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ALCANOS+PROPIEDADES

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CIUDADELA EDUCATIVA COOEDUMAG

QUÍMICA ORGÁNICA. FECHA: JUNIO: 1 DE 2.020. GRADO: 11: ____

TEMA: PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ALCANOS Y CICLOALCANOS.

NOMBRE ESTUDIANTE: ___________________________________ NOMBRE DOCENTE: FERNANDO B. H.

Propiedades físicas de los alcanos

Los puntos de fusión, ebullición y densidad son mayores a medida que aumenta el número de carbonos, son menos
densos que el agua e insolubles en ella, pero solubles en compuestos orgánicos como el tetracloruro de carbono y
benceno.

Propiedades físicas de los cicloalcanos.

Los puntos de fusión no guardan un aumento creciente según el número de carbonos, como se ve en los alcanos.
Los puntos de ebullición incrementan con el número de carbonos.

OBTENCIÓN DE ALCANOS Y CICLOALCANOS

El medio más importante para obtener alcanos es por destilación fraccionada del petróleo. En el laboratorio se
preparan mediante los siguientes métodos:

1. Hidrogenación catalítica de alquenos y alquinos: los alquenos y alquinos presentan reacciones de


adición en donde se satura el doble o triple enlace con hidrógeno en presencia de un catalizador, como
platino, paladio o níquel. Si la reacción se hace con un alquino, es necesario el doble de moléculas de
hidrógeno.
Pt
CH3-CH=CH-CH3 + H2 CH3-CH2-CH2-CH3 butano
2-buteno
2. Hidrólisis del reactivo de Grignard: el reactivo de Grignard está formado por un grupo alquilo, un átomo
de magnesio y un halógeno. Este se obtiene tratando un haluro de alquilo con magnesio en presencia de
éter, luego se adiciona agua, la cual se disocia, y el hidrógeno producido sustituye al magnesio del reactivo
de Grignar, formando un alcano y una sal básica.

Éter etílico
CH3 CH-CH3 + Mg CH 3-CH-CH3
| |
I MgI
2-yodopropano yoduro de propil magnesio
(reactivo de Grignar)

CH3-CH-CH3 + H2O CH3-CH2 –CH3 + Mg(OH) I


| propano hidróxiyoduro de magnesio
MgI
3. Síntesis de Wurtz: consiste en hacer reaccionar un haluro de alquilo con sodio, este elemento reacciona
con los halógenos por su gran afinidad, formando la sal correspondiente y el alcano producto de la unión de
los radicales alquilo.
200°C
CH3-Cl + 2Na + CH3-Cl CH3-CH3 + 2NaCl
Clorometano etano
4. Reducción de halogenuros de alquilo: al tratar haluros de alquilo con metales como el zinc disuelto en
ácido clorhídrico, el ácido produce hidrógeno que actúa como agente reductor.
HCl
CH3-CH2-CH-CH3 + Zn CH 3-CH2-CH2-CH3 + ZnCl2
|
Cl

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS


Los alcanos son pocos reactivos químicamente, presentan reacciones de sustitución y requieren
condiciones drásticas de temperatura y energía.
1. Reacción de halogenación: son los más comunes que presentan los alcanos, se efectúan por sustitución
de un hidrógeno del alcano por un halógeno (cloro, bromo o yodo) produciendo un haluro de alquilo más
ácido hidrácido. Luz ultravioleta
CH3-CH3 + I2 CH3-CH2-I + HI

Con alcanos de cadenas más largas se obtienen mezclas de varios isómeros, porque los hidrógenos
sustituidos pueden ser diferentes.
L.UV.
2CH3-CH2-CH3 + I2 CH3-CH2-CH2- I + CH3-CH-CH3
Yodo propano |
I
2- yodopropano

Nota: en éstas reacciones se obtiene un 80% del segundo compuesto por ser más estable que el primero.

2. Reacción de combustión: todos los hidrocarburos saturados reaccionan a altas temperaturas con el
oxígeno, liberando gran cantidad de energía, agua y dióxido de carbono. Sustancias como el gas natural, el
diésel (ACPM), la gasolina se emplean como combustibles por la energía que producen y porque es más
fácil manejar líquidos que sólidos.

CH4 + 2 O2 CO2 + 2H2O + energía

La reacción anterior representa una combustión completa, hay suficiente oxígeno.

2CH4 + 3 O2 2CO + 4H2O

3. Nitración. Los alcanos sufren nitración con el ácido nítrico HNO 3 el cual se disocia en NO 2 y OH- , donde el
grupo nitro NO2 sustituye un hidrógeno del alcano, el hidrógeno sustituido reacciona con el OH y forma
agua.

+ NO 2-OH NO 2 + H2O
Propano nitropropano

ACTIVIDADES.
OBTENCIÓN.
1. Plantea las reacciones para obtener n- butano, a partir de clorobutano y magnessio.

2. ¿ Qué sustancia se produce al hacer reaccionar 2 moléculas de broetano con dos moléculas de sodio.?

3. Plantea las reacciones para obtener pentano a partir de las siguientes sustancias:
a. 2- bromopentano b. 2- penteno

PROPIEDADES QUÍMICAS

1. Represente la reacción del etano con el yodo utilizando fórmulas de zigzag.

2. Determina el producto de la reacción de butano más bromo

3. Plantea las reacciones para obtener el nitrobutano a partir de un alcano

4. Plantea las reacciones para la obtención de:


a. Nitrohexano b. yodopentano

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