Informe Lab 3

Universidad Católica del Norte
Facultad de Ciencias
Departamento de Ciencias Farmacéuticas
Obtención de la Furoína a partir del Furfural, Utilizando el Clorhidrato de la

Tiamina como catalizador
Francisca Hernández Iturra
Nadia Zepeda Rodríguez
Nzr003@alumnos.ucn.cl
24 de Mayo del 2018
Profesor (a): Sandra Fuentes
Ayudante: Paulina Cortes
INTRODUCCIÓN
La naturaleza prefiere utilizar para llevar a cabo condensaciones de este tipo, un reactivo más
suave y menos tóxico que el ión cianuro (que se ocupa comúnmente). Este reactivo es la tiamina.
El pirofosfato de tiamina es una coenzima presente en todos los sistemas vivos. La tiamina,
también conocida como vitamina B1, fue descubierta como un factor nutritivo necesario en el
hombre por su relación con la enfermedad del beriberi [1]. Esta es una enfermedad del SNP,
causada precisamente por una deficiencia de vitamina B1 en la alimentación. Los síntomas
incluyen dolor y parálisis de las extremidades, y adelgazamiento o hinchazón del cuerpo. La
tiamina sirve como coenzima para, principalmente, dos tipos de reacciones enzimáticas:
Figura 1. Reacciones enzimáticas donde sirve la Tiamina como coenzima.
Químicamente hablando, la parte importante de la molécula de tiamina es el anillo de tiazolio

(ocurre una inversión en la polaridad del grupo carbonilo “umpolung”), constituyendo la posición
reactiva de la coenzima. [2].
Figura 2. Estructura de la Tiamina.
1
En 1957, R. Breslow propuso que esta reacción implica una forma de carbeno relativamente
estable de tiamina. [3] En el ciclo catalítico que se muestra a continuación, dos moléculas de
Furfural reaccionan para dar Furoína, a través de un catalizador de tiazol-2-ilideno, que resulta de
la pérdida de un protón en el carbono 2 del catión tiazolio de la vitamina B1:
Figura 3. Síntesis de la Furoína.
1. HIPÓTESIS
Se obtiene la Furoína a partir de la condensación del Furfural, utilizando como catalizador

Clorhidrato de la tiamina (Vitamina B1).
2. OBJETIVOS
Objetivo General:
- Sintetizar Furoína por condensación de Furfural, utilizando Clorhidrato de la tiamina

(vitamina B1) como catalizador de la reacción.
- Objetivos Específicos
- Purificar la muestra determinada empleando la técnica de recristalización.
- Secar y calcular el rendimiento de la Furoína
- Determinar el punto de fusión como criterio de pureza
- Analizar el producto obtenido por medio de la técnica de espectroscopia infrarroja
3. MATERIALES Y MÉTODOS
Materiales: REACTIVOS
-Probeta 100 mL
-
-Magneto
-
-Pipetas Pasteur
-
-2 Micropipeta 1 mL
- Metanol
-2 Vasos de precipitados de 100 mL
EQUIPO
- Embudo de Büchner
- Manto calefactor
- Matraz de Kitasato
-
2
Métodos
4. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
RESULTADOS
El producto que se obtuvo fue cristales sólidos impuros de color amarillo claro y de poca cantidad.
Imagen 1. Cristales impuros de Furoína.
Los cristales purificados por la recristalización fueron de poca cantidad.
Imagen 2. Cristales recristalizados de Furoína.
Cálculos
 PM de Furoína: 192,17 g/mol
 PM de Furfural: 96,08 g/mol
 Punto de fusión de 134-137 °C.
3
 Peso de Furoína + papel filtro = 0,71 g
 Peso del papel = 0,63 g
 Peso de Furoína= 0,08 g
 Rendimiento de Furoína= 10,04%
 Punto de fusión impuro= 174,5 °C
 Punto de fusión purificado experimental=
4
Figura 3. Mecanismo de reacción de la síntesis de Furoína.
DISCUSIÓN
En relación a los resultados obtenidos, el producto filtrado y lavado presentó un color amarillo claro,
lo que se ajusta a lo descrito en bibliografía [4]. En la síntesis de Furoína, se encuentra la reacción
de condensación del Furfural, y, por otra parte, está la sal de tiazolio que es un catalizador, gracias
a esta ocurre una inversión en la polaridad del grupo carbonilo “umpolung” (Figura 3.). Cuando se
agrega el anión de la sal de tiazolio al grupo carbonilo, ocurre un equilibrio ácido-base a través del
cual se genera un carbanión y éste es el que actúa ahora como nucleófilo sobre el grupo carbonilo
de otra molécula de Furfural para formar el enlace carbono-carbono y que se forme así la Furoína
[5]. La reacción presentó un porcentaje de rendimiento 10,03 %,
 Espectro IR teórico:
Figura 4. Espectro IR de Furoína.
5
• Espectro IR experimental (Furoína impura):
Figura 5. Espectro IR experimental Furoína impura.
 Espectro IR experimental (Furoína recristalizada):
Figura 6. Espectro IR experimental Furoína recristalizada.

El perfil de espectroscopia IR teórico obtenido de la Furoína (Fig.4), se puede observar: una señal
entre los 3400 cm-1 que corresponden al N-H2, algo inusual, pero al ver el método de obtención de
la Furoína se utiliza Tiosemicarbazida [6] la cual no tienen esta señal ninguno de los dos IR
experimentales, ya que utilizamos otro método, aun así, se puede utilizar el IR teórico para
comparar las demás señales. La siguiente señal es de 2950 cm -1 que es de O=C-H, en el primer IR
experimental se aprecia que sus rangos están dentro de la posición que entrega la literatura [6].
pero en el segundo se distingue la señal. Por otra parte, se observan la señal de C=O en 1670 cm -
1,
si lo comparamos con los IR experimentales (Furoína y Furoína sucia), en ambos se observa
perfectamente a los C=O. Por último, La señal del amillo de Furano se encuentra en 1490 cm -1, en
ambos IR experimentales se logra encontrar con ninguna dificultad dentro los espectros.
6
Determinación del punto de fusión:
El punto de fusión de la muestra obtenida
5. CONCLUSIONES
6. REFERENCIAS
[1] Paquette, L.A., 2000, Fundamentos de Química Heterocíclica,6ª ed., Limusa, México,
[2] ALLINGER, N. L. Química orgánica. Editorial Reverté, 1981.
[3] Vogel* A.I., (1971)* "A Text Book of Practical Organic Chemistry",, 3rd Ed** Longman, London* P* 835
[4] ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE CHIMBORAZO FACULTAD DE CIENCIAS . (2014). Sitio Web
/sites.google.com. Obtenido de https://sites.google.com/site/trabajosbioquimicos/tecnica-del-reflujo
[5] Y. Harima, H. Okazaki, Y. Kunugi, K. Yamashita. (1996). “Formation of Schottky barriers at interfaces
between metals and molecular semiconductors of p- and n-type conductances”.

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Obtención de la Furoína a partir del Furfural, Utilizando el Clorhidrato de la

Figura 1. Reacciones enzimáticas donde sirve la Tiamina como coenzima.

Químicamente hablando, la parte importante de la molécula de tiamina es el anillo de tiazolio

Figura 2. Estructura de la Tiamina.

Figura 3. Síntesis de la Furoína.

Se obtiene la Furoína a partir de la condensación del Furfural, utilizando como catalizador

- Sintetizar Furoína por condensación de Furfural, utilizando Clorhidrato de la tiamina

- Purificar la muestra determinada empleando la técnica de recristalización.

- Secar y calcular el rendimiento de la Furoína

- Determinar el punto de fusión como criterio de pureza

- Analizar el producto obtenido por medio de la técnica de espectroscopia infrarroja

Imagen 1. Cristales impuros de Furoína.

Los cristales purificados por la recristalización fueron de poca cantidad.

Imagen 2. Cristales recristalizados de Furoína.

 PM de Furoína: 192,17 g/mol

 PM de Furfural: 96,08 g/mol

 Punto de fusión de 134-137 °C.

 Peso del papel = 0,63 g

 Peso de Furoína= 0,08 g

 Rendimiento de Furoína= 10,04%

 Punto de fusión impuro= 174,5 °C

 Punto de fusión purificado experimental=

Figura 4. Espectro IR de Furoína.

Figura 5. Espectro IR experimental Furoína impura.

 Espectro IR experimental (Furoína recristalizada):

Figura 6. Espectro IR experimental Furoína recristalizada.

El punto de fusión de la muestra obtenida

[2] ALLINGER, N. L. Química orgánica. Editorial Reverté, 1981.

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