7-8. SÍNTESIS DE CLORURO DE TERBUTILO y REACTIVIDAD DE HALUROS

PRÁCTICA N° 7: REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA: SÍNTESIS DE
CLORURO DE TERBUTILO
PRÁCTICA N° 8: REACTIVIDAD DE HALUROS
INTEGRANTES:
JULIAN SEBASTIAN GORDILLO CARRILLO 1950037
NEIDER YESID GARRIDO ROJAS 1950051
PROFESOR:
JUAN FELIPE LÓPEZ GIRALDO
QUÍMICA ORGÁNICA I
UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS
QUÍMICA INDUSTRIAL
MAYO 17 DEL 2019
1. INTRODUCCIÓN
En esta práctica, se estudió la reacción de un alcohol terciario con el HCl, ya que los iones
halogenuros son buenos nucleófilos y son utilizados con frecuencia para convertir alcoholes
en halogenuros de alquilo.
El alcohol reacciona en medio ácido, un alcohol está en equilibrio con su forma protonada,
convirtiendo así esta protonación en grupo saliente al agua.
En este caso, la conversión del alcohol en cloruro de alquilo se da por la reacción del alcohol
terbutilico (2-metil -2-propanol) con el ácido clorhídrico para producir Cloruro de terbutilo
(2-cloro-2-metilpropano) y agua.
El ácido clorhídrico concentrado convierte rápidamente al alcohol ter-butílico en cloruro de

terbutilo, el ácido fuerte protona al grupo Hidroxi (𝑂𝐻) convirtiéndolo en un buen grupo
saliente (𝐻2 𝑂) , el carbono terciario impedido no puede participar en un despazamiento Sn2
pero se ioniza para formar un carbocatión terciario. Finalmente, el ion cloruro (𝐶𝑙 − ) ataca al
carbocatión. El mecanismo utilizado es una sustitución nucleofílica unimolecular (S𝑁1 ).
En las reacciones para determinar la reactividad de un haluro, teniendo en cuenta que un

nucleófilo, es una especie con un par de electrones no compartido, esta reacciona con un
haluro de alquilo (llamado sustrato) sustituyendo al halógeno. Se lleva a cabo una reacción
de sustitución, y el halógeno sustituyente, llamado grupo saliente, se desprende como ion
haluro. Como la reacción de sustitución se inicia por medio de un nucleófilo, se llama
reacción de sustitución nucleófilica.
Una reacción nucleofilica (SN1 y SN2) depende de dos factores: Estructura del Sustrato, y
Condiciones de la reacción.
ESTRUCTURA DEL SUSTRATO
EFECTOS ESTERICOS DE LA REACCION SN2. En contraposición, la naturaleza del
grupo alquilo, R, del sustrato ejerce un efecto profundo en el mecanismo que se seguirá. En
R operan dos factores: el impedimento estérico, que determina en gran medida la facilidad
del ataque por atrás; y la capacidad para acomodar una carga positiva, que determina
preponderantemente la facilidad de la heterólisis.
REACCION SN1. Según el postulado de Hammond, cualquier factor que estabilice un
intermediario de gran energía también debe estabilizar el estado de transición que conduce a
un intermediario. Cuando se forma un carbocatión estabilizado gracias a la estabilidad del
carbono sustituido; cuando más estable es el carbocatión intermediario, la reacción SN1 es
más rápida.
El orden de estabilidad de los carbocationes de alquilo es: 3º > 2º > 1º > CH3 (5)
CONDICIONES DE LA REACCIÓN:
En esta práctica la reactividad de los haluros fue estudiada bajo condiciones de sustitución
nucleofilica (SN1) y (SN2).
Se utilizó el reactivo Yoduro de Sodio (NaI) disuelto en acetona, ya que el ión yoduro (𝐼 − )
es un buen nucleófilo, por lo tanto es utilizado en las reacciones SN1.
Se utilizó el 𝐴𝑔𝑁𝑂3 , ya que el etanol es un solvente muy fuerte ioniza el ión 𝑁𝑂3 , y lo hace
mejor nucleófilo. Por lo tanto, la (𝐴𝑔+ ) tiene una facilidad de formación de precipitados con
el ión haluro saliente (𝑋 − ) . Por esta razón es utilizado en las reacciones SN2.
2. OBJETIVOS
 Determinar la reactividad de alcoholes en reacciones de sustitución nucleofílica.

 Obtener cloruro de terbutilo mediante una sustitución nucleofílica unimolecular
(S𝑁1 ).
 Analizar la reactividad de los diferentes haluros de alquilo.
 Identificar los mecanismos de sustitución presentado por los haluros de alquilo.
3. MATERIALES
REACTIVOS MATERIALES
Alcohol Terbutilico Embudo de separación
HCl concentrado Probeta
Solución de bicarbonato de sodio al 10% Soporte
Sulfato de sodio anhidro Pinzas
Cloruro de Terbutilo Tubos de Ensayo
Dicloroetano Pipetas
Clorobenceno Plancha de Calentamiento
Cloroformo Gradilla
Acetona Pinzas
Solución de NaI en acetona al 15% Termómetro
Solución de 𝐴𝑔𝑁𝑂3 en etanol al 1%
4. METODOLOGÍA
I. PREPARACIÓN DEL CLORURO DE TERBUTILO

II. EXTRACCIÓN
I. PARTE A
II. PARTE B
5. DATOS Y OBSERVACIONES
En el embudo de separación se presentan dos fases, la fase de arriba correspondía al cloruro
de terbutilo y la fase de abajo correspondía a la fase acuosa, la concentración del ácido
clorhídrico nos ayudará a obtener una cantidad considerable de cloruro de terbutilo.
 PARTE A: REACCION DE HALURO DE ALQUILO CON KI

MUESTRA OBSERVACIÓN
1,2 -dicloroetano con El dicloroetano con el NaI/acetona y calentamiento, se
1
NaI/acetona observó tubidez y un cambio de color.
Clorobenceno con la mezcla permaneció translucida la solución no se
2
NaI/acetona evidencio formación de turbidez o precipitado alguno
Cloroformo con No se observó ningún cambio parte físico de interés, es
3
NaI/acetona decir no presento formación de turbidez o precipitado.
El cloruro de ter-butilo con NaI/acetona y calentamiento,
Cloruro de ter-terbutilo
4 no se presentó ningún cambio físico de interés, es decir
con NaI/acetona
no presento formación de turbidez o precipitado.
 PARTE B: REACCION DE HALURO DE ALQUILO CON AgNO3
MUESTRA OBSERVACIÓN
1,2-dicloroetano con
1 No se formó precipitado u turbidez alguna. ra reacción.
AgNO3/etanol
Clorobenceno con
2 No se evidencio un cambio físico.
AgNO3/etanol
Cloroformo con La mezcla permaneció incolora no se formó precipitado u
3
AgNO3/etanol turbidez que evidencia
Cloruro de ter-butilo El cloruro de ter-butilo con AgNO3/etanol, si se evidencio
4
con AgNO3/etanol un precipitado.
6. CÁLCULOS Y RESULTADOS
Las primera prácticas fue demostrativas y la segunda fue cualitativa, se tomaron fotografías
al sistema, no se realizaron medidas ni se realizaron cálculos de eficiencia.
7. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Al mezclar el alcohol ter-butílico con el ácido clorhídrico dentro del embudo de separación,
probablemente se realiza siguiente reacción química: que nos dio como productos el cloruro
de ter-butilo y agua.
En la reacción, al ser el ter-butanol un alcohol terciario, podemos asumir que es una reacción
de sustitución nucleofílica del tipo SN1 debido a que favorece la formación de un carbocatión
terciario, ya que este es un intermediario más estable que uno primario o uno secundario, por
lo cual, la reacción de sustitución nucleofílica se lleva a cabo con mayor rapidez.
Dado que la reacción de sustitución nucleofílica SN1 involucra la formación de un
intermediario carbocatiónico inestable en la etapa limitante, cualquier cosa que facilite esto
acelerará la reacción. Los solventes de elección son tanto de naturaleza polar (para estabilizar
los intermediarios iónicos), como de naturaleza prótica (para solventar el grupo saliente). Los
solventes próticos polares incluyen al agua y alcoholes, que también actúan como
nucleófilos.
En la reacción del Clorobenceno con NaI AL 15% de acetona este no ocurre la reacción SN2
debido a la estabilidad del benceno ya que para que se llegase a dar la reacción sería necesario
la adición de un oxidante fuerte para que el yodo presente se vuelva un electrófilo y se llevase
a cabo la reacción.
Respecto a las reacciones SN2 no se evidenciaron en ninguna de las pruebas realizadas en
laboratorio ya que la dificultad para la aproximación nucleofílica aumenta a medida que se
incrementa el tamaño de los sustituyentes unidos al átomo de carbono sustituido con el
halógeno.
Para que se lleve a cabo la reacción de tipo SN1 en el caso del cloroformo y el 1,2-
dicloroetano con AgNO3/etanol es necesario que estos formaran carbocationes terciarios al
no cumplir con esta condición la reacción no se lleva a cabo por lo tanto no se aprecia la
formación de un precipitado o turbidez.
Con respecto a las pruebas realizadas con AgNO3/etanol para reacciones SN1 dio positivo
cuando se trató con cloruro de terbutilo ya que esta forma un carbocatión terciario estable
que hace que la reacción lleve a cabo satisfactoriamente evidenciando la reacción mediante
la formación de un precipitado que es un haluro de plata que es insoluble en el medio.
Se puede evidenciar que el resultado para las reacciones SN2 son mejores para grupos metilo
y sustratos primarios, los sustratos secundarios reaccionan lentamente y los terciarios no
reaccionan a través de mecanismos SN2 los haluros de metilo son por mucho los sustratos
más reactivos en las reacciones SN2 seguidos por los haluros de alquilo primario como el
etilo y el propilo.
8. PREGUNTAS
PRACTICA #7
1. ¿PARA QUÉ SE LAVA EL CLORURO DE TERBUTILO CON LA SOLUCIÓN DE

BICARBONATO DE SODIO Y ESCRIBA LAS ECUACIONES?
El cloruro de terbutilo se lava con 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3para que este me elimine los residuos de HCl que
no reaccionaron con el butanol, como el 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3 es una base débil, reaccionara con HCl
formando los siguientes productos según la reacción química.
𝑯𝑪𝒍 + 𝑵𝒂𝑯𝑪𝑶𝟑 ⟶ 𝑵𝒂𝑪𝒍 + 𝑪𝑶𝟐 + 𝑯𝟐 𝑶
2. ¿POR QUÉ NO ES RECOMENDABLE LAVAR EL CLORURO DE TERBUTILO

CON SOLUCIÓN DE HIDRÓXIDO DESODIO?
Si lavamos el cloruro de terbutilo con hidróxido de sodio lo que obtendríamos es que estos
dos reactivos reaccionen, lo que le ocurrirá al cloruro de terbutilo sería un proceso de
hidrolisis ya que se encontraría en medio básico debido al hidróxido, a continuación, se
representa la reacción.
Como consecuencia, una parte del terbutilo volvería a convertirse en alcohol terbutilico lo
que afectaría en las valoraciones posteriores como por ejemplo la eficiencia de la reacción.
3. ¿CÓMO FUE REMOVIDO EL TERBUTANOL SIN REACCIONAR EN ESTE

EXPERIMENTO?
Por medio de un proceso de decantación ya que el cloruro de terbutilo es menos denso y no

soluble en agua se pudo separar el exceso de terbutanol en la fase acuosa.
4. ¿POR QUÉ LA OPERACIÓN DE EXTRACCIÓN DEL HALURO DE ALQUILO

DEBE SER REALIZADA RÁPIDAMENTE?
El haluro debe ser removido rápidamente ya que debido al medio en el que se encuentra
puede volver a reaccionar y forma otros productos, afectando la práctica y los resultados
finales.
PRACTICA #8
1. ¿POR QUÉ LA TEMPERATURA DEL BAÑO DE AGUA NO PUEDE SER MAYOR
DE 50 °C CUANDO SE EMPLEA EL NAI?
La temperatura del baño de agua no debe exceder de 50°C ya que al colocar los tubos que
contiene haluros de alquilo y el NaI o KI disueltos en acetona ésta podría evaporarse teniendo
en cuenta que el punto de ebullición de la acetona es 56%, por la cual no nos permitiría hacer
la prueba de reactividad, ya que dichas sales en solución no reaccionan.
2. ¿POR QUÉ LOS TUBOS DE ENSAYO DEBEN ESTAR COMPLETAMENTE

SECOS?
Los tubos deben estar completamente secos, en especial en el de la prueba de reactividad en
la que se utiliza como solvente la acetona, ya que el agua es un disolvente protico altamente
polar que afecta la rapidez de reacción de SN2 (se hace más lenta) por la solvatación del
nucleofílico reactivo. (3)
3. ¿QUÉ OTROS MÉTODOS EXISTEN PARA EVALUAR LA REACTIVIDAD DE

HALUROS?
Existen tres mecanismo de eliminación más comunes en las reacciones E1, E2,E1BC estos
difieren en el tiempo de ruptura de los enlaces C-H y C-X.
Las reacciones E1 y SN1 ocurren normalmente juntas siempre que un haluro de alquilo se
trata con un disolvente protico con un nucleófilo no básico.
La reacción E1Bc sucede a través de un carbatión como intermediario este experimenta

subsecuente abstracción de H+ por una base para producir un alqueno.
La reacción E2 (para eliminación, biomolecular) ocurre cuando un haluro de alquilo

Se trata con una base fuerte como el ion alcóxido, esta reacción sucede en un solo paso sin
intermediación.
4. ¿CUÁLES SON LOS MÉTODOS DE SÍNTESIS DE HALUROS QUE SE EMPLEA A

NIVEL INDUSTRIAL?
Los haluros de alquilo pueden ser utilizados dependiendo de los sustituyentes que lo
conformen generalmente en aquellas sustancias donde el sustituyente es cloro se emplean
como disolventes en aquellos donde el sustituyente es el flúor se emplean como refrigerante
y muchos de los compuestos es bromo se emplea como pesticida
a) A partir de alquenos por bromación alilica:
b) A partir de alcoholes.
Reacción con HX, donde X=Cl,Br o I
Reacción de alcoholes primarios y secundarios con SOCl2 en piridina
EJEMPLO:
9. CONCLUSIONES
 En la síntesis del halogenuro de alquilo, se determinó que el mecanismo de reacción posee

tres etapas, en donde la etapa 1 y 3 son biomoleculares y la etapa 2 es unimolecular,
considerándose un mecanismo SN1.
 La reacción para obtener el halogenuro de alquilo no se da de manera espontánea, solo
juntando los dos reactivos, para que reaccionaran satisfactoriamente, primero debimos
agitar lo suficiente para que reaccionara la mayor cantidad de reactivos posibles y así
obtener más del producto que necesitábamos, en este caso el cloruro de ter-butilo.
 Al conocer la reactividad y el comportamiento de los haluros en la reacción SN1 y SN2,
hacen que tengan características diferentes en cada una de las pruebas dadas.
 Se evidencio que en la reacción del Cloruro de ter-butilo con AgNO3/etanol tuvo reacción
SN1 ya que en esta interacción permite que se forme un intermediario estable para que se
lleve a cabo la misma.
 La conformación espacial de las moléculas influye en que se lleven o no acabo la
reacción, es decir, si la molécula tiene grupos sustituyentes muy grandes habrá un
impedimento muy grande lo que no permitirá la interacción para que se lleva a cabo la
reacción.
10. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] MAYO 20 DEL 2019 / 06:09 PM
https://es.wikipedia.org/wiki/Acetona
[2] MAYO 21 DEL 2019 / 08:50 AM
https://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_SN1
[3] MAYO 21 DEL 2019 / 10:17 AM
http://www.academia.edu/7575115/PRACTICA_CLORURO_DE_TERBUTILO_LISTOOO
OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO
[4] MAYO 21 DEL 2019 / 11:29 AM
http://www.quimicaorganica.net/deshidratacion-alcoholes.html
[5] MAYO 22 DEL 2019 / 07:23 PM
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa010.pdf
[6] MAYO 22 DEL 2019 / 08:19 PM
https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/alhalrx4.htm
[7] MAYO 22 DEL 2019 / 09:50 PM
http://www.academia.edu/36427703/Laboratorio_Nro._6_Halogenuros_de_alquilo._Sintes
is_caracterizacion_y_reactividad._Reacciones_de_sustitucion_nucleofilica_unimolecular_
y_bimolecular
[8] MAYO 23 DEL 2019 / 04:40 PM
https://www.monografias.com/trabajos69/sinopsis-sintesis-reacciones-compuestos-
organicos/sinopsis-sintesis-reacciones-compuestos-organicos2.shtml

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PRÁCTICA N° 7: REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA: SÍNTESIS DE

UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER

El ácido clorhídrico concentrado convierte rápidamente al alcohol ter-butílico en cloruro de

En las reacciones para determinar la reactividad de un haluro, teniendo en cuenta que un

 Determinar la reactividad de alcoholes en reacciones de sustitución nucleofílica.

I. PREPARACIÓN DEL CLORURO DE TERBUTILO

 PARTE A: REACCION DE HALURO DE ALQUILO CON KI

1. ¿PARA QUÉ SE LAVA EL CLORURO DE TERBUTILO CON LA SOLUCIÓN DE

2. ¿POR QUÉ NO ES RECOMENDABLE LAVAR EL CLORURO DE TERBUTILO

3. ¿CÓMO FUE REMOVIDO EL TERBUTANOL SIN REACCIONAR EN ESTE

Por medio de un proceso de decantación ya que el cloruro de terbutilo es menos denso y no

4. ¿POR QUÉ LA OPERACIÓN DE EXTRACCIÓN DEL HALURO DE ALQUILO

2. ¿POR QUÉ LOS TUBOS DE ENSAYO DEBEN ESTAR COMPLETAMENTE

3. ¿QUÉ OTROS MÉTODOS EXISTEN PARA EVALUAR LA REACTIVIDAD DE

La reacción E1Bc sucede a través de un carbatión como intermediario este experimenta

La reacción E2 (para eliminación, biomolecular) ocurre cuando un haluro de alquilo

4. ¿CUÁLES SON LOS MÉTODOS DE SÍNTESIS DE HALUROS QUE SE EMPLEA A

a) A partir de alquenos por bromación alilica:

Reacción de alcoholes primarios y secundarios con SOCl2 en piridina

 En la síntesis del halogenuro de alquilo, se determinó que el mecanismo de reacción posee

10. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

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