Practica 7 Conversion Del Acido Maleico en Acido Fumarico Quimica de Los Hidrocarburos

OBJETIVO:
 Explicar porque los acidos maleico y fumarico son isomeros

geometricos.
 Explicar como se efectua la conversion del acido maleico y
acido fumarico en el laboratorio.
 Explicar como pueden diferenciarse los acidos maleico y
fumarico mediante algunas propiedades fisicas y quimicas.
 Explicar la estereoquimica de los productos de la bromacion
de los acidos maleico y fumarico. En las reacciones de ciclación también se pone de manifiesto la
INTRODUCCION: importancia estérica, la ciclación es más difícil para formar un ciclo
de tres o cuatro átomos de carbono debido a las deformaciones de
El aspecto estereoquímico ayuda a la comprensión de un los ángulos.
mecanismo y la reactividad, ya que para que la reacción tenga lugar
los centros de reacción deben estar en contacto y por lo tanto el El estudio de la relación entre las configuraciones de los productos
espacio alrededor de estos centros debe estar libre. Si hay iniciales y finales constituye uno de los medios más importantes para
impedimento estérico pueden ocurrir interacciones desfavorables la determinación de un mecanismo
como deformación de los angulos, cambios de conformaciones y la Estereoselectividad: una reacción es estereoselectiva cuando a partir
reacción no tener lugar. ¿Por qué (CH3)3CCOC(CH3)3, no manifiesta de un determinado material inicial se forma preferentemente un
las propiedades típicas de su función (cetona)? Ello es debido al diastereoisomero. El otro diastereoisomero se forma en menor
impedimento estérico creado por el grupo C(CH 3)3, alrededor del proporción. Es decir, se forma preferentemente un diastereoisomero,
carbonilo CO. independientemente de la estereoquimica de reaccionantes o del
Otra reacción que pone de manifiesto la importancia del mecanismo de reacción.
impedimento estérico es la reacción de nitración de C6H5-R que se Estereoespecificidad: una reacción es estereoespecifica cuando
produce principalmente en orto y para. La proporción que se obtiene partiendo de dos materiales iniciales estereoisomeros entre si, se
de los dos isómeros depende mucho del volumen que tenga R. obtienen de cada uno productos diastereoisomeros diferentes.
R Orto Para El concepto de estereoespecifico y de estereoselectivo es diferente.
CH3 61% 39% Todas las reacciones estereoespecificas son estereoselectivas, pero
C(CH3)3 18% 82% la inversa no es cierta.
Los ácidos maleico y fumárico son dos estereoisomeros, pero sólo el

primero se puede transformar en anhidrido, ya que en el segundo los
dos grupos carboxilos estan alejados y no pueden interaccionar.
DESARROLLO EXPERIMETAL:  Colocar en dos tubos de ensaye aproximadamente 50mg de
ácido maleico y fumárico.
 Colocar 3g de ácido maleico en un matraz de 125ml.  Adicionar Iml de una solución de permanganato de potasio al
 Disolver la sustancia con 5ml de agua caliente mediante 1 porciento.
agitación.  Calentar a 60°C durante dos minutos a baño maría.
 Agregar 2ml de HCl concentrado y unos núcleos porosos
para regular la ebullición. TABLA DE PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS:
 Transformación de ácido maleico a fumárico.
 Montar el equipo para reflujo como lo muestra la figura 27. Propiedade Ac. Ac. HCl KMnO4 Br/H2O
s físicas maleico fumáric
 Llevar a ebullición la mezcla durante 40 minutos calentando
o
a fuego directo.
 Enfriar la mezcla de reacción y separar los cristales de ácido Edo. Físico Blanco y blanco Liquid Líquido, Liquido
fumárico por filtración al vacío. y color solido o fucsia incolor
 Dejar secar y después determinar su punto de fusión, solu incolor o
bilidad en agua y efectuar la bromación.
Peso 116.1 116,07 36.46 158.03 79.90
Determinación de los puntos de fusión molecular g/mol g/mol g/mol g/mol
g/mol
 Utilizar un aparato Fisher-Johns.
Pto. Fusión 128-130 285-287 -26 ℃ 50°C -7,2 °C
Solubilidad °C °C
 Colocar en un tubo de ensaye aproximadamente 50mg de Densidad 1.59 g/cm 1635 1,12 270,302 3.12
ácido maleico y en otro la misma cantidad de ácido fumarico. ³ kg/m3 g/cm3 5 g/cm3 g/cm3
 Agregar Iml de agua en cada tubo; agitar y observar.
 Calentar si no hay disolución e ir adicionando más agua Solubilidad 79/100 0.7/100 --------- 6.38 56
caliente hasta un máximo de 3ml, considerar al producto H2O g/100ml g/100m
insoluble en agua si no se disuelve en dicho volumen. l
Reacciones de insaturación
a) Formación de halohidrinas.
 Colocar en dos tubos de ensaye, aproximadamente 50mg de

ácido maleico y fumárico.
 Adicionar Iml de una solución de bromo en agua (1 g. De
Br2, 7400ml H20).
 Calentar a 60°C durante 10 minutos a baño maría.
b) Hidroxilación.
MECANISMOS DE REACCION:
CALCULOS:
Alimentacion.-
Ácido maleico: 1.5 g
Obtencion.-
Ácido fumárico: 1.49975 g
ɳÁcido maleico alimentados = m/PM = (1.5g) / (116.1g/mol) = 0.0129 mol
ɳHCl alimentado
mHCl = p*V = (1.49g/ml) (2ml) = 2.98g
ɳHCl = m/PM = (2.98g) / (36.46g/mol) = 108.6508 mol
ESTEQUIOMETRIA Bibliografía
0.0129mol Acido maleico * (1 mol / 1mol Acido fumárico)
= 0.0129 mol ácido fumárico
M teórica del Ácido fumárico
M ácido fumárico = n*PM
= 0.0129 mol * 116.1 g/mol = 1.5 g Acido fumárico
% rendimiento
(Obtencion / Alimentacion) *100
=(1.49975 g /1.5 g ) *100 = 99.98%
OBSERVACION:
Hubo variaciones en el vire de los productos y reactivos en presencia
de Br2 y KMnO4 asi como al hacerlo en frio o en caliente, las
variaciones tambien se notaron en la solubilidad.
CONCLUSION:
Se realizo el analisis de los acidos maleico y fumarico dando a
conocer que la razon de que sean isomeros geometricos es porque
cada uno de ellos contiene dos carbonos quirales y en ellos tiene los
mismos sustituyentes que en el otro.
La conversion se realizo mediante la adicion de protones en un
carbonilo utilizando H2SO4 como catalizador para mover los
electrones del doble enlace que provoca un giro la estructura
paloma ballesteros garcia, r. m. (2013). Quimica Organica Avanzada. madrid: universidad nacional de educacion a distancia.

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