AMONIO CUATERNARIO

Nombres Genéricos:

Cloruro de Alquil - Dimetil - Bencil - Amonio 

Nombre Comercial:

Amonio cuaternario – Compuestos de amonio cuaternario

Otros nombres:

Cloruro de benzalconio
Cloruros alquildimetilbencilamonio
Cloruros de amonio cuaternario alquildimetil
Cloruro de bencetonio
Cloruro de Didecil Dimetil Amonio
Cloruro de Dioctil Dimetil Amonio
Cloruro de Octil Decil Amonio

Características:

Los compuestos de amonio cuaternario representan una familia de compuestos antimicrobianos,

considerados como agentes activos catiónicos potentes en cuanto a su actividad desinfectante. Son
generalmente incoloros o amarillentos, no irritantes y desodorantes. Por su estructura química a bajas
temperaturas tienden a “gelarse” pero recuperan su estado líquido al entibiarlos. También tienen una acción
detergente y son solubles en agua y alcohol. Tienen como estructura básica al ión amonio (NH4), la cual al
ser modificada, da lugar a diferentes generaciones.

Propiedades físico químicas:

ESTADO FISICO Líquido translúcido

COLOR Incoloro
OLOR Característico
pH (25ºC) 7,2
DENSIDAD 0,97 g/mL
VISCOSIDAD 72 cp
PERSISTENCIA ESPUMA (1 min) 2,0 mL
INCOMPATIBILIDAD Incompatible con sustancias de tipo ácido
INFLAMABILIDAD No inflamable
PUNTO DE INFLAMACIÓN No inflamable
EXPLOSIVIDAD No explosivo
CORROSIVIDAD No corrosivo
volatile:
20% (by weight)
viscosity:
< 100 cps
solubility:
soluble in water
flash point:
47
°C
appearance:
yellow liquid
freezing point:
20°C
specific gravity:
0.91 @ 25°C
pH of 10%
solution:
8.5
-
9.0

De los derivados del amonio cuaternario, el cloruro de benzalconio fue el primer compuesto de este tipo
introducido en el mercado y es también denominado como Cloruro de N-Alquil Dimetil Bencil Amonio, donde la
cadena alquílica puede tener variaciones en la composición de número de carbonos. Las cadenas alquílicas
de 12 y 14 Carbonos, son los que presentan mayor poder antibacterial. Esta molécula sigue utilizándose
ampliamente en la desinfección hospitalaria y veterinaria, así como bactericida  de uso desodorante en talcos
para pies y desinfectantes tópicos.

, ya que son activos para eliminar bacterias grampositivas y gramnegativas, aunque éstas últimas en menor
grado. Son bactericidas, fungicidas y virucidas. Su actividad la desarrollan tanto sobre el medio ácido como
alcalino, aunque en éste último muestra mejores acciones. Son compatibles con tensoactivos catiónicos, no
iónicos y anfotéricos.

Los compuestos de amonio cuaternario denominados de segunda generación (cloruro de etilbencilo) y los de
tercera generación (mezcla de primera y segunda generación i.e. Cloruro de Benzalconio y el Cloruro de
Alquil Dimetil Etil Bencil Amonio ) son compuestos que permanecen más activos en presencia de agua dura.
Su acción bactericida es atribuida a la inactivación de enzimas, desnaturalización de proteínas esenciales y la
rotura de la membrana celular. Habitualmente son considerados como desinfectantes a concentraciones de
0.25% a 1.6% para la desinfección de superficies como suelos y paredes. Los cuaternarios de tercera
generación, tienen un incremento en la actividad biocida, mayor detergencia y un incremento en la resistencia
bacteriana al uso constante de una sola molécula.

Los cuaternarios de cuarta generación d enominados "Twin or Dual Chain Quats" o cuaternarios de "cadena
gemela", son productos cuaternarios con cadenas dialquílicas lineales y sin anillo bencénico, como: Cloruro
de Didecil Dimetil Amonio o Cloruro de Dioctil Dimetil Amonio o Cloruro de Octil Decil Amonio, cada uno
aislado. Estos cuaternarios son superiores en cuanto actividad germicida, son de baja espuma y tienen una
alta tolerancia a las cargas de proteína y al agua dura. Se recomiendan para desinfección en industria
alimenticia y de bebidas, ya que se pueden aplicar por su baja toxicidad.

Finalmente, los de quinta generación, son mezclas de la cuarta generación con la segunda generación, es
decir: Cloruro de didecil dimetil amonio + cloruro de alquil dimetil bencil amonio + Cloruro de alquil dimetil
etilbencil amonio + ... otras variedades según las formulaciones. La Quinta generación tiene un desempeño
mayor germicida en condiciones hostiles y es de uso seguro.
Los derivados de compuestos de amonio ,   +) Y -, en el que todos los
(NH4

cuatro de los hidrógenos unidos al nitrógeno han sido sustituidos

con hidrocarbilo grupos.
El catión de amonio cuaternario es un ion poliatómico positivamente cargado, de estructura
NR4+, R comenzando en un grupo alquilo o en un grupo arilo.1 A diferencia del ion amonio (NH4+) y
los cationes de amonio primario, secundario o ternario, los cationes de amonio cuaternario están
cargados permanentemente, independientemente del pH de su solución.

Los compuestos de amonio cuaternario se preparan mediante la alquilación de aminas terciarias,

en un proceso llamado cuaternización. Normalmente uno de los grupos alquilo en la amina es
mayor que el resto.2 Un ejemplo de síntesis típica es la empleada para producir el cloruro de
benzalconio, a partir de cadena larga de alquildimetilamina y cloruro de bencilo:

CH3(CH2)nN(CH3)2 + ClCH2C6H5 → CH3(CH2)nN(CH3)2CH2C6H5]+Cl-

Proveedores de cuarternarios de amonio

Organo Síntesis, S. A. de C. V., (OSSA), es una empresa enfocada a la investigación, desarrollo,

distribución y venta de productos químicos finos, orientados a satisfacer las demandas de las
industrias farmacéutica, cosmética, de jabones y detergentes, así como de tratamiento de aguas.
Dentro de sus productos destacados se encuentran los cuaternarios de amonio (1-5 generación),
así como el cloruro de benzalconio.

La aplicación de los cuaternarios se extiende a diversos ámbitos, entre ellos para:

 Saneamiento general de utensilios y equipos.

 Desinfección de hospitales, inodoros, instrumentos médicos.
  Desinfección en plantas procesadoras de carne y alimentos, lecherías e industrias conexas.
 Desinfección de ropa en lavanderías, hospitales, el hogar, etc
 Para el control y la inhibición de hongos, en baños de pies
 Para el control de algas en piscinas y sistemas industriales de recirculación de aguas
 Antisépticos para la desinfección de piel y ubres de vacas, así como de las manos del personal
encargado de la ordeña.
 Para el control de lamas de origen bacteriano encontradas comúnmente en procesos industriales.
 En las industrias del papel y textil, con el objeto de impartir propiedades bacteriostáticas, controlando
e inhibiendo el crecimiento microbiano.
 Para controlar los microorganismos que se encuentran en el agua de inyección empleada en la
recuperación secundaria del petróleo

Clasificación de los cuaternarios de amonio

 Los cuaternarios de amonio se clasifican en:

Primera Generación de cuaternarios de amonio.- Cloruro de benzalconio, también denominado

como cloruro de n-alquil dimetil bencil amonio, donde la cadena alquílica puede tener variaciones
en la composición de número de carbonos. Las cadenas alquílicas de 12 y 14 carbonos, son los que
presentan mayor poder antibacterial. Esta primera generación surgida hace más de 50 años, es la
que presenta más baja actividad biocida y dado que tiene muchos años en el mercado de
aplicaciones de desinfección, pueden existir ya resistencias bacterianas al producto. Sin embargo,
esta molécula sigue utilizándose ampliamente en la desinfección hospitalaria y veterinaria, así
como bactericida de uso desodorante en talcos para pies y desinfectantes tópicos.

Segunda Generación de cuaternarios de amonio.- No existe ya comercialmente. Es un producto

cuya denominación química es: cloruro de n-alquil dimetil etil bencil amonio, es decir, tiene un
radical etil en el anillo aromático.

Tercera Generación de cuaternarios de amonio.- Es la mezcla de las dos primeras generaciones de

cuaternarios: cloruro de benzalconio (1a Generación) y el cloruro de alquil dimetil bencil amonio
(2a Generación). La mezcla de estos dos cuaternarios resulta tener un incremento en la actividad
biocida, mayor detergencia y un incremento en la seguridad de los usuarios por una relativa baja
toxicidad. El uso de la mezcla coadyuva a evitar la resistencia bacteriana al uso constante de una
sola molécula.

Cuarta Generación de cuaternarios de amonio.- Denominados “Twin or Dual Chain Quats” o

cuaternarios de “cadena gemela”, son productos cuaternarios con cadenas dialquílicas lineales y
sin anillo bencénico, como: cloruro de didecil dimetil amonio o cloruro de dioctil dimetil amonio o
cloruro de octil decil amonio, cada uno aislado. Estos cuaternarios son superiores en cuanto a
actividad germicida, son de baja espuma y tienen una alta tolerancia a las cargas de proteína y al
agua dura. Se recomiendan para desinfección en industria alimenticia y de bebidas, ya que se
pueden aplicar por su baja toxicidad.

Quinta Generación de cuaternarios de amonio.- Mezcla de la cuarta generación con la segunda

generación, es decir: cloruro de didecil dimetil amonio + cloruro de alquil dimetil bencil amonio +
cloruro de alquil dimetiletilbencil amonio + otras variedades según las formulaciones. La quinta
generación tiene un desempeño mayor germicida en condiciones hostiles y es de uso seguro.

Efectos en la salud

Los compuestos de amonio cuaternario muestran una amplia gama de efectos sobre la salud,
entre los que se encuentran leves irritaciones de la piel o vías respiratorias hasta graves
quemaduras cáusticas gastrointestinales o en la epidermis y, dependiendo de la concentración,
síntomas gastrointestinales (náuseas y vómitos), coma, convulsiones, hipo tensión y muerte.

Se cree que es el grupo químico responsable de las reacciones anafilácticas que ocurren con el uso
de fármacos neuromusculares bloqueantes, durante la anestesia general en cirugía. Así mismo, el
Cuaternario-15 es el causante común de la dermatitis alérgica por contacto con las (16,5% en 959
casos).

Caracteristicas

Son generalmente incoloros o amarillentos, no irritantes y desodorantes. Por su estructura

química a bajas temperaturas tienden a “gelarse” pero recuperan su estado líquido al entibiarlos.
También tienen una acción detergente y son solubles en agua y alcohol. Tienen como estructura
básica al ión amonio (NH4), la cual al ser modificada, da lugar a diferentes generaciones.

Los compuestos cuaternarios de amonio son considerados como agentes activos catiónicos y son
utilizadas como desinfectantes, agentes tensioactivos, suavizantes de telas y también como agente
anti estático (como por ejemplo en champús), algunos espermicidas también contienen sales de
amonio cuaternario. Representan una familia de compuestos antimicrobianos, considerados como
agentes activos y potentes en cuanto a su actividad desinfectante. La capacidad desinfectante se
presenta por igual en medios ácidos y en alcalinos, aunque son más efectivos en medios alcalinos.

Su característica desinfectante hace que sean eficaces fungicidas, bactericidas (matando

grampositivas y gramnegativas, aunque éstas últimas en menor grado) y virucidas. Su actividad la
desarrollan tanto sobre el medio ácido como alcalino, aunque en éste último muestra mejores
acciones. Son compatibles con tensoactivos catiónicos, no iónicos y anfotéricos. Ciertos
compuestos de amonio cuaternario, son empleados como agentes antimicrobianos y
desinfectantes. Ejemplos de ello son el cloruro de benzalconio, cloruro de bencetonio, cloruro de
metilbencetonio, cloruro cetalconio, cloruro de cetilpiridinio, cetrimonio, cetrimida, bromuro de
tetraetilamonio, cloruro de didecildimetilamonio y bromuro de domifeno. También es bueno
contra los hongos, bacterias y virus encapsulados los cationes actúan mediante destrucción de la
membrana celular. Los compuestos de amonio cuaternario son letales para una amplia variedad
de organismos excepto endosporas,Mycobacterium tuberculosis y virus no encapsulados.

En contraste con compuestos fenólicos, los compuestos de amonio cuaternario no son muy
eficaces en la presencia de compuestos orgánicos. Sin embargo, son muy eficaces en combinación
con fenoles. Compuestos de amonio cuaternario son desactivados por jabones, detergentes
aniónicos, otros y fibras de algodón. Además, no se recomiendan para uso en aguas duras. Los
niveles eficaces se encuentran a 200 ppm. Además, son eficaces a temperaturas de hasta 100 ° C.

Las sales de amonio cuaternario corresponden a los productos químicos más populares del sector
servicios de alimentos como agentes desinfectantes.

3. PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS

3.1 Origen de la sustancia

Compuestos de amonio cuaternario o detergentes catiónicos son derivados

sintéticos de cloruro de amonio (Arena et al., 1964).

3.2 Estructura química

Fórmula general:

Donde R 1-4 representan sustituyentes alquilo o arilo y X representa un

halógeno, como bromuro, yoduro o cloruro de (Dreisbach y Robertson, 1987;
Budavari, 1996).

3.3 Propiedades físicas

3.3.3 Descripción

Los compuestos de amonio cuaternario muestran una variedad de propiedades

físicas, químicas y biológicas y la mayoría de los compuestos son
solubles en disolventes miscibles en agua.

El cloruro de benzalconio se produce como un polvo blanco o amarillento

blanco amorfo, un gel espeso, o copos gelatinosa. Es higroscópico,
jabonosa al tacto y tiene un olor aromático moho y sabor muy amargo.
Prácticamente insoluble en éter, y muy soluble en acetona, etanol (95%),
metanol, propanol y agua (Wade y Weller, 1994). Las soluciones acuosas
de cloruro de benzalconio espuma cuando se agitan, tienen una tensión
superficial baja y poseen propiedades detergentes y emulsionantes (Wade y
Weller, 1994).

4. USOS / CIRCUNSTANCIAS DE ENVENENAMIENTO

4.1 Usos

Compuestos de amonio cuaternario son los ingredientes activos de los

desinfectantes y sanitizantes para las casas, granjas, hospitales,
oficinas y vehículos de transporte público. También se utilizan como
alguicidas y molusquicidas para piscinas, depósitos de agua industriales,
y estanques de la granja. Se incluyen en el último aclarado en el lavado
de algunos hospitales, servicios de pañales y de diversas instituciones.

Compuestos de amonio cuaternario se utilizan en una variedad de

preparados tópicos en el tratamiento de infecciones menores de los ojos,
la boca y la garganta y como conservante en preparaciones para uso
externo.

Cetrimida y cloruro de benzalconio se utilizan como antisépticos para la

limpieza de heridas, piel y quemaduras (Reynolds, 1996).
Compuestos de amonio cuaternario se utilizan también como agentes activos
de superficie. Estos compuestos son fuertemente adsorbidos por muchas
sustancias. La carga positiva imparte propiedades antiestáticas a la
lana, el algodón y otras fibras celulósicas, así como ciertas fibras
sintéticas.

Los compuestos se utilizan en acondicionadores para el cabello, como

suavizantes para textiles y productos de papel, y como dispersores de
pigmentos (Rietschel, 1995). La concentración de compuestos de amonio
cuaternario puede variar de 0,005% a 25% o más.

5. VIAS DE EXPOSICION

5.1 Oral
Esta es la ruta más común de entrada (Vale y Meredith, 1985).

5.2 Inhalación
Compuestos de amonio cuaternario se utilizan comúnmente en los
inhaladores y aerosoles nasales como un agente humectante y como un
conservante (Kuboyama y col, 1997;.. Beasley et al, 1998).

5.3 dérmica
Derrame accidental de compuestos de amonio cuaternario en la piel y la
ropa es común debido a que estos compuestos están presentes en diversas
preparaciones hogar por ejemplo, champús, material de lavado de vajilla,
desinfectantes, agentes de limpieza, y de los ojos y preparaciones
nasales. La absorción cutánea es muy baja, excepto por la piel dañada
(Nicola et al, 1997;. Fisher & Stillman, 1972).

5.4 Ojos
Esta ruta de entrada puede llegar a ocurrir(Reynolds, 1996).

5.5 Parenteral
La hemólisis después de la inyección intravenosa de compuestos de amonio
cuaternario ha sido reportado (Reynolds, 1996).
5.6 Otros
El riego de las cavidades del cuerpo: - La administración intra-uterina
puede causar hemólisis (Reynolds, 1996) - Irrigación con soluciones
cetrimida en el tratamiento de quistes hidatídicos ha producido toxicidad
sistémica (Gilchrist, 1979; Baraka et al, 1980; Momblano et al, 1984..).

7. TOXICOLOGÍA

7.2 Toxicidad

7.2.1 Los datos en humanos

7.2.1.1 Adultos
Víctimas mortales humanas pueden ocurrir después de una dosis oral de 100
a 400 mg / kg o una dosis parenteral de 5 a 15 mg / kg (Ellenhorn et al.,
1997). De acuerdo con Arena (1964), se estimó que la dosis letal de
compuestos de amonio cuaternario a ser de 1 a 3 g.

7.2.1.2 Niños
No hay datos disponibles

7.2.2 Los datos de animales

Tanto para LD50 de cloruro de benzalconio varía en función de la
especie de animal y también depende de la vía de exposición (Wade y
Weller, 1994).
Conejillo de Indias, oral: 200 mg / kg Ratón, ip 10 mg / kg Mouse, iv
10 mg / kg Ratón, oral 175 mg / kg Mouse, sc 62 mg / kg Rata, ip
14.5 mg / kg Rata, iv 13,9 mg / kg Rata, oral 240 mg / kg Rat, sc
400 mg / kg Rat, piel 1,56 g / kg Las lesiones nasales fueron
inducidos por la administración intranasal del 0,5 al 0,10% de cloruro de
benzalconio en ratas (Kuboyama y col., 1997). Destrucción oído interno
extenso se produjo después de un período relativamente corto de la
exposición del oído medio a compuestos de amonio cuaternario en los
conejillos de indias (Aursnes, 1982).

9. EFECTOS CLÍNICOS

9.1 La intoxicación aguda

9.1.1 Ingestión
La toxicidad grave es poco probable con cloruro de benzalconio, debido a
las bajas concentraciones que se encuentran en la mayoría de las
preparaciones (Vale y Meredith, 1985). Sin embargo, en altas
concentraciones, leves quemaduras cáusticas severas pueden ocurrir en los
labios, la lengua, la boca, la garganta, la hipofaringe, el esófago,
según el agente y la concentración de la solución del estómago
(Chataigner et al, 1991;. Chan, 1994). Pueden ir acompañadas de
hipersalivación, vómitos, hematemesis, diarrea y confusión (van Berkel &
de Wolff, 1988). También se puede producir acidosis metabólica (Arena,
1964). En casos severos puede haber hipotensión, shock, parálisis
respiratoria, convulsiones, coma y parada cardiorrespiratoria (Mathieu-
Nolf et al., 1985). Las muertes se han reportado (Chataigner et al,
1991;.. Hitosugi et al, 1998).

9.1.2 Inhalación
La prolongación del aclaramiento mucociliar se produjo, poco después de
la aplicación de cloruro de benzalconio, pero no hubo ningún efecto
detectable sobre la función de la mucosa nasal después de dos semanas de
uso regular (McMahon et al., 1997). Algunos estudios indican que el
cloruro de benzalconio que contiene preparaciones nasales puede causar
rigidez nasal, la mucosa nasal hinchazón, y la broncoconstricción en
pacientes asmáticos (Reynolds, 1996).

9.1.3 Exposición de la piel

Quemaduras dérmicas han sido reportados con cetrimida concentrada,
incluyendo soluciones de 12 y 17,5% (Mercer, 1983;. Nicola et al, 1997).
Solución al 1% de cetrimida produjo la necrosis cuando se aplica a la
dermis de una mujer de 77 años de edad (agosto, 1975). Acción cáustica
puede ocurrir con cloruro de benzalconio con la preparación diluida
1:2.000 o 1:5.000, y con una dilución de al menos 1:20.000 (Wilson y
Burr, 1975).

9.1.4 Contacto con los ojos

Exposición de los ojos puede dar como resultado molestia leve (solución
al 0,1%) a daño de la córnea muy grave (solución al 10%) dependiendo del
agente y de la concentración. Las altas concentraciones de cloruro de
benzalconio pueden causar toxicidad ocular en los ojos humanos (Reynolds,
1996). Algunas investigaciones indican que los compuestos de amonio
cuaternario pueden causar inflamación ocular (Swan, 1944; Rietschel,
1995).
9.1.5 La exposición parenteral
La administración intravenosa de compuestos de amonio cuaternario puede
causar hemólisis (Reynolds, 1996). 9.1.6 Otros La administración
intra-uterina puede causar hemólisis (Reynolds, 1996). La irrigación
con soluciones cetrimida en el tratamiento de quistes hidatídicos ha
producido metahemoglobinemia peritonitis química (Gilchrist, 1979), con
cianosis (Baraka et al., 1980) y acidosis metabólica (Momblano et al.,
1984).

9.2 La intoxicación crónica

9.2.1
Ingestión Pequeñas cantidades de compuestos de amonio cuaternario son
ingeridos de los detergentes de lavado plato utilizados en la cocina.
Mediciones y cálculos repetidos indican un promedio de la ingesta oral de
agentes tensioactivos de aproximadamente 100 mg / hombre / año, este
nivel no causa toxicidad (Gloxhuber et al., 1974).

9.2.2 Inhalación
El asma ocupacional ha sido reportado después de la exposición prolongada
al cloruro de benzalconio (Bernstein et al., 1994).

9.2.3 Exposición de la piel

Las personas expuestas a los compuestos de amonio cuaternario pueden
exhibir dermatitis de contacto irritante, especialmente con cloruro de
benzalconio (Shmunes y Levy, 1972; Oritiz-Frutos et al, 1996;. Placucci
et al, 1996;. Krogsrud y Larsen, 1997).
2.4 Medidas de primeros auxilios y los principios de gestión
Primeros auxilios incluyen ojos y piel descontaminación de riego
inmediato y prolongado con abundante agua o solución salina. El
tratamiento es sintomático y de apoyo. No existe un antídoto específico.
La mayoría de las ingestiones de soluciones diluidas son benignos, y una
leve irritación es autolimitada. Sólo la observación clínica y el
tratamiento sintomático por lo general son necesarios. No se indican
vómito y descontaminación gástrica. Después de la ingestión de
soluciones concentradas o grandes cantidades, monitorear y apoyar la
función respiratoria y cardiovascular. Esofagoscopia temprana se debe
realizar para evaluar la gravedad de las quemaduras.

12.1 Medidas preventivas específicas

Compuestos de amonio cuaternario no se deben almacenar en recipientes de
refrescos y deben almacenarse en botellas específicas y en un lugar
seguro. Aunque el manejo de estos compuestos de atención debería ser
necesario.

Proveedor nacional

Proveedores internacionales

 ARGENTINA

 BRASIL

 COLOMBIA

COSTOS

$1,00/ 1L

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

Satish Kumar Arugonda (1998)”Quaternary ammonium”

http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pimg022.htm#SectionTitle:2.1%20%20Main
%20risk%20and%20target%20organs