Lab #8 - ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Lab #8 - ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Lab #8 - ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
PERÚ
2021
PRÁCTICA N° 8
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
1. Objetivos
2. Recursos digitales
2.1. Hardware
2.2. Software
3. Fundamentos teóricos
Los ácidos orgánicos son compuestos que provienen de la oxidación de los aldehídos.
Teóricamente resultan de la sustitución de 2 "H" de un carbono primario por un átomo de
"O" y un H por OH, produciéndose el grupo funcional – COOH llamado carboxilo. Se
nombran haciendo terminar al hidrocarburo del que procede en "ICO"
H H H H H OH
| | | | | |
H⎯C⎯ C⎯C⎯H H⎯C⎯ C⎯ C=O CH3 ⎯ CH2 ⎯ COOH
| | | | |
H H H H H
Los ácidos carboxílicos son compuestos que se presentan en el grupo funcional –COOH. Sus
fórmulas generales son: R-COOH y Ar-COOH, que representan a los ácidos carboxílicos
alifáticos y aromáticos, respectivamente.
Su punto de ebullición es más alto que el de los alcoholes de peso molecular parecido, lo
que indica mayor fuerza de los enlaces de hidrógeno.
Existen familias químicas conocidas como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos
porque guardan estrecha relación con éstos y son: los ésteres, anhídridos y cloruros de
ácido.
Los ácidos carboxílicos son compuestos de mucha importancia en la biología celular, estos
compuestos presentan fórmulas ternarias y están formadas por átomos de carbono,
hidrógeno y oxígeno, los ácidos presentan la siguiente estructura.
R-COOH
Donde:
R− : Hidrógeno o radical alquílico
− COOH: carboxilo
Carbonilo
O
R C O H Oxidrilo
2
Sp
Los ácidos carboxílicos son compuestos que poseen un alto punto de ebullición debido a
que pueden formar dos enlaces tipo puente de hidrógeno.
La forma más simple de obtener un ácido carboxílico es mediante la oxidación de un alcohol
primario.
K2 Cr 2 O7 K2 Cr 2 O7
R OH + R CHO + R COOH
alcohol primario aldehido ácido orgánico
KMnO2
R OH + R COOH
alcohol 1º ácido
Sistema IUPAC
Para nombrar a un ácido carboxílico lineal se debe utilizar la palabra ácido seguido del
prefijo que indique el número de carbonos y al final se le agrega la terminación “oico”
Nombres Comunes.
Anteponiendo la palabra “ácido” a un nombre particular.
SISTEMA IUPAC:
Cuando se tiene un ácido carboxílico ramificado primero se busca la cadena principal
esta debe de tener el mayor número de carbonos, pero debe de contener al grupo
carboxílico todo lo que está afuera de esta cadena viene a ser ramificaciones y el carbono
número 1 es donde está el grupo carboxilo.
Primero se nombra las ramificaciones en estricto orden alfabético, luego la cadena
principal con sus terminaciones correspondientes.
SISTEMA COMÚN:
Para nombrar aún ácidos por este sistema se debe utilizar las posiciones , , y la
cadena principal debe de ir con el nombre común del ácido.
1
R – CH 2 – CH 2 – CH2 – COOH
5 4 3 2 1
CH 3 – CH – CH3 – CH – COOH Ac. 2,4 – dimetilpentanoico (IUPAC)
Ac. , . dimetilvalérico (Común)
CH3 CH 3
C2 H 5
5 4 3 2 1 Ac. 3,3 – dietilpentanoico (IUPAC)
CH3 – CH3 – C – CH2 – COOH
Ac. , - dietilvalérico (Común)
C2H5
CH 3
4 3 2 1 Ac. 3 – metil hexanoico (IUPAC)
CH 2 – CH – CH2 – COOH
5 Ac. - metilcaproico (Común)
C2 H 5
6
4 3 2 1
CH3 – CH = CH – COOH Ácido but–2 –enoico
4. Procedimiento Experimental
4.2.10. Realizar el mismo procedimiento con los otros ácidos carboxílicos que
encuentres en el almacén y completa la tabla 4
5. Resultados
5.1. Resultados
En las siguientes tablas encontrará todas las ideas, especies y compuestos trabajados en la
presente guía.
Tabla 1
Para saber la acidez se tiene que medir el pH, entre los rangos siguientes
si es mayor a 7 es ácido y si es menor a 7 es alcalino, y para mas
efectividad en el experimento una solución es ácida cuando el papel de
tornasol azul cambia a color rojo, también se reconoce por el burbujeo
cuando son más ácidas.
Tabla 2
H+ 0.00417456
OH- 2.41858e-12
CH3COOH 0.995825
CH3COO- 0.00417456
Temperatura: 25 °C
pH: 2.38
H+ 0.00647200
OH- 1.56003e-12
CH3COOH 2.39353
CH3COO- 0.00647200
Temperatura: 25 °C
pH: 2.19
Tabla 4
Ácido carboxílico Ka
Al inicio 1.750001375*10-5
CH3COOH 1M Después de añadir 25 mL de 1.750002415*10-5
agua destilada
Al inicio 3.369540366*10-3
CNCH2COOH 3M
(ÁCIDO CIANOACÉTICO) Después de añadir 25 mL de 3.369505917*10-3
agua destilada
Al inicio 3.369536959*10-3
CNCH2COOH 1M
(ÁCIDO CIANOACÉTICO) Después de añadir 25 mL de 3.369521875*10-3
agua destilada
Tabla 5
H3C-CH(OH)-COOH---- (C3H6O3)
CH3(CH2)3COOH------ C5H10O2
6. Cuestionario
HA <------> A- + H+
COOH
NOMBRE
Ácido 2-etil-3-metil-ciclopentanocarboxilico
FÓRMULA C9H16O2
GLOBAL
NO2 NO2
NH2
COOH
Bibliografía