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Diacetato Del 5

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Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Zaragoza

Síntesis de fármacos y materias primas II

SÍNTESIS DE DIACETATO DE
5-NITROFURFURAL

Profesora: Patricia Barrera

Alumna: Ramos Castellanos Andrea

Grupo 1501

Semestre 2021-1
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SÍNTESIS DE DIACETATO DE 5-NITROFURFURAL

Guía de estudio.
1) Furanos. Estructura. Reactividad. Métodos de obtención.

Figura 1. Estructura del furano.


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Figura 2. Reactividad de furanos

Figura 3. Síntesis de furanos


2) Agentes nitrantes para ciclos de cinco con un heteroátomo.
Acetato de nitronio o nitrato de acetilo (AcONO2) y nitronio (NO2+)
3) Reacción de nitración. (S. E. A.). Mecanismo.

4) Grupos protectores de grupos funcionales. Propiedades. Utilidad.


1º. Se debe poder instalar en el sistema polifuncional de manera quimioselectiva.
2º. Debe ser estable a las condiciones de reacción que va a sufrir el grupo
funcional libre. 3º. Se debe poder eliminar en condiciones quimioselectivas.
Sirve para hacer la reacción quimioselectiva cuando hay más de un centro reactivo
en la molécula.
5) Señales espectroscópicas (IR y RMN) de reactivos y producto.
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Figura 3. Espectro IR del producto

Figura 4. Espectro RM del producto


FURFURAL

Cuestionario.
1) Investigue la obtención del furfural a partir de un producto natural.
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2) ¿Qué otros métodos son útiles para obtener furanos?


Síntesis de Pall-Knorr, de Feist-Benary, a partir de compuestos C4O
3) ¿Por qué es necesario purificar el furfural antes de usarlo?
Porque se oxida rapidamente dando lugar a muchas impurezas que pueden
intervenir en la reacción. La purificación se realiza a través de destilación .
4) Al efectuar la reacción de nitración del furfural también se forma el diacetato
en el grupo formilo. ¿qué ventaja representa efectuar la protección de este
grupo funcional?
Al ser una reacción de sustitución nucleofilica puede atacar a la posición 3, de esta
manera solo ataca a la posición 2 y no afecta el rendimiento
5) Indique cuál es la especie nitrante, cómo se genera y los cuidados que se
deben tener con la temperatura en esta propuesta experimental.
Nitronio, se genera al hacer reaccionar el ácido sulfúrico y el nítrico se debe de
tener un debido cuidado con la temperatura ya que puede ser una reacción muy
violenta si no se lleva a cabo con cuidado puede llegar a la producirse una
proyección.
6) ¿Cuál es el efecto producido al adicionar el fosfato tri-sódico al término de
la reacción?
Se utiliza como regulador de acidez o el aumento de alcalinidad.
7) Señale las frecuencias de absorción características en el espectro de IR de
los grupos funcionales: aldehído, anhídrido de ácido, éster, nitro.
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Figura 5. Espectro IR de un aldehído

Figura 6. Espectro IR de un éster

Figura 7. Frecuencias de absorción características de anhidridos con distintos


sustituyentes.

8) Localice la región del espectro de RMN de 1H en dónde aparecen los


protones tres y cuatro del anillo del furano, y para los protones de los dos
grupos metilo.
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Protones de metilos
Protones del anillo de furano
9) Indique el método para determinar la pureza del producto.
Determinación del punto de fusión
10) Los siguientes compuestos son derivados de nitrofuranos que poseen
actividad farmacológica. Proponga sus síntesis utilizando diacetato de 5-
nitrofurfural como material inicial.

Nota: Se recomienda que las temperaturas de adición sean menores de 15°C.

0°C

0°C
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Referencias

1. Joule J.A. & Mills K., Heterocyclic chemistry. 5th edn. UK, Wiley, 2010. Pp.
351-363
2. Wade L.G., Química orgánica. Segunda edición. México, Prentice-Hall
Hispanoamericana, 1995. Pp 1038,1039.
3. Valadez S.C., INFORME Y MONOGRAFÍAS DEL LABORATORIO DE
SFMPII [Internet]. FES Zaragoza; 01/12/2010. [10/11/2020]. Disponible en:
https://www.academia.edu/23893510/UNAM_FES_ZARAGOZA_S%C3%8D
NTESIS_DE_F%C3%81RMACOS_Y_MATERIAS_PRIMAS_II

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