Hidrocarburos
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Índice
1 Clasificación
1.1 Simples hidrocarburos y sus variaciones
2 Propiedades generales
3 Uso
4 Toxicidad
5 Reacciones
5.1 Reacciones de sustitución
5.2 Reacciones de adición
5.3 Combustión
5.3.1 Petróleo
5.3.2 Biorremediación
6 Seguridad
7 Impacto ambiental
8 Hidrocarburos sustituidos
9 Microorganismos que degradan los hidrocarburos
10 Véase también
11 Referencias
12 Enlaces externos
Clasificación
Refinería en California.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos: alifáticos y aromáticos. Los
alifáticos se pueden clasificar a su vez en alcanos, alquenos y alquinos según los
tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de
los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
Cicloalcanos en agrupaciones.
Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro ciclo.
Ciclofanos.
Según los enlaces entre los átomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en:
Si es:
> 40 - condensado
30-39,9 - liviano
22-29,9 - mediano
10-21,9 - pesado
< 9,9 - extrapesado
Simples hidrocarburos y sus variaciones
Número de
átomos de carbono Alcano (enlace único) Alqueno (doble enlace) Alquino (triple
enlace) Cicloalcano Aleno
1 Metano — — — —
2 Etano Eteno (etileno) Etino (acetileno) — —
3 Propano Propeno (propileno) Propino (metilacetileno) Ciclopropano
Propadieno (alleno)
4 Butano Buteno (butileno) Butino Ciclobutano Butadieno
5 Pentano Penteno Pentino Ciclopentano Pentadieno (piperileno)
6 Hexano Hexeno Hexino Ciclohexano Hexadieno
7 Heptano Hepteno Heptino Cicloheptano Heptadieno
8 Octano Octeno Octino Ciclooctano Octadieno
9 Nonano Noneno Nonino Ciclonano Nonadieno
10 Decano Deceno Decino Ciclodecano Decadieno
11 Undecano Undeceno Undecino Cicloundecano Undecadieno
12 Dodecano Dodeceno Dodecino Ciclododecano Dodecadieno
Propiedades generales
Debido a las diferencias en la estructura molecular, la fórmula empírica sigue
siendo diferente entre los hidrocarburos; en los alcanos lineales o de "cadena
recta", los alcanos y los alquenos, la cantidad de hidrógeno enlazado disminuye en
los alcanos y los alquinos debido a la "autovinculación" o catenación del carbono
que impide la saturación completa del hidrocarburo mediante la formación de enlaces
dobles o triples.
En química simple, según la teoría del enlace de valencia, el átomo de carbono debe
seguir la regla del 4-hidrógeno, que establece que el número máximo de átomos
disponibles para unirse con el carbono es igual al número de electrones que son
atraídos hacia la capa externa del carbono. En términos de capas, el carbono
consiste en una capa externa incompleta, que comprende 4 electrones, y por lo tanto
tiene 4 electrones disponibles para enlaces covalentes o enlaces dativos.
Los hidrocarburos también son abundantes en las nebulosas que forman hidrocarburo
aromático policíclico (PAH).5
Uso
Refinerías de petróleo] son una de las formas en que se procesan los hidrocarburos
para su uso. El petróleo crudo se procesa en varias etapas para formar
hidrocarburos deseados, usados como combustible y en otros productos.
Vagón cisterna 33 80 7920 362-0 con gas hidrocarburo en Bahnhof Enns (2018).
Los hidrocarburos son una fuente de energía primaria para las civilizaciones
actuales. El uso predominante de los hidrocarburos es como fuente de combustible.
En su forma sólida, los hidrocarburos toman la forma de asfalto (betún).
Toxicidad
El envenenamiento por hidrocarburos como el de benceno y el petróleo suelen
producirse accidentalmente por inhalación o ingestión de estos compuestos químicos
citotóxicos. Inyección intravenosa o subcutánea de compuestos de petróleo con la
intención del suicidio o abuso es un evento extraordinario que puede resultar en
daño local o toxicidad sistémica como necrosis tisular, formación de absceso, fallo
del sistema respiratorio y daño parcial en los riñones, el cerebro y el sistema
nervioso. Moaddab y Eskandarlou informan de un caso de necrosis de la pared
torácica y empiema resultante de un intento de suicidio por inyección de petróleo
en la cavidad pleural.7
Reacciones
Hay tres tipos principales de reacciones de hidrocarburos:
Reacción de sustitución
Reacción de adición
Combustión
Reacciones de sustitución
Las reacciones de sustitución solo se producen en hidrocarburos saturados (enlaces
carbono-carbono simples). En esta reacción, un alcano reacciona con una molécula de
cloro. Uno de los átomos de cloro desplaza a un átomo de hidrógeno. Esto forma
ácido clorhídrico así como el hidrocarburo con un átomo de cloro.
Reacciones de adición
Las reacciones de adición involucran a los alquenos y a los alquinos. En esta
reacción una molécula halógena rompe el enlace doble o triple en el hidrocarburo y
forma un enlace.
Combustión
Artículo principal: Combustión
Los hidrocarburos son actualmente la principal fuente de energía eléctrica y de
calor (como la calefacción de los hogares) debido a la energía que se produce
cuando se quema.8
A menudo esta energía se utiliza directamente como calor, como en los calentadores
domésticos, que utilizan ya sea petróleo o gas natural. El hidrocarburo se quema y
el calor se utiliza para calentar el agua, que luego circula. Un principio similar
se utiliza para crear energía eléctrica en centrales eléctricas.
Las propiedades comunes de los hidrocarburos son el hecho de que producen vapor,
dióxido de carbono y calor durante la combustión y el oxígeno es necesario para que
se produzca la combustión. El hidrocarburo más simple, metano, se quema de la
siguiente manera:
2 CH4 + 3 O2 → 2 CO + 4 H2O
Otro ejemplo es la combustión de propano:
CnH2n+2 +
3n + 1
2
O2 → (n + 1) H2O + n CO2 + energía
La quema de hidrocarburos es un ejemplo de una reacción química exotérmica.
Los hidrocarburos también pueden ser quemados con flúor elemental, resultando en
productos tetrafluoruro de carbono y fluoruro de hidrógeno.
Petróleo
Artículo principal: Petróleo
Biorremediación
Las bacterias en la capa gabróica de la corteza del océano pueden degradar los
hidrocarburos; pero el medio ambiente extremo dificulta la investigación9 Otras
bacterias como Lutibacterium anuloederans también pueden degradar hidrocarburos.10
Es posible la micorremediación o descomposición de hidrocarburos por micelio y
setas.11
Seguridad
Muchos hidrocarburos son altamente inflamables; por lo tanto, se debe tener cuidado
para evitar lesiones. El benceno y muchos hidrocarburos aromáticos] son posibles
carcinógenos, y se debe usar el equipo de seguridad adecuado para evitar que estos
compuestos dañinos entren en el cuerpo. Si los hidrocarburos se queman en áreas
estrechas, se puede formar monóxido de carbono tóxico. Los hidrocarburos deben
mantenerse alejados de los compuestos flúor debido a la alta probabilidad de
formación de compuestos tóxicos como el ácido fluorhídrico.
Impacto ambiental
Los hidrocarburos se introducen en el medio ambiente a través de su uso extensivo
como combustibles y productos químicos, así como a través de fugas o derrames
accidentales durante la exploración, producción, refinación o transporte. La
contaminación antropogénica del suelo por hidrocarburos es un grave problema
mundial debido a la persistencia de los contaminantes y al impacto negativo en la
salud humana12
Hidrocarburos sustituidos
Artículo principal: Grupo funcional
Los hidrocarburos sustituidos son compuestos que tienen la misma estructura que un
hidrocarburo, pero que contienen átomos de otros elementos distintos al hidrógeno y
el carbono en lugar de una parte del hidrocarburo. La parte de la molécula que
tiene un ordenamiento específico de átomos, que es el responsable del
comportamiento químico de la molécula base, recibe el nombre de grupo funcional.
Por ejemplo:
Los compuestos halogenados tienen como grupo funcional los átomos de halógenos.
Tienen una alta densidad. Se utilizan en refrigerantes, disolventes, pesticidas,
repelentes de polillas, en algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas
tiroideas. Por ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Freón, DDT, PCBs, PVC.
La estructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es flúor (F), cloro
(Cl), bromo (Br) y yodo (I), y R es un radical de hidrocarburo.
Acinetobacter
Flavobacterium
Corynebacterium
Bacillus
Achromobacter
Rhodococcus