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    Seminario Acido Eter y Ester

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    JULIO HUMBERTO TIRADO VASQUEZ
    Este documento presenta las reacciones características de los ácidos carboxílicos, ésteres y éteres. Describe las reacciones de formación, reducción y combustión de los ácidos carboxílicos, así como la hidrólisis y saponificación de los ésteres. También cubre métodos de síntesis como la síntesis de Williamson para los éteres. Finalmente, incluye ejercicios de estequiometría orgánica relacionados con estas sustancias.

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    Seminario Acido Eter y Ester

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    Este documento presenta las reacciones características de los ácidos carboxílicos, ésteres y éteres. Describe las reacciones de formación, reducción y combustión de los ácidos carboxílicos, así como la hidrólisis y saponificación de los ésteres. También cubre métodos de síntesis como la síntesis de Williamson para los éteres. Finalmente, incluye ejercicios de estequiometría orgánica relacionados con estas sustancias.

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    Este documento presenta las reacciones características de los ácidos carboxílicos, ésteres y éteres. Describe las reacciones de formación, reducción y combustión de los ácidos carboxílicos, así como la hidrólisis y saponificación de los ésteres. También cubre métodos de síntesis como la síntesis de Williamson para los éteres. Finalmente, incluye ejercicios de estequiometría orgánica relacionados con estas sustancias.

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    SEMINARIO N° 4

    REACCIONES TIPICAS DE ACIDOS ORGANICOS:

    a) REACCIONES DE FORMACIÓN POR OXIDACIÓN:

    A partir de aldehído R – CHO + H – OH --------> R – COOH + H–H

    Ejemplo CH3 – CHO + H – OH --------> CH3 – COOH + H-H

    A partir de alcohol: R - OH + H – OH --------> R - COOH

    Ejemplo CH3 – CH2OH + H – OH --------> CH3 –COOH

    A partir de nitrilos: R - CN + H – OH --------> R - COOH

    Ejemplo CH3 - CN + H – OH --------> CH3 - COOH

    b) REACCIONES DE FORMACIÓN DE SALES:

    Sales orgánicas R- COOH + MOH -----> R-COOM + H 2O

    Ejemplo: C3H7 - COOH + NaOH ------> C3H7COONa + H2O

    Esteres R- COOH + R`-OH -----> R-COOR` + H 2O

    Ejemplo: C2H5 - COOH + CH3 - OH ------> C2H5COOCH3 + H2O

    c. REACCIONES DE REDUCCION.

    R – COOH + H2O -----> R – CHO + H 2O -----> R – CHOH

    Ejm. CH3 – COOH + H2O -----> CH3 – CHO + H2O -----> CH3 – CHOH

    d) COMBUSTIÓN:

    R – COOH + O2 ------> CO2 + H2O

    Ejm. CH3-COOH + 2 O2 -----> 2 CO2 + 2 H2O

    REACCIONES TIPICAS DE ESTERES:

    a) HIDROLISIS:

    R – COOR` + M (OH) --------> R – COOM + H–H

    Ejemplo CH3 – COOH + Na (OH) --------> CH3 – COONa + H–H

    b) SAPONIFICACION:
    REACCIONES CARACTERISTICAS DE LOS ETERES.

    a) Síntesis de Wiliamson:

    R – OM + ´RX ---------> R – O - ´R + MX

    Ejm. CH3 – OK + CH3Br ---------> CH3 – O – CH3 + KBr

    b) Sintesis por deshidratacion de alcoholes

    HSO
    2 R – OH ------------->
    4
    R–O–R + H 2O

    Ejm. 2 CH3 – OH -------------> CH3 – O – CH3 + H2O

    c) Reaccion con haluros:

    R–O-R + 2H–X ------------> 2R–X + H 2O

    Ejm. CH3 – O – CH3 + H - Cl ------------> 2 CH 3Cl + H2 O

    III.- PROBLEMAS DE ESTEQUIOMETRIA ORGÁNICA

    1.- ¿Cuántos gramos de dióxido de carbono se forman en la combustión de 250


    gramos de ácido etanoico? Ar (C) =12. Ar (O) =16.

    CH3COOH + O2 -------> 2 CO2 + 2 H2O

    60 g 2 x 44 g
    60 88 (Por estequiometria)

    250 g X

    250 x 88 = 366.66 g CO2


    60

    2.- ¿Qué masa de acetaldehído se forma en la reducción de 150 gramos de ácido


    acético?

    CH3COOH + H2  CH3CHO + H 2O

    60 g 2 44 18

    150 g X

    X = 150 x 44 = 110 g
    60

    3.- Por oxidación se forman 400 gramos de ácido fórmico que cantidad inicial de
    formaldehido se utilizó?

    HCHO + H – OH ------> HCOOH

    30 46

    400 X
    400 x 46
    X= = 613.33 gramos
    30

    4.- Una mezcla cuya masa es 10 gramos, y contiene propionaldehido y propanona


    se le adiciona dicromato de potasio acidificado. Si el producto orgánico producido
    tiene una masa de 5,92 gramos ¿Cuál es el porcentaje en masa de propanona en la
    mezcla inicial?

    Mezcla de CH3CH2CHO + CH3COCH3


    Propionaldehido Propanona

    El dicromato de potasio K2Cr2O7 es un Agente oxidante, los aldehídos son


    susceptibles a oxidarse más no las cetonas, por lo tanto el K 2Cr2O7 reacciona solo
    con el propionaldehido formando acido propionico cuya masa es 5,92 gramos
    entonces la reacción que se llevó a cabo fue:

    K2Cr2O7
    CH3CH2CHO --------> CH3 CH2COOH

    1 mol 1 mol

    58 g. 74 g.

    X 5,92
    58 x 5,92
    X=
    74
    X = 4,64 gramos

    La masa de propanona será: 10 - 4.64 = 5.36 gramos

    5.36
    % Propanona = x 100 = 53.6 %
    10

    5.- 3,52 gramos de un ácido carboxílico monoprótico requiere 50 mL de KOH 0,80 N


    para su neutralización total ¿Qué ácido carboxílico se ha neutralizado? Considere
    que el ácido es saturado.

    Los ácidos carboxílicos monoproticos tienen un solo grupo carboxílico (- COOH) y su


    formula general es R – COOH.

    La ecuación de neutralización es:

    R – COOH + KOH ------> RCOOK + H2O


    En el punto de equivalencia se cumple que:
    WA: Peso de acido: 3,52
    # Eq-g(RCOOH) = # Eq-g(KOH)
    NB: 0.8 Eq-g/L

    VB: 50 mL: 0.05 L WA = NB . VB


    PE A
    3.52 = 0.8 x 0.05 MA = 88
    MA

    El acido monoprótico tiene como pe+so molecular 88

    El grupo carboxílico (- COOH) tiene como peso: 45

    Masa restante: 88 – 45: 43

    Masa del conjunto CH2: 14

    Numero de grupos CH2: 43/14: 3

    Entonces el acido es:

    CH3–CH2-CH2-COOH

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