Síntesis de Bromuro de Terc

SÍNTESIS DE BROMURO DE TERC-BUTILO POR REACCIÓN SN1
Ayure Gámez Laura, Daza Collantes David, Franco Buelvas Luis, Rubio De La Hoz Jenniffer
Laboratorio de Química Orgánica II, Departamento de Ciencias Básicas, Universidad del Atlántico
Resumen
En esta experiencia se convirtió alcohol terc-butílico en cloruro de terc-butilo mediante la
acción del ácido clorhídrico, para ilustrar de forma clara una reacción de sustitución
nucleofílica unimolecular SN1, por medio de la cual se obtuvieron 3,4 ml del cloruro.
INTRODUCCIÓN: de separación, agitando

suavemente esta mezcla durante
MÉTODOS EXPERIMENTALES:
un minuto con el embudo
 Materiales: destapado. Posteriormente se
EQUIPOS E IMPLEMENTOS agitó vigorosamente durante 4
Embudo de separación min aliviando la presión interna
Beaker de 250 ml y 100 ml ocasionalmente.
Erlenmeyer de 200 ml Separación y lavado: Se separó la
Equipo de destilación sencilla capa acuosa. Lavando la fracción
REACTIVOS orgánica en tres secciones usando
Alcohol terc-butílico 15 ml aproximadamente 7 ml de
Ácido clorhídrico concentrado 50 bicarbonato sódico en cada una
ml agitando suavemente y
Bicarbonato de sodio separando la capa acuosa al final
Cloruro de calcio de cada lavado. Se transfirió el
 Procedimiento: cloruro de terc-butilo a un
El objetivo de la experiencia Erlenmeyer secándolo con 6 g de
realizada se fundamentó en la gránulos de cloruro de calcio,
obtención de cloruro de terc- hasta que se observó que la
butilo mediante la acción del solución era clara.
ácido clorhídrico sobre el alcohol Purificación: A continuación se
terc-butílico, con el fin de ilustrar decantó directamente en el frasco
la reacción de sustitución de destilación previamente
nucleofílica unimolecular SN1. secado y finalmente destilar,
La experiencia consta de tres recogiendo la fracción que destiló
partes: a los 49 °C.
Reacción: Se añadió 15 g de
alcohol terc-butílico y 50 ml de
HCl concentrado en un embudo
1
Es decir, la fase acuosa es más densa lo que
implica que esta se encuentre en el parte
interior, mientras que la orgánica es menos
densa lo cual se supone debe estar en la parte
RESULTADOS Y DISCUSIÓN: superior de la mezcla. Aun así hay que
resaltar que muchas veces en las sustancias
CONCLUSIÓN: cloradas la fase acuosa es la que se aloja en la
parte superior y los clorados en la parte
inferior.
PREGUNTAS:
C) Para que se usa el bicarbonato de sodio en
A) La halogenación directa de hidrocarburos
el proceso?
muy rara vez se utiliza para la obtención de
haluros de alquilo. Explique por qué.
R/ El bicarbonato de sodio en el proceso se
Luz utiliza como agente que purifica las
X2 + R-H R-X + HX sustancias eliminando impurezas y limpiando
la fracción orgánica;
Además es una base débil por lo cual es muy

buena para neutralizar el ácido que no
R/ La halogenación directa de hidrocarburos reaccionó en el proceso, obteniéndose NaCl,
muy rara vez se utiliza para la obtención de CO2 y H2O.
haluros de alquilo debido a que
invariablemente resultara una mezcla de D) Con base en criterios estéricos y
productos;isómeros estructurales e incluso electrónicos justificar la reactividad de
productos que contienen más de un átomo de alcoholes en SN1 y SN2
halógeno, por ejemplo, la cloración del
metano no se detiene limpiamente en el paso R/.En las reacciones de SN2 se utilizan por
de monocloracion, sino que continúa para dar estereoquímica los tosilatos, la reacción SN2
como productos una mezcla de dicloro, de un alcohol a través de un haluro de alquilo
tricloro y aun tetraclorados. procede con dos inversiones de
configuración- una para preparar el haluro a
Sin embargo, este, es un método muy partir del alcohol y una para sustituir el
utilizado en la industria, donde los diversos haluro y generar un producto con la misma
isómeros pueden separarse por destilación estereoquímica del alcohol inicial, pero la
fraccionada, y generalmente todos los reacción de un alcohol (SN2) con un tosilato
productos pueden ser comerciales. procede con una sola inversión y genera un
producto con estereoquímica opuesta a la del
B) En los proceso de lavado acuoso es
alcohol inicial.[1]
absolutamente necesario reconocer cuál es la
capa acuosa a descartar. Qué sistema de
En este caso la reacción transcurre en una
reconocimiento puede sugerir? sola etapa, produciéndose simultáneamente el
R/ Para reconocer cual es la capa acuosa a ataque del reactivo y la expulsión del grupo
descartar se establece la diferencia de saliente. En este caso, si el ataque tiene lugar
sobre un carbono quiral se produce una
densidades de las sustancias que se
inversión en la configuración, aunque puede
encuentran en las fases, siendo así el agua
no pasar de R a S o viceversa, puesto que el
más densa que el compuesto orgánico. sustituyente puede alterar el orden de
prioridades.
2
En la reacción SN1 de un alcohol terciario iones y reaccionando después estos iones
con HX, el ácido protona el átomo de oxigeno entre sí. Se produce por medio de
del hidroxilo, se elimina el agua para generar carbocationes. [3]
un carbocatión, y el catión reacciona con el
ion haluro nucleofilico para dar como
producto el haluro de alquilo.[2]
En este caso la reacción procede por etapas,
disociándose primero los compuestos en sus
E. Escriba el mecanismo y diagrama de energía de las siguientes reacciones
1. (CH3)2CHCH2OH +HCl  (CH3)2CHCH2Cl + H2O
R//. PASO 1:
2.
OH Cl
+ HCl
R//.
3
Los productos formados son enantiómeros y
se obtienen en igual cantidad, debido a que
las dos caras del carbocatión son
F. Justifique el resultado estereoquímico de la indistinguibles para el agua.
reacción Sn1 y Sn2.
 Estereoquímica en la SN2
 Estereoquímica en la SN1
El ataque del nucleófilo al carbono que
La reacción SN1 transcurre a través de un contiene el grupo saliente puede ocurrir de
carbocatión plano, el cual ataca al nucleófilo dos formas distintas. En el primer caso el
por ambas caras, dando lugar a una mezcla de nucleófilo puede aproximarse al sustrato por
estereoisómeros. el lado en que se encuentra el grupo saliente.
Esta aproximación se denomina ataque
frontal, en ella el nucleófilo ocupa el lugar
del grupo saliente, produciéndose retención
en la configuración. [4]
Etapa 1. Disociación del sustrato, formándose

el carbocatión plano
La segunda posibilidad supone el ataque del

nucleófilo por el lado opuesto al grupo
saliente. Este tipo de aproximación recibe el
nombre de ataque dorsal,
produciendo inversión en la configuración
Etapa 2. Ataque del nucleófilo por ambas
caras dando lugar a la formación de dos
enantiómeros en igual proporción (mezcla
racémica).
La SN2 es una reacción estereoespecífica, Es

decir, forma un sólo estereoisómero, debido a
que el ataque del nucleòfilo es
exclusivamente dorsal.
4
El ataque del cianuro se produce por el lado
opuesto al cloro (desde el fondo) y sólo se
observa la formación del diasteroisómero
dibujado.
BIBLIOGRAFÍA:
[1] L.c.Wade Quimica organica. Capitulo 19.
sustituciones y eliminaciones nucleofílicas.
Paginas: 836-865.
[2] MORTIMER, Charles. Chemistry.
Editorial Wadsujoth publishing. Belmont
California (1992) Reacción Sn1 y Sn2.
paginas: 327-348.
[3] RUSEEL, Jhon B. Lorena, Alicia.
Químicas. Editorial Mc Graw-Hill
Latinoamericana, México (1998). reacción
Sn1 y Sn2. Paginas: 323-332.
[4] W. GRIFFIN, Rodger. Química orgánica
moderna. (1981). Editorial Reverte. 345 pág.
Capitulo 23: reacciones Sn1 y Sn2.
Paginas: 402-430.

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INTRODUCCIÓN: de separación, agitando

Además es una base débil por lo cual es muy

Etapa 1. Disociación del sustrato, formándose

La segunda posibilidad supone el ataque del

La SN2 es una reacción estereoespecífica, Es

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