Estructura Del Metano

1.
Estructura del metano
El alcano más simple es el metano, CH4. El metano es tetraédrico, con ángulos de enlace de
109.5° característicos para la hibridación sp3 del carbono. Hay cuatro átomos de hidrógeno
unidos al átomo de carbono central por medio de enlaces covalentes, con longitudes de enlace
de 1.09 Å.
2. Conformaciones del etano
El etano, el alcano de dos carbonos, está formado por dos grupos metilo donde se traslapan
orbitales con hibridación sp3 y forman un enlace sigma entre ellos.
Los dos grupos metilo no están fijos en una sola posición, y tienen un giro libre del enlace
sigma que conecta a los dos átomos de carbono. El enlace mantiene su traslape lineal de unión
mientras los átomos de carbono giran. Los distintos arreglos que se forman por las rotaciones
alrededor de un enlace sencillo se conocen como conformaciones, y a una conformación

específica
se le llama confórmelo (“isómero conformacional”). * En la mayoría de los casos no

es posible aislar confórmelos puros, ya que las moléculas giran rápida y constantemente entre
todas las conformaciones posibles.
Las proyecciones de caballete representan a la
molécula mirando hacia abajo en un ángulo que apunta hacia el enlace carbono-carbono. Este
tipo de proyecciones pueden no representar perfectamente la posición de los átomos, ya que
dependen del punto de vista desde donde se les observe. En general utilizaremos dibujos en
perspectiva o proyecciones de Newman para representar conformaciones moleculares de una
manera más precisa.
Cualquier conformación puede especificarse mediante su ángulo diedro (u) entre dos átomos
a tres enlaces) el ángulo entre los enlaces C!H del átomo de carbono frontal y los enlaces
C!H del carbono trasero en la proyección de Newman. Dos de las conformaciones tienen
nombres especiales. La conformación con u $ 0° se conoce como conformación eclipsada debido
a que la proyección de Newman muestra a los átomos de hidrógeno del carbono trasero
como eclipsados (ocultos) por los del átomo frontal. La conformación alternada, con u $ 60°
presenta a los átomos de hidrógeno del carbono trasero de manera alternada en el punto medio
con los átomos de hidrógeno del carbono frontal. A cualquier otra conformación se le
llama conformación sesgada.
En una muestra de gas etano a temperatura ambiente, los enlaces C!C de las moléculas
de etano se encuentran girando, y sus conformaciones cambian constantemente. Sin embargo,
no todas estas conformaciones se ven favorecidas de igual manera. La conformación de menor
energía es la alternada, con las densidades electrónicas de los enlaces C!H separadas lo más
posible. Las interacciones de los electrones en los enlaces hacen que la conformación eclipsada
tenga aproximadamente 12.6 kJ!mol (3.0 kcal!mol) más energía que la conformación
alternada. Tres kilocalorías no es una gran cantidad de energía y, a temperatura ambiente, la
mayoría de las moléculas tienen energía cinética suficiente para superar esta pequeña barrera
de rotación.
La figura 3-7 muestra cómo la energía potencial del etano cambia cuando el enlace carbono-
carbono gira. El eje y muestra la energía potencial relativa de la conformación más estable
(la alternada). El eje x muestra el ángulo diedro conforme aumenta de 0° (conformación
eclipsada) a 60° (conformación alternada), y a través de conformaciones adicionales eclipsadas
y alternadas mientras u continúa aumentando. Cuando el etano gira hacia una conformación
eclipsada, su energía potencial aumenta y se presenta resistencia a la rotación. Esta resistencia
al giro (torsión) se le conoce como tensión torsional, y a la energía necesaria de 12.6 kJ!mol
(3.0 kcal!mol) se le llama energía torsional.
3. Conformaciones del propano
El propano es el alcano de tres carbonos y tiene la fórmula C3H8. La figura 3-8 muestra una
representación
tridimensional del propano y una proyección de Newman a través de los enlaces
carbono-carbono.
La figura 3-9 presenta una gráfica de la energía torsional del propano, mientras gira uno
de los enlaces carbono-carbono. La energía torsional de la conformación eclipsada es de

aproximadamente
13.8 kJ!mol (3.3 kcal!mol), sólo 1.2 kJ!mol (0.3 kcal!mol) mayor que la que
necesita el etano. Al parecer, la tensión torsional que resulta de eclipsar un enlace

carbonohidrógeno
con un enlace carbono-metilo es de sólo 1.2 kJ!mol (0.3 kcal!mol) más que la tensión
de eclipsar dos enlaces carbono-hidrógeno.
4. Conformaciones del butano
El butano es el alcano de cuatro carbonos y tiene la fórmula molecular C4H10. Nos referimos al
n-butano como un alcano de cadena lineal, aunque la cadena de átomos de carbono en realidad
no
es lineal. Los ángulos entre los átomos de carbono se acercan a un ángulo tetraédrico,
aproximadamente
109.5°. Los giros alrededor de cualquiera de los enlaces carbono-carbono son posibles.
Los giros alrededor de cualquiera de los enlaces extremos (C1!C2 o C3!C4) sólo giran un
grupo metilo, como en el caso del etano o el propano. Sin embargo, los giros alrededor del enlace
central C2=C3 son más interesantes. La figura 3-10 muestra proyecciones de Newman, que
observan
a lo largo del enlace central C2=C3 para el caso de cuatro conformaciones del butano.
Forme la estructura con sus modelos moleculares y observe a través del enlace C2!C3. Note que
definimos el ángulo diedro, u, como el ángulo entre los dos grupos metilo de cada extremo.
A tres de las conformaciones que aparecen en la figura 3-10 se les dio nombres especiales.
Cuando los grupos metilo apuntan en la misma dirección (u $ 0°), se eclipsan entre sí. A esta
conformación se le conoce como totalmente eclipsada, para diferenciarla de las otras confor-
maciones eclipsadas, como la de u= 120°. En u= 60°, la molécula del butano está alternada y
los grupos metilo apuntan hacia la izquierda y derecha de uno y otro. Esta conformación de 60°
se conoce como gauche, una palabra francesa que significa “izquierda” o “incómoda”; en
francés quiere decir también torpe.
Hay otra conformación alternada que se presenta en u = 180° con los grupos metilo apuntando
en direcciones opuestas. A esta conformación se le llama anti, debido a que los grupos
metilo están “opuestos”.
4.1 Energía torsional del butano
La figura 3-11 presenta una gráfica de la energía torsional de las conformaciones del butano.
Todas las conformaciones alternadas (anti y gauche) tienen menos energía que cualquiera de las
conformaciones eclipsadas. La conformación anti tiene menos energía debido a que ubica a
grupos metilo (los más voluminosos) lo más separados posible. Las conformaciones gauche,
con los grupos metilo separados sólo 60°, tienen 3.8 kJ (0.9 kcal) más de energía que la
conformación
anti, debido a que los grupos metilo están tan cerca que sus densidades electrónicas
comienzan a repelerse entre sí. Utilice sus modelos moleculares para comparar la congestión
estérica o la cercanía de los grupos metilo en estas conformaciones.
5. Impedimento estérico
La conformación totalmente eclipsada tiene aproximadamente 6 kJ (1.4 kcal) más de energía
que las otras conformaciones eclipsadas, ya que ésta obliga a los dos grupos metilo del extremo
a acercarse tanto que sus densidades electrónicas experimentan una fuerte repulsión. Este
tipo de interferencia entre dos grupos voluminosos se conoce como impedimento estérico.*
La siguiente estructura muestra la interferencia entre los grupos metilo de la conformación
totalmente eclipsada.
Al girar 60° la conformación totalmente eclipsada hasta llegar a una conformación gauche,
se libera casi toda la tensión del impedimento estérico. La conformación gauche aún tiene
3.8 kJ (0.9 kcal) más de energía que la conformación anti más estable.
Lo que hemos aprendido sobre las conformaciones del butano puede aplicarse a otros alcanos.
Podemos predecir que los enlaces sencillos carbono-carbono asumirán conformaciones
alternadas siempre que puedan evitar el que los grupos unidos a ellos se eclipsen. Entre las
conformaciones
alternadas, es preferible la conformación anti debido a que tiene la energía torsional
más baja. Sin embargo, debemos recordar que hay suficiente energía térmica presente
a temperatura ambiente, para que las moléculas giren rápidamente entre todas las distintas
conformaciones
posibles. Las estabilidades relativas son importantes porque la mayoría de las moléculas
se encontrarán en las conformaciones más estables, de menor energía, y no en las
menos estables.
6. Conformaciones de alcanos más grandes
Los alcanos más grandes se parecen al butano en su preferencia por las conformaciones anti
y gauche alrededor de los enlaces carbono-carbono. La conformación de menor energía para
cualquier alcano de cadena lineal es la que tiene a todos los enlaces carbono-carbono en sus
conformaciones anti. Estas conformaciones anti dan a la cadena una forma de zigzag. A
temperatura
ambiente, los enlaces internos carbono-carbono experimentan giros y muchas de las
moléculas presentan conformaciones gauche. Estas conformaciones provocan pliegues en la
estructura zigzag. Sin embargo, con frecuencia dibujamos en zigzag cadenas de alcanos para
representar el arreglo más estable.

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2. Conformaciones del etano

alrededor de un enlace sencillo se conocen como conformaciones, y a una conformación

se le llama confórmelo (“isómero conformacional”). * En la mayoría de los casos no

todas las conformaciones posibles.

Las proyecciones de caballete representan a la

tipo de proyecciones pueden no representar perfectamente la posición de los átomos, ya que

perspectiva o proyecciones de Newman para representar conformaciones moleculares de una

manera más precisa.

nombres especiales. La conformación con u $ 0° se conoce como conformación eclipsada debido

llama conformación sesgada.

de etano se encuentran girando, y sus conformaciones cambian constantemente. Sin embargo,

no todas estas conformaciones se ven favorecidas de igual manera. La conformación de menor

alternada. Tres kilocalorías no es una gran cantidad de energía y, a temperatura ambiente, la

eclipsada) a 60° (conformación alternada), y a través de conformaciones adicionales eclipsadas

eclipsada, su energía potencial aumenta y se presenta resistencia a la rotación. Esta resistencia

(3.0 kcal!mol) se le llama energía torsional.

3. Conformaciones del propano

tridimensional del propano y una proyección de Newman a través de los enlaces

de los enlaces carbono-carbono. La energía torsional de la conformación eclipsada es de

necesita el etano. Al parecer, la tensión torsional que resulta de eclipsar un enlace

de eclipsar dos enlaces carbono-hidrógeno.

4. Conformaciones del butano

francés quiere decir también torpe.

metilo están “opuestos”.

4.1 Energía torsional del butano

estérica o la cercanía de los grupos metilo en estas conformaciones.

La conformación totalmente eclipsada tiene aproximadamente 6 kJ (1.4 kcal) más de energía

La siguiente estructura muestra la interferencia entre los grupos metilo de la conformación

Podemos predecir que los enlaces sencillos carbono-carbono asumirán conformaciones

alternadas, es preferible la conformación anti debido a que tiene la energía torsional

se encontrarán en las conformaciones más estables, de menor energía, y no en las

6. Conformaciones de alcanos más grandes

y gauche alrededor de los enlaces carbono-carbono. La conformación de menor energía para

ambiente, los enlaces internos carbono-carbono experimentan giros y muchas de las

moléculas presentan conformaciones gauche. Estas conformaciones provocan pliegues en la

representar el arreglo más estable.

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