artículo destacado / HIGHLighTED papEr

Síntesis
ecoamigables
de colorantes
Ecofriendly synthesis of colorants

D. Alonso Cerrón-Infantes* y Miriam M. Unterlass*

Los colorantes orgánicos son una clase de compuestos

comerciales muy importantes que se caracterizan, principal-
mente, por la presencia de grupos conjugados y funciones
que generan color (cromóforos) como los grupos carbonilo,
azo o nitroso. Estos compuestos encuentran diversas apli-
caciones en la coloración de todo tipo de sustancias, des-
de plásticos hasta textiles; sin embargo, las rutas sintéticas
de dichos compuestos son a menudo muy tóxicas y noci-
vas para el medio ambiente. Esta revisión explica, en primer
lugar, las bases fisicoquímicas de los colorantes y sigue con
una introducción a las clasificaciones y síntesis generales.
Finalmente, se destacan los nuevos avances en la síntesis
hidrotermal de colorantes de alto rendimiento.

Palabras claves: Color, tintes, síntesis hidrotermal, tintes de

alto rendimiento.

Organic colorants are an important type of compounds

*Institute of Materials Chemistry &
mainly characterized by the presence of conjugated moi-
Institute of Applied Synthetic Chemistry.
eties and color-generating functions (chromophores), such
Technische Universität Wien
as carbonyl, azo or nitroso functions. They find various ap-
1060 Viena, Austria.
plications in coloring all kinds of substances – from plas-
tics to clothes – but are unfortunately often synthesized by
Web: www.unterlasslab.com.
toxic and environmentally harmful routes. This review first +
La correspondencia debe ser enviada a:
explains the physicochemical basis of colorants, then gives
miriam.unterlass@tuwien.ac.at
an introduction to their classifications and general syntheses
and ends with a highlight of recent advances in the environ-
mentally friendly hydrothermal synthesis of colorants.

Keywords: Color, Dyes, Hydrothermal Synthesis, High-Per-

formance Dyes.
Imagen: Freepik.com

18 Revista de Química PUCP, 2018, vol. 32, nº 1

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E Los inicios de la industria

l color nos rodea literalmente en todas partes de nues-
tra vida diaria, y tiene un gran impacto en nuestra inte-
racción con el ambiente y en cómo percibimos nuestro
del color
alrededor. Desde la flora en las llanuras hasta los lagos en
En 1856, William Henry Perkin, entonces asistente
las montañas, los colores como el azul o el verde nos indu-
de August Wilhelm von Hoffmann en el Royal College of Che-
cen sensaciones de limpieza, frescura y calma. Por otro lado,
mistry, generó accidentalmente el colorante violeta mauveí-
los tonos rojos son mayormente asociados con la fuerza y la
na.1 Su objetivo era inicialmente sintetizar la quinina, cuya
pasión. La humanidad ha buscado durante miles de años co-
estructura química era desconocida hasta ese momento. En
lorear artificialmente objetos con fines decorativos, induciendo
los primeros intentos buscó oxidar N-alilo-p-toluidina y poste-
ciertas sensaciones o generando diferentes asociaciones. En
riormente anilina. De esta última, Perkin obtuvo un precipitado
la Edad de Piedra, las pinturas rupestres se hacían usando
negro, que más tarde resultó ser principalmente el colorante
pigmentos minerales naturales. De hecho, hasta la segunda
negro anilina, del cual se extrajo un tinte púrpura con alcohol.1
mitad del siglo XIX, los colorantes, es decir, los compuestos
El compuesto generado por Perkin era capaz de teñir la seda
utilizados para teñir artificialmente objetos, se obtenían ex-
con un hermoso color violeta claro, el cual pronto se convirtió
clusivamente de la naturaleza, tanto en forma de pigmentos
en un tono muy deseado en las casas de moda de Londres y
minerales naturales como de colorantes extraídos de plantas
París.2
(por ejemplo, el colorante azul índigo extraído de las hojas de
diferentes especies de Indigofera). Sin embargo, la obtención
Perkin patentó la entonces llamada Aniline Violet y,
de colorantes por medio de extracción de plantas presenta
uniendo fuerzas con su hermano y su padre, fundó una com-
varias desventajas en la producción de colorantes industria-
pañía de fabricación de colorantes para la producción masiva
les como son: (i) la pureza del colorante, (ii) las variaciones
del compuesto. Sin embargo, debido a un error en la fecha de
estacionales y regionales en la fuente natural de la planta, y
presentación de la solicitud de patente francesa, los químicos
(iii) la dificultad para realizar este tipo de procesos de extrac-
franceses pudieron producir legalmente el tinte y lo llamaron
ción a gran escala. Las variaciones en el material fuente de
"malva" (como la flor de malva, es decir, Malva sylvestris), la
la planta y la pureza del colorante afectan las tonalidades del
cual se convirtió en su nombre comercial. La determinación de
color, mientras que el escalamiento a niveles industriales difi-
su estructura tomó más de 150 años.3 De hecho, el colorante
culta su uso. Estas limitaciones se superaron con el desarrollo
es una mezcla de cuatro compuestos diferentes: mauveína A,
de colorantes sintéticos. De hecho, muchas de las primeras
maveína B, mauveína B2 y mauveína C (ver Figura 1).3 La
compañías químicas eran fabricantes de colorantes y es por
mauveína es el primer representante de los miles de coloran-
esto que se las considera como las precursoras de la industria
tes sintéticos que se han reportado hasta la fecha. La cuestión
química.[1]
que surge es ¿por qué estos compuestos colorean objetos?

Figura 1. La mauveína. (A). Estructura química de los cuatro compuestos que constituyen el colorante. (B). Foto del polvo solidificado, adaptado
de referencia 4.

[1]. Un ejemplo de empresa química que comenzó como fabricante de tintes es hecho de que los productos intermedios de la producción de colorantes, por
BASF SE, el mayor productor de productos químicos del mundo, fundada en ejemplo, las aminas aromáticas, en ese momento se derivaban del alquitrán.
1865 en la región alemana de Baden y que inicialmente fabricó los insumos
químicos necesarios para la producción de tintes (como la anilina). Es por
tal motivo que la empresa asumió el nombre de “Badische Anilin und Soda
Fabrik "(en español: Fábrica de anilina y soda de Baden). Otro ejemplo es la
1. Allen, R. L.: “Colour Chemistry”, Springer, 1971.
compañía alemana Hoechst AG, que después de varias fusiones es ahora una
subsidiaria de Sanofi, la cual fue fundada inicialmente como "Teerfarben- 2. Garfield, S.: “Mauve. How One Man Invented a Colour that Changed the
fabrik Meister, Lucius & Co." (en inglés: Tar-dye factory Meister, Lucius & World”, W. W. Norton & Company, 2002.
Co.). El nombre "tar-dye" (en español: colorante de alquitrán) proviene del 3. Seixas de Melo, J. et al., Chem. Commun. 2007, 0, 2624 – 2626.(:)

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gías más bajas (también conocido como el desplazamiento de
El fundamento de los colores Stokes) y es principalmente una consecuencia de la relajación
Hay varias razones por las que nuestros ojos perci- vibracional de S1,vn→S1,v0. 5 [2]
ben el color en un objeto cualquiera. En algunos casos, como
en el de las coloridas plumas del pavo real o las alas de una Las longitudes de onda no absorbidas del espectro
mariposa, la presencia de color se basa en la interacción de visible son transmitidas en su mayoría por materia coloreada -
la luz visible con la nanoestructura presente en dichos obje- la transmisión pura sólo se genera a través de soluciones – o
tos. En la mayor parte de los demás casos, sin embargo, el por cualquier objeto sólido. Claramente, la luz reflejada no ab-
color se genera por la presencia de moléculas que absorben sorbida también se ve afectada por la forma física del objeto
la luz visible, y esta coloración se mantiene por completo in- (como las estructuras superficiales).1 La luz visible, transmiti-
cluso cuando el objeto es molido.1 Las moléculas que exhi- da o reflejada por un objeto coloreado, entra a nuestros ojos
ben color en realidad absorben ciertas longitudes de onda de y es reconocida por las células fotosensibles en la retina. El
luz visible (aproximadamente 390 nm ≤ λ ≤700 nm), y, por lo hecho de que veamos colores brillantes es una consecuencia
tanto, sólo transmiten o reflejan la luz visible sin estas frac- directa de los máximos agudos en el espectro de absorción
ciones, lo que nos lleva a ver los colores complementarios. de un compuesto dado, mientras que las bandas de absorción
Las moléculas absorben una determinada longitud de onda amplias dan como resultado colores apagados. Más allá de
debido a las transiciones electrónicas dentro de la molécu- una descripción cotidiana del tipo de "rojo brillante", ¿cómo se
la, lo que es una característica particular de cada una. Por describe correctamente el color por los químicos?
lo tanto, para identificar un colorante, se mide el espectro de
absorción (típicamente de una solución del compuesto) y se
grafica la intensidad de la absorción contra la longitud de onda La descripción química del
absorbida. La Figura 2A muestra el espectro de absorción de color
la mauveína C. Las transiciones electrónicas que subyacen
a la absorción de luz visible (así como también de longitudes Los colorantes se utilizan para teñir objetos, princi-
de onda fuera de la región visible) se resumen mediante el palmente fibras textiles y plásticos. Los químicos utilizan los
llamado diagrama de Jablonski (la absorción y la fluorescen- términos técnicos de matiz, brillo y resistencia para describir
cia se representan esquemáticamente en la Figura 2B). Los los colores con mayor precisión que en la vida cotidiana. El
máximos de absorción de una molécula corresponden a tran- matiz describe las longitudes de onda predominantes de la luz
siciones electrónicas desde el estado fundamental S0 hasta reflejada y/o transmitida por bandas de color como el verde,
el estado excitado S1, específicamente desde los diferentes azul o rojo. Dado que estos colores se extienden en un rango
niveles vibracionales (vn). Los espectros de absorción y fluo- de longitud de onda, un color percibido varía al pasar a la si-
rescencia reflejan la diferencia de energía de las transiciones guiente banda, como es el caso del azul, que se vuelve más
S0,v0→S1,vn (absorción) y S1,v0→S0,vn (emisión). Idealmente, verdoso al aumentar la longitud de onda.1
el espectro de fluorescencia es un reflejo del espectro de ab-
sorción, con el espectro de fluorescencia desplazado a ener- El brillo del color es, como se mencionó anteriormen-

Figura 2. (A) Espectro de absorción (violeta) y fluorescencia (negro) de la mauveína C; (B) Extracto del diagrama de Jablonski que ilustra el origen
electrónico del espectro de absorción y fluorescencia.

[2]. Se debe tomar en cuenta que la intensidad de los máximos de absorción 4. Mauve Powder. Pinterest. (:)
es una consecuencia de la población de los niveles electrónicos, lo cual es 5. Valeur B. y Berberan-Santos, N.: “Molecular Fluorescence: Principles and
explicado por el principio de Franck-Condon.
Applications”, 2nd Edition, Wiley VCH: Weinheim, 2012.

20 Revista de Química PUCP, 2018, vol. 32, nº 1

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Figura 3. Descripción química del color. (A) El "brillo" de un color puede interpretarse como el ancho de banda de absorción; (B) Estructura
química de la ftalocianina (Pigmento Azul 16); (C) La "fuerza" de un color se puede aproximar del área bajo la curva de absorción; (D) Espectro de
radiación solar que llega a la tierra - se destaca la región visible (380 - 780 nm), adaptado de referencia 7; (E) El "matiz" de un color corresponde a
la longitud de onda del máximo de absorción (λmax), los cambios hipsocrómicos y batocrómicos, respectivamente, describen el desplazamiento del
λmax a longitudes de onda más bajas / más altas.

te, una consecuencia directa del ancho de las bandas de ab- absorbida, la química del color se refiere al esquema de color
sorción visibles, ver Figura 3A. El ancho de las bandas de ab- complementario, i.e. del amarillo al verde (ver Figura 3D).
sorción de una molécula depende de la separación entre los
niveles de los estados fundamental y excitado. Las bandas de El tercer atributo de un tinte, el tono (o matices), des-
absorción más amplias típicamente resultan de un mayor nú- cribe el color real que muestra. Por lo tanto, los matices están
mero de niveles vibracionales dispersos y, por lo tanto, cuanto determinados por las longitudes de onda absorbidas del es-
más rígida es una molécula, más nítidas son sus bandas de pectro visible, es decir, los máximos de absorción, λmax, en el
absorción. Por ejemplo, entre los colorantes más brillantes es- espectro UV-Vis del colorante (ver Figura 3E). Nuevamente,
tán los colorantes derivados de la ftalocianina que son una como la química del color se relaciona con el esquema de
clase de moléculas muy rígidas (la Figura 3B muestra la ftalo- color complementario, los tonos aumentan en profundidad a
cianina, llamada comúnmente Pigmento Azul 16).6 medida que se mueven de amarillo a verde.1 Cuando se mo-
difica una molécula de colorante de tal manera que el matiz
La fuerza (o intensidad) de un color describe la can- se mueve hacia el verde, se dice que se ha producido un des-
tidad de "luz blanca" que absorbe un tinte y se puede medir plazamiento batocrómico (del griego βαθύς (bathys), "profun-
por el área bajo su curva de absorción (Figura 3C).6 La "luz do" y χρῶμα (chrōma), "color"). A medida que los máximos de
blanca" describe el espectro visible completo, es decir, todas absorción se mueven hacia longitudes de onda más largas,
las longitudes de onda presentes al mismo tiempo. De hecho, los colores complementarios se mueven más hacia el verde
el espectro visible es el rango de salida más fuerte de la ra- "más profundo" (ver Figura 3E). Por el contrario, una altera-
diación solar que llega a la Tierra (ver Figura 3D). Mientras ción molecular que conduce a longitudes de onda más cortas
menos luz blanca transmita / refleje un objeto de color, mayor de la absorción máxima se denomina desplazamiento hipso-
será su intensidad. El espectro visible aumenta en longitud de crómico (del griego ὕψος (upsos) "altura" y χρῶμα (chrōma),
onda de violeta a rojo (ver Figura 3D). Como los colores que "color"), lo cual genera que el color complementario se mueva
realmente vemos son los colores complementarios de la luz hacia longitudes de onda superiores, es decir, hacia el amari-
llo (ver Figura 3D).1

6. Christie, R. M.: “Colour Chemistry”, Royal Society of Chemistry, 7. Fondriest Environmental, Inc. “Solar Radiation and Photosynethically
2001. Active Radiation.” Fundamentals of Environmental Measurements.
(Consulta: agosto 2018). (:)

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La mezcla sustractiva del Los colorantes sintéticos capaces de colorear obje-
tos en el rango visible surgieron en la segunda mitad del siglo
color XIX y no solo permitieron una amplia aplicación del color en la
vida cotidiana del ser humano (como en prendas de diferen-
Los colores que resultan al mezclar tintes se generan median-
tes matices, brillos y tonalidades), sino también sentaron las
te la denominada mezcla sustractiva, ver Figura 4. Por ejem-
bases para la industria química. ¿Cómo podemos clasificar
plo, si uno mezcla un colorante azul, es decir, un compuesto
estas maravillosas moléculas y cómo se sintetizan convencio-
que absorbe todas las longitudes de onda, excepto la azul y
nalmente?
verde, con un colorante amarillo, i.e. un compuesto que absor-
be todas las longitudes de onda distintas al amarillo y verde; la
Hay dos formas principales de clasificar los coloran-
mezcla aparece verde, ya que el verde es el único componen-
tes: (i) por el modo de aplicación del colorante a un objeto,[3]
te no absorbido por los dos compuestos.
y (ii) por su composición química. Sin embargo, ambas clasi-
ficaciones se superponen ya que existen colorantes de cual-
quier tipo de constitución que se aplican como dispersiones.
Colorantes – Clasificación Por otro lado, los colorantes de un cierto tipo de composición
y rutas sintéticas también se pueden aplicar en la coloración real de los objetos
convencionales por más de un método.1

Hasta ahora, hemos se ha indicado que el color sur- Al clasificar los colorantes de acuerdo al modo de
ge en su mayor parte de la presencia de moléculas que ab- aplicación, se puede diferenciar entre colorantes y pigmentos.
sorben ciertas fracciones de luz visible como consecuencia de El término colorante se utiliza para soluciones o dispersiones,
las transiciones electrónicas que resultan directamente de su mientras que el término pigmento se usa para aglomerados
estructura química. sólidos e insolubles de muchas moléculas, típicamente de
más de 1 μm en tamaño de aglomerado.

Figura 4. Ilustración de la generación de color por mezcla sustractiva.

[3]. Hay que tener en cuenta que las aplicaciones en las que colorantes se clas-
ifican, convencionalmente se basan en la aplicación más importante, que es
colorear fibras textiles. Otros sustratos importantes son, por ejemplo, papel,
cuero, cabello, plásticos, alimentos o cosméticos.

22 Revista de Química PUCP, 2018, vol. 32, nº 1

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A. Colorantes solubles en agua Disperso 56, respectivamente). Mientras que los colorantes
solubles en agua son adecuados para colorear una amplia
Los colorantes se pueden subdividir en las categorías gama de fibras polares naturales, tales como el algodón o la
de colorantes solubles en agua e insolubles en agua. La pre- lana, los colorantes solubles en sustratos son adecuados para
sencia de grupos iónicos o ionizables dentro de las moléculas fibras (sintéticas) hidrófobas y para otros sustratos apolares
de colorante es la que típicamente genera solubilidad en agua como ceras, aceites y plásticos.11 Los colorantes solubles en
(la Figura 5 muestra algunos ejemplos). Estos grupos pueden agua, en cambio, se unen a las superficies de la fibra a través
ácidos (e.g. CO2H o SO3H) o básicos (e.g. NH2) lo cual da de enlaces de hidrógeno o interacciones iónicas. De hecho,
lugar a los colorantes “ácidos” o “básicos”, respectivamente. los colorantes dispersos se introdujeron por primera vez en la
Por medio de la formación de una sal con una base o ácido década de 1920 como colorantes para fibras de poliacetato. 11
típicamente inorgánico, respectivamente, los colorantes que
llevan grupos ácidos o básicos se vuelven solubles en agua. Los colorantes temporalmente solubles en agua son
Los colorantes de ácido sulfónico, por ejemplo, son aislados a aquellos que se convierten en una forma soluble en agua du-
menudo como sales de sodio (Na+RSO3-). Dado que aquí las rante la aplicación a un sustrato (una fibra, por ejemplo), la
moléculas de colorante tienen una carga negativa, también cual es, posteriormente, reconvertida químicamente a una
se denominan "tintes aniónicos". En analogía, los colorantes forma insoluble en agua. Un grupo típico de colorantes que
que llevan grupos básicos, que se aplican como sus sales en se aplican en una forma temporalmente soluble en agua son
solución / dispersión, a menudo se denominan "colorantes ca- los denominados colorantes de tina. Durante la coloración en
tiónicos". Un ejemplo de un colorante aniónico típico es Acid tina, la conversión del tinte de su forma insoluble a la forma
Red 13 (Figura 5A),[4] y un ejemplo de un colorante catiónico soluble en agua (la denominada forma leuco) se logra gracias
es Basic Red 9 también conocido como pararosanilina (Figu- a la acción de un agente reductor.12 Posteriormente, la forma
ra 5B).[5] Cuando se encuentran ambos grupos ácido y básico leuco penetra en el sustrato y se reoxida a una forma intensa-
en un tinte, éste se considera aniónico, ya que los iones car- mente coloreada (a veces esto es posible solo con el secado
gados negativamente dominan. Un ejemplo de un colorante al aire). Los colorantes de tina poseen varias estructuras quí-
que contiene ambos grupos ácido y básico es el Patent Blue micas, pero tienen una característica en común: la presencia
V también conocido como Acid Blue 3 (Figura 5C).[6] Los co- de al menos un grupo carbonilo.12 Un colorante de tina común
lorantes solubles en agua se aplican en solución acuosa y se es el índigo, cuya forma leuco se obtiene por tratamiento con
utilizan en sustratos como fibras a base de proteínas como la soda cáustica y tiosulfito de sodio, el agente reductor más co-
lana (queratina), seda (fibroína) o cuero (colágeno). No obs- múnmente usado durante la tintura en tina (ver Figura 7).13
tante, también se usan en la industria alimentaria: el Patent
Blue V (también conocido como E131 y “Blue Curaçao”) es el Los colorantes de policondensación, alternativamen-
más usado. te denominados colorantes de sal de Bunte, en honor a su
descubridor Hans Bunte, son colorantes que durante, o des-
pués, de su aplicación al sustrato reaccionan entre sí para
B. Colorantes insolubles en agua formar moléculas más grandes.14 Normalmente, presentan
grupos tiosulfato que condensan formando puentes disulfu-
Los colorantes insolubles en agua suelen subdividir-
ro tras su aplicación, y que antes se usaban para teñir fibras
se en cuatro subclases: (i) colorantes solubles en sustrato, (ii)
celulósicas; sin embargo, ya no son de uso comercial.15 Un
colorantes temporalmente solubles en agua, (iii) colorantes de
ejemplo de tinte de policondensación es el CI Azufre Naranja
policondensación y (iv) colorantes que se forman dentro de la
Condensado (Figura 8).
fibra.

Los colorantes solubles en sustrato son solubles en

solventes orgánicos y se subdividen en dos clases, según
cómo se apliquen: colorantes solubles (cuando se aplican
como solución en un solvente orgánico) y colorantes disper-
sos (cuando se aplican en dispersión acuosa ). La Figura 6
8. Acid Red Powder. IndiaMart. (:)
muestra un ejemplo de cada uno (Azul Solvente 6 y Naranja
9. Basic Red Powder. Alibaba. (:)
10. Patent Blue V. IndiaMart. (:)
11. Hamprecht R. y Westerkamp A.: “Disperse Dyes”, Ullmann’s Ency-
[4]. El nombre químico del Rojo Ácido 13 es (5Z)-6-oxo-5-[(4-sulfonato-1-
naftil)hidraziliden]naflaleno-2-sulfonato de disodio. clopedia of Industrial Chemistry 2012, 11, 331 – 343.
[5]. El nombre químico del Rojo Básico 9 es Hidrocloruro de 12. Epp, D. N., J. Chem. Educ. 1995, 72(8), 726 – 727. (:)
4-[(4-aminofenil)-(4-iminociclohexa-2,5-dien-1-iliden)anilina. 13. Busico, V. Crespi, M. y Gutiérrez-Bouzán, C., Materials, 2014, 7,
[6]. El nombre químico del Azul Ácido 3 es Bis[hidrógeno [4-[4-(dietilami- 6184 – 6193. (:)
no)-5'-hidroxi-2',4'-disulfona- tobencidriliden]ciclohexa-2,5-dien-1-iliden] 14. Goswami, P. y Basak, M.: “Sulfur Dyes”, Kirk-Othmer Encyclopedia
dietilamonio] sal cálcica of Chemical Technology, Wiley-Interscience, 2014.
[7]. Ya que no se disuelven en agua, este tipo de tintes forman agregados en 15. Waring, D. R. y Hallas, G.: “The Chemistry and Application of Dyes”,
agua, razón por la cual se forman dispersiones coloidales acuosas.
Springer, 1990.

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Figura 5. Las tres clases de colorantes solubles en agua: (A) aniónicos (ácidos), (B) catiónicos (básicos) y (C) zwitteriónicos con ejemplos y fotos de
los colorantes sólidos sin disolver. Fotos adaptadas de las páginas web 8,9 y10.

Figura 6. Colorantes insolubles en agua. A la izquierda se muestra un ejemplo de tinte disperso (naranja disperso 56) que se difunde en la
fibra como agregado coloidal y a la izquierda se muestra el Azul Solvente 6, un colorante soluble en el solvente.

(Izq.) Figura 7.
Proceso de colo-
ración de un textil
con índigo y leuco
índigo, uno de los
colorantes de tina
más comunes.
(Der.) Figura 8.
Colorante CI Azu-
fre naranja conden-
sado, un ejemplo
de un tinte de poli-
condensación.

Figura 9. Tintes que se for-

man dentro de la fibra. (A)
Representación general de
la formación del tinte. (B)
Un naftol y una base rápidas
conmunmente usados (naftol
AS-BG y la base Fast Garnet
GBC). (C) Ecuación general
del acoplamiento diazoico en-
tre ambas sustancias.

24 Revista de Química PUCP, 2018, vol. 32, nº 1

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Los colorantes que se forman dentro de la fibra, o La clasificación de los colorantes según su constitución quími-
colorantes azoicos, se generan aplicando sucesivamente, o ca da lugar a las grandes clases (las cuales comprenden mu-
al mismo tiempo, un agente de acoplamiento (típicamente un chos ejemplos) de (i) colorantes azo, (ii) colorantes azoicos,
naftol) y una sal de diazonio para generar un colorante azoico (iii) colorantes catiónicos, (iv) colorantes antraquinónicos, (v)
en la fibra mediante un acoplamiento azo (Figura 9). La for- colorantes de tina, (vi) colorantes de azufre, (vii) colorantes
mación in situ del colorante dentro de la fibra se logra median- de policondensación, (viii) colorantes de ftalocianina, y varias
te un procedimiento de tres a cuatro pasos: primero se genera clases más pequeñas tales como colorantes de quinolona o
un naftol soluble en agua (típicamente un naftolato de sodio); tintes de estilbeno. Hasta ahora, hemos proporcionado ejem-
posteriormente, las fibras celulósicas se tratan con ese naftol plos de las clases de colorantes basados en la constitución,
soluble en agua y, seguidamente se genera un grupo diazonio como los colorantes azoicos (Figura 9). De manera general,
en la base rápida (si la base rápida aún no contiene uno). trascendiendo funciones más específicas como grupos azo,
Finalmente, las fibras con naftol se tratan con la base rápida ¿es posible identificar las funciones químicas que dan lugar al
diazotizada, que genera el colorante dentro de las fibras.16 color?

La clasificación de los tintes por aplicación es aún Constitución químicay color

bastante útil, dado que los colorantes que se aplican, espe-
cialmente en textiles, pero también tintes permanentes para Existe un conjunto de reglas empíricas que, si se
el cabello, son a menudo mezclas complejas de varios tintes, descubre que se cumplen en una molécula orgánica, es muy
o su estructura no se conoce exactamente. Un ejemplo es probable que generen color en una molécula. En primer lugar,
la mauveína, como se discutió anteriormente, que contiene la insaturación genera color. Esta regla de oro se descubrió
cuatro compuestos químicamente diferentes y para el cual de forma inversa en el siglo XIX al observar que las molé-
tomó más de 150 años aclarar la composición. Claramente, la culas orgánicas coloreadas perdían su color si se reducían
clasificación de los colorantes en base a su estructura es más (Figura 10A). Cuando las funciones químicas se volvieron
precisa; sin embargo, la estructura de un colorante condiciona más conocidas, los "grupos insaturados" tales como el nitro
fuertemente las formas en las que se puede aplicar. Como (-NO2), nitroso (-NO), azo (-N2), carbonilo (>C = O), o alque-
hemos visto en la sección anterior, la presencia de grupos ió- no (>C=C<) fueron claramente identificados como grupos que
nicos a menudo genera solubilidad en agua y, por lo tanto, generan color (Figura 10A). Por esta razón estos grupos se
aumenta la posibilidad de aplicar un tinte desde soluciones denominan cromóforos (del griego χρῶμα (khrôma, "color") y
acuosas o en ambientes ricos en agua como en los alimentos. -φόρος (-phóros, "teniendo"), un derivado de φέρειν (phérein,

Figura 10. Grupos funcio-

nales usualmente asociados
al color. (A) Los cromófo-
ros (e.g. funciones nitro,
nitroso, carbonilo, azo, y
alquenilo) fueron asocia-
dos a los colores cuando
los científicos descubrieron
que las reacciones de re-
ducción eliminaban la co-
loración de los materiales.
(B) Los auxocromos como
las aminas o hidroxilos tí-
picamente presentan pares
libres. (C) Ejemplos de co-
lorantes que solo exhiben
cromóforos y conjugación
(violantrona), y de colo-
rantes que presentan tanto
cromóforos como hipso-
cromos (Vat Orange 3);
(D) Ilustración de la teoría
quinoide en el ejemplo del
violeta de Döbner.

16. Chattopadhyay, D. P. : “Azoic dyeing”, Handbook of Textile and

Industrial Dyeing, Woodhead Publishing, 2011.

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"llevar”)). Mientras las moléculas que llevan tales grupos in- -CH= en grupos -C(=O)- con cualquier reordenamiento nece-
saturados presentan en su mayoría color, no necesariamente sario de dobles enlaces (incluyendo los análogos policíclicos
permiten la coloración de las fibras, es decir, no se adhieren y heterocíclicos)".17 Después de las observaciones iniciales
necesariamente a las fibras (naturales). de Armstrong, varios estudios apuntaron al papel de la reso-
nancia. Bury declaró de forma más general: "La intensidad de
Para permitir la adhesión a fibras naturales, un tinte la absorción de luz que caracteriza a los colorantes se debe
debe tener grupos básicos o ácidos. Como hemos visto an- a una íntima asociación de un cromóforo y de la resonancia
teriormente, tales funciones también generan solubilidad en en la molécula".1 Las estructuras de resonancia quinoide son,
agua. Curiosamente, estos grupos funcionales también au- por ejemplo, encontrados en muchos tintes catiónicos del tipo
mentan considerablemente el poder de producción de color trifenilmetano, como la violeta de Döbner (ver Figura 10D).
de un tinte. Tal como se muestra en la Figura 10B, los ejem- Claramente, la presencia de auxocromos en un tinte permite
plos de tales grupos funcionales son grupos amino primarios, la resonancia a través de los pares solitarios de los auxocro-
secundarios y terciarios (-NH2, NHCH3 y -N(CH3)2) o grupos mos (Figura 10B).
hidroxilo (-OH), y se denominan auxocromos (del griego
αὐξάνω auxanō "aumento" y χρῶμα chrōma "color"). Los Au- En resumen, hemos visto que los colorantes orgáni-
xocromos llevan al menos un par de electrones solitario, que cos tienen grupos conjugados insaturados, en forma de ani-
extiende el sistema pi conjugado del cromóforo y, por lo tanto, llos aromáticos y cadenas de oligo (metino), así como de hete-
genera ligeros desplazamientos de los máximos de absorción roátomos en forma de cromóforos (Figura 10A) y auxocromos
en comparación con el cromóforo. Específicamente, los auxo- (Figura 10B). Por lo tanto, se puede fácilmente inferir que hay
cromos generan cambios batocrómicos, ya que sus pares so- puntos comunes en la síntesis de colorantes orgánicos.
litarios permiten donar densidad electrónica a los cromóforos
mediante efectos mesoméricos positivos (+M). Si se enlazan
grupos funcionales que tienen efectos inductivos receptores Síntesis convencional de
(-I) , en lugar de grupos donantes de electrones, a un cromófo- colorantes orgánicos
ro, los máximos de absorción se desplazan hacia el azul. Por
lo tanto, tales grupos se llaman hipsocromos. Típicamente, los La producción de colorantes orgánicos, especial-
máximos de absorción de los cromóforos se encuentran en mente industrial, se resume convencionalmente en términos
la región UV y deben desplazarse a longitudes de onda más de una sucesión de tres clases de compuestos: primarios, in-
largas para que sean visibles para el ojo humano. Los grupos termedios y colorantes o tintes (Figura 11).1 Como puede ver-
hipsocrómicos son en la práctica mucho menos importantes se, los compuestos primarios son típicamente materias primas
que los grupos auxocrómicos. Hay que tener en cuenta que aromáticas, entre las que se encuentran desde el benceno
hay clases de colorantes que no tienen grupos auxocromos, hasta el carbazol (ver Figura 11). Como hemos visto anterior-
como muchos colorantes de tina. Estos a menudo tienen va- mente, la fabricación de tintes como la síntesis de mauveína
rios grupos carbonilo como cromóforos, tal como se observa de Perkin, se basó en gran medida en compuestos aromáticos
en la Figura 10C son Violantrona y Naranja de Tina 3. Tras la extraídos de alquitrán de hulla y llevaron ese nombre, "tintes
preparación de la tina, es decir, al convertirse el tinte en una de alquitrán de hulla", por algún tiempo. Hoy en día, los com-
forma temporalmente soluble en agua por reducción (como se puestos primarios derivan, en su mayor parte, del petróleo.
describió anteriormente), los grupos carbonilo se transforman Debido a que el petróleo contiene principalmente fracciones
en grupos hidroxilo fenólicos, que funcionan como auxocro- bastante pequeñas de compuestos aromáticos, los compues-
mos. Por lo tanto, la tina es típicamente de diferente color al tos primarios se generan típicamente a partir de componen-
tinte de tina en su estado oxidado. tes alifáticos del petróleo. Por ejemplo, el benceno se puede
preparar industrialmente por deshidrogenación de ciclohexa-
La última regla importante que determina el color no, y se puede generar tolueno por deshidrogenación de
se llamó inicialmente "teoría quinoide", propuesta por H. metilciclohexano.1 Los compuestos primarios se convierten
E. Armstrong en 1888, la cual establece que las moléculas mediante diferentes reacciones (Figura 11) en intermedios,
muestran color si su estructura puede representarse con al los cuales se definen como "sustancias no coloreadas que
menos una estructura quinoide de resonancia. Las quinonas contribuyen a la estructura final del colorante". Entre los com-
(Figura 10D) se definen como "compuestos que tienen una puestos intermedios principales están la anilina o anhidrido
estructura de diona cíclica completamente conjugada, como ftálico, (Figura 11).18 Muchos compuestos intermedios llevan
la de las benzoquinonas, derivadas de compuestos aromá- nombres triviales: por ejemplo, el colorante azoico es el ácido
ticos mediante la conversión de un número par de grupos 1,6-Cleve (ácido 1-aminonaftaleno-6-sulfónico) y el ácido de

17. IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold

Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Black- Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-
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26 Revista de Química PUCP, 2018, vol. 32, nº 1

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Figura 11. Compuestos implicados en la síntesis de colorantes. Los primarios son las materias primas derivadas del petróleo que forman, pos-
teriormente, los llamados Intermedios por medio de diferentes reacciones (nitración y otras) y que, finalmente, reaccionan para producir los
colorantes.

Piria el ácido 1-aminonaftaleno-4-sulfónico.1 Algunos ejem- boxílico. Éstos generan convencionalmente calentando anhí-
plos de compuestos intermedios de tinte para el cabello son la drido perilentetracarboxílico con aminas aromáticas o alifáti-
p-fenilendiamina y el 2,5-diaminotolueno. 19 cas primarias en solventes de alto punto de ebullición como,
por ejemplo, la dimetilformamida, DMF (Figura 12).20
De la variedad estructural de los colorantes orgánicos
que hemos mostrado como ejemplos durante este artículo, se Las síntesis de ambos pigmentos están química-
puede deducir que el rango de reacciones que conducen a los mente relacionadas ya que ambas se forman mediante ci-
colorantes orgánicos a partir de compuestos intermedios es clocondensación de compuestos aromáticos de partida (naf-
extremadamente grande. De hecho, las reacciones emplea- taleno y ácido / anhídrido tetracarboxílico de perileno, y con
das realmente dependen del tipo de colorante final. Entre las di-/aminas aromáticas), acompañados por la eliminación de
clases de colorantes más importantes están los colorantes H2O como subproducto de condensación y, además, ambas
azoicos, los colorantes de trifenilmetano, los colorantes de requieren el uso de condiciones severas, es decir, requieren
antraquinona y los colorantes en tina. Entre las reacciones solventes tóxicos tales como DMF. Ambos colorantes son co-
más utilizadas para fabricar colorantes de estas clases se en- nocidos desde hace ya muchas décadas y se usaron como
cuentran las siguientes: diazotación seguida de acoplamiento colorantes de tina. Sin embargo, recientemente han adquiri-
azo (para colorantes azoicos), acilación Friedel-Crafts y susti- do una creciente importancia comercial como pigmentos or-
tución electrofílica aromática, SEAr, (en el caso de colorantes gánicos: tanto la perinona como los pigmentos de perileno
de trifenilmetano) y condensaciones y ciclocondensaciones muestran una excelente resistencia a la luz y a la intemperie,
(para colorantes de antraquinona, colorantes a tina), como se así como una excelente estabilidad térmica y una aplicación
ve en la Figura 11. fina en plásticos pigmentados (como el PVC, el polietileno o
el ABS), o en esmaltes de alta calidad (e.g. automóviles).20
La generación de tintes de tina normalmente implica A pesar de ser materiales de gran importancia, es aún más
reacciones de ciclocondensación bastante severas. El colo- sorprendente que su producción tenga un impacto negativo
rante rojo perinona, que en realidad es una mezcla de los isó- en el medio ambiente pues sus síntesis son nocivas. Dado su
meros cis y transperinona, se genera convencionalmente al gran volumen de producción e importancia en el mercado, el
condensar ácido naftaleno-1,4,5,8-tetracarboxílico con o-feni- desarrollo de métodos de producción alternativos es un gran
lendiamina en ácido acético glacial en ebullición. (Figura 12). reto. Recientemente, Unterlass y sus colaboradores han de-
[20]
Otro ejemplo son los llamados "pigmentos de perileno", que sarrollado nuevos enfoques sintéticos que permiten realizar
en realidad son diimidas de ácido 3,4,9,10-perileno tetracar- ciclocondensaciones de compuestos aromáticos empleando

19. Abrahart, E.N.: “Dyes and their Intermediates”, Chemical Publish- 20. Hunger, K. y Herbst, W. “Organic Pigments”, Ullmann’s Encyclo-
ing, 1977. pedia of Industrial Chemistry, VCH: Weinheim, 2012.

PUCP ISSN: 1012-3946 (impreso) ISSN: 2518-2803 (en línea) http://revistas.pucp.edu.pe/quimica 27

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Figura 12. Síntesis clásica de dos tintes de tina: perinona (izquierda) y bisimida de perileno (derecha).

Figura 13. Ciclocondensaciones hidrotermales. (A) Ecuación de reacción general de una ciclocondensación; (B) Formación de ftalimida, molé-
cula altamente debido a que presenta hasta 17 estructuras mesoméricas resonantes; (C) Ecuación de reacción general de la síntesis hidrotermal de
poliimidas.

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solamente agua como medio de reacción.21-29 Como veremos química y térmica, y por lo tanto se aplican, por ejemplo, en la
a continuación, estos enfoques son aplicables para una am- microelectrónica o aeronáutica.31 Como ocupan un volumen
plia gama de compuestos, incluyendo colorantes carbonílicos representativo del mercado en el sector de los polímeros de
y pigmentos. alto rendimiento, un enfoque ecológico para producir PIs tiene
el potencial de generar un gran impacto. A primera vista, el
De los plásticos a los pigmen- hecho de que una reacción de policondensación que libera
H2O como subproducto puede llevarse a cabo en agua, pare-
tos: ciclocondensaciones ce contrario a la intuición. Para una reacción de equilibrio, uno
hidrotermales esperaría, de acuerdo con el principio de Le Chatelier, que un
exceso del subproducto H2O desplace el equilibrio hacia el
Las ciclocondensaciones (Figura 13A) son reaccio- lado del reactivo. Por lo tanto, las policondensaciones suelen
nes que conducen a la formación de ciclos (principalmente llevarse a cabo bajo la eliminación continua del subproducto
heterociclos) acompañadas de la formación de un subproduc- de condensación usando trampas Dean-Stark, por ejemplo,
to de bajo peso molecular como puede ser H2O. Estas reac- con el fin de desplazar el equilibrio hacia el lado del producto.
ciones son termodinámicamente favorables, lo que las hace [32]
Sin embargo, como se explicó en el párrafo anterior, como
básicamente no reversibles. Esto se debe a que las ciclocon- las poliimidas se forman por policiclocondensaciones, se apli-
densaciones son favorecidas tanto entálpica- como entrópica- can las características de reacción de las ciclocondensacio-
mente (en la ecuación de reacción general de la Figura 13A, nes, es decir, la transformación está bastante favorecida, y
se rompen 2 enlaces y se forman tres). La característica de por lo tanto no es una condensación de equilibrio real. Se ha
ser entrópicamente favorecida es generalmente cierta para demostrado que, cuando se ponen en contacto los monóme-
las condensaciones, no importa si se forma un ciclo o no, ya ros de diamina y dianhídrido en H2O, estos forman primero
que al liberarse un producto secundario de bajo peso molecu- una sal monomérica insoluble en agua (a temperatura am-
lar, el número total de moléculas en una reacción se mantiene, biente) por medio de una reacción ácido-base: el dianhídrido
cuando menos, constante. En términos de entalpía, a menu- se hidroliza primero al correspondiente ácido tetracarboxílico,
do se favorece más la formación de grupos cíclicos, espe- que reacciona posteriormente con la diamina para producir
cialmente cuando la nueva función cíclica está directamente una sal de ácido dicarboxílico de dicarboxilatos de diamino
unida a restos aromáticos, mediante una considerable esta- (Figura 13C, centro).27,29
bilización por resonancia. Las ftalimidas sirven como buena
ilustración para esto (Figura 13B): la función de imida cíclica Algunos estudios micromorfológicos posteriores han
se obtiene por ciclocondensación a partir de ácido o-ftálico y demostrado que estas sales monoméricas son capaces de di-
una amina primaria; la ftalimida puede representarse median- solverse bajo condiciones hidrotermales, y que se someten
te estructuras mesoméricas globales, las cuales garantizan la a policiclocondensaciones en solución.27,29,33 ¿Cómo es que
estabilización por resonancia.30 estas sales monoméricas que son insolubles en H2O a tempe-
ratura ambiente se vuelven solubles en el régimen hidrotermal
Recientemente se descubrió que pueden generarse de H2O?
poliimidas (PIs) completamente aromáticas simplemente ca-
lentando una mezcla estequiométrica de diamina y monóme- La respuesta está relacionada con el hecho de que
ros de dianhídrido de ácido tetracarboxílico en agua bajo el las propiedades fisicoquímicas del agua cambien considera-
régimen hidrotermal, es decir, bajo condiciones de tempera- blemente con la temperatura (Figura 14), lo que hace que
tura y presión alta (Figura 13C).29 Este enfoque es 'verde', los medios hidrotermales sean muy prometedores para reac-
ya que solo se requieren reactivos de partida y agua, el más ciones de compuestos orgánicos, y hasta cierto punto bas-
verde de todos los solventes. Además, la síntesis hidrotermal tante apolares. Al aumentar la temperatura, los enlaces de
de PIs presenta un marcado contraste con las rutas clásicas, hidrógeno en el agua líquida se degradan sucesivamente: la
las cuales requieren catalizadores y disolventes tóxicos como estructura del agua cambia desde una red tridimensional de
isoquinolina y N-metilpirrolidona (NMP). Las PIs son políme- geometría tetraédrica en cada molécula de H2O, hacia una
ros de alto rendimiento que muestran excelente estabilidad

21. Taublaender, M. J. y col., Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 12270– 27. Baumgartner, B. Puchberger M. y Unterlass, M. M. Polym. Chem.
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23. Unterlass, M. M. Biomimetics 2017, 2(2), 8. (:) 29. Baumgartner, B. Bojdys, M. J. y Unterlass, M. M. Polym. Chem.
24. Leimhofer, L. y col. , J. Mater. Chem. A. 2017, 5, 16326 – 16335. (:) 2014, 5, 3771 – 3776. (:)
25. Baumgartner, B. y col , Chem. Commun. 2017, 53, 1229 – 1232. (:) 30. Liebman and Mørkved, Struct. Chem. 1995, 6(3), 207.
26. Baumgartner, B. y col. Macromol. Chem. Phys. 2016, 217, 485 – 500. 31. Cerrón-Infantes D. A. y Unterlass, M. M. Revista de Química PUCP
( :) 2016, 30(1-2), 3 – 6. (:)

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Figura 14. Propiedades fisicoquímicas del agua a altas temperaturas (condiciones hidrotermales). A la izquierda se muestra el cambio en los enlaces
de hidrógeno en agua líquida a 25 °C respecto a 300 °C. Los cuadros de la derecha muestran la viscosidad, la densidad, la constante dieléctrica y el
producto iónico del agua, Kw, con la temperatura; el agua líquida se representa en azul y el vapor de agua se representa en rojo, las áreas grises resaltan
el rango de temperatura utilizado normalmente en la síntesis hidrotermal.

estructura corta, cíclica y lineal de H2O (izquierda en Figu- tres órdenes de magnitud desde la temperatura ambiente has-
ra 14). A temperatura ambiente existen cerca de 3.9 enlaces ta 250 °C. Por lo tanto, el agua en sí tiene la capacidad de pro-
de hidrógeno por molécula de agua, mientras que a 300 °C mover reacciones catalizadas por ácidos y bases como son
hay sólo un promedio de 2.4.23 Estos cambios en los enla- las ciclocondensaciones. Gracias a que las ciclocondensa-
ces de hidrógeno en el agua líquida a temperaturas elevadas ciones orgánicas se puedan realizar hidrotérmicamente, esto
inducen (i) una disminución en la viscosidad del H2O (ii) una también permite realizar simultáneamente condensaciones
disminución en la densidad del H2O, (iii) una disminución en orgánicas e inorgánicas en medios hidrotermales. Reciente-
la constante dieléctrica estática del H2O y, (iv) un aumento del mente, por medio de la síntesis hidrotermal nuestro grupo ha
producto iónico del H2O, el cual tiene un máximo en 250 °C, logrado producir materiales híbridos de SiO2-poliimida en un
ver Figura 14. solo paso.24 Es especialmente la diferencia en polaridad de
compuestos inorgánicos vs. orgánicos lo que normalmente no
La disminución de la viscosidad y la densidad son permite su formación simultánea. De hecho, los materiales hí-
generalmente útiles para las reacciones de difusión limitada. bridos suelen generarse preparando primero el componente
La constante dieléctrica estática de un medio refleja su pola- inorgánico o el orgánico y, posteriormente, generando el se-
ridad y su disminución, por lo tanto, promueve la disolución gundo componente "alrededor" del primero, o mezclando los
de especies bastante apolares. Se cree que estos factores componentes inorgánicos y orgánicos prefabricados.34 Por lo
juegan un papel importante durante la disolución de las sales tanto, la posibilidad de sintetizar híbridos inorgánicos-orgáni-
monoméricas en la síntesis hidrotermal de poliimidas que, en cos simultáneamente en medio verde como el agua, repre-
cierta medida, son polares debido a sus grupos amonio, car- senta un paso importante hacia materiales híbridos verdade-
boxilato y ácido carboxílico, pero también tienen grupos apo- ramente benignos.
lares aromáticos. Por último, el producto iónico, Kw, que es el
producto de la concentración de H+ (o H3O+) y OH- aumenta en

32. M. E. Rogers and T. E. Long: “Synthetic Methods in Step-Growth Poly- 33. Taublaender, M. J.; Reiter M. y Unterlass, M. M. Macromol. Chem.
mers”, John Wiley & Sons 2003. Phys. 2018, 219, 1700397. (:)
34. Unterlass,M. M.: Eur. J. Inorg. Chem. 2016, 8, 1135 – 1156.(:)

30 Revista de Química PUCP, 2018, vol. 32, nº 1

artículo destacado / HIGHLighTED papEr
En base a los hallazgos iniciales sobre la síntesis de las po- Conclusión
liimidas bajo condiciones hidrotermales, recientemente se re-
portó la síntesis de colorantes orgánicos.21,25 En estos casos Los colorantes son compuestos muy fascinantes
se ha demostrado que tanto los pigmentos de perileno,25 como que hacen que nuestra vida diaria sea hermosa. Como he-
los pigmentos de perinona,21 pueden generarse en nada más mos demostrado en esta revisión, la química de los colorantes
que un medio hidrotermal a partir de mezclas estequiométri- orgánicos es muy versátil. No obstante, se pueden elucidar
cas de los reactivos de partida. A diferencia del trabajo previo algunos principios acerca de cómo se genera el color, es de-
sobre PIs, tanto los colorantes sintetizados como los com- cir, la presencia de cromóforos, la conjugación y típicamente
puestos de partida correspondientes son más apolares ya que también los auxocromos. Los colorantes tienen una gran im-
tienen un mayor contenido en anillos aromáticos (naftaleno y portancia industrial y enormes volúmenes de mercado, desde
restos de perileno). Además, aunque el trabajo previo sobre su aplicación clásica de colorantes en fibras naturales y sin-
PIs había reportado la síntesis de la imida de 5 miembros, téticas, plásticos, barnices y esmaltes, hasta para su uso en
los reportes recientes sobre pigmentos de perileno y perinona productos electrónicos orgánicos. Sin embargo, como muchos
amplían el concepto a otros heterociclos, es decir, a imidas de compuestos orgánicos, ciertas clases de tintes siguen siendo
6 miembros y al resto de imidazoles. Además de la síntesis producidos por métodos extremadamente dañinos y tóxicos
hidrotérmica de colorantes orgánicos, también se ha demos- para el medio ambiente. Desde hace poco, los colorantes del
trado recientemente que pueden cristalizarse en condiciones tipo perinona y pigmentos de perileno pueden generarse sola-
hidrotermales: tanto el índigo como el tinte pentacenetetrona mente en agua a alta temperatura mediante reacciones de ci-
se disuelven y, al enfriarse de nuevo a temperatura ambiente, clocondensación. Es muy probable que las ciclocondensacio-
son obtenidos con una mayor cristalinidad.21 La explicación de nes hidrotérmales sean aplicables aún a muchos otros grupos
la disolución de ambos se atribuye, además de a la disminu- funcionales y colorantes, y tengan el potencial de contribuir
ción de la constante dieléctrica del agua, al Kw incrementado significativamente a la síntesis de las moléculas que colorean
(en el caso del índigo, por ejemplo, se cree que esto genera nuestras vidas de una forma amigable con el medioambiente.
solubilización por protonación, algo comparable a que el índi-
go se vuelva soluble en su forma leuco en un medio básico). Agradecimientos
Los autores agradecen a Fabián Andrés Amaya-Gar-
cía por sus fructíferos comentarios en la producción de este
manuscrito.
Recibido: 6 de agosto de 2018
Aceptado en su forma final: 5 de octubre de 2018

Bibliografía esencial

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