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    Taller Aromaticos

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    Camilo Pérez
    Este documento presenta varios ejercicios sobre reacciones orgánicas de sustitución electrofílica aromática y acilación de Friedel-Crafts. Se piden predecir productos de mononitración, reacciones de sustitución electrofílica aromática usando diferentes electrófilos, y mostrar mecanismos para la síntesis de derivados aromáticos. También se pide usar métodos como acilación de Friedel-Crafts, reducción de Clemmensen y reacción de Gatterman-Koch para preparar compuestos

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    QCA ORGANICA II –FARMACIA – UNIATLÁNTICO-2020-1

    1. Prediga el producto de mononitración de los siguientes compuestos:

    a) o-nitrotolueno g) p-metilanisol
    b) ácido o-bromobenzoico h) m-nitroclorobenceno
    c) m-cresol (m-metilfenol) i) p-clorofenol
    d) m-clorotolueno j) m-nitroanisol
    e) ácido p-metoxibenzoico k) o-metilacetanilida
    f) p-cloroacetanilida l) p-acetilaminobenzamida

    2. Para cada reacción, muestre la generación del electrófilo y prediga el producto:


    a) Benceno + ciclohexeno + HF
    b) Alcohol tercbutílico + benceno + BF3
    c) tercbutilbenceno + 2-metilpropeno + HF
    d) 2-propanol + tolueno + BF3
    e) nitrobenceno + cloruro de tercbutilo+ AlCl3
    f) benceno + cloruro de isobutilo + AlCl3
    g) tolueno + 1-butanol + BF3
    h) nitrobenceno + 2-cloropropano + AlCl3
    i) benceno + 3,3-dimetil-1-buteno + HF

    3. Mostrar mecanisticamente la síntesis de los siguientes derivados aromáticos a partir


    del benceno:
    a) p-tercbutil nitrobenceno b) acido p-toluensulfónico c) p-clorotolueno

    4. Mostrar mecanisticamente como podría usar la acilación Friedel-Crafts reducción de


    Clemmensen y síntesis Gatterman-Koch para preparar los siguientes productos:

    a) isobutil fenil cetona b) t-butil fenil cetona c) difenil cetona


    d) p-metoxibenzaldehido e) 1-fenil-2,2-dimetil propano f) n-butilbenceno

    5. Prediga las estructuras A-H en las siguientes series de reacciones:

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