Práctica de Laboratorio #1 Reactividad de Hidrocarburos

GUIA DE LABORATORIOS
DC-LS-FR-006
Versión: 01 Fecha: 30-08-2016 Página 1 de 4
1. PRÁCTICA DE LABORATORIO #1
2. NOMBRE DE LA PRÁCTICA: REACTIVIDAD DE HIDROCARBUROS
3. OBJETIVO DE LA PRÁCTICA
 Profundizar en la química de hidrocarburos alifáticos y aromáticos e interpretar su

reactividad en base a la estructura molecular específica de este tipo de dianas.
 Efectuar algunas reacciones características de los hidrocarburos alifáticos (alcanos,
alquenos y alquinos) con el fin de comparar su comportamiento químico.
 Llevar a cabo reacciones típicas de hidrocarburos aromáticos para contrastar su
reactividad frente a la de hidrocarburos alifáticos.
4. CONCEPTUALIZACIÓN
4.1 CLASIFICACIÓN Y GENERALIDADES

Los hidrocarburos son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno y
se dividen principalmente en dos tipos, hidrocarburos alifáticos e hidrocarburos aromáticos.
Esta clasificación data del siglo XIX, cuando la química orgánica estaba casi exclusivamente
dedicada al estudio de materiales procedentes de fuentes naturales y por ello se acuñaron
términos que reflejaban la procedencia de las sustancias. Dos de estas fuentes eran las
grasas y los aceites, para las cuales se utilizó el término alifático, que se deriva de la palabra
griega aleiphar (grasa). Los hidrocarburos aromáticos se obtenían normalmente por
tratamiento químico de extractos procedentes de plantas aromáticas y se caracterizaban por
su olor.
Dada la versatilidad del carbono para formar enlaces sencillos, dobles y triples, los
hidrocarburos alifáticos se clasifican en tres grupos: Alcanos, Alquenos y Alquinos. Los
alcanos son hidrocarburos que presentan únicamente enlaces simples, por lo que se les
conoce también como compuestos saturados, es decir que contienen el número máximo de
átomos de hidrógeno que puede poseer el átomo de carbono. Los alquenos presentan uno o
más enlaces dobles en sus moléculas y los alquinos poseen enlaces triples. Los
hidrocarburos aromáticos son cíclicos y presentan usualmente enlaces dobles conjugados
que les imparten un comportamiento químico particular. Los compuestos con enlaces
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múltiples (alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos) se denominan de forma conjunta

compuestos insaturados, debido a que tienen un número de átomos de hidrógeno inferior al
máximo y son capaces de reaccionar con hidrógeno bajo condiciones apropiadas.
En cuanto a las propiedades físicas, los hidrocarburos saturados son incoloros,
prácticamente inodoros e insolubles en agua, (en especial los de naturaleza gaseosa) a
temperatura ambiente. los que poseen hasta 5 átomos de carbono son gases, aquellos con
6-17 átomos de carbono son líquidos y con más de 17 carbonos son sólidos Los alquenos de
bajo peso molecular, hasta 5 átomos de carbono, son gases y en general de olor picante e
insolubles en agua.
Con relación a las propiedades químicas, los alcanos presentan como reacciones típicas, la
oxidación o combustión, la reacción de sustitución (halogenación) y la pirolisis.
El compuesto aromático más representativo es el benceno, un anillo de seis átomos de
carbono. Con relación a sus propiedades físicas, los hidrocarburos aromáticos tienen un olor
agradable, son insolubles en agua y tóxicos, en particular aquellos que poseen anillos
fusionados son comúnmente carcinogénicos. En general, son compuestos pocos reactivos,
siendo la sustitución electrofílica (halogenación, nitración y sulfonación, entre otras) la
reacción más común de esta familia.
4.2 OBTENCIÓN
En la actualidad, el petróleo es la principal fuente mundial de gasolina y de algunos

productos químicos orgánicos. El petróleo bruto, llamado crudo, es una mezcla compleja de
compuestos alifáticos y aromáticos que además contiene derivados de azufre y nitrógeno,
debido a su complejidad es necesario la separación de sus componentes mediante procesos
de refinación que incluyen la destilación fraccionada, el cracking y la regeneración, métodos
que permiten obtener una gran variedad de hidrocarburos de peso molecular menor,
saturados e insaturados.
Otra fuente natural muy importante para la obtención de hidrocarburos, en especial
aromáticos, es el carbón. Cuando el carbón se somete a pirolisis en ausencia de aire se
originan tres tipos de productos: Gas, alquitrán de hulla y coque. Por destilación del alquitrán
se obtienen varios compuestos aromáticos, como son el benceno, naftaleno, fenol, cresoles y
xilenos.
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5. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS
- 50 tubos de ensayo. Agua destilada.

- 5 gradilla para tubos de ensayo. Hexano
- 10Goteros de plástico. Ciclohexeno
- 5 pinzas para tubo de ensayo. Tolueno
- 5 Pipetas graduadas de 5 ml. 1- butanol
T - butanol
2,4-dinitrofenilhidrazonas
permanganato de potasio (KMnO4) al 1%
6. PROCEDIMIENTO DE LA PRÁCTICA Reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl conc)
Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4
6.1 REACCIONES DE ALCANOS Bromo en tetracloruro Br2/CCl4 al 5%
6.1.1 Halogenación
Tome tres tubos de ensayos completamente limpios y secos. En cada uno de ellos coloque
1,0 mL de hexano y agregue 0,5 mL (más o menos 10 gotas) de una solución de bromo en
tetracloruro de carbono at 5 %. Agite bien los tubos y coloque uno de ellos en un lugar
oscuro, el otro expuesto a la luz solar y el tercero junto a un bombillo. Observe y compare los
resultados obtenidos después de 1, 3 y 5 minutos respectivamente y escriba la reacción
química correspondiente. Registre estos datos en la tabla de respuestas.
6.1.2 Prueba de insaturación de Baeyer

Tome tres tubos de ensayos completamente limpios y secos, márquelos. Agregue a uno de
ellos 10 gotas de hexano (hidrocarburo saturado), al otro tubo 10 gotas del ciclohexeno)
hidrocarburo insaturado y al último tubo 10 gotas del Tolueno (hidrocarburo aromático).
Seguidamente, adicione a cada tubo de ensayo 4 gotas de la solución al 1% de
permanganato de potasio (Reactivo de Baeyer). Agite y observe. Anote Sus resultados en la
tabla de respuestas.
6.1.3 Prueba de Lucas

Determine la reactividad de alcoholes primarios, secundarios y terciarios, frente al reactivo de
Lucas: HCl concentrado en presencia de ZnCl2, para producir el haluro de alquilo
correspondiente, a través de una reacción de sustitución.
Tome dos tubos de ensayo limpios y secos. Agregue 1mL de solución de ZnCl2 en HCl
concentrado a cada tubo. Adicione en el primer tubo 10 gotas 1 – butanol, y en el segundo
tubo 10 gotas de t – butanol. Agítelos y luego déjelos en reposo. Anote el tiempo en el cual
aparece una turbidez correspondiente a la formación del haluro de alquilo. Si transcurridos 10
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minutos, no hay evidencia de turbidez, caliente los tubos al baño de maría. Observe y anote
los resultados.
7. RESULTADOS
7.1 Prueba de halogenación
Tubo Prueba Observación
7.2 Prueba de instauración (prueba de Baeyer)

7.3 Prueba de Lucas

8. BIBLIOGRAFÍA y CIBERGRAFÍA
Carey, J. Química Organica, 3 ed. Ed. Thompson, México, 2016. 1152 p
Brown, T. L., Lemay, H. E. y Bursten. B. E. Química. La Ciencia Central 7 ed. Ed. Prentice
Hall. México, 1998. Pag. 234 – 246
McMurry. J. (2008). Química Orgánica, Octava Edición Cengage Learning, México. 1236 p.
Hormanza, A. Prácticas de Química Orgánica I. Medellín - Universidad Nacional de
Colombia, 2012. Pág. 207

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7.3 Prueba de Lucas

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