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    Práctica Numero 08 Síntesis de Fenolftaleína: Objetivos

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    Este documento describe la síntesis de la fenolftaleína. La fenolftaleína se sintetiza mediante la reacción del fenol y el anhídrido ftálico en presencia de ácido sulfúrico concentrado. La reacción produce un cambio de color que indica la formación del compuesto. Luego se añaden hidróxido de sodio y ácido clorhídrico para cristalizar la fenolftaleína, que se utiliza como indicador de pH en análisis químicos.

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    Práctica Nº 8: Síntesis de la Fenolftaleína 32

    PRÁCTICA NUMERO 08
    SÍNTESIS DE FENOLFTALEÍNA

    I. OBJETIVOS:
    Preparar por síntesis la fenolftaleína.
    II. FUNDAMENTO TEORICO:

    Es un líquido blanco; sus cristales son incoloros y es insoluble en hexano sólido.


    Tiene un punto de fusión de 4° C. En química se utiliza como indicador de pH que
    en soluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de bases se torna
    color. En química se utiliza en análisis de laboratorio, investigación y química
    fina.
    En análisis químico se usa como indicador de valoraciones ácido-base, siendo su
    punto de viraje alrededor del valor de pH, realizando la transición cromática de
    incoloro a rosado. El reactivo se prepara al 1% p/v en alcohol de 90° y tiene
    duración indefinida.
    En farmacología y terapéutica se utiliza como laxante catártico. En México y otros
    países, a pesar de que se ha limitado su uso como medicamento dada la suposición
    de que tiene efectos cancerígenos, fue incorporado a la farmacopea homeopática y
    se sigue vendiendo en las farmacias como especialidad homeopática. En Chile se
    sigue vendiendo la presentación ética del medicamento. En análisis clínicos, la
    fenolftaleína se utiliza como agente de diagnóstico para investigar la función renal
    y en la determinación de orina residual en la vejiga. Aquí se usa una forma
    inyectable del fármaco.

    Reacción de Síntesis de la Fenolftaleína:

    HO OH

    OH
    O

    H+
    O +

    O O

    FENOLFTALEÍNA
    3,3-Bis (4-hidroxifenil)-1(3H)-isobenzofuranona

    Farmacoquímica I
    Práctica Nº 8: Síntesis de la Fenolftaleína 33

    III. MATERIALES Y REACTIVOS:


    1 Fenol 1 Cocina eléctrica
    2 Anhídrido Ftálico 2 Matraz 125ml
    3 Ácido Sulfúrico concentrado 3 Pinzas para tubos de ensayo
    4 Hidróxido de sodio al 5% 4 Pipetas de 5ml
    5 Etanol 5 Probeta 100ml
    6 Ácido Clorhídrico concentra 6 Varillas
    7 Vasos precipitados 500ml
    8 Placa Petri
    9 Soporte Universal
    10 Matraz Kitasato de 500ml
    11 Espátulas
    12 Termómetro 200ºC
    13 Luna de reloj
    14 Pinzas de tres dedos con nuez
    IV. PARTE EXPERIMENTAL:
    1. Síntesis de Fenolftaleína:
    a) En un matraz Erlenmeyer de 125ml, colocar 1g de fenol, 1,2g de
    anhídrido ftálico y 0,5ml de ácido sulfúrico concentrado. calentar la
    mezcla sobre la parrilla, agitando en forma manual y permitiendo al
    fusión, continúe el calentamiento hasta que el color de la mezcla
    adquiera un tono rojo cereza.
    b) Dejar enfriar a temperatura ambiente y añada poco a poco solución de
    hidróxido de sodio al 10% hasta pH alcalino, lo cual se observará por el
    tono que adquiere la fenolftaleína formada. Si queda material en
    suspensión emplear el agitador de vidrio para permitir la disolución. Si es
    necesario filtrar la mezcla para separar material en suspensión y a la
    solución filtrada adicione lentamente una solución de ácido clorhídrico al
    10% hasta pH ligeramente ácido.
    c) Evitar el exceso de solución de ácido clorhídrico e hidróxido de sodio,
    debido a que la formación de cloruro de sodio puede cristalizar con la
    fenolftaleína.
    d) Sumergir la solución ácida en hielo para permitir la cristalización de la
    fenolftaleína, filtrar al vacío y seque el sólido formado, determine el
    rendimiento y punto de fusión.
    2. Reacción de Identificación:
    a) Disuelva algunos cristales de fenolftaleína en 1ml de etanol, agregue 1ml
    de agua destilada, agite y agregue unas gotas de solución de sosa. Anotar
    sus observaciones.

    V. RESULTADOS:
    Describir las observaciones realizadas en cada procedimiento, anotar los cambios
    respectivos y esquematizar los resultados. Realizar todas las reacciones químicas.

    Farmacoquímica I
    Práctica Nº 8: Síntesis de la Fenolftaleína 34

    VI. DISCUSIÓN:
    VII. CONCLUSIONES:
    VIII. CUESTIONARIO:
    1. ¿Qué grupo funcional de las ftaleínas es afectado con el cambio de pH?
    2. ¿Por qué la fenolftaleína es tan usada como indicador en análisis?
    3. ¿Qué estructuras de la fenolftaleína se tienen en un pH alcalino?
    4. ¿Cuál es el uso más importante de la fluorescencia, en Geología?
    5. ¿Qué es un indicador?
    6. ¿Qué eluyentes utilizaría para hacer una cromatografía de la fenolftaleína y por
    qué?
    7. ¿Qué tipo de reacción es la que se lleva a cabo en la síntesis de ftaleínas?

    IX. BIBLIOGRAFIA:

    Mgr. Alonso Alcázar Rojas

    Farmacoquímica I

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