QUÍMICA ORGÁNICA

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos son compuestos que se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo, el cual se
puede representar en las siguientes formas:

ALIFATICOS AROMÁTICOS

Los ácidos carboxílicos alifáticos saturados, son de fórmula general R-COOH o CnH2n+1COOH, donde R,
puede ser cualquier grupo alquílico y n el número de carbonos que posee este grupo.
No. de C Fórmula N. Común N. IUPAC Fuente Común
1 HCOOH A. Fórmico Hormigas
2 CH3COOH A. Acético Vinagre
3 CH3CH2 COOH A. Propiónico Queso Rancio
4 CH3(CH2)2 COOH A. Butírico Mantequilla
5 CH3(CH2)3 COOH A. Valeriánico ----
6 CH3(CH2)4 COOH A. Caprónico Mantequilla
7 CH3(CH2)5 COOH A. Heptílico ----
8 CH3(CH2)6 COOH A. Caprílico Aceite de Coco
9 CH3(CH2)7 COOH A. Pelargónico ----
10 CH3(CH2)8 COOH A. Cáprico ----
11 CH3(CH2)9 COOH A. Undecílico ----
12 CH3(CH2)10 COOH A. Láurico Aceite de Coco
13 CH3(CH2)11 COOH A. Tridecílico ----
14 CH3(CH2)12 COOH A. Mirístico Aceite de Nuez
15 CH3(CH2)13 COOH A. Pentadecílico ----
16 CH3(CH2)14 COOH A. Palmítico Aceite de Palma
17 CH3(CH2)15 COOH A. Margárico Margarinas
18 CH3(CH2)16 COOH A. Esteárico Cebo de Res
18 CH3(CH2)7 CH=CH(CH2)7COOH A. Oleico Aceite de Oliva

a) ……………………………………………………………… b) ………………………………………………………………

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c) ………………………………………………………………

j) ………………………………………………………………
d) ………………………………………………………………

e) ……………………………………………………………… k) ………………………………………………………………

f) ………………………………………………………………
l) ………………………………………………………………

j) ………………………………………………………………
g) ………………………………………………………………

k) ………………………………………………………………
h) ………………………………………………………………

i) ……………………………………………………………… l) ………………………………………………………………
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2. Escriba la fórmula estructural de cada uno de

los siguientes ácidos carboxílicos.
a) Acido 4-sec-butil-3-etil-6-metilheptanoico
b) Acido 5-isopropil-6-metilheptanoico
c) Acido 4-ter-butil-3,5-dietil-2,6- f) ………………………………………………………………
dimetilheptanoico
d) Acido 3-ter-butil-2-etil-6-isopropil-7-
metiloctanoico
e) Acido 2-etil-6-isopropil-7-metiloctanoico

SUBIENDO EL LEVEL…
g) ………………………………………………………………

h) ………………………………………………………………
a) ………………………………………………………………

i) ………………………………………………………………
b) ………………………………………………………………

c) ………………………………………………………………

j) ………………………………………………………………

d) ………………………………………………………………

k) ………………………………………………………………

………………………………………………………………
e) ………………………………………………………………

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QUIMIGRAMA
3

1 2

1 5

11 4

2 3 A

9 10 4

7 6

1
1

7 10

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HORIZONTALES:

1. Otro nombre con que se conoce el Ácido Hexanoico.

2. Otro nombre del Ácido Pentanoico.
3. Otro nombre del Ácido Etanoico.
4. Otro nombre del Ácido Metanoico.
5. Ácido Carboxílico de 5 carbonos.
6. Nombre del Ácido Carboxílico de fórmula CH3 – (CH2)6 – COOH.
7. Grupo funcional de los Ácidos Carboxílicos.
8. Ácido Carboxilo de 2 carbonos.
9. Ácido Carboxílico de fórmula CH 3 – (CH2)5 – COOH.
10. Fibra sintética que se caracteriza por su alta resistencia e insensibilidad al agua y a la humedad.
11. Hidrocarburo base del Ácido Etanoico.

VERTICALES:

1. Nombre común del Ácido Butírico.

2. Nombre del Ácido Carboxílico de fórmula CH2 = CH – COOH.
3. Sufijo de los Ácidos Carboxílicos en la nomenclatura IUPAC.
4. Ácido Carboxílico con un solo Carbono.
5. Otro nombre del Ácido Acético.
6. sufijo de los Ácidos Carboxílicos con dos grupos carboxilos.
7. Analgésico que se obtiene a partir del Ácido Acetil Salicílico.
8. nombre del Ácido Carboxílico de 6 Carbonos
9. Otro nombre del Ácido Propanoico.
10. Nombre del Ácido Carboxílico de 9 Carbonos.
Elemento fundamental de la Química Orgánica

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LOS ÉSTERES
Los ésteres son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos, en los cuales, el grupo oxhidrilo (-OH) del ácido
carboxílico, es sustituido por un grupo alcoxi (-OR) de un alcohol.

Un éster presenta la siguiente fórmula tipo: R - CO - O - R’

Nomenclatura de ésteres (IUPAC)

Para nombrar un éster, es necesario reconocer la parte de la molécula que viene del ácido y la parte que viene del
alcohol. En la fórmula tipo, el grupo acilo, R-CO- viene del ácido y el grupo alcoxi, R-O- viene del alcohol.

Los nombres sistemáticos de los ésteres se obtienen de la siguiente manera:

1. La primera palabra del nombre del éster, procede de la raíz del nombre sistemático del ácido al cual se le
sustituye la terminación -ico por –ato y se elimina la palabra ácido.
2. La segunda palabra procede del nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

Estas reglas se aplican también en la nomenclatura común.

COMPUESTO IUPAC COMÚN

metanoato de metilo formiato de metilo

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APLICANDO….. MIS CONOCIMIENTOS

ÉSTER FÓRMULA OLOR

formiato de etilo RON

etanoato de pentilo PLÁTANO

acetato de octilo NARANJA

butanoato de etilo PIÑA

butirato de butilo PIÑA

etanoato de bencilo JAZMIN

butirato de bencilo ROSAS

Propionato de isobutilo RON

Etanoato de isopentilo PERAS

Pentanoato de isopentilo MANZANA

1. Identifica los ácidos y alcoholes que dan origen a

los siguientes ésteres y da nombre a cada uno de
ellos.

e. ……………………………………………………………………

a. ……………………………………………………………………

f. ……………………………………………..……………………

b. ……………………………………………………………………

g. ……………………………………………………………………
c. ……………………………………………………………………

2. Anota el nombre IUPAC y común que le corresponde

a cada radical carboxilato:

d. ……………………………………………………………………

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f. ……………………………………………………………………

a. ……………………………………………………………………

g. ……………………………………………………………………

b. ……………………………………………………………………

h. ……………………………………………………………………
c. ……………………………………………………………………

i. ………………………………………………………………………
d. ……………………………………………………………………

e. ……………………………………………………………………
j. ………………………………………………………………………

3. Utilizando el sistema IUPAC, da nombre a los siguientes ésteres.

a. ………………………………………………………………………

c. ………………………………………………………………………

b. ………………………………………………………………………

d. ………………………………………………………………………
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m. ………………………………………………………………………
e. ……………………………………………………………………

n. ………………………………………………………………………
f. ……………………………………………………………………

g. …………………………………………………………………… o. ………………………………………………………………………

h. ……………………………………………………………………
p. ………………………………………………………………………

i. ……………………………………………………………………

q. ……………………………………………………………………

j. ……………………………………………………………………

r. ……………………………………………………………………

4. Escribe la fórmula estructural de los siguientes

k. ……………………………………………………………………… compuestos

a) Etanoato de propilo

l. ………………………………………………………………………

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/b) Butanoato de etilo d) Butanoato de isobutilo

c) 2,2-dimetilbutanoato de butilo e) 3-etil-2-metil pentanoato de etilo

AMIDAS

Las amidas son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los cuales el grupo oxhidrilo (-OH) de un ácido
carboxílico, es sustituido por un grupo amino (-NH2). El nitrógeno del grupo amino puede estar enlazado a dos, a uno
o ningún grupo alquilo. Por tanto, su fórmula tipo puede ser: R-CO-NH2; R-CO-NHR o R-CO-NR2.

En las amidas, el átomo de carbono del grupo carbonilo está enlazado directamente a un átomo de nitrógeno de un
grupo.

NOMENCLATURA DE AMIDAS

Al igual que otros compuestos, las amidas se nombran utilizando los dos sistemas de nomenclatura. En el caso
nuestro priorizaremos la nomenclatura IUPAC.

Las amidas toman su nombre al cambiar la terminación ico del nombre común del ácido carboxílico por el de amida.
Cuando se emplea el sistema IUPAC, la terminación oico del ácido se cambia por el de amida y, en ambos casos, se
elimina la palabra ácido, así:

El ácido metanoico, se convierte en metanamida:

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El ………………………………. se convierte en …………………..

…………………………………………………………..

El ………………………………. se convierte en …………………..

El grupo funcional amida tiene prioridad para ser

nombrado como sufijo con respecto a los demás ………………………………………………………………………….
grupos sustituyentes, por tanto, el carbono 1 será el
del grupo carbonilo del grupo amida.
Cuando el nitrógeno del grupo amida está sustituido
(ya sea como -NHR o -NR2), el compuesto se nombra
indicando primero los grupos sustituyentes
precedidos por la letra N, para indicar que están
unidos directamente al nitrógeno y después se cita el
……………………………………………………….. nombre base. Por ejemplo:

Escribe el nombre IUPAC para cada uno de los

siguientes compuestos:

……………………………………………………………………………

………………………………………………………..

…………………………………………………… …………………………………………………………………………..

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b) N,N-dimetil metanamida

…………………………………………………………………………..

c) N-isopropil etanamida

………………………………………………………………………….

La amida más conocida en estos 36 años, ha sido quizá

la dietilamida del ácido lisérgico, o LSD, droga
1. Escribe la estructura correspondiente a los alucinógena utilizada en los años 70’s.
siguientes nombres:
a)N,3-dietil hexanamida
En 1969 esta droga suscitó una polémica, cuando los
Beatles, específicamente John Lenon, escribió una
canción llamada «Lucy in the Sky with Diamonds»
(Lucy en el cielo con diamantes), cuyas iniciales en
inglés son las mismas del ácido lisérgico (LSD), y por lo
cual fueron acusados de drogadictos y pervertidores
de la juventud.

De las pocas amidas encontradas en la naturaleza, la más sencilla es la urea, misma que tiene gran aplicación en la
agricultura.

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ÚREA

La sacarina es una amida sintética que fue utilizada como el primer edulcorante no calórico, de 300 a 500 veces más
dulce que la sacarosa., esto llevó a su utilización en pacientes diabéticos o en las dietas para adelgazar. Se ha
encontrado que en dosis altas, la sacarina puede producir cáncer por lo que actualmente empieza a ser desplazada
por otras sustancias edulcorantes.

Los edulcorantes no calóricos que se utilizan actualmente son: El Aspartamo, que es 200 veces más dulce que la
sacarosa, el cual consiste en dos aminoácidos enlazados, lo que hace pensar que no tiene efectos nocivos para la
salud. El Aspartamo se vende comercialmente como Canderel y Nutra Sweet.

Otro edulcorante es el Acelsufamo K (acelsufamo potásico), que se vende con el nombre

comercial de Sunnette.

1. Escribe el nombre IUPAC a cada amida

a) ………………………………………………………………… d) …………………………………………………………………

b) ………………………………………………………………… e) …………………………………………………………………

c) ………………………………………………………………… f) …………………………………………………………………

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c) 2-etilbutanamida

g) …………………………………………………………………

h) …………………………………………………………………

d) etanamida

i) ………………………………………………………………..

j) ………………………………………………………………….

e) 3-isopropilhexanamida

k) …………………………………………………………………

2. Proporciona las estructuras de los siguientes

compuestos:
a) 2-metilpropanamida

f) 2,2-dimetilbutanamida

b) 3-etil-2,4-dimetilpentanamida

g) 3-ter-butil-4-etil-6-metilheptanamida

AMINAS
Las aminas son compuestos que poseen uno o más grupos alquílos o arilos unidos a un átomo de
nitrógeno.
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Son consideradas como derivados orgánicos del amoniaco al sustituir parcial o totalmente sus hidrógenos
por grupos alquílicos. Dependiendo del número de grupos alquilo o arilo unidos al
nitrógeno, las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias

Aminas primarias
Se caracterizan por tener el grupo amino (-NH2) unido a un grupo alquílico (R); su fórmula tipo es:

………………………… ……………………………………… ………………………………….

…………………………… ………………………………

Aminas secundarias
Se caracterizan por tener el grupo imino (-NH-) unido a dos grupos alquilicos (R ); su fórmula tipo es:

……………………………….. ……………………………………… ………………………………..

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Aminas terciarias

Se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno ( )unido a tres grupos alquílicos (R); su

fórmula tipo es:

……………………………. …………………………… ………………………………….

Nomenclatura de aminas
Al igual que la mayoría de los compuestos orgánicos, las aminas son nombradas utilizando el
sistema IUPAC y común.

Nomenclatura común
Las aminas sencillas se designan por sus nombres comunes. Éstas se forman agregando el sufijo -amina al
nombre o nombres de los sustituyentes alquílicos. Estos nombres se escriben
en una sola palabra.

CH3 -NH2 CH3 CH2 NH2 CH3 CH2 CH2 NH2

…………………………………. …………………………………………………… ………………………………………………

……………………………. ………………………………….. ………………………………………

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……………………………. ………………………………….. ………………………………………

……………………………. ………………………………….. ………………………………………

……………………………. ………………………………….. ………………………………………

Nomenclatura IUPAC
Las aminas primarias se nombran según la IUPAC, como derivados de un hidrocarburo base
(cadena principal) y considerando al grupo amino (NH2) como un sustituyente.

……………………………. ………………………………….. ………………………………………

……………………………. ………………………………….. ………………………………………

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……………………………. ………………………………………………………..

……………………………………………………………….
Las aminas secundarias y terciarias se nombran anteponiendo un prefijo compuesto que contiene
los nombres de los grupos alquílicos unidos al nitrógeno, (excepto el más largo) junto con la
palabra amino y finalmente el nombre del hidrocarburo base (cadena principal).

……………………………. ………………………………….. ………………………………………

……………………………. ………………………………….. ………………………………………

……………………………………………………. …………………………………………………………………
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……………………………………………………. …………………………………………………………………

……………………………………… ……………………………………… ………….…………………………

……………………………………… ……………………………………… ………….…………………………

……………………………………… ……………………………………… ………….…………………………

……………………………………… ……………………………………… ………….…………………………

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NITRILOS

Se caracterizan por tener el grupo funcional “ciano” –CN, por lo que a veces también se les denomina
cianuros de alquilo.
Hay varios sistemas válidos de nomenclatura para estos compuestos. En los casos sencillos las posibilidades
son tres:

a) Añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono;

……………………………………………

b) Considerarlo como un derivado del ácido cianhídrico, HCN;

……………………………………………

c) Nombrarlo como derivado del ácido RCOOH, relacionando RCOOH con RCN, en el caso de que dicho
ácido tenga nombre trivial aceptado.

……………………………………………

Cuando el grupo -CN no sea el principal se nombra como ciano-

etanonitrilo
cianuro de metilo
acetonitrilo
3-metilbutanonitrilo

cianuro de fenilo benzonitrilo

ciclohexanocarbonitrilo

1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo

2-butenonitrilo

APLICO… LO APRENDIDO

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4. ……………………………………………………………………..

5. ……………………………………………………………………..

6. ……………………………………………………………………..

7. ……………………………………………………………………..

8. ……………………………………………………………………..

9. ……………………………………………………………………..

10. ……………………………………………………………………..

11. ……………………………………………………………………..

12. ……………………………………………………………………..

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18. ……………………………………………………………………..

19. ……………………………………………………………………..

20. ……………………………………………………………………..

21. CH2=CH-CHCN-CH3 ……………………………………………………………..

CH2 - CH3

22. CH3-CH2-CH-CH-CH2 -CHCN-CH3 ………………………………………………………………..



CH3

23. CH3-CH-CH2-CN
 ………………………………………………………………
NH2

24. CH3-CH-CH2-CHOH-CH2-CHO

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
CH2-CN ………………………………………………………………..

25. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CN ………………………………………………………………..

26. CH3-CO-CN-NH2 ………………………………………………………………..

27. CH3-CHCN-O-CH3 ………………………………………………………………..

28. CH3-CH2-CH-CH2-CCN-CH-CH2-CH=CH-CHOH-CH2-CHO
 
CN Cl ………………………………………………………………..

29. CH2=CH-CH2-CH=CH-CH-COOCH3

CN ………………………………………………………………..

30. CH3-CH2-COOCH2-CH3 ………………………………………………………………..

31. CH3-CH2-CCN-CH3 ………………………………………………………………..

32. CH3-CH=CH-CH=CCN-CH3 ………………………………………………………………..

33. CH3-CH2-CH2-CO-CN ………………………………………………………………..

34. CH3-CH2-CH2-CH2CN ………………………………………………………………..

35. CH3-CCN-CH3 ………………………………………………………………..

36. CH3-CH2-CH-CH2-CH-COOH
 
Cl CN ………………………………………………………………..

37. CH2-CHOH-CH2-CH-CO-CH3

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CN ………………………………………………………………..

38. CH2=CH-CHCN-CH3 ………………………………………………………………..

39. CH2=CH-CH2CN ………………………………………………………………..

40. CH3-CH2-CH2-CH2-CN ………………………………………………………………..

41. CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
 
CN CN ………………………………………………………………..

42. CH3-CCN-CH2-CCN ……………………………………………………………….

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