INSTITUTO TECNOLÓGICO DE VILLAHERMOSA

INGENIERÍA QUIMICA
DOCENTE:
NORA ALICIA PURATA PEREZ
ALUMNO:
MIGUEL ANGEL PEREZ MAY
MATERIA: ANALISIS INSTRUMENTAL
TEMA: ESPECTROSCOPIA INFRARROJA
MATRICULA:
INTRODUCCION 19300385
1 VILLAHERMOSA TAB. A 05 DE ENERO DE 2021.
La espectroscopia infrarroja, un tipo de espectroscopía vibracional, mide la
absorción de radiación infrarroja por parte de una muestra y proporciona
información sobre los grupos funcionales presentes.
Para absorber radiación infrarroja una molécula debe experimentar un cambio
neto en el momento dipolar como consecuencia del movimiento vibratorio o
rotatorio. Debido a una fluctuación en el momento bipolar de una molécula,
ésta crea un campo que puede interaccionar con el campo eléctrico asociado a
la radiación electromagnética. Si la frecuencia de la radiación iguala a la
frecuencia de una vibración natural de la molécula, ocurre una transferencia de
energía que da por resultado un cambio en la amplitud de la vibración
molecular y en consecuencia hay absorción de la radiación, esto es, se dice
que es activa en el IR. Análogamente, la rotación de moléculas asimétricas
alrededor de sus centros de masa produce una fluctuación dipolar periódica y
permite la interacción con la radiación.
Un espectro de infrarrojo tiene como ordenada la transmitancia (o absorbancia)
y como abscisa el número de onda (cm-1).
La frecuencia de la vibración depende de la masa de los átomos. Los átomos
más pesados vibran más lentamente (C-H vs. C-D vs. C-C), es decir, tienen
una frecuencia característica más baja. Los enlaces C-N y C-O son similares
que los enlaces C-C pero son más polares lo que hace que las absorciones
sean más intensas.
La frecuencia de la vibración también depende de la rigidez o energía del
enlace. Los enlaces C=C son más fuertes que los enlaces C=C y estos a su
vez que los enlaces C-C por lo que los primeros vibran a frecuencias más altas.
Los enlaces más fuertes son más rígidos requiriéndose más fuerza para
alargarlos o comprimirlos. Los enlaces O-H y N-H son más fuertes que los C-H
por lo que los enlaces O-H y N-H vibran a frecuencias más altas.
La frecuencia e intensidad de los distintos modos de vibración es sensible a la
estructura química y física. Por lo tanto, la espectroscopía de infrarrojo puede
aplicarse para la identificación de homopolímeros tales como el polietileno
(PE), polipropileno (PP), policloruro de vinilo (PVC), poliestireno (PS),
politetrafluoroteileno (PTFE), polietilen tereftalato (PET), poliésteres (acetatos,
acrilatos, metacrilatos), resinas fenólicas, poliuretanos, poliamidas, etc.
También se utiliza para la identificación cuantitativa de copolímeros y su
secuencia, así como en mezclas poliméricas. Suele usarse también en la
determinación de la cinética de polimerización y curado de resinas, para la
identificación de monómero residual y aditivos. Es una herramienta importante
para la determinación de la morfología de polímeros y se emplea para
determinar isomerismo configuracional y conformacional, ramificación en
polímeros, grupos terminales, orden y cristalinidad en polímeros. Finalmente,
se emplea en estudios de oxidación y degradación de polímeros.

ESPECTROSCOPIA INFRARROJA

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La espectroscopia infrarroja (espectroscopia IR o espectroscopia vibracional)
implica la interacción de la radiación infrarroja con la materia. Cubre una gama
de técnicas, en su mayoría basadas en espectroscopia de absorción. Al igual
que con todas las técnicas espectroscópicas, se puede utilizar para identificar y
estudiar sustancias químicas. Las muestras pueden ser sólidas, líquidas o
gaseosas. El método o la técnica de la espectroscopia infrarroja se realiza con
un instrumento llamado espectrómetro infrarrojo (o espectrofotómetro) para
producir un espectro infrarrojo. Un espectro de IR se puede visualizar en un
gráfico de la absorbancia de luz infrarroja (o transmitancia) en el eje vertical en
función de la frecuencia o la longitud de onda en el eje horizontal.
Las unidades típicas de frecuencia utilizadas en los espectros IR
son centímetros recíprocos (a veces llamados números de onda), con el
símbolo cm-1. Las unidades de longitud de onda IR se suelen dar
en micrómetros (antes llamados "micrones"), símbolo μm, que están
relacionados con los números de onda de forma recíproca. Un instrumento de
laboratorio común que utiliza esta técnica es una transformada de Fourier
infrarroja (FTIR) espectrómetro. El IR bidimensional también es posible como
se explica a continuación.
La porción infrarroja del espectro electromagnético se divide generalmente en
tres regiones; el infrarrojo cercano , medio y lejano, llamado así por su relación
con el espectro visible. La energía más cercana al IR, aproximadamente
14000–4000 cm−1 (0.7–2.5 longitud de onda (μm)
puede provocar vibraciones armónicas. El infrarrojo medio, aproximadamente
4000–400 cm−1 (2.5–25 μm) se puede utilizar para estudiar las vibraciones
fundamentales y la estructura rotacional-vibratoria asociada. El infrarrojo lejano,
aproximadamente 400-10 cm−1 (25–1000 μm), que se encuentra adyacente a la
región de microondas, tiene poca energía y se puede utilizar
para espectroscopia de rotación. Los nombres y clasificaciones de estas
subregiones son convenciones, y se basan únicamente en las propiedades
moleculares o electromagnéticas relativas.

Teoría

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Muestra de lectura de bromometano (CH3 Br), que muestra picos alrededor de
3000, 1300, y 1000 cm−1 (en el eje horizontal).

Animación 3D del estiramiento simétrico de los enlaces C – H

de bromometano.
La espectroscopia infrarroja explota el hecho de que las moléculas absorben
las frecuencias que son características de su estructura. Estas absorciones
ocurren en frecuencias de resonancia, es decir, la frecuencia de la radiación
absorbida coincide con la frecuencia de vibración. Las energías se ven
afectadas por la forma de las superficies de energía potencial molecular, las
masas de los átomos y el acoplamiento vibrónico asociado. En particular, en
las aproximaciones de Born-Oppenheimer y las armónicas, es decir, cuando
el hamiltoniano molecular correspondiente al estado fundamental electrónico se
puede aproximar mediante un oscilador armónico en la vecindad de
la geometría molecular de equilibrio, las frecuencias resonantes se asocian con
los modos normales correspondientes a La superficie de energía potencial del
estado fundamental de la electrónica molecular. Las frecuencias de resonancia
también están relacionadas con la fuerza del enlace y la masa de los
átomos en cada extremo del mismo. Por lo tanto, la frecuencia de las
vibraciones está asociada con un modo de movimiento normal particular y un
tipo de enlace particular.
Número de modos vibracionales.

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 Simetría
Simétrico Antisimétrico
Dirección

Radial
estiramiento estiramiento
simétrico antisimétrico
(Symmetric (Antisymmetric
stretching) stretching)

Latitudinal

de tijera balanceando
(Scissoring) (Rocking)

Longitudal

meneando retorciendo
(Wagging) (Twisting)

Para que un modo de vibración en una muestra esté "IR activo", debe

asociarse con cambios en el momento del dipolo. No es necesario un dipolo
permanente, ya que la regla requiere solo un cambio en el momento del dipolo.
[1] Una molécula puede vibrar de muchas maneras, y cada una de ellas se
denomina modo vibracional. Para moléculas con N número de átomos, las
moléculas lineales tienen 3N - 5 grados de modos de vibración, mientras que
las moléculas no lineales tienen 3N - 6 grados de modos de vibración (también
llamados grados de libertad de vibración). Como ejemplo, H2O, una molécula
no lineal, tendrá 3 × 3 - 6 = 3 grados de libertad vibratoria, o modos.

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Las moléculas diatómicas simples tienen un solo enlace y una sola banda
vibracional. Si la molécula es simétrica, por ejemplo N 2, la banda no se observa
en el espectro IR, sino solo en el espectro Raman. Moléculas diatómicas
asimétricas, p. ej. CO, absorbe en el espectro IR. Las moléculas más
complejas tienen muchos enlaces, y sus espectros vibracionales son, en
consecuencia, más complejos, es decir, las moléculas grandes tienen muchos
picos en sus espectros IR.
Los átomos en un grupo CH2X2, que se encuentran comúnmente
en compuestos orgánicos y donde X puede representar cualquier otro átomo,
pueden vibrar de nueve formas diferentes. Seis de estas vibraciones implican
solo el CH2 parte: estiramiento simétrico y antisimétrico, de
tijera, balanceo, meneando y retorciendo, como se muestra a continuación. Las
estructuras que no tienen los dos grupos X adicionales conectados tienen
menos modos porque algunos modos están definidos por relaciones
específicas con esos otros grupos adjuntos. Por ejemplo, en el agua, los modos
de balanceo, movimiento y torsión no existen porque estos tipos de
movimientos de la H representan una rotación simple de toda la molécula en
lugar de vibraciones dentro de ella.
Estas cifras no representan el "retroceso" de los átomos de C, que, aunque
necesariamente están presentes para equilibrar los movimientos generales de
la molécula, son mucho más pequeños que los movimientos de los átomos
de H más ligeros.

Efectos especiales.
Las bandas de IR más simples y más importantes o fundamentales surgen de
las excitaciones de los modos normales, las distorsiones más simples de la
molécula, del estado fundamental con número cuántico vibracional v = 0 al
primer estado excitado con número cuántico vibratorio v = 1. En algunos casos,
se observan bandas armónicas. Una banda de armónicos surge de la
absorción de un fotón que conduce a una transición directa desde el estado
fundamental al segundo estado vibracional excitado (v = 2). Dicha banda
aparece aproximadamente al doble de la energía de la banda fundamental para
el mismo modo normal. Algunas excitaciones, los llamados modos de
combinación , implican la excitación simultánea de más de un modo normal. El
fenómeno de la resonancia de Fermi puede surgir cuando dos modos son
similares en energía; La resonancia de Fermi produce un cambio inesperado
en la energía y la intensidad de las bandas, etc.

El espectro infrarrojo de una muestra se registra al pasar un haz de luz

infrarroja a través de la muestra. Cuando la frecuencia del IR es la misma que
la frecuencia de vibración de un enlace o colección de enlaces, se produce la
absorción. El examen de la luz transmitida revela cuánta energía fue absorbida
en cada frecuencia (o longitud de onda). Esta medición se puede lograr al
escanear el rango de longitud de onda utilizando un monocromador.
Alternativamente, todo el rango de longitud de onda se mide utilizando un
instrumento de transformada de Fourier y luego se genera un espectro
de transmitancia o absorbancia utilizando un procedimiento dedicado.

Esta técnica se usa comúnmente para analizar muestras con enlaces

covalentes. Los espectros simples se obtienen de muestras con pocos enlaces
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activos de IR y altos niveles de pureza. Estructuras moleculares más complejas
conducen a más bandas de absorción y espectros más complejos.

Celda de solución IR típica. Las ventanas son CaF 2 .

Preparación de la muestra.

Las muestras gaseosas requieren una célula de muestra con una

larga trayectoria para compensar la dilución. La longitud del camino de la celda
de muestra depende de la concentración del compuesto de interés. Un simple
tubo de vidrio con una longitud de 5 a 10. Los cm equipados con ventanas
infrarrojas transparentes en ambos extremos del tubo se pueden usar para
concentraciones de hasta varios cientos de ppm. Las concentraciones de gas
de muestra muy por debajo de ppm se pueden medir con una celda blanca en
la cual la luz infrarroja es guiada con espejos para viajar a través del gas. Las
celdas de White están disponibles con longitud de trayectoria óptica desde 0,5
m hasta cien metros.

Las muestras líquidas pueden emparedarse entre dos placas de una sal
(comúnmente cloruro de sodio o sal común, aunque también se usan otras
sales como el bromuro de potasio o el fluoruro de calcio).[2] Las placas son
transparentes a la luz infrarroja y no introducen ninguna línea en los espectros.
Las muestras sólidas se pueden preparar de varias maneras. Un método
común es triturar la muestra con un agente aceitoso (generalmente aceite
mineral Nujol). Una fina película del mull se aplica sobre placas de sal y se
mide. El segundo método es moler una cantidad de la muestra con una sal
especialmente purificada (generalmente bromuro de potasio) finamente (para
eliminar los efectos de dispersión de los cristales grandes). Esta mezcla de
polvo se presiona luego en una prensa mecánica para formar un gránulo
translúcido a través del cual puede pasar el haz del espectrómetro.[2] Una
tercera técnica es la técnica de "película fundida", que se utiliza principalmente
para materiales poliméricos. La muestra se disuelve primero en un disolvente
adecuado, no higroscópico. Una gota de esta solución se deposita en la
superficie de las células KBr o NaCl.

La solución se evapora luego a sequedad y la película formada en la celda se

analiza directamente. El cuidado es importante para asegurar que la película no
sea demasiado gruesa, de lo contrario la luz no puede pasar. Esta técnica es

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adecuada para el análisis cualitativo. El método final es usar microtomía para
cortar una capa delgada (20–100  µm) película de una muestra sólida. Esta es
una de las formas más importantes de analizar productos plásticos fallidos, por
ejemplo, porque se preserva la integridad del sólido.
En la espectroscopia fotoacústica, la necesidad de tratamiento de la muestra es
mínima. La muestra, líquida o sólida, se coloca en la copa de muestra que se
inserta en la celda fotoacústica que luego se sella para la medición. La muestra
puede ser una pieza sólida, polvo o básicamente en cualquier forma para la
medición. Por ejemplo, se puede insertar un trozo de roca en la copa de
muestra y medir el espectro a partir de ella.
Comparando con una referenciaEditar

Esquema de un espectrómetro de absorción de dos haces. Se produce un haz

de luz infrarroja, se pasa a través de un interferómetro (no se muestra) y luego
se divide en dos haces separados. Uno pasa a través de la muestra, el otro
pasa a través de una referencia. Ambos haces se reflejan hacia un detector, sin
embargo, primero pasan a través de un divisor, que alterna rápidamente cuál
de los dos haces entra en el detector. Las dos señales se comparan y se
obtiene una impresión. Esta configuración de "dos haces" proporciona
espectros precisos incluso si la intensidad de la fuente de luz se desplaza con
el tiempo.
Es típico registrar el espectro tanto de la muestra como de una "referencia".
Este paso controla una serie de variables, por ejemplo, un detector de
infrarrojos, que puede afectar el espectro. La medida de referencia permite
eliminar la influencia del instrumento.
La "referencia" apropiada depende de la medición y su objetivo.La medida de
referencia más simple es retirar la muestra (reemplazándola por aire). Sin
embargo, a veces una referencia diferente es más útil. Por ejemplo, si la
muestra es un soluto diluido disuelto en agua en un vaso de precipitados,
entonces una buena medida de referencia podría ser medir el agua pura en el
mismo vaso de precipitados. Entonces, la medición de referencia cancelaría no
solo todas las propiedades instrumentales (como la fuente de luz que se usa),
sino también las propiedades de absorción de luz y de reflexión de la luz del
agua y el vaso de precipitados, y el resultado final solo mostraría las
propiedades de soluto (al menos aproximadamente).

Una forma común de comparar con una referencia es secuencialmente:

primero mida la referencia, luego reemplace la referencia por la muestra y mida
la muestra. Esta técnica no es perfectamente confiable; si la lámpara de

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infrarrojos es un poco más brillante durante la medición de referencia, entonces
un atenuador de bits durante la medición de la muestra, la medición se
distorsionará. Métodos más elaborados, como una configuración de "dos
haces" (ver figura), pueden corregir estos tipos de efectos para obtener
resultados muy precisos. El método de adición estándar se puede utilizar para
cancelar estadísticamente estos errores.

Sin embargo, entre las diferentes técnicas basadas en la absorción que se

utilizan para la detección de especies gaseosas, la espectroscopía de
reducción de cavidad (CRDS) se puede utilizar como un método sin calibración.
El hecho de que CRDS se basa en las mediciones de los tiempos de vida de
los fotones (y no en la intensidad del láser) hace que sea innecesario para
cualquier calibración y comparación con una referencia[3]

FTIR

Un interferograma de una medición FTIR. El eje horizontal es la posición del

espejo, y el eje vertical es la cantidad de luz detectada. Estos son los "datos sin
procesar" que se pueden transformar en Fourier para obtener el espectro real.
La espectroscopia infrarroja de transformada de Fourier (FTIR) es una técnica
de medición que permite registrar espectros infrarrojos. La luz infrarroja se guía
a través de un interferómetro y luego a través de la muestra (o viceversa). Un
espejo móvil dentro del aparato altera la distribución de la luz infrarroja que
pasa a través del interferómetro. La señal directamente grabada, llamada
"interferograma", representa la salida de luz en función de la posición del
espejo. Una técnica de procesamiento de datos llamada transformada de
Fourier convierte estos datos sin procesar en el resultado deseado (el espectro
de la muestra): Salida de luz en función de la longitud de onda infrarroja (o
equivalente, número de onda). Como se describió anteriormente, el espectro de
la muestra siempre se compara con una referencia.

Un método alternativo para adquirir espectros es el método "dispersivo" o

" monocromador de barrido". En este enfoque, la muestra se irradia
secuencialmente con varias longitudes de onda individuales. El método
dispersivo es más común en la espectroscopia UV-Vis, pero es menos práctico
en el infrarrojo que el método FTIR. Una de las razones por las que se favorece
a FTIR se llama "ventaja de Fellgett" o la "ventaja multiplex": la información en
todas las frecuencias se recopila simultáneamente, mejorando tanto la
velocidad como la relación señal/ruido. Otro se llama "Ventaja de rendimiento
de Jacquinot": una medición dispersiva requiere detectar niveles de luz mucho
más bajos que una medición FTIR.

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 Existen otras ventajas, así como algunas desventajas,[4] pero prácticamente
todos los espectrómetros de infrarrojos modernos son instrumentos FTIR.

La espectroscopia infrarroja es una técnica simple y confiable ampliamente

utilizada en química orgánica e inorgánica, en investigación y en la industria.
Se utiliza en aplicaciones de control de calidad, medición dinámica y monitoreo,
como la medición a largo plazo sin supervisión de las concentraciones de
CO2 en invernaderos y cámaras de crecimiento mediante analizadores de
gases infrarrojos.
También se utiliza en el análisis forense tanto en casos penales como civiles,
por ejemplo, en la identificación de la degradación de polímeros. Se puede usar
para determinar el contenido de alcohol en la sangre de un conductor ebrio
sospechoso.
La espectroscopia IR se ha utilizado con éxito en el análisis e identificación
de pigmentos en pinturas[7] y otros objetos de arte[8], como manuscritos
iluminados.[9]
Una forma útil de analizar muestras sólidas sin la necesidad de cortar muestras
utiliza ATR o espectroscopia de reflectancia total atenuada. Usando este
enfoque, las muestras se presionan contra la cara de un solo cristal. La
radiación infrarroja pasa a través del cristal y solo interactúa con la muestra en
la interfaz entre los dos materiales.
Con el aumento de la tecnología en el filtrado por computadora y la
manipulación de los resultados, las muestras en solución ahora se pueden
medir con precisión (el agua produce una amplia absorbencia en todo el rango
de interés y, por lo tanto, hace que los espectros sean ilegibles sin este
tratamiento por computadora).

Algunos instrumentos también identifican automáticamente la sustancia que se

está midiendo en un almacén de miles de espectros de referencia
almacenados.

La espectroscopia infrarroja también es útil para medir el grado de

polimerización en la fabricación de polímeros. Los cambios en el carácter o la
cantidad de un enlace en particular se evalúan midiendo a una frecuencia
específica a lo largo del tiempo. Los instrumentos de investigación modernos
pueden realizar mediciones infrarrojas en todo el rango de interés con una
frecuencia de hasta 32 veces por segundo. Esto se puede hacer mientras se
realizan mediciones simultáneas utilizando otras técnicas. Esto hace que las
observaciones de las reacciones químicas y los procesos sean más rápidos y
precisos.
La espectroscopia infrarroja también se ha utilizado con éxito en el campo de la
microelectrónica de semiconductores:[10] por ejemplo, la espectroscopia
infrarroja se puede aplicar a semiconductores como silicio, arseniuro de
galio, nitruro de galio, seleniuro de zinc, silicio amorfo, nitruro de silicio, etc.
Otra aplicación importante de la espectroscopia infrarroja es en la
industria alimentaria para medir la concentración de diversos compuestos en
diferentes productos alimenticios.[11][12]
Los instrumentos ahora son pequeños y se pueden transportar, incluso para su
uso en pruebas de campo.

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La espectroscopia infrarroja también se utiliza en dispositivos de detección de
fugas de gas, como el DP-IR y EyeCGAs.[13] Estos dispositivos detectan fugas
de gas de hidrocarburo en el transporte de gas natural y petróleo crudo.
En febrero de 2014, la NASA anunció una base de datos muy mejorada,
basada en espectroscopia IR, para el seguimiento de los hidrocarburos
aromáticos policíclicos (HAP) en el universo. Según los científicos, más del
20% del carbono en el universo puede estar asociado con HAP,
posibles materiales de partida para la formación de la vida. Los HAP parecen
haberse formado poco después del Big Bang, están generalizados en todo el
universo y están asociados con nuevas estrellas y exoplanetas.[14]
Los desarrollos recientes incluyen un espectrómetro IR en miniatura que está
vinculado a una base de datos basada en la nube y es adecuado para el uso
diario personal[15] y los chips espectroscópicos NIR[16] que se pueden
incrustar en teléfonos inteligentes y diversos dispositivos.

DIAGRAMA DEL EQUIPO

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ELUCIDACION DE 5 SUSTANCIAS

12
13
14
15
CONCLUSION

Cuando la radiación infrarroja incide sobre una muestra, es capaz de provocar

cambios en los estados vibracionales de las moléculas constituyentes de la
misma. La absorción de radiación por parte de una muestra es indicativa del
tipo de enlaces y grupos funcionales presentes.
Tanto desde el punto de vista instrumental como de sus aplicaciones es
conveniente dividir la región infrarroja en tres regiones denominadas infrarrojo
cercano (NIR), infrarrojo medio (MIR) e infrarrojo lejano (FIR). La gran mayoría
de las aplicaciones analíticas clásicas de la espectroscopia infrarroja se basan
en el empleo del infrarrojo medio (4000-600 cm-1) y el infrarrojo cercano, que
proporciona la posibilidad de convertir esta técnica en una técnica cuantitativa.
La técnica de transformada de Fourier, que permite mediante una operación
matemática, convertir un espectro en dominio del tiempo a un espectro en
dominio de frecuencia, permite la obtención de espectros de forma rápida,
precisa y con relaciones Señal/Ruido (S/N) elevadas.
La obtención de espectros IR se puede llevar a cabo a través de las siguientes
técnicas de medida:

 Transmisión : En este método de medida la radiación IR atraviesa la

muestra registrándose la cantidad de energía absorbida por la muestra.
A partir de la comparación de la radiación registrada tras atravesar la
muestra, con un experimento de referencia se obtiene el espectro IR.
Esta técnica permite analizar con los accesorios adecuados, muestras
gaseosas, líquidas y sólidas. En caso de muestras sólidas, éstas se
muelen junto con KBr en polvo (ópticamente transparente) y se prensa
para obtener una pastilla delgada que se expone a la radiación infrarroja.
 Reflexión : La radiación infrarroja es reflejada sobre la muestra.
Analizando la radiación reflejada y comparándola con la radiación
incidente se obtiene información molecular de la muestra. Para utilizar
esta técnica de medida la muestra debe ser reflectante o estar colocada
sobre una superficie reflectante.
 Modo ATR : Es un modo de muestreo en el que el haz IR se proyecta en
un cristal de alto índice de refracción. El haz se refleja en la cara interna
del cristal y crea una onda evanescente que penetra en la muestra. Ésta
debe estar en íntimo contacto con el cristal. Parte de la energía de la
onda evanescente es absorbida y la radiación reflejada (con la
información química de la muestra) es conducida al detector. Se trata de
un método muy versátil que permite la medida de muestras líquidas y
sólidas sin prácticamente preparación de las mismas.

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 Bibliografía

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2010
 Sylverstein RM y col. Spectrometric identification of organic compounds.
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edition. Willey and sons inc. New York 2005.
 Field L. D y col. Organic Structures from spectra. Fourth edition. Willey and
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 Harwood L. M, T.D.W Claridge. Introduction to organic spectroscopy. Oxford
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 Cheng Ning W. Interpretation of organic spectra. First edition. Willey and
sons
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 Castanedo N. Ejercicios y tablas de espectroscopia UV e infrarroja. Ed.
UCLV
1984.
 Base de datos espectroscópicos de compuestos orgánicos del National
Institute
of Advanced Science and Technology (AIST), Japón. Dirección de Internet
(acceso libre): www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/cgi-bin/cre-index.cgi

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