FARMACOGNOSIA INFORME N° 1 : DROGAS CON ALCALOIDES

Drogas con Alcaloides

Drugs alkaloids
Guerrero M., Laura A., Lava J., Mendoza M., Vega E.
Laboratorio de Farmacognosia y Medicina tradicional, Facultad de Farmacia y Bioquímica, Universidad
Nacional Mayor de San Marcos. Lima, Perú

RESUMEN
Los alcaloides son compuestos orgánicos de origen natural (generalmente vegetal),
nitrogenado (el nitrógeno se encuentra generalmente intracíclico), derivados generalmente de
aminoácidos, de carácter más o menos básico, de distribución restringida, con propiedades
farmacológicas importantes a dosis bajas y que responden a reacciones comunes de
precipitación. Si bien, la presencia de alcaloides no es vital para la planta, estos deben de
participar en secuencias metabólicas y no solamente como productos de desecho del
metabolismo. En esta presente práctica se desarrollo la extracción alcalina y ácida de la coca
“Eritroxilum coca”. La reacciones de identificación de los alcaloides en las extracción ácida
resultó ser positivos , mientras en las reacciones de extracción alcalina se evidenció un mayor
grado de resltados positivos, tanto para reacciones de precipitación como de cristalización .

Palabras claves : Alcaloides , coca, extracción ácida , extracción alcalina

ABSTRACT
The alkaloids are (usually vegetable) naturally occurring organic compounds , nitrogen
( nitrogen is generally intracyclic ) , amino acid derivatives generally more or less basic
character, restricted distribution , with important pharmacological properties at low doses and
responsive common precipitation reactions . While the presence of alkaloids is not vital to the
ground , they must participate in metabolic and not just waste products of metabolism
sequences. In practice development is present alkaline and acid extraction of coca " Eritroxilum
coca." The reactions ID alkaloids in the acid extraction was found to be positive , while in
reactions alkaline extraction greater resltados evidenced positive for both precipitation reactions
and crystallization .

KEYWORDS : Alkaloids , cocaine, acid extraction , alkaline extraction

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I. INTRODUCCIÓN servir como productos de almacenamiento del

nitrógeno no metabolizado o para transporte
La diversidad estructural y la variedad en la del mismo; en el caso de las Solanaceas
actividad biológica, de los alcaloides y los midriáticas, los ésteres del tropano se forman
antibióticos, hacen de estos dos grupos, los en las raíces y son transportados a las partes
más importantes entre las sustancias aéreas donde pueden ser hidrolizados
naturalesde interés terapéutico.(1)
Objetivos:
No existe una definición exacta para los  Reconocer el origen biológico de los
alcaloides, pero se puede considerar como: alcaloides.
“Un compuesto orgánico de origen natural  Aprender los métodos de extracción para
(generalmente vegetal), nitrogenado (el alcaloides.
nitrógeno se encuentra generalmente
intracíclico), derivados generalmente de
aminoácidos, de carácter mas o menos II. Materiales y Métodos
básico, de distribución restringida, con
propiedades farmacológicas importantes a Materiales de laboratorio:
dosis bajas y que responden a reacciones
comunes de precipitación.(1)  Tubos de ensayo
 Gradilla
Existen tres tipos principales de alcaloides(2)  Pipeta Pasteur
1) Alcaloides verdaderos: son aquellos en los  Beaker 10ml, 250ml
que el átomo de nitrógeno forma parte de un  Matraz de 250mL
anillo heterocíclico, poseen una significativa
actividad farmacológica y biosintéticamente
derivan de aminoácidos. Reactivos:

2) Protoalcaloides: son aminas simples en las  Dragendorff

que el átomo de nitrógeno no forma parte de  Mayer
un anillo heterocíclico, son básicos y son  Bouchardat o wagner
elaborados in vivo a partir de aminoácidos.  Bertrand
3) Pseudoalcaloides: Presentan las  Sonnenschein
características de los alcaloides verdaderos,  Popoff
tienen un anillo heterocíclico con N, pero no
derivan de aminoácidos.
Material Biológico
La función de los alcaloides en las plantas no
es aun clara, existen algunassugerencias  Hojas de Coca (Erythroxylum coca)
sobre el “rol” que juegan estas sustancias en
los vegetales como(1) :
Método
-Sirven como productos de desecho o Manual de laboratorio de Farmacognosia II
almacenamiento del nitrógeno sobrante
(2015-II)
-Debido a que en su mayoría, los alcaloides
son asociados con ácidos orgánicos que le
facilita el transporte en la planta, pueden

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2.1. PREPARACIÓN DE LA MUESTRA: Erytroxylum coca. El precipitado de color

naranja indica reacción positiva.
Las hojas de Erytroxylum coca fueron
proporcionadas por la Catedra de 2.2.3.2. REACCIÓN DE MAYER
Farmacognosia y Medicina Tradicional –
Coloque 2ml del reactivo de Mayer en un tubo
Farmacia y Bioquímica de la Universidad
de ensayo, adicione 2ml de muestra de
Nacional Mayor de San Marcos. Estas hojas
Erytroxylum coca. El precipitado de color
fueron reducidas por un molino manual y
blanco indica reacción positiva.
posteriormente en un mortero para conseguir
polvos más finos. 2.2.3.3. REACCIÓN DE BOUCHARDAT O
WAGNER
Coloque 2ml del reactivo de Bouchardat
2.2 MÉTODO DE EXTRACIÓN:
(Yodo en yoduro de potasio) en un tubo de
2.2.1. EXTRACCIÓN ALCALINA ensayo, adicione 2ml de muestra de
Erytroxylum coca. El precipitado de color
Se pesó 15 gramos de muestra seca y
pardo oscuro indica reacción positiva.
pulverizada de (hojas de Erytroxylum coca)
agrego 15 gramos de CaO, se mezcló 2.2.3.4. REACCIÓN DE BERTRAND
formando una papilla con NH4OH c.s.p. Luego
Coloque 2ml del reactivo de Bertrand (Ácido
se extrajo con cloroformo 5ml. (3 veces)
silico- tungstico) en un tubo de ensayo,
posteriormente se llevó a sequedad en baño
adicione 2ml de muestra de Erytroxylum
maría y finalmente se agregó 4ml. de HCl al
coca. El precipitado de color de color blanco
10%. Se llevó la muestra a un análisis
indica una reacción positiva.
cualitativo como reacciones de identificación
de alcaloides. 2.2.3.5 .REACCIÓN DE SONNENSCHEIN
Coloque 2ml del reactivo de Sonnenschein
(Ácido fosfomolibdico) en un tubo de ensayo,
2.2.2. EXTRACCIÓN ÁCIDA
adicione 2ml de muestra de Erytroxylum
De acuerdo al método de la guía de coca. El precipitado de color amarillo- verdoso
Farmacognosia II, se utilizó 2 gramos de indica reacción positiva.
material pulverizado (hojas de Erytroxylum
2.2.3.6. REACCIÓN DE POPOFF
coca), disuelto en 30 ml de HCl 10% en un
beacker y llegado a baño maria a una Coloque 2ml del reactivo de Popoff (Acido
temperatura de 70° por 20 minutos, pícrico) en un tubo de ensayo, adicione 2ml
posteriormente se filtró la muestra y se guardó de muestra de Erytroxylum coca. La
la solución para las reacciones de formación de cristales indica una reacción
identificación de alcaloides. positiva.

III. Resultados
2.2.3. ANÁLISIS CUALITATIVO:
2.2.3.1. REACCIÓN DE DRAGENDORFF 3.1. ANÁLISI CUALITATIVO DE LA
EXTRACCIÓN ALCALINA
Coloque 2ml del reactivo de Dragendorff
(Yoduro potásico- mercúrico) en un tubo de
ensayo, adicione 2ml de muestra de

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REACCIÓN DE OBSERVACIÓN RESULTADO

IDENTIFICACION
Reac. de Precipitado +++ REACCIÓN DE OBSERVACIÓN RESULTADO
Dragendorff naranja IDENTIFICACION
Reac. de Mayer Precipitado +++ Reac. de Precipitado +++
blanco Dragendorff naranja
Reac. de Precipitado +++ Reac. de Mayer Precipitado +++
Bouchardat o pardo oscuro blanco
Wagner Reac. de Precipitado ++
Reac. de Bertand Precipitado +++ Bouchardat o pardo oscuro
blanco Wagner
Reac. de Precipitado +++ Reac. de Bertand Precipitado +++
Sonnenschein amarillo- blanco
verdoso Reac. de Precipitado +++
Reac. de Popoff Cristales +++ Sonnenschein amarillo-
característico verdoso
Leyenda: ++ (reacción positiva), +++ ( reacción muy Reac. de Popoff Cristales ++
característico
positiva).
Leyenda: ++ (reacción positiva), +++ ( reacción muy
positiva).

B Bl

F: Reacción de
Popoff.
Fig N° 02. Resultado de la prueba de identificación de la
hoja de coca. A: Reacción de Popoff, B: Reacción de
Bertrand, C: Reacción de Mayer, D: Reacción de
Bouchardat, E: Reacción de Sonnenschein, F: Reacción de
Dragendorff.

Fig N° 01. Resultado de la prueba de identificación de la

hoja de coca. A: Reacción de Dragendorff, B: Reacción de
Mayer, C: Reacción de Bouchardat, D: Reacción de
Bertrand, E: Reacción de Sonnenschein, F: Reacción de
Popoff. Bl: muestra en blanco. IV. Discusiones
Los alcaloides, compuestos heterocíclicos
que contienen nitrógeno, se encuentran
3.2. ANÁLISIS CUALITATIVO DE LA habitualmente en las semillas, hojas y
EXTRACCIÓN ÁCIDA cortezas de las plantas. Los alcaloides son
TABLA N° 01. Resultados de la reacción de identificación de bases y muchos de ellos tienen un sabor
extracto acido de hojas de Erytroxylum coca.
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amargo y potentes efectos fisiológicos. 3 En forma referida en la bibliografía de cristales

estas sustancias, el átomo de nitrógeno está aciformes reunidos en forma de penachos,
formando parte de un anillo heterocíclico, un palmeras o plumeros cortos (picrato de
anillo que contiene átomos de nitrógeno y de cocaína) Además aprovechando la capacidad
carbono, son alcalinos, están cargados de los taninos de precipitar alcaloides, se
positivamente y por lo general son solubles en utilizó para su identificación produciéndose el
agua.4 En la presente práctica se realizaron 2 precipitado blanco respectivo. Los resultados
tipos de extracciones, alcalina y acida de observados en los precipitados del análisis
hojas pulverizadas de Erythroxylon coca cualitativo y comparando los métodos de
“coca”, droga que contiene principalmente extracción realizados, se puede concluir que
cocaína además de cinamilcocaina, truxilinas, la extracción alcalina presentó los mejores
derivados de metilpirrolidinas,etc.5 El resultados.
fundamento para la extracción alcalina es la
La coca (Erythroxylum coca) es una planta
siguiente: primero se alcalinizo la droga
nativa de los ambientes húmedos y calurosos
pulverizada para obtener alcaloides libres,
del continente sudamericano. Se cultiva entre
estos se extrajeron con solvente orgánico
los 500 y 2000 msnm en distintos países de
(cloroformo) aprovechando su solubilidad en
Sudamérica, especialmente en Bolivia y Perú,
dichos solventes, luego para eliminar el
también en Ecuador, en el sur de Colombia,
solvente se le administro calor por medio de
norte de Chile y en la Sierra Nevada de Santa
baño María, quedándonos con los alcaloides
Marta, sobre la vertiente oriental de los
libres, éstos fueron acidificados con HCl 10%
Andes. Actualmente se cultiva también en
con la finalidad de obtener sales de alcaloides
Brasil, India y Pakistán. Desde el punto de
para poder realizar el análisis cuantitativo
vista botánico se han clasificado variedades
(reacciones de identificación). Por otro lado, el
de coca, siendo diferentes las provenientes de
fundamento de la extracción acida fue más
la zona de Colombia a la de Perú y Bolivia.
simple, solo se acidifico la muestra para
Las variedades de coca son Erythroxylum
formar las sales, se pasó a baño maría para
coca, var.coca, Erythroxylum coca, var.ipadu
concentrar la muestra y se filtró para eliminar
(Plowman 1979), Erythroxylum coca var.
restos sólidos. Es importante señalar que para
novo-granataense (D.Morris, 1889) y
optimizar el método de extracción se podría 7
Erythroxylum coca var.spruceanum (Burck).
deslipidizar la muestra con algún solvente
apolar para mejorar los resultados 6. Respecto Los alcaloides son esencialmente sustancias
al análisis cualitativo se aprovechó las presentes en todos los órganos de la planta,
características de los alcaloides de que en pueden encontrarse mayoritariamente en
estado de sal se puedan combinar con el hojas (cocaina, nicotina, pilocarpina), en flores
yodo y metales pesados como bismuto, (escopolamina, atropina), en frutos (alcaloides
mercurio, tungsteno, formando precipitados, del opio, peletiarina, coniina), en semilla
esto es el fundamento de las reacciones (piperina, arecolina), en corteza (quinina,
realizadas como la de Dragendorff, Mayer, tubocurarina), en la raiz (emetina y cefalina). 8
Bouchardart, Bertrand, Sonnesnschein, ya
que estos reactivos tienen alguno de los Puesto que los alcaloides son compuestos de
elementos antes mencionados. En todas las carácter básico, su solubilidad en los
reacciones se observaron reacciones diferentes solventes varía en función del pH,
positivas. Por otro lado, la reacción de Popoff es decir según se encuentre en estado de
(solución saturada de ácido pícrico) dio un base o de sal En forma de base, son solubles
cristal característico, lo que coindice con la en solventes orgánicos no polares como
benceno, éter etílico, cloroformo,
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diclorometano, acetato de etilo. En forma de 1. Kuklinski C. Framacognosia. Editorial

sales, son solubles en solventes polares Omega; 2000.p.168
agua, soluciones ácidas e hidroalcohólicas. 2. Villar del FresnoMA. Farmacognosia
Los Alcaloides forman sales solubles en el General. Editorial Síntesis. Madrid;
agua con ácidos orgánicos e inorgánicos, 1999. P. 116-28.
mientras que sus bases libres son solubles en 3. Ege S. Quimica organica:. Estructura
los solventes orgánicos. Esta propiedad es la y reactividad. 7ma edición.
base para los proceso de extracción de los Barcelona: Editorial Reverte; 1998.
alcaloides. Debido a que los alcaloides están 4. Tainz L, Zeiger E. Fisiologia
presentes en la droga vegetal, tanto en su vegetal.3ra edición. Universitat
forma libre como en su forma de sales, junto Jaume; 2006. sisib.uchile.cl. Coca.
con los ácidos orgánicos de la propia planta. Biblioteca de la Universidad de Chile.
La droga vegetal debe ser sometida a un Disponible en:
pretartameinto con soluciones alcalinas para http://mazinger.sisib.uchile.cl/reposito
liberar los alcaloides de sus sales. La droga rio/ap/ciencias_quimicas_y_farmaceu
debe ser humedecida con una solución de ticas/apbot-
carbonato de sodio al 5%. 9 farm2c/montesm02/14.html
5. Arango J. Alcaloides y compuestos
Revier 2010 estudió los alcaloides de las
nitrogenados. Medellin: Universidad
hojas del Erythroxylum coca, usando varios
de Antioquia; 2012.
disolventes fueron probados para la
6. Quiroz T. Estudio toxicológico de la
extracción de los alcaloides en Erythroxylum
cocaína. Disponible en:
coca. Los extractos crudos resultantes se
http://es.slideshare.net/teresa_cg270
analizaron por cromatografía de
9/clases-cocaina-marihuana.
gases. Estableció que la cocaína y cis y trans-
7. Torres G. LA COCA (Erythroxylum
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coca). Masticando su historia.
endógenos en E. hojas de coca. También
[Internet]. 2015. Available from:
encontró que De los varios compuestos de
http://www.antropologico.gov.ar/coca.
degradación que surjan durante la extracción
pdf
a largo plazo con H2SO4 o CHCl3, éster
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metílico de ecgonina fue el único alcaloide
coca. Lima: Academia Nacional de
plenamente identificado; Este autor menciona
Historia; 2003.Available from:
también que las cantidades relativas de estos
http://www.bvcedro.org.pe/bitstream/
alcaloides cambian con la edad de la hoja, así
123456789/91/3/6270-DR-
como entre las especies y variedades. 10
CEDRO.pdf
9. Rivier L. Analysis of alkaloids in
leaves of cultivated Erythroxylum and
characterization of alkaline
V. Conclusiones substances used during coca
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alcaloides. 3):313-335.
 Se aprendió los métodos de extracción 10. Sharapin N. FUNDAMENTO DE
ácido, alcalino y mixto para la TECNOLOGÍA DE PRODUCTOS
extracción de alcaloides. FITOTERAPEUTICOS [Internet]. 1st
VI. Bibliografía ed. colombia; 2000 [cited 26 August

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2015]. Available from:

https://books.google.com.pe/books?
id=XH2HzSlJPywC&pg=PA75&dq=ex
traccion+de+alcaloides+en+plantas&
hl=es-
419&sa=X&ved=0CBsQ6AEwAGoVC
hMIyfzyuozIxwIVgyQeCh371gfl#v=on
epage&q=extraccion%20de%20alca