Practica 11. Obtencion de n-BUTIRALDEHID

Practica 11.
Obtención de n-BUTIRALDEHIDO por oxidación de n-BUTANOL.

Reacción
Oxidación de alcoholes.
Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos, los cuales fácilmente se
oxidan hasta ácidos carboxílicos. dependiendo de las condiciones que se utilicen.
Los alcoholes secundarios pueden ser oxidados a cetonas únicamente. De entre
la gran variedad de agentes oxidantes para compuestos orgánicos que se han
descubierto, los más comunes usados son derivados de cromo hexavalente (Cr VI)
o manganeso heptavalente.
El reactivo que más frecuentemente se utiliza para la oxidación de alcoholes a

aldehídos o cetonas es el ácido crómico H 4CrO4. El ácido crómico se prepara
generalmente in situ, adicionando óxido crómico (CrO 3) o dicromato de sodio
(Na2Cr2O7) al ácido sulfúrico o ácido acético.
La formación del producto puede ocurrir por dos mecanismos alternativos: por
abstracción de un protón por una base y eliminación de un ion HCrO3 o por un
mecanismo concertado, en donde uno de los oxígenos del cromo abstrae el
protón.
El cromo IV formado mediante el mecanismo anterior reacciona rápidamente con
cromo VI para producir dos equivalentes de cromo V, el cual tiene también la
capacidad de oxidar alcoholes a cetonas o aldehídos.
Mecanismo de Reacción
Para evitar que a partir de la oxidación de alcoholes primarios llegue hasta ácidos
carboxílicos, sino que se detenga en el aldehído es necesario controlar la
oxidación del compuesto formado, evitando en lo posible, el contacto del aldehído
producido con el reactivo oxidante. Es factible utilizar la técnica de destilación ya
que estos tienen temperaturas de ebullición más bajas que los alcoholes de peso
molecular semejante. Esto se debe a que a que los aldehídos, a diferencia a los
alcoholes, no tienen enlaces O-H y por tanto, sus moléculas no pueden formar
puentes de hidrogeno entre sí. En esta técnica se empleara una columna de
destilación fraccionada, para lograr, a través del relleno, una mayor superficie de
intercambio de calor y masa en las condiciones de equilibrio, entre el vapor
ascendente, rico en butinaldehido y el líquido descendente, rico en agua y butanol.
Para evitar que el aldehído formado se continúe oxidando hasta acido carboxílico,
es importante controlar la temperatura a la que se le somete, puesto a que el
punto de fusión del aldehído es más bajo al del ácido, por lo tanto, conforme se
obtiene el aldehído se lleva a cabo la destilación.
Ensayo de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina
Es un ensayo analítico especifico de aldehídos y cetonas. Los carbonilos
reaccionan con2,4-Dinitrofenilhidrazina formando fenilhidrazonas que precipitan de
color amarillo. La precipitación indica la presencia de carbonilos en el medio.
También se puede identificarlo mediante el análisis del punto de fusión del mismo,
el cual debe ser aproximadamente 122°C.
Obtención de n-BUTIRALDEHIDO
Toxicologia
Dicromato de potasio
Inhalación: Trasladar a la persona al aire libre. En caso de que persista el
malestar, pedir atención médica.
Contacto con la piel: Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas
contaminadas.
Ojos: Lavar con agua abundante (mínimo durante 15 minutos), manteniendo los
párpados abiertos. Pedir inmediatamente atención médica.
Ingestión: Beber agua abundante o leche. Provocar el vómito. Pedir atención
médica. Mantener libres las vías respiratorias. Limpiar las heridas a conciencia y
taparlas con material estéril.
n-Butanol
inhalación: En caso de malestar tras inhalación de vapor/aerosol: respirar aire
fresco, buscar ayuda médica. Llevar a la persona afectada a un lugar con aire
fresco y reposar. Asistir la respiración, si es necesario. En caso de dificultad para
respirar, ayuda en la respiración y consultar al médico.
piel: Lavar a fondo con agua y jabón la zona afectada de la piel. Buscar ayuda
médica.
ojos: En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con
agua al menos durante 15 minutos. Consultar al médico.
ingestión: Lavar la boca y beber posteriormente abundante agua. No provocar
nunca el vómito o suministrar algo por la boca, cuando la víctima está inconsciente
o padece calambres. Buscar ayuda médica.
n-Butiraldehido
inahalacion: Aire limpio, reposo.
Piel: Quitar las ropas contaminadas. Aclarar con agua abundante o ducharse.
Ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de
contacto si puede hacerse con facilidad), después proporcionar asistencia médica
Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de
contacto si puede hacerse con facilidad), después proporcionar asistencia médica
Ingestión: Enjuagar la boca. Reposo.
2,4-Dinitrofenilhidrazina
Inhalación: Transferir al afectado a un lugar ventilado y si es necesario dar
respiración artificial, si ésta se dificulta, dar oxígeno.
Ingestión: Inducir el vómito.
piel y ojos: Lavar con abundante agua durante 15 min. al menos En cualquiera de
los casos es necesario recibir atención médica.

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