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Química Org 11°

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Resoluciones de reconocimiento de carácter oficial 1918 de Junio de 2002 y 3140 de Septiembre de 2012, Grados de 0º a

11º. Reconocimiento y Acreditación a la Excelencia en la gestión educativa Resolución 028 de Noviembre de 2019
DANE 111001010740 NIT 860.532.521-9

Nuestra información institucional en: https://www.redacademica.edu.co/colegios/colegio-instituto-t-cnico-industrial-


francisco-jose-de-caldas-ied

GUÍA DIDÁCTICA N° 8 (Duración: Julio 6 a Julio 30, exclusivamente)


1. Compuestos aromáticos 2. Alcoholes 3. Aldehídos 4. Cetonas 5. Ácidos
Tema:
carboxílicos 6. Éteres 7. Esteres 8. Aminas
Asignatura: QUIMICA ORGANICA Y BIOQUIMICA Grado ONCE
Tiempo estimado
Período: (Marque con X) 1°: 2°: 3°: X 4°: 16 horas
en hrs.
Nombre del Docente: JOSE WILSON MONTAÑA
Nombre del Estudiante: Curso:

Recuerde: Esta guía constituye evidencia de aprendizaje, si y sólo si el estudiante participa en las clases virtuales.

COMPETENCIAS O APRENDIZAJES ESPERADOS:


DESCRIBIR Y ANALIZAR LAS PROPIEDADES E IMPORTANCIA DE LAS FUNCIONES ORGANICAS , ALGUNAS
DE SUS APLICACIONES A NIVEL INDUSTRIAL Y SU RELACION CTSA , PRESENTANDO UN EXPOSICION
INTERESANTE EN EL AMBITO INDUSTRIAL DE LA QUIMICA ORGANICA
COMPONENTE TEORICO:
1. COMPUESTOS AROMATICOS
En los comienzos de la química orgánica, aromático, se
usaba para describir algunas sustancias en extremo
fragantes como el benzaldehído (de cerezas, duraznos posición orto. Abreviadamente: o
y almendras), el tolueno (del bálsamo de Tolú) y el
benceno (del destilado de carbón). Sin embargo pronto
sé comprendió que las sustancias agrupadas en
aquellos grupos, se comportaban químicamente posición meta. Abreviadamente: m
distinto, que los demás compuestos orgánicos.

Hoy, el término aromático, se ocupa para referirse al posición para. Abreviadamente: p


benceno y a los compuestos relacionados
estructuralmente con él.
Muchos de los compuestos aislados de fuentes Así, por ejemplo, se nombrarán:
naturales son total o parcialmente aromáticos. Entre
ellos se cuenta el benceno, benzaldehído, tolueno y sus
derivados, además de algunos productos biológicos y
farmacéuticos como la hormona femenina llamada
estrona, la morfina y el diazepan(valium)
Se ha observado que la exposición prolongada al o-metil etil benceno m-dimetil benceno
benceno mismo reduce la actividad de la medula ósea Propiedades físicas y químicas
(la deprime) y provoca como consecuencia la Son todos incoloros (el antraceno presenta
leucopenia (disminución de los glóbulos rojos en la fluorescencia azulada) muy aromáticos, insolubles en
sangre), por lo cual se debe evitar el contacto directo y agua y menos densos que ésta. Químicamente, los
exposiciones prolongadas al benceno. hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla
Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la
a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo
posición 1 de modo que correspondan los números más con ayuda de catalizadores.
bajos posibles, y se leen los radicales indicando sus A) Nitración
posiciones anteponiéndolas a la palabra benceno: Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo
—NO2, y se produce por la acción del ácido nítrico, en
presencia de ácido sulfúrico (mezcla sulfonítrica):
+ NO3H SO4H2 + H2O

1-metil-2-etil-benceno
benceno nitrobenceno
b) El nombre se deriva de las posiciones relativas de los
radicales Peligros
Los hidrocarburos aromáticos policíclicos o HAPs son
una clase importante de contaminantes o xenobióticos
que persisten en suelos, sedimentos y material
particulado suspendido en el aire.

2. Alcoholes Propiedades químicas


Los alcoholes se caracterizan por la presencia del grupo Los alcoholes son sustancias muy reactivas
funcional hidroxilo (OH), unido a un átomo de carbono, químicamente y sus reacciones implican
transformaciones sobre el grupo funcional, las cuales
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que a su vez hace parte de una cadena hidrocarbonada, pueden ser de dos tipos: aquellas que implican la
alifática y saturada. Esto implica que los carbonos de la ruptura del enlace C—O y las que implican la ruptura
cadena presentan hibridación sp3. Pueden del enlace O—H
considerarse como derivados orgánicos del agua, a
través de la sustitución de un hidrógeno un grupo alquilo
(R—OH). Los alcoholes tienen gran importancia en
biología, puesto que la función alcohol aparece en
muchos compuestos relacionados con los sistemas
biológicos. Así, por ejemplo, la mayoría de los azúcares,
el colesterol, las hormonas y otros esteroides contienen
alcohol. Los alcoholes también tienen muchas
aplicaciones industriales y farmacéuticas. A manera de
ejemplos, podemos mencionar algunos de los usos de
los alcoholes, como aditivos de combustibles, solventes
industriales y componentes principales de bebidas
alcohólicas, anticongelantes para automóviles y
fabricación de barnices. Obtención:
Nomenclatura
Como vimos en las primeras unidades, los alcoholes se
nombran añadiendo la terminación -ol al nombre del
alcano correspondiente, es decir, del grupo R al cual
esté unido el grupo OH—.
Número de grupos —OH presentes: según este
parámetro tenemos, alcoholes monovalentes o
monoles, y alcoholes divalentes o glicoles
caracterizados por dos grupos —OH:
CH2—CH2 Etilenglicol o etanodiol
OH OH
Por último, cuando la molécula posee tres grupos
hidroxilo se tiene un alcoholes trivalente o glicerol:
CH2—CH—CH2 Propanotriol o glicerina
OH OH OH

3. Aldehídos y cetonas En la industria


Los aldehídos y las cetonas son compuestos El formaldehído, el acetaldehído, la acetona y la
carbonílicos de amplia difusión en la naturaleza. Se metiletilcetona son los aldehídos y las cetonas de mayor
pueden encontrar aislados o formando parte importancia industrial y económica. Es por eso que en la
deinnumerables compuestos orgánicos, muchos de siguiente tabla se resumen brevemente los métodos
los cuales tienen gran interés bioquímico. empleados para su obtención:
Nomenclatura: El nombre de los aldehídos se deriva
del nombre del alcano correspondiente, adicionando la
terminación -al e indicando la posición de los diversos
sustituyentes que pueda portar la cadena principal.
Ejemplo:

Formaldehído: el formaldehído es un gas incoloro que


Cetonas: De acuerdo con el tipo de grupos R que se disuelve fácilmente en agua. El formaldehído y el
estén unidos al carbono carbonílico,las cetonas polímero, paraformaldehído, se usan como insecticidas,
pueden ser: alifáticas, aromáticas o mixtas. Si los agentes para fumigación y antisépticos. También es
grupos R son iguales, se trata de cetonas simétricas, usado en la fabricación de resinas sintéticas y en la
mientras que si son diferentes, se tienen cetonas síntesis de otros compuestos orgánicos.
asimétricas. Veamos algunos ejemplos. Se emplea como desinfectante para espacios cerrados.
Como tiene la propiedad de coagular las proteínas y
formar con ellas un producto imputrescible es muy
empleado por los taxidermistas en los procesos de
conservación de piezas anatómicas.
Acetona: es la cetona más frecuente e importante. El
principal empleo industrial de la acetona es como
Acetona disolvente, puesto que disuelve muchas sustancias
orgánicas, mejor que el alcohol. También se usa como
disolvente de resinas, de ceras, grasas y aceites,
acetocelulosa, celuloide, etc. Se emplea también en la

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fabricación de lacas y colores; en la preparación de


cloroformo y de yodoformo; en la gelatinización de las
pólvoras sin humo; en la fabricación de las sustancias
plásticas del caucho sintético y en la desnaturalización
del etanol. La acetona existe normalmente en la sangre y
en la orina, pero es más abundante en ciertas
condiciones patológicas como la diabetes y la acetonuria.

4. Ácidos Carboxílicos: Preparación…- Oxidación


Los ácidos carboxílicos son compuestos La oxidación de alcoholes primarios, aldehídos,
caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (- bencenos sustituidos o algunos alquenos, da como
COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la resultado la formación de ácidos carboxílicos.
cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, Los alcoholes primarios se deben tratar con CrO3 o
los ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos Na2Cr2O7 en medio ácido , mientras que los aldehídos
grasos, se les denomina así ya que se obtienen por se oxidan con CrO3 en medio ácido y bajo la presencia
hidrólisis de las grasas. de iones de plata.

Nomenclatura
Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la
terminación –oico o –ico que se une al nombre del
hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra
ácido: Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Ácido Los ácidos carboxílicos de mayor aplicación industrial
propanoico (propan + oico)
son el ácido acético que se utiliza fundamentalmente
En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos
para la obtención de acetato de vinilo que se utiliza
carboxílicos se forman reemplazando la terminación
“o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra como monómero para la fabricación de polímeros.
ácido. También se utiliza en la producción de acetato de
Propiedades químicas celulosa para la obtención de lacas y películas
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos fotográficas, así como en la fabricación de disolventes
está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta de resinas y lacas.
función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un
El ácido benzoico tiene una amplia utilidad como
hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi
intermediario de síntesis en muchos procesos
todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o
reemplazo del grupo –OH por otro grupo. orgánicos y algunos de sus ésteres se emplean como
Formación de sales plastificantes y en la industria de la perfumería
Tal como ocurre con los ácidos inorgánicos, los ácidos (benzoato de bencilo). El benzoato de sodio se emplea
carboxílicos reaccionan con las bases para formar en la industria de la alimentación como conservante
sales,: (zumos, refrescos, mermeladas, etc.).
Entre los ácidos dicarboxílicos, el ácido propanodioico
(ácido malónico) se emplea en la elaboración de
medicamentos, plaguicidas y colorantes. El ácido 1-4-
butanodioico (ácido succínico) se emplea en la
obtención de resinas de poliéster para barnices y el
ácido trans-butenodioico (ácido fumárico) se emplea
como acidulante en la fabricación de refrescos.

ACTIVIDAD(ES):
EXPOSICIONES TERCER PERIODO QUIMICA ORGANICA.
Para este periodo los estudiantes deben realizar una presentación de un grupo funcional de la química orgánica y
en cada clase abordaremos 2 exposiciones.
A. Requerimientos:
• Formar grupos de 2 estudiantes.
• Escoger el tema e informar al monitor de clase quien se encargará de organizar, para que no se repitan los
temas.
• Utilizar la bibliografía correspondiente a química orgánica 11. (Textos del Blog de química)
• Elaboración de folleto con el tema de exposición y la información más relevante.
(se debe enviar 3 días antes de la exposición al docente para socializar con el grupo)
• Exposición del tema. (Diapositivas – imágenes, etc) – 10 minutos
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• Dar solución a preguntas de clase.


• Elaboración de quiz que se realizara terminada la exposición. (2 preguntas). Formulario virtual. - 4 minutos
• Explicación y Elaboración de producto industrial (laboratorio) – CTSA ( video – diapositivas) 4- minutos
B. La exposición del tema debe contener:
✓ Definición
✓ Nomenclatura
✓ Propiedades físicas y químicas
✓ Métodos de obtención
✓ Compuestos representativos a nivel industrial
✓ Visión CTSA
C. Temas propuestos o (grupos funcionales) y orden de exposición.
1. Compuestos aromáticos 9. Nitrilos
2. Alcoholes 10. Carbohidratos
3.Aldehidos 11. Metabolismo de los carbohidratos
4. Cetonas 12. Aminoácidos – proteínas
5.Acidos carboxílicos 13. Metabolismo de las proteínas
6. Éteres 14. Lípidos
7.Esteres 15. Jabones y detergentes
8. Aminas 16. Metabolismo de lípidos

Ejercicios:
1.1 Con base en las posiciones de los sustituyentes 1.3 La gasolina es, principalmente, una mezcla de
presentes, dibuja la estructura para los siguientes hidrocarburos aromáticos y no aromáticos formados
compuestos: por cadenas de cinco a diez átomos de
a) o-bromoclorobenceno carbono. Es importante que estos compuestos se
b) ácido m-nitrobenzoico vaporicen y se mezclen con el oxígeno en el carburador
c) p-clorotolueno y luego sufran una combustión suave y
d) 2,4,6-trinitrofenol controlada para aprovechar al máximo la energía
e) p-clorohidroxibenceno liberada. Consulta los índices de octanaje de
los siguientes hidrocarburos y responde:
1.2 Clasifi ca las siguientes reacciones químicas de
los hidrocarburos aromáticos según sean de:
halogenación, nitración, sulfonación, acilación
o alquilación de Friedel y Crafts:

a) ¿Qué significa índice de octanaje?


b) ¿A qué factores se pueden atribuir las diferencias
en los índices de octanaje de estos hidrocarburos?
c) ¿Cómo actúan los aditivos en la gasolina para
aumentar el índice de octanaje?

2.1 Escribe la estructura para los siguientes 2.3 Las bebidas alcohólicas poseen en su composición
compuestos: un porcentaje variable de etanol, dependiendo del fruto
a) 2-cloroetanol o semilla que se fermente para obtenerlas. Por ejemplo,
b) 5,5-dimetil-3-hexanol el vino se obtiene por fermentación de la uva; la sidra,
c) 2-metil-5-hexen-3-ol de la manzana; la cerveza, de la cebada. El consumo
d) 1,2,3-propanotriol excesivo y la dependencia de estas bebidas
alcohólicas, conocido como alcoholismo, afecta a un
2.2 La fermentación es el procedimiento más común alto porcentaje de la población mundial, incluyendo
para obtener bebidas alcohólicas, a partir de cereales la población joven. Explica:
como la cebada, el trigo, el maíz o frutos como la uva. a) ¿Qué efectos produce en el organismo el consumo
Algunas bebidas, como el whisky, el ron y el vodka, se de alcohol?
obtienen por destilación del fermento, pero en todos los b) ¿Cómo se puede prevenir el consumo de alcohol
casos el proceso produce etanol. Consulta y responde: en los jóvenes?
a) ¿Qué diferencias encuentras entre las bebidas 2.4 Como se elabora un coctel? ( Cosmopolitan –
fermentadas y las destiladas? cabeza de jabalí- caipiriña) Cuales son sus diferencias?
b) ¿Cuáles procedimientos se emplean para obtener 2.5 Como se elabora un perfume?
una bebida fermentada y una destilada?

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3.1 Escribe la fórmula estructural de los siguientes 3.3 Los aldehídos y las cetonas más importantes a
compuestos: nivel industrial son el formaldehído o metanal,
a) Butanal el acetaldehído o etanal y la acetona o propanona.
b) Formaldehído Consulta algunas de las aplicaciones de estos
c) 3-metil-3-fenilbutanal compuestos y completa la información de la siguiente
d) 3-etil-2,6-heptadiona tabla:
e) 2,4-pentanodiona

3.2 Los aldehídos fácilmente se convirtien en ácidos


carboxílicos, mientras que las cetonas son resistentes
a la acción de la mayoría de los agentes
oxidantes. ¿Qué productos forman los siguientes
aldehídos al reacionar con los reactivos de
Tollens y de Fehling?
a) CH3CH2CHO _ Tollens
b) CH3CH2CH2CHO _ Fehling

4.1 El ácido fórmico es un componente presente en


la picadura de algunas hormigas, el ácido acético
es responsable del olor a vinagre, el ácido butírico
contribuye al fuerte olor de la mantequilla
rancia y el ácido láctico se produce cuando se
agria la leche.
Escribe la fórmula estructural de cada uno de estos
ácidos y determina su nomenclatura según las normas
de la IUPAC.
4.2 La aspirina, conocida también como ácido acetil
salicílico, posee una fuerte acción antiséptica,
analgésica y antipirética. Gran cantidad de
medicamentos la contienen para el tratamiento de
dolores de cabeza combinada con otros agentes
farmacológicos.
5. PREGUNTA TIPO ICFES
Los alcoholes pueden ser oxidados acetonas, aldehídos o ácidos carboxílicos de acuerdo con el tipo de alcohol que
reacciona, como se muestra en el diagrama.

Para reconocer el tipo de compuesto que se forma en la oxidación se realizan las siguientes pruebas:

Si en un laboratorio se oxida un alcohol de 6 carbonos y se aplican las pruebas de reconocimiento de grupos


funcionales obteniendo un es espejo de plata y coloración morada con almidón, se espera que después de la
oxidación se haya formado una mezcla de:

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SUSTENTE LA RESPUESTA:

CRITERIOS DE EVALUACIÓN:
• Trabaja en forma respetuosa y disciplinada, colaborando en el logro de un objetivo compartido.
• Participa activamente de las actividades virtuales propuestas
• Argumenta científicamente utilizando los diferentes métodos de análisis para razonar sobre la influencia del
hombre en el equilibrio de la naturaleza.
• Analiza y sintetiza la formación teórica de cada uno de los conceptos vistos, expresándolos en forma clara
en ecuaciones, mapas mentales y conceptuales.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
Mondragón,S. Peña.,Sánchez, Arbeláez,.González,(2010). Hipertexto Santillana Química 2 .Bogotá. Colombia:
Santillana. S.A
Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A.
de C.V., 2002
Experienciasdeunespiritucientifico.blogspot.com
Ruta para "retroalimentación e inquietudes:
• jwmontana@itifjdecaldas.edu.co
• La guía didáctica #8 , se desarrolla de Julio 6 a Julio 30 , exclusivamente. Periodo 3

PROGRAMACIÓN DE CLASES VIRTUALES: (JULIO 6 a Julio 30)


No se permite el acceso a clases desde email diferentes a los institucionales. ( @itifjdecaldas.edu.co ó
@educacionbogota.edu.co).
1005. Asesoría Química Orgánica. ITI 1002. Asesoría Química Orgánica. ITI
Martes, 7:15 – 8:10am Jueves, 9:05 – 10:00am
Cada semana el miércoles Cada semana el jueves
Unirse con Google Meet Unirse con Google Meet
meet.google.com/dbe-pnrt-iqc meet.google.com/zop-eznh-yya
1008. Asesoría Química Orgánica. . ITI 1006 Asesoría Química Orgánica. ITI
Miércoles, 7:15 – 8:10am Jueves, 10:30 – 11:25am
Cada semana el miércoles Cada semana el jueves
Unirme con Google Meet Unirse con Google Meet
meet.google.com/vgf-zkdp-xfn meet.google.com/qat-ypde-fnw
1003. Asesoría Química Orgánica.ITI 1007 .Asesoría Química Orgánica. ITI
Miércoles, f 10:30 – 11:25am Viernes, 7:15 – 8:10am
Cada semana el miércoles Cada semana el viernes
Unirse con Google Meet Unirse con Google Meet
meet.google.com/wkj-eiot-ozq meet.google.com/ymp-syxe-sxh
1004.Asesoria Química Orgánica. ITI 1001. Asesoría Química Orgánica. ITI
Jueves, 7:15 – 8:10am Viernes, 8:10 – 9:05am
Cada semana el jueves Cada semana el viernes
Unirse con Google Meet Unirse con Google Meet
meet.google.com/aop-dscf-kcb meet.google.com/rbf-xejv-bay

Apreciado estudiante y/o acudiente: De comprobarse fraude, copia o plagio en la resolución de lo indicado
en esta guía, usted será reportado por su docente, y asumirá en debido proceso, las sanciones establecidas
en nuestro manual de convivencia. Recuerde que su correo de dominio @itifjdecaldas.edu.co es
exclusivamente de uso académico, y la imagen de perfil debe ser su foto.

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