI
(f) Producto de (e) + bromuro de etilo
16. Escríbanse ecuaciones para la preparación de n-butano a partir de:

(a) bromuro de n-butilo; (b) bromuro de sec-butilo; (c) cloruro de etilo; (d) 1-buteno,
CH3CH2CH=CH2; (e) 2-buteno, CH3CH=CHCH3
17. Dé el nombre de las siguientes sustancias, incluyendo el prefijo cis- o trans-

H H3C CH2CH3
CH3 H H
Cl
H
18. La prostaglandina F2α, es una hormona. Los dos grupos hidroxilos (-OH), en el anillo del
ciclopentano son cis o trans? ¿Qué pasa con las dos cadenas de carbono unidas al anillo?
HH
HO
CO2H
HO CH3
H H HO H
19. El cis-1,2-dimetilciclopropano tiene más tensión que el trans-1,2-dimetilciclopropano, ¿cómo
podría explicar esta diferencia? ¿Cuál de los dos compuestos es más estable?
20. Dibuje las dos conformaciones diferentes de silla del ciclohexanol (hidroxiciclohexano),
mostrando todos los átomos de hidrógeno; identifique cada posición como axial ecuatorial.
21. Dibuje dos conformaciones de silla diferentes del trans-1,4-dimetilciclohexano y etiquete las
posiciones como axial o ecuatorial.
22. Nombre los siguientes cicloalcanos:
CH3
H3C CH3 H3C
H3C
Cl
H3C
H3C
H3C H H3C Br H
H H CH2CH3
H CH3
H
23. Dé los nombres IUPAC para los siguientes cicloalcanos:
H3C CH3
CH2CH2CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 CH3

CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
H3C Br

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1. Identifique los grupos funcionales en cada una de las siguientes moléculas:

2. Dé los nombres IUPAC para los siguientes alcanos:

CH3 CH3 H3C CH3

4. Dibuje y nombre las estructuras de los nueve isómeros del C7H16

6. Dibuje los siete isómeros constitucionales de la fórmula C 4H10O

7. Dibuje y nombre los productos monobromados del pentano, C5H11Br.

8. Dibuje y nombre los productos monoclorados del 2,5-dimetilhexano, C8H17Cl.

9. Dibuje las estructuras para los siguientes nombres:

11. Explique porqué es incorrecto cada uno de los siguientes nombres:

12. Considere al 2-metilbutano (isopentano). Mirando a lo largo del enlace C2-C3:

16. Escríbanse ecuaciones para la preparación de n-butano a partir de:

17. Dé el nombre de las siguientes sustancias, incluyendo el prefijo cis- o trans-

22. Nombre los siguientes cicloalcanos:

CH3 CH3 CH3

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