Aspirina Informe

“Año de la Promoción de la Industria Responsable y del
UNIVERSIDAD INTERAMERICANA PARA EL DESARROLLO 2014

Compromiso Climático”
UNIVERSIDAD
INTERAMERICANA PARA EL
DESARROLLO
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
ESCUELA ACADÉMICO DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
CATEDRA DE FARMACO QUIMICA I
CURSO: FARMACOQUIMICA 1
DOCENTE: Mg. QF. JUAN ROBERTO PÉREZ LEÓN

CAMBORDA
INTEGRANTES:
 ANTONIO MENA, ELVIA

 POMA VELIZ , RICARDO
 HUAMANI UNOCC, JUANA
 PARIONA LOARDO ,BILION
 RODRIGUEZ CARBAJAL , LUISA
CICLO: VIII
MARCO TEORICO
El ácido acetilsalicílico pertenece al grupo de los fármacos antiinflamatorios no

esteroides
(AINES) con propiedades analgésicas, antipiréticas y antiinflamatorias.
El ácido acetilsalicílico inhibe la agregación plaquetaria por bloqueo de la
síntesis de tromboxano A2 en las plaquetas. Su mecanismo de acción se basa

en una inhibición irreversible de la ciclooxigenasa (COX-1). Este efecto
inhibitorio es especialmente pronunciado en las plaquetas debido a que las éstas
son incapaces de resintetizar estaenzima
El acido acetilsalicílico puede también tener otros efectos inhibidores sobre las
plaquetas. Por lo tanto se lo puede utilizar para varias indicaciones vasculares.
El ácido salicílico es eliminado principalmente por metabolización hepática; los

metabolitos
incluyen ácido salicílúrico, glucurónido salicil-fenólico, salicilacil-glucurónido,

ácido gentísico y ácido gentisúrico.
El ácido acetilsalicílico puede tener efectos secundarios: diarrea, erupción

cutánea, picazón, náuseas o dolor de estómago. Antes de que usted empiece a
tomar ácido acetilsalicílico, coméntele al médico si tiene problemas de sangrado.
Igualmente coméntele si tiene úlceras estomacales y si está embarazada o
amamantando
ESTRUCTURA QUIMICA
GRUPOS FUNCIONALES:
* Un grupo carboxílico o ácido (-COOH).

* Un grupo acilo (-OCOCH3, acetil), derivado del
acético.
En posición orto.
PM: 180,16
SINTESIS DEL ACIDO ACETILSALICILICO
El ácido acetilsalicílico es un derivado del acido salicílico por lo cual pertenece al grupo de
los salicilatos.Se denominan salicilatos a todos los derivados del ácido salicílico.El ácido
salicílico (ácido carboxílico aromático que posee además un grupo fenólico en posición
orto) es demasiado irritante para poder usarse para empleo sistémico.
OH H+ O- O H+ O- O
COOH H CO R1
A n ió n H id r o x ilo
OH S a tu r a d o OH fe n ó lic o O OR2
= F o r m a c ió n
e n la c e
h id r ó g e n o
Á c id o s a li c í lic o = Á c id o o r t o - h id r o x ib e n z o ic o
.
Identificación de los grupos funcionales y el anillo aromatico del
ácido acetilsalicílico
La aspirina es un derivado del benceno. Puede describirse como un anillo aromático (el del
benceno) en el cual dos de sus hidrógenos han sido sustituidos por otros dos grupos
funcionales en posiciones orto:
-Un grupo carboxílico o ácido (-COOH).

- Un grupo acilo (-OCOCH3, acetil), derivado
del acético.
.La aspirina se sintetiza a partir del ácido
salicílico, que es similar a ésta sólo que en
lugar de tener el grupo acetil contiene al grupo
-OH (hidroxil), junto con el ácido
Identificación que parte de la

estructura química del AAS es
lipofílica, que contribuye a la
absorción y distribución en
elorganismo humano.
Identificación que grupo

funcional es responsable de
la gastrolesividad.
Identificación del grupo funcional que inhibe a la enzima ciclooxigenasa

(COX).
Es inhibida por los antiinflamatorios no

esteroideos(AINE) como la aspirina.
La capacidad de la aspirina de suprimir la
producción de prostaglandinas y
tromboxanos se debe a la inactivación
irreversible de la ciclooxigenasa (COX),
enzima necesaria para la síntesis de esas
moléculas pro inflamatorias. La acción de la
aspirina produce una acetilación (es decir,
añade un grupo acetilo) en un residuo de
serina del sitio activo de la COX.
Identificación que grupo funcional es responsable del pKa de la

molécula.
El ácido salicílico o salicilato, producto

metabólico de la aspirina, es unácido
orgánico simple con un pKa de 3,0. La
aspirina, por su parte, tiene un pKa de
3,5 a25 °C. Tanto la aspirina como
el salicilato sódico son igualmente
efectivos como antiinflamatorios, aunque
la aspirina tiende a ser más eficaz como
analgésico El grupo funcional
responsable del pka de la molecula es
carboxílico o ácido (-COOH).
OBJETIVOS
-Identifica los grupos funcionales del ácido acetilsalicílico relacionando la
estructura química con la actividad terapéutica.
-Determinar el análisis cualitativo, cuantitativo, por medio de técnicas realizando

varios pasos en el laboratorio para determinar y validar estado del acido
acetilsalicílico según las farmacopeas debidamente validadas.
-Identificar y estandarizar con una técnica analítica la por cromatografía.
DATOS GENERALES
DATOS GENERALES
SUSTANCIA ANALIZADA ACIDO ACETIL SALICILICO ORIGEN: MEDIFARMA
PESO MOLECULAR 180.16 PROCEDENCIA: H.S.J.L
FORMA FARMACEUTICA TABLETAS REGISTRO SANITARIO R.SNG-3456
NOMBRE COMERCIAL ASPIRINA FECHA DE VENCIMIENTO: dic-16
CONSENTRACIÓN: 100mg/tab FECHA DE ANALISIS 15/09/2014
Nro. DE LOTE 1125773
MATERIALES
MATRAZ TUBO DE
BURETA BEAKER CROMATOPLACAS MICROSCOPIO
ERLENMEYER ENSAYO
CAMARA DE
PORTA Y MECHERO BALANZA
REVELADOR DE CAPILARES MORTERO
CUBREOBJETO BUNSEN ANLITICA
YODO
REACTIVOS
METOXIDO DE
ASPIRINA DIMETILFORMAMIDA AZUL DE TIMOL ACIDO SULFURICO
SODIO
RTVO.DE CLORURO IODURO DE SOLUCION AGUA –

RTVO.DE LE ROSEN IODATO DE POTASIO
FERRICO POTASIO METANOL(1:3)
ANALISIS ORGANOLEPTICO
ANALISIS ORGANOLEPTICO
ASPECTO CRISTALINO
COLOR BLANCO
OLOR INODORO
SOLUBILIDAD:
ANALISIS DE SOLUBILIDAD (SEGÚN FARMACOPEA )

ALCOHOL SOLUBLE
CLOROFORMO SOLUBLE
ETER MODERADAMENTE SOLUBLE
AGUA POCO SOLUBLE
OBSERVACION MICROSCOPICA
AUMENTO 200X
OBSEVACION Cristales de acido acetilsalicilico
1) Se diluyo la muestra problema (ácido acetilsalicílico), previamente pulverizada

en el mortero , en un solvente (alcohol) y se procedió a filtrar.
ASPIRINA
ALCOHOL
2) Se tomó una gota de muestra

problema(acido acetilsalicílico) en la
lamina portaobjetos
3) Se llevó a secar en un mechero con la

técnica de flameado. Una vez secado se
lleva a observar al microscopio
OBSERVACION
Se observa unos cristales del

ácido acetilsalicílico (200x) tal
como se muestra en la siguiente
figura
CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

FUNDAMENTO
La cromatografía en capa fina (en inglés thin layer chromatography o TLC) es una
técnica analítica rápida y sencilla, muy utilizada en un laboratorio de Química
Orgánica.
Entre otras cosas permite:
 Determinar el grado de pureza de un compuesto. Se puede determinar así,
por ejemplo, la efectividad de una etapa de purificación.
 Comparar muestras. Si dos muestras corren igual en placa podrían ser
idénticas. Si, por el contrario, corren distinto entonces no son la misma
sustancia.
 Realizar el seguimiento de una reacción. Es posible estudiar cómo
desaparecen los reactivos y cómo aparecen los productos finales o, lo que es
lo mismo, saber cuándo la reacción ha acabado.
La constante RF (Ratio of Front): Es simplemente una manera de expresar la

posición de un compuesto sobre una placa como una fracción decimal, mide la
retención de un componente. Se define como: RF= Distancia de la muestra desde

el origen/Distancia del eluyente desde el origen.
Para calcular el Rf se aplica la siguiente expresión:
Rf = distancia recorrida por el compuesto (X) / distancia recorrida por el eluyente (Y)
PROCEDIMIENTO
El solvente escogido por el ensayo de solubilidad disolver la muestra,

realizar la cromatografía en la cromatóplaca aplicando el estándar y la
muestra problema, el sistema de solvente es agua-metanol (1:3). La solución
reveladora es vapores de yodo.
Aspirina
standar
Aspirina
Aspirina
SOLUCION AGUA –
METANOL (1:3)
RESULTADOS
RFst: 4.6 = 0.77

RFmp:
6 RFst:
0.73
0.77
RFmp: 4.4 = 0.73

6
La muestra problema es más polar
que la muestra estándar
ANALISIS QUIMICA CUALITATIVO

Reacciones química:
 Reacción de cloruro férrico: Colocar en un tubo de ensayo miligramos de muestra
problema, añadir V gotas de solución de ácido clorhídrico al 10%, calentar al mechero,
dejar enfriar y luego añadir cloruro férrico al 2% .
RESULTADO:
ANÁLISIS QUIMICO CUALITATIVO

REACCION RESULTADO OBSERVACION INDICA:
Cloruro férrico ++ Color violeta Á cido salicílico
 Reacción de Le Rosen: Colocar en una capsula de porcelana miligramos de muestra

problema, añadir II gotas de solución de Reactivo de Le Rosen.
RESULTADO:

Le rosen +++ Color fucsia Anillo aromá tico
 Reacción de ioduro de potasio con yodato de potasio: Colocar en un tubo de ensayo

miligramos de muestra problema, añadir II gotas de solución de ioduro de potasio y
luego II gotas de reactivo de yodato de potasio.
RESULTADO:

Ioduro de potasio con
++ Color pardo rojizo Grupos á cidos
yodato de potasio
ANALISIS QUIMICO CUANTITATIVO

ANALISIS QUÍMICO CUANTITATIVO

ANALISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DEL ACIDO ACETIL
METODO ANALITICO
SALICILICO
SOLUCIÓN VALORANTE METOXIDO DE SODIO 0.14 N
SOLVENTE DIMETIL FORMAMIDA
INDICADOR AZUL DE TIMOL
GASTO 3.1
mg 84. % EN LA 84.30 RANGO 99.5 a
RESULTADO
OBTENIDOS 3 MUESTRA % ACEPTADO 100.50%
METODO OPERATORIO
1. En un matraz Erlenmeyer limpio y seco se agrega 1ml de muestra problema. Se evapora

todo el agua con una cocinilla evitando que se queme la muestra.
Diluido en
alcohol
2. Se añade 5ml de dimetilformamida se agita, añadir V gotas de azul de timol al 0,1% en

metanol
3. Tapar con parafilm para que el anhidrido carbonico no intervenga en la reacción.

4. Se procede a cuantificar con una solución de metóxido de sodio 0,1 N. Se valora hasta
que cambie de color amarillo a azul el cambio debe durar como mínimo 20 segundos .
ECUACIONES
 mg = N x Peq x ml
mg = 0.13 x 180.16 x 3.6
mg = 84.3 GASTO 3.1 ml
 100 mg ---------------- 100 %
84.3 mg ---------------- x
X = 84.3 %
DISCUSION
 Tener en cuenta que para el análisis cuantitativo es necesario cubrir con parafilm el
matraz para que el anhídrido carbónico no intervenga en la reacción y no nos de una
lectura errónea en el gasto.
 Para la cromatografía en capa fina la siembra de la muestra problema y estándar deber

ser reiterada veces para poder tener un mejor lectura en la cromatografía.
CONCLUSION
La tableta de ácido acetilsalicílico no cumple con las especificaciones de la

referencias por lo tanto no se acepta
ANEXO
Determinación Del Contenido Del Ácido Acetil Salicílico (Asa) En Un Fármaco

mediante Volumetría Y Determinación De La Solubilidad Del Asa
La determinación cuantitativa del ácido acetilsalicílico (ASA) como principio activo

de un medicamento, utilizando la volumetría ácido-base como técnica de análisis
cuantitativa, con el fin de realizar una comparación entre el contenido de ASA
calculado experimentalmente con el reportado en el medicamento utilizado
(Aspirina® de Bayer). Durante el desarrollo de la práctica se realizó la mezcla del
fármaco, con Alcohol Etílico y Fenolftaleína seguido de la aplicación de NaOH 0.1M,
hasta que se obtuvo como resultado un cambio de coloración en la solución, lo que
indicaba un cambio de pH ácido a básico y, que dio como resultado un pH inicial y
un pH final. En el análisis cuantitativo, se encontraron valores experimentales
mayores a los valores teóricos indicados en el fármaco, debido posiblemente a
errores instrumentales y/o metodológicos.
En la segunda fase del laboratorio, se observó la capacidad de disolverse de la

Aspirina® de Bayer en Agua destilada a una temperatura de 37ºC, donde se
encontró que la solubilidad del fármaco fue parcial; de igual manera se comparó
con los resultados de solubilidad de otros grupos a temperaturas de 30, 40 y 50
ºC;esto estableció que a mayor temperatura menor fue la capacidad de disolverse
del ASA, aunque en general la solubilidad en las diferentes temperaturas fue
parcial.
CUESTIONARIO
1. Explicar el método cuantitativo con reacciones químicas

Para realizar este análisis se utilizara la técnica denominada volumetría o valoración acido-
base. El acido acetilsalicilico es un acido y,por tanto en disolución acuosa, liberara protones
que pueden neutralizarse mediante una base
De hace reaccionar una cantidad de base de concentración conocida, AGENTE VALORANTE,

con una disolución de acido de concentración desconocida, DISOLUCION VALORADA
La deterninacion del volumen de disolución valorante consumida en la reacción permite

conocer la concentración de la disolución concentración de E l la disolución valorada. La
reacción de valoración ácido-base es una reacción de neutralización.
Ej emplo
HCl (ac) + NaOH (ac)→ Na+ (ac) + Cl– (ac) + H2O (l)
HCl(ac)→H(ac)+(ac)+ Cl-(ac)
NaOH (ac) → Na+ (ac) + OH– (ac)
H+ (ac) + OH– (ac)↔H2O (l)

2.Que radical de la molécula es responsable de la reacción con el reactivo Le Rosen, escribir la

formula.
BIBLIOGRAFIA
http://www.qfa.uam.es/fqf/Tema8-2012.pdf
http://actfray.files.wordpress.com/2011/04/valoracic3b3n-c3a1cido-base.pdf

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ESCUELA ACADÉMICO DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

CATEDRA DE FARMACO QUIMICA I

DOCENTE: Mg. QF. JUAN ROBERTO PÉREZ LEÓN

 ANTONIO MENA, ELVIA

El ácido acetilsalicílico pertenece al grupo de los fármacos antiinflamatorios no

(AINES) con propiedades analgésicas, antipiréticas y antiinflamatorias.

El ácido acetilsalicílico inhibe la agregación plaquetaria por bloqueo de la

síntesis de tromboxano A2 en las plaquetas. Su mecanismo de acción se basa

El ácido salicílico es eliminado principalmente por metabolización hepática; los

incluyen ácido salicílúrico, glucurónido salicil-fenólico, salicilacil-glucurónido,

El ácido acetilsalicílico puede tener efectos secundarios: diarrea, erupción

* Un grupo carboxílico o ácido (-COOH).

SINTESIS DEL ACIDO ACETILSALICILICO

-Un grupo carboxílico o ácido (-COOH).

Identificación que parte de la

Identificación que grupo

Identificación del grupo funcional que inhibe a la enzima ciclooxigenasa

Es inhibida por los antiinflamatorios no

Identificación que grupo funcional es responsable del pKa de la

El ácido salicílico o salicilato, producto

-Determinar el análisis cualitativo, cuantitativo, por medio de técnicas realizando

-Identificar y estandarizar con una técnica analítica la por cromatografía.

RTVO.DE CLORURO IODURO DE SOLUCION AGUA –

ANALISIS DE SOLUBILIDAD (SEGÚN FARMACOPEA )

OBSEVACION Cristales de acido acetilsalicilico

1) Se diluyo la muestra problema (ácido acetilsalicílico), previamente pulverizada

2) Se tomó una gota de muestra

3) Se llevó a secar en un mechero con la

lleva a observar al microscopio

Se observa unos cristales del

CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

La constante RF (Ratio of Front): Es simplemente una manera de expresar la

retención de un componente. Se define como: RF= Distancia de la muestra desde

El solvente escogido por el ensayo de solubilidad disolver la muestra,

RFst: 4.6 = 0.77

RFmp: 4.4 = 0.73

ANALISIS QUIMICA CUALITATIVO

ANÁLISIS QUIMICO CUALITATIVO

 Reacción de Le Rosen: Colocar en una capsula de porcelana miligramos de muestra

ANÁLISIS QUIMICO CUALITATIVO

REACCION RESULTADO OBSERVACION INDICA:

 Reacción de ioduro de potasio con yodato de potasio: Colocar en un tubo de ensayo

ANÁLISIS QUIMICO CUALITATIVO

REACCION RESULTADO OBSERVACION INDICA:

ANALISIS QUIMICO CUANTITATIVO

ANALISIS QUÍMICO CUANTITATIVO

1. En un matraz Erlenmeyer limpio y seco se agrega 1ml de muestra problema. Se evapora

2. Se añade 5ml de dimetilformamida se agita, añadir V gotas de azul de timol al 0,1% en

3. Tapar con parafilm para que el anhidrido carbonico no intervenga en la reacción.

mg = 0.13 x 180.16 x 3.6

mg = 84.3 GASTO 3.1 ml

 100 mg ---------------- 100 %

 Para la cromatografía en capa fina la siembra de la muestra problema y estándar deber

La tableta de ácido acetilsalicílico no cumple con las especificaciones de la

Determinación Del Contenido Del Ácido Acetil Salicílico (Asa) En Un Fármaco

La determinación cuantitativa del ácido acetilsalicílico (ASA) como principio activo

En la segunda fase del laboratorio, se observó la capacidad de disolverse de la