Universidad de Cuenca

Facultad de Ciencias Químicas

Carrera de Ingeniería Química

Estructura de moléculas, importancia bromatológica e

industrial.

Materia: Química estructural

Docente: Dra. María Fernanda Uguña
Nivel: Cuarto
Período: septiembre 2019 –febrero 2020
Índice
1. Título. .................................................................................................................................................... 3
2. Introducción .......................................................................................................................................... 3
3. Objetivos ............................................................................................................................................... 3
3.1 Objetivos generales ....................................................................................................................... 3
3.2 Objetivos específicos .................................................................................................................... 3
4. Logros de aprendizaje ........................................................................................................................... 3
5. Molécula de Glucosa............................................................................................................................. 3
6. Molécula de Sacarosa.......................................................................................................................... 12
7. Molécula de Maltosa ........................................................................................................................... 15
8. Molécula Vitamina C .......................................................................................................................... 21
9. Molécula de Fructosa .......................................................................................................................... 26
10. Molécula de Urea ............................................................................................................................ 30
11. Molécula de Celulosa ...................................................................................................................... 37
12. Bibliografía ..................................................................................................................................... 41
 1. Título.
Análisis estructural, aplicaciones bromatológicas e industriales de moléculas.
2. Introducción
La representación estructural de moléculas orgánicas en sus diferentes tipos de
proyecciones permite identificar de mejor manera las propiedades, tipos de enlaces,
principales grupos funcionales, etc.
En el presente trabajo se exponen diferentes moléculas orgánicas presentando los tipos de
proyecciones de las mismas junto con propiedades físicas y químicas, tipos de enlaces
formados, nomenclatura, aplicaciones industriales y bromatológicas dirigidas al campo
laboral de ingeniería química.
3. Objetivos
3.1 Objetivos generales
3.1.1 Indagar moléculas con interés en el campo ingenieril su composición,
estructura, propiedades y aplicaciones.
3.1.2 Indagar principales características estructurales de las moléculas orgánicas.
3.2 Objetivos específicos
3.2.1 Investigar los tipos de proyecciones con su respectiva nomenclatura
3.2.2 Identificar los principales grupos funcionales de cada molécula con sus
respectivas características
3.2.3 Investigar las aplicaciones industriales y bromatológicas direccionado al campo
de la ingeniería química
4. Logros de aprendizaje
Se mejorará la capacidad de identificar tipo de moléculas en función netamente de su
estructura, tipos de grupos funcionales y proyecciones dando importancia a cada detalle,
de esta manera adquirir una formación integral para brindar una eficiente solución en el
campo laboral.
5. Molécula de Glucosa

GLUCOSA: Es un monosacárido, hexosa, monosacárido, azúcar aldosa (esto es el grupo carbonilo

está en el extremo de la molécula como aldehído), es un isómero de la fructosa, posee dos
enantiómeros (son imágenes especulares no superponibles). Perteneciente a un grupo aldehído
pentahidroxilado.

Nombre común: Glucosa

Fórmula molecular C6H12O6

Otros nombres: D-glucosa (Dextrosa) jarabe o azúcar de maíz o azúcar de la sangre. (Guerra,
2014)

Nomenclatura IUPAC: 2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahidroxihexanal,6-(hidroximetil) hexano-

2,3,4,5-tetrol. (Centelles, Farras, Imperial, & Velasco, 2009).

Estructura: Es un azúcar de 6 átomos de Carbono donde el doble enlace con el oxígeno se ubica
en el C2, se representa estructuralmente en su forma cíclica que deriva de la forma lineal de
Fisher hasta formar el enlace hemiacetal que constituye la glucosa.

Grupo funcional: C1: aldehído, C5: hidroxilo para dar juntos el enlace hemiacetal O.

Estructuras Químicas ciclación de la glucosa: que contiene un grupo hidroxilo -OH y un residuo
alcóxido -OR unidos a un mismo átomo de carbono. Se forma por reacción de adición nucleófila
de un aldehído C1 con un alcohol C5.

Ilustración 1: ciclación de la glucosa

Grupo funcional: Carboxilo en forma de aldehído.

Modelo de Hawort Forma cíclica.
Enlace Químico: Hemiacetal (aldehído y alcohol)
Ilustración 2: modelo de Fisher y Hawort

Tipo de enlace:

Según (Olmo, 2016) menciona que la glucosa presenta un enlace hemiacetal, que supone un
enlace covalente entre el grupo aldehído y un alcohol. Cuando las funciones alcohol y aldehído
coexisten en la misma molécula y en posiciones tales que puedan cerrarse formando un anillo de
seis eslabones, este enlace no implica la pérdida ni ganancia de átomos. El ciclo resultante tiene
forma pentagonal o hexagonal denominándose los monosacáridos furanosas o piranosas. Si el
OH está en el lado opuesto del anillo del grupo CH2 OH se denomina anomero ∝ y si está en el
mismo lado del plano se denomina anomero 𝛽. Los grupos hidroxilo son polares y forman
puentes de hidrogeno con agua, haciendo que los azúcares sean solubles en agua.(Voet & Voet,
2012)

Configuración R y S:

Para determinar el tipo de configuración que utiliza la molécula, se utilizan las reglas establecidas
por Cahn Ingold Prelog (únicamente para la numeración de los átomos de la molécula, ya que el
sentido en el que giran, es decir R o S se establece de acuerdo a las reglas de la configuración de
Fischer).

De acuerdo con Salamanca, 2008:

a) Primero se determina si el compuesto posee un carbono quiral.

b) Se establecen prioridades, siendo 1 el sustituyente de mayor prioridad unido al C y 4
como el de menor prioridad (las prioridades se establecen de acuerdo al número
atómico, si el átomo posee un mayor número atómico que otro, entonces esté
 presentará mayor prioridad).
c) Cuando dos sustituyentes compiten por la misma prioridad, el desempate se
provocará en diferencias basadas en su número atómico avanzando a lo largo de la
cadena, estableciendo comparaciones para los siguientes átomos de grupos cada vez
más alejados del centro quiral y así sucesivamente.
d) Si existen dobles y triples enlaces entonces los átomos implicados se consideran,
respectivamente, duplicados o triplicados.
e) El nombre de la glucosa lleva configuraciones R y S ya que posee varios centros
quirales, mismos que pueden girar ya sea en sentido de las manecillas del reloj (R) o
en sentido contrario (S).
Sin embargo, al momento de separar la glucosa en sus monosacáridos correspondientes y
colocarlos en configuración de Fischer a cada uno, el sentido en el cual giran los átomos de
carbono variará al previamente mencionado, ya que ahora si lo hacen en sentido de las
manecillas del reloj será una configuración S, mientras que si lo hacen en sentido contrario será
una configuración R.

Ilustración 3: Configuración R y S en estructuras de Fischer. Recuperado de:

https://rua.ua.es/dspace/bitstream/10045/7018/9/LIBRO2_1.pdf

De esta forma, y gracias a las reglas de Cahn Ingold Prelog, se comprueba el nombre IUPAC de la
glucosa:

Ilustración 4: Configuración R y S en la molécula de glucosa

Síntesis de la glucosa
 - A nivel industrial
En ciertas partes del mundo, no solo el maíz, sino las papas y la tapioca proporcionan las materias
primas para los edulcorantes. El proceso de conversión del almidón de maíz es el siguiente:
primero, una suspensión de almidón perfectamente homogénea y agitada se calienta en
presencia de ácido clorhídrico diluido (más diluido que el que se encuentra en el estómago
humano). A medida que la reacción continua, el almidón se transforma en polisacáridos de peso
molecular cada vez menor. Si el proceso se detiene en cualquier punto, se produce un jarabe de
maíz de un cierto equivalente de dextrosa (ED). Mientras más largo el proceso, mayor será el ED
y más dulce será el producto en la conversión completa el resultado final es dextrosa.

- En el organismo
Gluconeogénesis: Cualquier metabolito que pueda ser convertido a piruvato u oxalacetato puede
ser un precursor de glucosa.

- En plantas
La glucosa es elaborada por las plantas con la ayuda de la energía del Sol, en un proceso llamado
fotosíntesis. Esta síntesis se lleva a cabo en las pequeñas fábricas de energía llamadas
cloroplastos en las hojas de las plantas.

Tabla 1: Contenido de Glucosa

Contenido de glucosa en algunas frutas (%)

Fresa 2.6
Pera 2.4
Manzana 1.7
Durazno 1.5
Chabacano 2
Ciruela 4

Características y propiedades

 Monosacárido en forma libre más abundante en nuestra dieta.

 Constituyente único o fundamental de todos los hidratos de carbono glucémicos (aquellos
que se digieren y absorben en el intestino delgado, aumentando el azúcar en sangre).
 Es el azúcar de la sangre, fuente importante de energía para todas las células del cuerpo,
en condiciones normales es la única fuente de energía para el cerebro, sistema nervioso
y los glóbulos rojos.
 Menos dulce que la sacarosa (70-80% del dulzor de sacarosa)
 Menos soluble en agua que la sacarosa.
  Azúcar reductor que participa fácilmente en las reacciones de oscurecimiento de
Maillard.
 Empieza a caramelizar a una temperatura aproximadamente de 160 °C.
 Derivados de la glucosa son la vitamina C y la glucosamina.
 Industrialmente se obtiene por la hidrólisis del almidón de maíz con ácido clorhídrico.
 Aporta unas 4 kcal por gramo, es fácilmente soluble en agua y es la molécula de referencia
para determinar el índice glucémico en sangre. Durante el ejercicio sirve como fuente de
energía manteniendo la glucemia, retrasando la fatiga y manteniendo el rendimiento
 Fuentes: Frutas, bayas, hortalizas, miel, almidón hidrolizado, azúcar invertido, azúcar de
arce, jarabe o sirope de maíz, alimentos que contienen productos del hidrólisis del
almidón (Ej. jarabe de maíz, jarabe de maíz alto en fructosa).

Bromatología de la Glucosa: Aplicaciones

La dextrosa, un monosacárido simple azucarado se obtiene en el comercio por hidrolisis completa

del almidón y se purifica por cristianización. Hay dos tipos básicos, el monohidrato que contiene
una molécula de agua por cada molécula de dextrosa y la dextrosa que no contiene agua
combinada.

La dextrosa es dulce y se sabe que produce un efecto sinérgico, con otros edulcorantes. La
dextrosa en forma líquida o seca. Se utiliza en varios productos alimenticios y en grandes
volúmenes, las aplicaciones de la dextrosa son:

a. Reacción de oscurecimiento
El dióxido de titanio, también llamado blanco de titanio, es un mineral con diferentes
granulometrías de color blanco que se utiliza hasta al 1 % para pigmentar algunos
alimentos, otros pigmentos incluyen la riboflavina de color verde, el b-caroteno
anaranjado, el gluconato ferroso de color gris amarillento y los caramelos amarillo-café
oscuro. Estos son utilizados para la fabrican con la caramelización de la sacarosa o de los
jarabes de glucosa y de fructosa que se someten a muy alta temperatura junto con
distintos compuestos para generar caramelos industriales, los cuales son utilizados para
la fabricación de bebidas y refrescos.
b. Fermentabilidad
Por su alta fermentabilidad es especialmente aplicable a la fabricación de pan y de
productos químicos obtenidos por fermentación
c. Intensificación del sabor y dulzura
Jarabe de glucosa: Se emplean para dar consistencia y dulzor a diversos productos como
la crema en polvo para café y los jarabes infantiles, pero también son materia prima para
producir fructosa, que es más dulce que la glucosa.
d. Higroscopicidad
 La glucosa al ser higroscópico tiene un fuerte poder de humectación (utilizado en
enlatados), además la glucosa se enfría a medida que se disuelve siendo atractivo para
panaderos que desean enfriar las masas.
e. Presión osmótica
Inhibe el deterioro microbiano en conservas para mejorar las texturas de frutas y
enlatados y encurtidos.
f. Viscosidad
Controlan la cristalización de la sacarosa y otros azúcares haciéndolos útiles para fabricar
helados, mermeladas, jaleas y conservas.
g. Reactividad
El grado de granulación en equilibrio para una miel es regulado por su grado de
supersaturación con glucosa en una relación dextrosa: agua

Mejoramiento de los alimentos con respecto al color, olor, sabor, textura, valor nutricional y
funcionamiento

Por definición, un aditivo es una sustancia que se añade a los alimentos para proporcionar
o intensificar su aroma, color o sabor, para mejorar la estabilidad y su calidad nutricional,
o para conservar y mantener la inocuidad; se prohíbe para ocultar defectos de la materia
prima y de los procesos, encubrir alteraciones y cualquier otra situación que induzca al
engaño.

Para el caso de la glucosa los aditivos alimentarios solo se permiten en la medida de lo

posible, los niveles deben ser tan bajos como sea tecnológicamente viable a continuación
se indica la dosis máxima permitida de dióxido de azufre (mg/kg)

Azúcar Dosis máxima permitida de dióxido de

azufre (mg/kg)
1. Jarabe de glucosa
2. Jarabe de glucosa deshidratado 1. 20
3. Jarabe de glucosa deshidratado 2. 20
utilizado para la elaboración de 3. 150
golosinas 4. 400
4. Jarabe de glucosa utilizado para
la elaboración de golosinas
  Dióxido de azufre: utilizado como antioxidante y conservante para frutas y verduras,
frutos secos, aperitivos y vino.
 Antiaglutinante: funcionan al revestir las partículas de alimentos y absorber el exceso de
humedad.
Carbonato de magnesio, trisilicato de magnesio, silicato de calcio (evitar grumos en
levaduras), etc.

La dextrosa en polvo puede tener añadido hasta un 5% de almidón si no contienen

antiaglutinante.

- Por su naturaleza se pueden clasificar en naturales o sintéticos

a) Edulcorante: La glucosa actúa como edulcorante natural en la industria alimenticia
b) Enzimas:
a. las amilasas actúan sobre el almidón y se usan para producir jarabes de glucosa y
dextrinas.
b. La glucosa isomerasa transforma la glucosa en fructosa.
c. La glucosa oxidasa para eliminar la glucosa antes de deshidratar el huevo

 Propiedades nutricionales
Función específica en el organismo:

Cuando se oxida en el cuerpo en el proceso llamado metabolismo, la glucosa produce dióxido de

carbono, agua, y algunos compuestos de nitrógeno, y en el proceso, proporciona energía que
puede ser utilizada por las células. El rendimiento energético es de aproximadamente 686
kilocalorías (2.870 kilojulios) por mol, que se puede usar para hacer trabajo o ayudar a mantener
el cuerpo caliente. Esta cifra de energía es el cambio en la energía libre de Gibbs ΔG en la reacción,
la medida de la cantidad máxima de trabajo obtenible a partir de la reacción. Como fuente de
energía primaria en el cuerpo, no requiere digestión y, a menudo se proporciona a las personas
en hospitales como nutriente, por vía intravenosa. La energía a partir de la glucosa se obtiene
por medio de la reacción de oxidación también llamada glucólisis, esto se muestra a
continuación:

C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O + ATP

La Vitamina C es una lactona de seis carbonos y es sintetizada a partir de la glucosa

 Ilustración 5: Obtención de vitamina C

 Funcionamiento
La glucosa es el mayor combustible del organismo humano, sobre todo del
cerebro que utiliza hasta 130 g/día, equivalentes a 20 o 30% de los hidratos de
carbono recomendados para un adulto.
El nivel de glucosa sanguínea se mantiene por la acción de las hormonas insulina
y glucagón del páncreas; sin embargo, además de su acumulación en la sangre, la
ingesta excesiva provoca su conversión en tejido adiposo mediante la lipogénesis.
Los distintos hidratos de carbono incrementan la glucosa sanguínea de forma
distinta, y es medida con el Índice Glucémico (IG). A los productos que lentamente
liberan el monosacárido se les denomina alimentos tortuga porque son de bajo
índice y contienen fibras; en cambio, los alimentos liebre como refrescos y postres
ricos en sacarosa, aumentan de forma rápida la glucosa sanguínea y provocan
picos de glucemia peligrosos, sobre todo para los diabéticos.
Los azúcares también favorecen la proliferación de bacterias fermentativas
productoras del ácido láctico que ataca la cubierta de los dientes e induce la caries;
el daño no depende de la cantidad del carbohidrato consumido, sino del tiempo
de contacto con el diente; por eso un caramelo es menos cariogénico que un
pastel, debido a que el almidón del segundo se mantiene pegado a los dientes, y
con ello el azúcar.

 BENEFICIOS Y PROPIEDADES DE LA GLUCOSA

 Su función principal consiste en aportar energía a nuestro organismo. Si eres una persona muy activa, o
que practica deporte de forma regular, el consumo de alimentos con altos niveles de azúcar te resultará
muy beneficioso. No obstante, no conviene abusar ya que también tiene ciertas contraindicaciones. Entre
sus beneficios y usos:

 Energía instantánea: no necesita metabolizarse, por lo tanto es de acción inmediata.

 Energía para los músculos y el organismo: combustible para el cuerpo.

 Actividad celular y cerebral. Es la fuente de energía principal del celebro, ayudando a la actividad
intelectual.

6. Molécula de Sacarosa

Sacarosa
La sacarosa, también conocida como azúcar común, es un disacárido formado por glucosa y fructosa,
que entra dentro del grupo de correctores de sabor y aromatizantes. A dicho grupo pertenecen sustancias
que tienen poca o nula actividad dentro de la industria química, o terapéutica, pero si viene usada como
materia prima para elaborar formas farmacéuticas gracias a sus propiedades aromatizantes y
saborizantes.

Fórmula Molecular: C12H22O11

Fórmula Semidesarrollada: (OH-CH2-CH-OH-CH-OH-CH-OH-CH-O)-O-(OH-CH2-O-C-OH-CH-

OH-CH-CH)-CH2-OH

Nombre IUPAC: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihidroxi-2,5-bis(hidroximetil)oxolan-2-

il]oxi-6-(hidroximetil) oxano-3,4,5-triol.
Estructura:

Los componentes monosacáridos se condensan en grupos glicosídicos. Estos dos grupos que en los
monosacáridos libres muestran un equilibrio de configuración α y β, se fijan en la molécula de sacarosa
en una configuración α del componente de fructosa. Mientras que el componente de glucosa está ligado
en su forma piranosídica normal, los componentes de fructosa muestran en la molécula de sacarosa una
forma anormal furanosídica que no se observa en la fructosa libre.

La molécula de sacarosa se encuentra formado por una glucosa, la cual aparece en forma de piranosa y
una fructosa a modo de furanosa, unidas por un enlace glucosídico entre el C-1 de la glucosa (en la
posición α) y el C-2 de la fructosa (en la posición β).

No contiene ningún átomo de carbono anomérico libre, debido a que los carbonos anoméricos de sus
dos unidades monosacáridos constituyentes se hallan unidos entre sí mediante un enlace de tipo O-
glucosídico. Además, dicho enlace es dicarbonílico ya que son los dos carbonos reductores de ambos
monosacáridos los que forman el enlace alfa (1-2) de alfa-D-glucosa y beta-D-fructosa.

Propiedades físicas

Apariencia cristales blancos

Densidad 1587 kg/m3; 1,587 g/cm3

Masa molar 342,29754(6) g/mol

Punto de fusión 459 K (186 ℃)

Punto de descomposición 459 K (186 ℃)

Propiedades Químicas

Acidez 12,62 pKa

Solubilidad en agua 203,9 g/100 ml (293K)

Obtención:

La sacarosa se extrae principalmente, de la caña de azúcar, la cual es abundante en las regiones

tropicales. También se aísla de la remolacha azucarera predominante en Europa. Así mismo se
aprovecha tanto el arce, árbol muy abundante en Canadá, como las palmeras y el mijo azucarero. Como
resultado de la hidrólisis enzimática, denominada inversión, o por hidrólisis ácida de la sacarosa se
obtiene el denominado azúcar invertido, muy utilizado en repostería.

Funciones de la Sacarosa:
- Edulcorante.
- Combinador de Sabores.
- Retención de agua o acción higroscópica.
- Capacidad de Formar Cristales.
- Conservante.

Bromatología:

● Fermentación: El proceso de fermentación no requiere oxígeno, pero requiere cultivar un

microorganismo identificado en un cultivo sumergido como monocultivo en unas condiciones definidas.
El azúcar actúa como una fuente de alimento para los microorganismos que a su vez, aceleran el proceso
de fermentación. Según su producto se tienen distintos tipos de fermentaciones. A continuación se
presenta la reacción para la formación de etanol.

C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6

sacarosa glucosa + fructosa

C6H12O6 + microorganismos → 2C2H5OH + 2CO2

etanol

● La sacarosa como edulcorante: Se utilizan con tres finalidades: para dar sabor dulce a los alimentos
(se utilizan como aditivos alimentarios), como ayuda al tratamiento de problemas nutricionales o
endocrinos (medicamentos) y para facilitar o hacer más agradable la administración de una sustancia
(en cuyo caso son excipientes).

La industria de la alimentación valora tales edulcorantes por sus muchos atributos, entre los cuales se
hallan sus cualidades sensoriales, por ejemplo, sabor dulce puro, carente de sabor amargo o de olor,
seguridad, compatibilidad con otros ingredientes alimentarios y estabilidad en diferentes ambientes
alimentarios.

● La sacarosa como conservante: El azúcar se utiliza sobre todo para conservar la fruta. A pesar de
que por su composición puede ser una fuente de energía para algunos microorganismos, también es
capaz de modificar el medio en el que se encuentra.

De la misma manera que la sal, el azúcar actúa por ósmosis, es decir, absorbe la humedad de los
alimentos y detiene el crecimiento de bacterias patógenas. Para la conservación con azúcar, es necesario
que la proporción sea alta, ya que de no ser así se podrían producir reacciones de fermentación.

Importancia en la Ingeniería Química:

La transformación de más interés que presentan los disacáridos, en general, y los que se tratan en
particular, es la hidrólisis, proceso mediante el que la molécula de disacárido se desintegra en los
monosacáridos que lo forman. Esta reacción es útil y conveniente por una variedad de motivos que
dependen del disacárido que se considere; en el caso de la sacarosa puede ser hidrolizada a glucosa y
fructosa. El resultado es una mezcla al 50% de ambos monosacáridos que resulta más manejable, tiene
mayor poder humectante y, sobre todo, tiene un poder endulzante 20% mayor que la sacarosa original.

Conclusiones:

La sacarosa es un disacárido más comúnmente conocido como azúcar, el mismo que está compuesto
por fructosa y glucosa, es una de las principales fuentes de energía en el cuerpo y la podemos encontrar
en forma natural en muchas plantas y frutas, de donde se obtiene en su mayoría, además es muy
importante en la ingeniería química ya que se encuentra presente en muchos productos fabricados
industrialmente.

7. Molécula de Maltosa

MALTOSA

Descripción: Disacárido formado por la unión de dos moléculas de glucosa, al producirse dicha
unión se desprende una molécula de agua y ambas glucosas quedan unidas mediante un
oxígeno monocarbonílico que actúa como puente. La maltosa es difícil de encontrarla en el
ecosistema, más bien ésta es creada industrialmente a través de la harina y el glucógeno.

Fórmula molecular: C12H22O11.

Grupo funcional: Aldehído e hidroxilo.

Nombre según la IUPAC: 2-(HIDROXIMETIL) -6- [4, 5,6-TRIHIDROXI-2- (HIDROXIMETIL)

OXAN 3-IL] 6-OXO-3, 4,5-TRIOL

Estructura: Es un azúcar de 12 átomos de carbono, formado por dos moléculas de glucosa

unidas mediante un enlace glucosídico producido entre el oxígeno del primer carbono anomérico
(proveniente de -OH) de una glucosa y el oxígeno perteneciente al cuarto carbono de la otra.
Tipo de Enlace:

La maltosa presenta en su estructura un enlace glucosídico. Este enlace se da entre dos

moléculas de alfa glucosa, en la cual intervienen el hidroxilo en posición 1 y el hidroxilo
en posición 4 de las moléculas de glucosa reactivas.

Tabla 1. Tabla de propiedades físicas y químicas

Propiedades Físicas

Apariencia Incoloro

Densidad 1540 kg/m3

Masa molar 342,29 g/mol

Punto de fusión 102 °C

 Propiedades Químicas

Solubilidad en agua 1.080 g/ml (20°C) en agua

Acidez (pKa) 15,9

La maltosa puede sufrir mutarrotación, es decir, puede cambiar de la conformación α a

la ß y viceversa. En soluciones acuosas, ambas conformaciones se encuentran en
equilibrio. Proporciona pruebas positivas con soluciones de Fehling, de Benedict y de
Tollens.

La maltosa se puede obtener mediante la hidrólisis del almidón y del glucógeno, la

función de la misma es aportar energía al organismo, siendo de los azúcares menos
común y generalmente usado para destilar alcohol.

Aplicaciones Bromatológicas

La maltosa se añade a la levadura en el proceso de fermentación, además se utiliza en

alimentos infantiles y en bebidas como la leche malteada además que algunos alimentos
que contienen maltosa son: productos de pan, dulces, barras de cereales, barritas
energéticas, panecillos, pasteles, cereales procesados, entre otros.

La maltosa es importante en la producción de la cerveza cuando se trata el almidón con

germinado de cebada, llamado malta. Este proceso de malteado es el primer paso en la
elaboración de la cerveza, que convierte los polisacáridos a disacáridos y monosacáridos
que se fermentan con mayor facilidad.

¿Sabías qué es un azúcar reductor? Se denominan así a los azúcares que poseen un
grupo funcional intacto, por lo que pueden reaccionar con otras moléculas, como los
grupos amino (-NH2) de las proteínas, dando lugar al oscurecimiento del alimento
(pardeamiento), proceso denominado reacción de Maillard o pardeamiento no
enzimático. (Blanca, 2017)

Existen dos tipos de malta utilizados en el mercado que dan características

organolépticas a los alimentos:

1. Cuando el grano está germinado y se somete a temperaturas altas, esta malta se

tuesta provocando ruptura de las enzimas conocida como malta “no diastásica” que
aporta en gran cantidad para obtener el sabor dulce, color y aroma. Esta malta es
característica de color negro
 2. Si la temperatura es baja no se provocan ruptura de las enzimas, obteniéndose
malta diastásica, comúnmente utilizada en la elaboración de pan integral por su
capacidad de dividir el almidón en azúcares simples que esto no se puede obtener
con levadura.

Color

La maltosa es considerado un azúcar reductor es por ello que la maltosa se puede

presentar en las reacciones de Maillard que esta, junto con proteínas de un alimento y
con acción de la temperatura son las responsables del sabor y color de los alimentos.

Por ejemplo:

● El color marrón en el pan al ser tostado, el azúcar reductor reacciona con la

proteína que libera pigmentos marrones.
● Otro ejemplo es el aporte del color de la malta que se da en la producción de
cerveza, aporta el color dependiendo del tipo de malta que se utiliza,
generalmente las industrias cerveceras utilizan la malta de cebada.

El tipo de malta está en función de la intensidad que tiene en la reacción de Maillard

durante el proceso de secado-tostado, es decir para cervezas con tonalidades claras
(amarillo pálido) se utiliza malta base que su tiempo de secado es corto en comparación
al tipo de malta chocolate que da un color negro a la cerveza.

Ilustración 1. Tonalidades de los tipos de malta dependiente del tiempo de reacción de Maillard utilizados en la
industria de cerveza.

Fuente: Pérez, 2017

Olor

En el proceso de producción de la maltosa a través de la cebada tiene un olor

característico de malta, en la producción de cerveza junto con la levadura liberan azúcar
en el proceso de fermentación, característico del olor ligero de dulce y amargo, esta
propiedad del olor también depende de la reacción de Maillard, entre más reaccione la
malta de cebada el olor se vuelve más amargo. (Cuamatzi & Melo, 2015).

Así mismo, en el proceso de elaboración del pan se desarrollan múltiples reacciones de

Maillard, responsables en buen medida del aroma del pan, la malta contenida en el trigo
libera un ligero aroma dulce.

Sabor

Debido a que la maltosa está constituida por moléculas de glucosa se puede optar por
propiedades similares que un alimento rico en glucosa. Es por ello que puede ser
reemplazado por la sacarosa conocida como azúcar de mesa que está compuesta por
glucosa y fructosa. Se puede utilizar como sustituto de 1:1 en los alimentos para dar el
ligero sabor dulce, pero al no ser tan dulce a comparación de la sacarosa o de la fructosa
se puede necesitar un poco más de la relación 1:1 en los alimentos para alcanzar el
sabor deseado.

La maltosa es preferible como sustituto de azúcares que contienen altas cantidades de

fructosa, ya que nutricionalmente hablando la maltosa es ligeramente más saludable que
la fructosa sin embargo no deja de ser un azúcar el cual se debe usar con moderación.

Además a la maltosa se puede encontrar como melaza, comúnmente utilizado en

productos horneados que le da un toque de sabor distintivo del azúcar tradicional.

Textura

Un ejemplo claro del aporte del mejoramiento de la textura al incorporar malta es en el

proceso en las industrias panaderas.

Emily Buehler explica esta importancia en su artículo “Bread Science”

“Las enzimas alfa y beta amilasas son capaces de romper los azúcares complejos del
almidón transformándolos en azúcares simples (convierten las moléculas de maltosa en
glucosa), disponibles para las levaduras y bacterias lácticas y acéticas. Así en la
producción del pan la maltosa aporta normalmente la suficiente cantidad de enzimas
para realizar esa tarea el cual genera mayor volumen en el proceso de horneado y una
textura más blanda y suave al pan”

Valor Nutricional
Nutricionalmente la maltosa proporciona el mismo número de calorías que los almidones
y otros azúcares. Cuando la maltosa se digiere se transforma en glucosa, el efecto sobre
la salud son similares a otra fuente de glucosa.

En los procesos de obtención de la malta especialmente de cebada produce un alimento

que aparte de ser digestible para el ser humano también aporta valor energético, y alto
contenido en proteínas vegetales, vitamina B, ácido fólico, aminoácidos como lisina y
ácido glutámico y minerales como el hierro y el calcio importantes en una dieta.

Al ser el reemplazado el azúcar de mesa por la maltosa que contiene únicamente glucosa
puede ser ligeramente más beneficioso para la salud, la fructosa se metaboliza diferente
en el organismo, que provoca implicaciones más graves para la salud, como por ejemplo
puede provocar un índice más rápido de sobrepeso, diabetes y resistencia a la insulina.

Tabla 2. Información nutricional de la maltosa por cada 100 gramos de producto

Fuente: Carbajal, 2016.
ITEM Líquido Polvo

Calorías 306,1 Kcal 381 Kcal

Humedad 22,3% 2,9%

Proteínas 3,8% 4,6%

Materia Grasa 0,1% 0,1%

Fibra Cruda 0,1% 0,1%

Cenizas 1,1% 1,8%

Hidratos de 72,8% 90,7%

Carbono

Funcionamiento

El extracto de malta es muy utilizado en la industria de alimentos cuyo propósito es

mejorar las propiedades organolépticas, valor nutricional, textura y vida útil de los
productos. Este extracto libera azúcares que son de rápida absorción y lenta asimilación
dando grandes aportes nutricionales.

● Valor energético estable, azúcares de fácil absorción y de lenta asimilación

● Entrega rico sabor y aroma a malta Realza sabores y aromas
● Enmascara sabores y aromas indeseados
● Provee un color dorado y caramelo
● Aglomerante natural
● Función como preservante, extiende la vida útil del producto
● Mejora la crocancia
● Mejora la estructura de productos horneados
● Ayuda a la fermentación y entrega mayor volumen
● Carbohidrato de origen natural, del grano de cebada

8. Molécula Vitamina C

Vitamina C

Considerado uno de los más potentes agentes antioxidantes del organismo; en humanos se
encuentra concentrado en ciertos órganos como: ojo, hígado, bazo.
Vitamina hidrosoluble, es sintetizada a partir de la glucosa, mediante reacciones catalizadoras por
enzimas.

Destruye fácilmente por oxidación, en particular en presencia de calor y alcalinidad, suele

eliminarse en la cocción debido a su gran solubilidad

 Formula Condensada: C6H8O6

 Nombre IUPAC sistemático: (R)-3,4-dihidroxi-5-((S)-1,2-dihidroxietil) furano-2(5H)-

ona

Nomenclatura Cahn-Ingold-Prelog

1. Localizar el Carbono Quiral

2. Establecer propiedades:
Numero atómico de los átomos enlazados al carbono quiral
En caso de isótopos, el de mayor masa atómica tiene prioridad.

3. Dar el giro según las propiedades.

 Estructura Molecular
La estructura de la lactona y dos grupos hidroxilos (alcohol primario y secundario), forma dos
enlaces de puentes de hidrógeno intramoleculares que contribuyen a la estabilidad

Figure 1 Estructuras del Ácido Ascórbico

 Síntesis Química
Etapa 1 la glucosa mediante una oxidacion debil se tranforma en acido glucuronico

Etapa 2 se da un proceso de reduccion en el carbono 1 donde el aldehido pasa a alcohol primario

formando el acido gulonico

Etapa 3 la enzima lactona oxidasa produce la formacion de una lactona donde el hidrogeno del OH
del carbono 6 se desprende formando un enlace glucosidico con el carbono 4 el cual desprende un
OH y se forma la gulonolactona y agua

Etapa 4 la gulonolactona se oxida para formar agua y finalmente el acido ascorbico

Ácido ascórbico se absorbe en el intestino delgado por ser medio de transporte activo. Se
distribuye en los tejidos, donde las máximas concentraciones están en las glándulas suprarrenales,
hipófisis, hígado cerebro, páncreas, y bazo.

Las ordenes recientes de aves y la mayor parte de los mamíferos sintetizan el ácido ascórbico en
el hígado donde la L-gulonolactona oxidasa convierte la glucosa en ácido ascórbico.

Los humanos, y los conejillos de indias no son capaces de sintetizar el Ácido Ascórbico por lo que
es importante un aporte diario.

 Un déficit de ácido ascórbico provoca escorbuto (empobrecimiento de la sangre),

síntomas son: Fatiga, encías sangrantes.
  Tabla de propiedades de la vitamina C

 Acidez
La acidez no se debe a un grupo carboxílico, sino a la posibilidad de que se ionice el hidroxilo
situado sobre el carbono 3, formando un anión que queda estabilizado por resonancia. Su pK es de
4,04.

Incluso puede disociarse el hidroxilo situado en el carbono 2, formando un di-anión, Y, aunque su

pK es mucho más alto (11,4), debido a que no está estabilizado por resonancia, como el del carbono
3.

 Solubilidad
Es soluble en agua apenas se acumula en el organismo por lo que es importante un aporte diario.

Propiedades Físicas Propiedades Químicas Caracteres

Organolépticos
Densidad 1650 Solubilidad 33 g/100 mL Estado Polvo
kg/m3 en agua Físico blanco o
Es soluble en agua cristales
1,65 g/cm3

Masa 176.12 Acidez Su pK es de 4,04., puede disociarse el Color color

molar g/mol (pKa): hidroxilo situado en el carbono 2, blanco-
formando un di-anión. amarillento
Su pK es mucho más alto (11,4), debido
a que no está estabilizado por
resonancia, como el del carbono 3.

Presión 2×10^-14 Olor Inodoro

de vapor mmHg
(a 25 °C).
Punto de (190 °C) Sabor Ácido no
Fusión desagradable
 Aplicaciones Bromatológicas

1. Vitamina C como conservante en alimentos.

El ácido ascórbico puede adicionarse a algunos alimentos como conservante y aditivo, con el
objetivo de modificar sus propiedades organolépticas, además mejora el proceso de elaboración,
ya que el conservante evita la aparición de Bacterias.
 2. Vitamina C como antioxidante.
Evita el oscurecimiento de la fruta troceada y evita la corrosión de los envases metálicos. Se
absorbe y se metaboliza rápidamente. La Vitamina C ayuda a proteger las células contra los daños
causados por los radicales libres.

Radicales libres: Compuestos que se forman cuando los alimentos que consumimos se
convierten en energía.

El cuerpo necesita vitamina C para producir colágeno, una proteína necesaria para la cicatrización
de las heridas Y mejora la absorción del Hierro

Los radicales libres también se producen cuando el cuerpo está expuesto al humo del tabaco, es
responsable del envejecimiento.

Los radicales libres juegan un papel importante en el cáncer porque según estudios realizados las
dosis altas de vitamina c posiblemente pueden destruir las células cancerígenas

3. Vitamina C como micronutriente en la fortificación de alimentos.

Adición de uno o más nutrientes a un alimento a fin de mejorar su calidad Su objetivo es reducir
o controlar una carencia de nutrientes.

¿Por qué se fortifica con Vitamina C?

Son necesarias en los procesos biológicos, además participan en el desarrollo de tejidos y

proviene el escorbuto

4. Adición de ácido ascórbico en la mortadela.

Conservantes como nitratos en carnes es imprescindible estos al reducirse a nitritos provoca la
enfermedad de la metahemoglobinemia (la hemoglobina alta en la sangre, se debe a que los tejidos
no consiguen suficiente oxígeno, puede llegar a causar la muerte)

Una población de alto riesgo se da por tener una acidez estomacal baja, lo que permite el
crecimiento de ciertos tipos de bacterias en el estómago y los intestinos.

Para evitar o reducir el riesgo de adquirir la enfermedad es importante el empleo de inhibidores de

la nitrosación, como el ácido ascórbico. (Moléculas que se une a enzimas y disminuyen su
actividad)

 Reducción por acción de bacterias reductoras con nitrato-reductasa(micrococos)

 Reacción de nitratos a nitritos en los embutidos

Bacterias reductoras

5. Ácido Ascórbico en las masas fermentadas

La adición de ascórbico a la masa no se considera como fuente de vitamina C, ya que ésta se
destruye durante la cocción. Es obtenido a partir de:
D-glucosa  D-sorbitol ---> L-sorbosa ---> Ácido ascórbico

fermentación

El uso de ácido ascórbico produce los siguientes efectos sobre la masa y el pan:

 Aumenta la tenacidad y la elasticidad de la masa.

 Aumenta la capacidad de absorción de agua de la masa.
 Mejora el volumen del Pan.

oPropiedades nutricionales
 Función en el organismo:

Principal antioxidante que protege a las moléculas como las proteínas, los lípidos (grasas), los
carbohidratos.

Ayudan a neutralizar los radicales libres y a eliminar determinadas sustancias tóxicas, reduciendo
la probabilidad de desarrollar cáncer.

Ayuda a la absorción del hierro.

o Estándares de higiene y calidad

Los conservadores como el E-300(Acido ascórbico) retrasan la descomposición del producto
ocasionada por microorganismos como bacterias y hongos.
La contaminación bacteriana puede ocasionar enfermedades como el botulismo: (Se paralizan los
músculos y puede ocasionar la muerte por paro respiratorio).

Evitan que las grasas y los aceites se vuelvan rancios o adquieran un sabor desagradable.

 Mejora alimenticia:

Se usa como conservante en patatas de bolsa y congeladas, refrescos, néctares, entre otros La
adición del aditivo E-300 o vitamina c facilita su conservación, mejorar su apariencia, el sabor, el
color, etc

Función del aditivo E- Alimentos donde se usa

300

Mejorar y mantener el Harina, pan, bizcochos, cereales para el desayuno, pasta, margarina,
valor nutritivo. leche, sal yodada, postres con gelatina.
 Mantener la palatabilidad Pan, queso, galletas saladas, fruta fresca y congelada, margarina,
y sanidad. manteca, papas fritas, mezclas para pasteles, carne.

Tabla 4: Mejora en alimentos

 Beneficios a la salud
Gracias a sus propiedades antioxidantes ayuda a:

 Evita el envejecimiento prematuro.

 Facilita la absorción de vitaminas y minerales.
 Previene las enfermedades cardiacas.
 Previene y cura el escorbuto.
 Evita enfermedades como la arteriosclerosis, el cáncer y otras.

9. Molécula de Fructosa

Descripción: La fructosa, o levulosa, es un tipo de azúcar encontrado en los vegetales, las frutas
y la miel. Es un monosacárido con la misma fórmula molecular que la glucosa, pero con diferente
estructura, es decir, es un isómero de ésta. Es una cetohexosa → 6 átomos de carbono y un grupo
cetona. Su poder energético es el mismo que el de la glucosa, 4 kilocalorías por gramo. Su
enantiómero es la L_fructosa. Perteneciente a un grupo cetona pentanhidroxilado.

Fórmula molecular: C6H12O6.

Grupo funcional: C2: Cetona, C5: Hidroxilo. Juntos dan el enlace hemiacetal O para generar su
estructura cíclica (Haworth).

Nombre según la IUPAC: (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahidroxihexan-2-ona

Estructura: Es un azúcar que

cuenta con 6 átomos de carbono
donde el doble enlace con el
oxígeno se ubica en el C2.
Estructuralmente se presenta en su
forma cíclica a partir de su
configuración lineal de Fisher hasta
formar su enlace hemiacetal.
 Estructura Ciclación de la fructosa: Esta contiene un grupo Hidroxilo -OH y un alcóxido -OR
unidos a un carbono (carbono anomérico). Se forma por una reacción de adición nucleófila entre
una cetona C2 con un alcohol C5.

La molécula desplaza el carbono 1

indicando la posición en la que este
El grupo cetona del carbono 2 pierde
se encontrará en la ciclación mientras
uno de sus enlaces produciendo la
que el oxígeno que quedó libre en la
desestabilización de la molécula.
pérdida del enlace del grupo cetona
atrae al hidrógeno del grupo hidroxilo
GRUPO CETONA
del carbono 5.

GRUPO
HIDROXILO

El enlace hemiacetal se forma entre el

grupo centona del carbono 2 y el grupo Al quedar el oxígeno del grupo hidroxilo
hidroxilo del carbono 5. en el carbono 5 solo, este, en busca de
estabilidad forma el enlace hemiacetal
provocando la ciclación de la molécula.

Importancia bioquímica: Actúa como un combustible de energía en dietas que incluyen grandes
cantidades de fruta o sacarosa. Este monosacárido se procesa en las mitocondrias liberando energía
química en forma de ATP. La fructosa tiene dos vías de metabolismo, tanto en el músculo como
en el hígado donde esta se convierte en glucosa de manera que actúe como combustible metabólico
para las células, también se puede almacenar para ser utilizada como fuente de energía en el ciclo
de Krebs.
Investigación:

Aplicaciones Bromatológicas:

 Se utiliza en dietas que necesiten tener lo más equilibrado posible los niveles de insulina
(diabéticos, deportistas y sobre todo personas que quieren adelgazar) En exceso, favorece
el aumento de los triglicéridos plasmático, hecho que se ha de contemplar en caso de
hipertrigliceridemia.

 La fructosa el componente fundamental del jarabe de maíz y se usa desde los 70’s
en Estados Unidos y en la Unión Europea para endulzar refrescos. Actualmente está
presente en diferentes cantidades en una amplia variedad de alimentos, y se ha convertido
en uno de los endulzantes más utilizados por la industria alimentaria.

 Se le puede encontrar en productos de repostería, alimentos procesados, frutas y bebidas

refrescantes azucaradas, azúcar común, entre otros.

Aplicación Industrial:

 En la industria alimentaria esencialmente se usa como edulcorante.

 Usado en medios de cultivo para producir bacterias llamadas bacterias del ácido láctico
(método de conserva de alimentos)

Propiedades Físicas y Químicas:

 Tabla 1. Propiedades físicas y químicas de la fructosa

Contenido de fructosa en alimentos:

Tabla 2. Contenido de fructosa en alimentos

Conclusiones:
  En la nomenclatura IUPAC, la designación de los Carbonos como R o S depende de la
quiralidad del carbono y de los grupos atómicos directamente enlazados al mismo, R se
define cuando el isotopo de mayor prioridad se encuentra en sentido horario, y “S” cuando
es en anti horario.
 Se mostró la descripción química y física de la molécula.
 La Fructosa es muy utilizada a nivel bromatológico como un endulzante natural y en dietas
donde se requiere un nivel de insulina equilibrado.
 Se investigó sobre la estructura proceso de ciclación y principales aplicaciones de la
fructosa.

10. Molécula de Urea

Molécula de la urea.
a) ¿Qué es la molécula de la urea?

La urea se presenta como un sólido cristalino y blanco de forma

esférica o granular. Es una sustancia higroscópica, es decir, que tiene
la capacidad de absorber agua de la atmósfera y presenta un ligero
olor a amoníaco. Es muy soluble en agua, alcohol y amoníaco. Poco
soluble en éter y otros a temperatura
ambiente.

La fórmula química de la urea es CO(NH2)2. Es una diamida por que

en su molécula dispone de dos grupos amino, la urea, también conocida
como carbamida, carbonildiamida o ácido arbamídico. (Lodén M,
2005)

Según la nomenclatura IUPAC, se conoce a la urea como diaminometanal. Es decir dos grupos
amino enlazado a un radical acilo.

b) Propiedades.
Formula Global CON2H4

Formula semidesarrollada NH2-CO-NH2

Peso molecular 60.06 g/mol

Densidad 1,32 g/ml³

Punto de fusión 132.7 °C

Calor de fusión 5.78 a 6 cal/gr

Calor de combustión 2531 cal/gr Humedad crítica relativa (a 30°C)

Calor de disolución en agua 57.8 cal/gr (endotérmica)

Energía libre de formación a 25°C 47120 cal/mol (endotérmica)

Estado de agregación Sólido

c) Síntesis de la urea

Friedrich Wöhler (1800–1882) logró sintetizar un compuesto orgánico a partir de un compuesto

inorgánico, poniendo fin de esta manera a la teoría vitalista de Jöns Jacob Berzelius.

La urea. Esta sustancia, también llamada carbodiamida ( NH2 – CO – NH2), aparece en la orina
humana y de muchos animales, aunque también se encuentra en algunos vegetales.

Uno de los primeros experimentos que condujeron el abandono de la teoría de fuerza vital fue,
cuando en 1828 Friedrich Wöhler se hallaba estudiando las sales de ácido ciánico, intentando la
obtención de cianato de amonio esperando así la siguiente reacción.
 Hizo reaccionar el cianato de plomo
con amoniaco acuoso, filtro el
óxido de plomo que se había
formado y evaporo el agua por ebullición con el fin de aislar el producto restante. De modo que se
obtuvo un sólido cristalino blanco que no presentaba las propiedades esperadas para el cianato de
amonio. Wöhler demostró que el producto aislado era urea, la cual solo se había obtenido
anteriormente a partir de la orina humana. En presencia de agua y en caliente, el cianato de amonio
se había convertido en urea. (Weininger & Stermitz, 2000)

El cianato de amonio se descompone en amoníaco y ácido ciánico, que a su vez reaccionan para
producir urea por adición nucleofílica seguida por una isomerización tautomérica.

d) Síntesis de la urea a nivel industrial.

1. Lo primero es la formación de carbonato: la reacción exotérmica rápida del amoníaco líquido con
dióxido de carbono gaseoso (CO2) a alta temperatura y presión para formar el carbonato de amonio
(H2N-COONH4)

2. La segunda reacción es la conversión a urea: la descomposición endotérmica, más lenta, del carbamato
de amonio en urea y agua.
 e) Tipo de enlace:
El cianato de amonio se descompone en amoníaco y ácido ciánico, que a su vez reaccionan para
producir urea por adición nucleofílica seguida por una isomerización tautomérica.

Adición nucléofila o nucleofílica es una reacción de adición donde en un compuesto químico un

enlace π es eliminado mediante la adición de un nucleófilo, creándose dos nuevos enlaces
covalentes, isomerización tautomérica se denominan dos isómeros que se diferencian sólo en la
posición de un grupo funcional. Entre las dos formas existe un equilibrio químico. En un equilibrio
tautomérico hay migración de un grupo o átomo. Tal es el caso de la molécula de urea. (Wohlrab
W, 1992)

f) Reacción con agua

El ciclo del nitrógeno contribuye al equilibrio del ecosistema e incluye la fijación del nitrógeno,
la mineralización, la nitrificación y la desnitrificación. Los microorganismos del suelo juegan
un papel crucial en esos mecanismos y mantener el equilibrio depende en gran medida del
nitrógeno disponible. Por lo tanto, la fertilización excesiva con urea y la descomposición
enzimática microbiana, que conducen a la liberación incontrolada de amoníaco, son
preocupantes (Mobley y Hausinger 1989). El uso de urea en la agricultura constituye más del
50% del uso global de fertilizantes con N, además de su creciente aplicación como aditivo para
la alimentación animal (Sahrawat 1980). El amoníaco sirve como sustrato primario en el
proceso de nitrificación de dos pasos que es realizado por bacterias nitrificantes autótrofas.
Mejorar la dreólisis y la nitrificación en suelos fertilizados con urea da como resultado pérdidas
de N debido a la volatilización del amoníaco y la lixiviación de nitratos. El aumento local del
 pH debido a la alta actividad de la ureasa puede dañar las plantas además de los efectos tóxicos
de la acumulación de nitrato en las semillas y la germinación de las plántulas.

g) Usos y aplicaciones del producto terminado

 Fertilizante

El 90% de la urea producida se emplea como fertilizante. Se aplica al suelo y provee nitrógeno a
la planta.

La urea como fertilizante presenta la ventaja de

proporcionar un alto contenido de nitrógeno, el cuál
es esencial en el metabolismo de la planta ya que se
relaciona directamente con la cantidad de tallos y
hojas, las cuáles absorben la luz para la fotosíntesis.
Además el nitrógeno está presente en las vitaminas
y proteínas, y se relaciona con el contenido proteico de los cereales.

La urea se adapta a diferentes tipos de cultivos. Es necesario fertilizar, ya que con la cosecha se
pierde una gran cantidad de nitrógeno.

El grano se aplica al suelo, el cuál debe estar bien trabajado y ser rico en bacterias. La aplicación
puede hacerse en el momento de la siembra o antes. Luego el grano se hidroliza y se
descompone:

NH2 – CO – NH2 2NH3 + CO2

Debe tenerse mucho cuidado en la correcta aplicación de la urea al suelo. Si ésta es aplicada en
la superficie, o si no se incorpora al suelo, ya sea por correcta aplicación, lluvia o riego, el
amoníaco se vaporiza y las pérdidas son muy importantes. La carencia de nitrógeno en la planta
se manifiesta en una disminución del área foliar y una caída de la actividad fotosintética. (Taube
KM, 1992)

 Fertilización foliar
 La fertilización foliar es una antigua práctica, pero en general
se aplican cantidades relativamente exiguas con relación a las
de suelo, en particular de macronutrientes. Sin embargo
varios antecedentes internacionales demuestran que el
empleo de urea bajo de biuret permite reducir las dosis de
fertilizantes aplicados al suelo, sin pérdida de rendimiento,
tamaño y calidad de fruta. Estudios realizados en Tucumán demuestran que las aplicaciones
foliares de urea en bajas cantidades resultan tan efectivas como las aplicaciones al suelo. Esto
convalida la práctica de aplicar fertilizantes junto con las aplicaciones de otros agroquímicos como
complemento de un programa de fertilización eficiente.

 En dermatología

Desde tiempos inmemoriales se lleva usando la urea como principal

componente cosmético en dolencias de la piel seca (queratosis) o con
enfermedades dermatológicas como dermatitis.

La Urea junto con el ácido láctico y otros aminoácidos, es la responsable

de mantener la dermis bien hidratada.

Posee características que la hacen ideal como hidrante ya que le permite penetrar a la epidermis y
su polaridad la hace muy afín al agua, por lo que aumenta la hidratación en esta zona.

Todas estas propiedades hacen de la urea un producto cada vez más usado en cremas hidratantes
cosméticas, además de en el tratamiento de enfermedades de la piel como la hiperqueratosis
(engrosamiento de la capa exterior de la piel), dermatitis, psoriasis, eccema, etc.

Se han hecho estudios sobre la veracidad del uso de la urea en la hidratación de la piel, y se ha
llegado a la conclusión de que la urea mejora el grado de hidratación en todos los casos a partir de
las tres semanas de tratamiento.

Aumentando su hidratación entre un 14 y un 26 por ciento. (Wohlrab W, 2000)

 Suplemento alimenticio para el ganado

Se mezcla en el alimento del ganado y aporta nitrógeno, el cual es vital en la formación de las
proteínas.

 Industria de plásticos.
La urea es un agente activador con formaldehído para ayudar en
el fraguado de los plásticos para formar formas tales como
productos totalmente plásticos.

La condensación entre la urea y el formaldehído se realiza en medio sulfúrico, produciéndose una

reacción fuertemente exotérmica que produce un sólido blanco (polímero urea-formaldehído). La
reacción supone la condensación del nitrógeno nucleófilo de la urea y el carbonilo electrófilo del
metanal. Este proceso produce un polímero ramificado.

 Formación de resinas.
Estas resinas tienen varias aplicaciones en la industria, como por
ejemplo la producción de madera aglomerada. También se usa
en la producción de cosméticos y pinturas

 Uso de la urea en la industria de la medicina

 La prueba de la urea se utiliza principalmente y junto a la de creatinina para evaluar la función renal
en multitud de circunstancias, como ayuda para el diagnóstico de enfermedad renal y para
monitorizar pacientes con disfunción o fallo renal ya sea agudo o crónico. También puede utilizarse
para evaluar el estado general de salud de un individuo, formando parte de un panel metabólico
básico o de uno más complejo
h) Impacto ambiental
Aspectos positivos

 Los fertilizantes químicos permiten intensificar la agricultura en los terrenos existentes,

reduciendo la necesidad de expandirla hacia otras tierras que puedan tener usos naturales
o sociales distintos.
Aspectos negativos

 Puede provocar excesiva concentración de nitrógeno en el agua y atravesar napas creáticas

que contaminarán lagos, lagunas, ríos, y pozos de agua.
 Aplicación constante en dosis incorrectas provoca desequilibro en el suelo, volviéndolo
improductivo por 20 años.

11. Molécula de Celulosa

CELULOSA
1. Descripción Celulosa
Es un homopolisacárido lineal de unidades de β -D-glucopiranosa, donde sus monómeros se unen
mediante enlaces glucosídicos β (1,4); su peso molecular llega a ser de varios millones de
moléculas de D-glucopiranosa y su alta resistencia mecánica y química se debe a que sus cadenas
paralelas se alinean sobre un eje longitudinal y establecen un gran número de puentes de hidrogeno
intermoleculares, lo que da origen a microfibrillas altamente estructuradas. (Badui, 2013)
Nombre común: Celulosa
Nomenclatura IUPAC: 2,3,4,5,6 – pentahidroxihexanal
Formula Molecular:(𝐶6 𝐻10 𝑂5 )𝑛 ; con un valor mínimo de n = 200
Otros Nombres: n(β -D Glucopiranosa.)
2. Propiedades Químicas De La Celulosa
 Por hidrolisis acida o enzimática se obtienen dos moléculas de β-D-glucopiranosa.
 Tiene enlace β-β glucosídico entre el carbono 1 y 4.
 Es un azúcar reductor de fehling.
  La celulosa también puede formar osazonas.
 Insoluble en agua debido a los múltiples puentes de hidrógeno entre los grupos hidroxilo
de distintas cadenas yuxtapuestas de glucosa, haciéndolas impenetrables al agua

3. Estructura De La Celulosa
La celulosa se forma por la unión de moléculas de β-glucopiranosa mediante enlaces β- β entre el
carbono 1 y 4 (O-glucosídico). La unión de las moléculas de β -D Glucopiranosa se dan por
deshidratación intermolecular, desprendiendo una molécula de agua por cada molécula de β -D
Glucopiranosa en enlazada.

Ilustración 1. Estructura de la Celulosa. Fuente: (EcuRed, 2018)

Ilustración 2. Estructura de la Celulosa. Fuente: ( Bordallo-López & Bordallo, 2013)

Estructura de la
celulosa; a la izquierda, β-D-glucosa; a la derecha, varias β-D-glucosa unidas. La celulosa tiene
una estructura lineal o fibrosa, en la que se establecen múltiples puentes de hidrógeno entre
los grupos hidroxilo de distintas cadenas yuxtapuestas de glucosa, haciéndolas impenetrables al
agua, lo que hace que sea insoluble en agua, y originando fibras compactas que constituyen
la pared celular de las células vegetales. (EcuRed, 2018)
4. Tipo De Enlace
La configuración más estable es en forma de silla con los grupos hidroxilos en posición ecuatorial.
Los grupos OH que se encuentran los dos extremos de la cadena muestran un comportamiento
diferente. Mientras que el grupo OH del C1 que se encuentra a uno de los extremos es un grupo
aldehído y por tanto con propiedades reductoras, el grupo OH del grupo C4 que está situado al
extremo opuesto de la cadena es un grupo hidroxil alcohol y en consecuencia no reductor. También
es conocido como enlace glucosídico puede unir dos moléculas de monosacáridos a través del
carbón anomérico de uno y el grupo hidroxilo del otro. Es decir, el grupo hemiacetal de un azúcar
reacciona con el grupo alcohol de otro para formar un acetal. (MATERIALES
LIGNOCELULOSICOS)

Ilustración 3. Celulosa en forma de silla. Fuente: Germán Fernández, (2016)

Función De La Celulosa:
A pesar de que está formada por glucosas, los animales no pueden utilizar la celulosa como fuente
de energía, ya que no cuentan con la enzima necesaria para romper los enlaces β-1,4-glucosídicos,
es decir, no es digerible por los animales; sin embargo, es importante incluirla en la dieta humana
(fibra dietética) porque al mezclarse con las heces, facilita la digestión y defecación, así como
previene los malos gases.
En el aparato digestivo de los rumiantes (pre-estómagos), de otros herbívoros y de termitas,
existen microorganismos, muchos metanógenos, que poseen una enzima llamada celulasa que
rompe el enlace β-1,4-glucosídico y al hidrolizarse la molécula de celulosa quedan disponibles las
glucosas como fuente de energía.
Hay microorganismos (bacterias y hongos) que viven libres y también son capaces de hidrolizar
la celulosa.
5. Aplicaciones:
La celulosa es el compuesto orgánico que a nivel industrial tiene una gran importancia tanto en la
fabricación de papel, cartón, madera como en la síntesis de fibras textiles: el algodón, el nylon y
en derivados de acetato y nitrato de celulosa. Así también en pequeñas cantidades en productos
como el rayón, celofanes, películas fotográficas y explosivos.
La celulosa blanca de fibra larga que se obtiene de la madera de pino, posee elevados índices de
resistencia lo que favorece a la manufactura de cartón y cartulinas.
La celulosa microcristalina es una forma des polimerizada que se produce por hidrolisis acida de
la celulosa; La celulosa es un polímero de glucosa que puede ser des polimerizado a través de
hidrólisis en monómeros, estos se pueden utilizar en una biorrefinería de azúcares para producir
combustibles con alta densidad de energía y productos químicos.
5.1. El Rayón o Viscosa
La celulosa recibe distintos tratamientos para poder utilizarla como fibra en la industria textil. La
celulosa no se puede hilar por fusión ya que se descompone (carboniza) antes de fundir.

En la preparación de la fibra viscosa las fibras de celulosa se tratan con una disolución de sosa y
S2C. La sosa produce rotura de cadenas de celulosa dando una celulosa de menor peso molecular.
El xantato de celulosa así obtenido es una masa viscosa que se hace pasar a través de unos orificios
de platino (hilado en húmedo). Las fibras resultantes se coagulan en un baño que contiene H2SO4,
Na2SO4 y ZnSO4; así se obtiene una celulosa regenerada con una superficie brillante y sedosa. Las
fibras obtenidas se estiran hasta 30 veces su longitud original, se recogen en bobinas y se secan
para eliminar el disolvente (agua). Las fibrillas se tuercen y se estiran en haces, formando hilos.

Ilustración 4. Rayón Viscosa. Fuente: (Tejedor)

Si la disolución de viscosa se extiende con laminadoras y posteriormente se coagula, se obtienen

películas de tipo celofán. El papel de celofán se prepara enfriando rápidamente el film, para que el
tamaño de los cristales sea menor que la longitud de onda de la luz, por ello resulta tan transparente
a la luz visible y a la luz ultravioleta. La permeabilidad a los gases es muy pequeña, de ahí su uso
para envases de bombones, cigarrillos y dulces entre otros. Se evita la pérdida de aromas y que se
enrancien. (Tejedor)

5.2. El Acetato de Celulosa

Es un derivado de la celulosa de gran consumo por su uso en lacas, películas fotográficas,
cinematográficas, de RX y fibras.

Se obtiene por tratamiento de la celulosa con anhídrido acético, en medio de ácido acético o de
diclorometano.

Ilustración 4. Acetato de Celulosa. Fuente: (Tejedor)

El producto obtenido es el triacetato (tres grupos acetilo por unidad de glucosa). Para obtener fibras
el producto se somete a una hidrólisis parcial para obtener alrededor de 2,5 grupos acetilo por
unidad de glucosa. Esto se debe a que los enlaces de hidrógeno entre los grupos hidroxilo
residuales refuerzan los hilos. El acetato de celulosa es soluble en acetona y mezclas de acetona y
etanol, y estas disoluciones se usan para hilarlo o laminarlo, eliminando posteriormente el
disolvente por corriente con aire caliente. Las láminas son el soporte para las películas fotográficas,
cinematográficas y de RX. (Tejedor)

5.3. Metilcelulosa (MC), carboximetilcelulosa (CMC), dietilaminoetilcelulosa (DEAEC)

Son éteres de celulosa con importantes aplicaciones científicas e industriales. Para obtenerlos se
trata la celulosa con NaOH concentrada y caliente; con ello se producen rupturas de cadena. Esta
celulosa se trata con los cloruros de alquilo correspondientes.

Ilustración 5. MC, CMC, DEAEC. Fuente: (Tejedor)

Las MC de bajo grado de metilación se hinchan y dispersan en agua, dando disoluciones coloidales
muy viscosas con muy pequeña proporción de producto. Por ello se usan como espesante en las
industrias farmacéutica, alimentaria, textil y de los detergentes. La CMC se usa como espesante,
estabilizador de la suspensión en detergentes y como cambiador de cationes. La DEAEC es un
intercambiador de aniones (estabilizante de dispersiones). (Tejedor)
Anexos (Explicación audiovisual)
 Polisacáridos estructurales:
o https://www.youtube.com/watch?v=BKlWvwTykOA

 Celulosa composición:
o https://www.youtube.com/watch?v=OA3BYMeoGXc

 Producción y tratado de la celulosa a nivel industrial:

o https://www.youtube.com/watch?v=nP1TUR9bYhY

12. Bibliografía
• Ahern, K., Mathews, C., & Van Holde, K. (2013). Bioquímica (Cuarta ed.). Madrid:
PEARSON.

• Carey, F., & Giuliano, R. (2014). Química orgánica (Novena ed.). Mexico, D.F.: Mc Graw
Hill.

• Castaños, E. (26 de 06 de 2015). Las formas cíclicas de los monosacáridos. Recuperado el

05 de 10 de 2017, de https://lidiaconlaquimica.wordpress.com/tag/fructosa/

• McKee, T., & McKee, J. (2014). Bioquimica. Las bases moleculares de la vida. Mexico,
D.F.: McGraw-Hill Interamericana.

• Ahern, K., Mathews, C., & Van Holde, K. (2013). Bioquímica (Cuarta ed.). Madrid:
PEARSON.

• Carey, F., & Giuliano, R. (2014). Química orgánica (Novena ed.). Mexico, D.F.: Mc Graw
Hill.

• Castaños, E. (26 de 06 de 2015). Las formas cíclicas de los monosacáridos. Recuperado el

05 de 10 de 2017, de https://lidiaconlaquimica.wordpress.com/tag/fructosa/

• McKee, T., & McKee, J. (2014). Bioquimica. Las bases moleculares de la vida. Mexico,
D.F.: McGraw-Hill Interamericana.

• Aranceta, J., & Serra, L. (2010). Las vitaminas en la alimentacion de los españoles.
Argentina: Panamericana.

• Cordero, P., & Verdugo, L. (2006). Apuntes de Bioquimica Humana. Cuenca: Universidad
de Cuenca.

• Garrido, A., & Teijon, J. (2010). Fundamentos de Bioquimica Estructural. Madrid:

Reverte.

• NUTRI-FACTS. (2012). Obtenido de http://www.nutri-

facts.org/content/dam/nutrifacts/pdf/nutrients-pdf-es/Vitamina_C.pdf

• Perez, G. (2013). Acido Ascorbico. Obtenido de Química del ácido ascórbico:

https://www.acidoascorbico.com/artculos_cientficos_sobre_el_cido_ascrbico#

• Serra, H., & Cafaro, T. (6 de Septiembre de 2013). Ácido ascórbico: desde la química hasta
su crucial función protectiva en ojo. Obtenido de Scielo:
http://www.scielo.org.ar/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0325-29572007000400010

• Velasquez, L. (2014). Farmacologia Básica y Clínica. Buenos Aires: Panamericana.